Etanolamina

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La etanolamina ( 2-aminoetanol , monoetanolamina , ETA o MEA ) es

un compuesto químico orgánico con la fórmula HOCHCHNH. La molécula es
tanto una amina primaria como un alcohol primario (debido a un grupo
hidroxilo ). La etanolamina es un incoloro , viscoso líquido con un olor que
recuerda a la de amoniaco . Sus derivados son de naturaleza generalizada; por
ejemplo, lípidos .
Las etanolaminas comprenden un grupo de aminoalcoholes . Una clase
de antihistamínicos se identifica como etanolaminas, que
incluye carbinoxamina , clemastina , dimenhidrinato , difenhidramina y doxilami
na. [8]
Producción industrial
La monoetanolamina se produce haciendo reaccionar óxido de
etilenocon amoníaco acuoso ; la reacción también
produce dietanolamina y trietanolamina . La relación de los productos se puede
controlar cambiando la estequiometría de los reactivos. [9]

Tenga en cuenta que esta reacción es exotérmica y que los controles son
necesarios para evitar una reacción fuera de control.
Bioquímica
La etanolamina se biosintetiza mediante descarboxilación de serina : [10]
HOCHCH (COH) NH → HOCHCHNH + CO
La etanolamina es el segundo grupo más abundante de fosfolípidos ,
sustancias que se encuentran en las membranas biológicas(especialmente
las de los procariotas); por ejemplo, fosfatidiletanolamina. También se usa
en moléculas mensajeras como la palmitoiletanolamida, que tiene un efecto
sobre los receptores CB1. [11]
Aplicaciones
La etanolamina se llama comúnmente monoetanolamina o MEA para
distinguirse de la dietanolamina (DEA) y la trietanolamina (TEA). Se utiliza
como materia prima en la producción de detergentes , emulsionantes ,
abrillantadores, productos farmacéuticos, inhibidores de la corrosión,
productos químicos intermedios.
Lavado de corriente de gas
Al igual que otras aminas, la monoetanolamina es una base débil y esta
propiedad se explota en su uso en la depuración de gases.
Las soluciones acuosas de MEA (soluciones de MEA en agua ) se usan
como un líquido de lavado de corriente de gas en tratadores de aminas . Por
ejemplo, el MEA acuoso se usa para eliminar dióxido de carbono (CO) y HS
de varias corrientes de gas; por ejemplo, gases de combustión y gas natural
agrio . [12] El MEA ioniza compuestos ácidos disueltos ,
haciéndolos polares y considerablemente más solubles .
Las soluciones de lavado de MEA se pueden reciclar a través de una unidad
de regeneración. Cuando MEA calentado, siendo una base bastante débil,
liberará gas disuelto de HS o CO dando como resultado una solución pura
de MEA. [9] [13] Por ejemplo, la reacción de etanolamina con amoníaco
produce etilendiamina , un precursor del agente quelante comúnmente
usado , EDTA : [9]

Otros usos
En formulaciones farmacéuticas, MEA se usa principalmente para tamponar
o preparar emulsiones. MEA se puede usar como regulador de pH en
cosméticos. [14]
También es un esclerosante inyectable como una opción de tratamiento de
hemorroides sintomáticas. Se pueden inyectar 2-5 ml de oleato de
etanolamina en la mucosa justo por encima de las hemorroides para
causar ulceración y fijación de la mucosa, evitando así que las hemorroides
desciendan del canal anal.
control de pH amina
La etanolamina se usa a menudo para la alcalinización del agua en los
ciclos de vapor de las centrales eléctricas, incluidas
las centralesnucleares con reactores de agua a presión . Esta
alcalinización se realiza para controlar la corrosión de los componentes
metálicos. Se selecciona ETA (o a veces una amina orgánica similar, por
ejemplo, morfolina ) porque no se acumula en generadores de vapor
(calderas) y grietasdebido a su volatilidad, sino que se distribuye de
manera relativamente uniforme a lo largo de todo el ciclo de vapor. En
dicha aplicación, ETA es un ingrediente clave del llamado "tratamiento
totalmente volátil" del agua (AVT).
Referencias

1. Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y

Nombres Preferenciales 2013 (Libro Azul). Cambridge: la Royal Society
of Chemistry . 2014. pp. 649, 717. doi : 10.1039 / 9781849733069-
FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Por ejemplo, el nombre
'etanolamina', que todavía se usa ampliamente, está mal construido
debido a la presencia de dos sufijos; no es una alternativa al nombre
preferido de IUPAC, '2-aminoethan-1-ol'.
2. "MSDS de etanolamina" (PDF) . Acros Organics. Archivado desde el
original (PDF) en 2011-07-15.
3. Hall, HK, J. Am. Chem. Soc., 1957 , 79, 5441.
4. RE Reitmeier; V. Sivertz; HV Tartar (1940). "Algunas propiedades de la
monoetanolamina y sus soluciones acuosas". Revista de la American
Chemical Society. 62 (8): 1943-1944. doi : 10.1021 / ja01865a009 .
5. Sigma-Aldrich Co. , etanolamina . Consultado el 2018-05-24.
6. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0256" . Instituto
Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
7. "Etanolamina" . Inmediatamente peligroso para las concentraciones de
vida y salud (IDLH). Instituto Nacional de Seguridad y
SaludOcupacional (NIOSH).
8. Toxicidad en la preparación para la tos, el resfriado y las
alergias en eMedicine
9. Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen
Hawkins (2003). "Capítulo 7. Productos de oxidación de
etileno". Química orgánica industrial. Wiley-VCH . pp. 159-161. ISBN 3-
527-30578-5.
10. http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/pe/index.htm
11. Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). "Actividad antinociceptiva
de la amida de ácido graso endógeno, palmitohemolamida". Revista
Europea de Farmacología. 419 (2-3): 191-8. doi : 10.1016 / S0014-2999
(01) 00988-8 . PMID 11426841 .
12. http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=11170
13. "Etanolamina" . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional .
14. Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de
Ingredientes Cosméticos 4ª
Ed. www.imagenpersonal.net. pag. 306. ISBN 978-84-613-4979-1.
enlaces externos

 Tecnología de proceso para producir etanolaminas por reacción de

amoníaco y óxido de etileno
 CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos