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Jesús Ortiz 1
NOMENCLATURA DE ALCANOS
NOMENCLATURA (IUPAC)
En el siglo XIX, se acostumbraba a denominar las moléculas orgánicas sin seguir regla
alguna, pero, se les nombraba ya sea según su origen o se les colocaba el nombre del
investigador que lo descubría etc. Por ejemplo, se llamaba limoneno a una sustancia que era
extraída del limón, a una sustancia que se extraía de los pinos se le llamaba pineno, etc. A
pesar de que estos nombres se conservan hoy en día, solo son útiles para los especialistas.
Una nomenclatura así, como se comprenderá resulta ser poco práctica y muy difícil de asimilar.
Esta fue una de las razones que justificó la necesidad de crear una nomenclatura sistemática
que reflejara las características estructurales de las moléculas. Así, dado un nombre, estas
normas deberían ser capaces de permitirnos escribir sin duda alguna, la estructura del
compuesto y dada una estructura, escribir correctamente su nombre. Las reglas que rigen la
nomenclatura fueron establecidas como iniciativa de una sociedad de químicos que hasta hoy
sesiona periódicamente en distintos lugares del mundo, llamada Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada, (IUPAC)
El nombre de cualquier compuesto químico, está formado por tres partes: ABC
CH4 METANO
CH3CH3 ETANO
CH3CH2CH3 n-PROPANO
CH3CH2CH2CH3 n-BUTANO
Estos compuestos, al igual que el resto de los hidrocarburos saturados, tienen el sufijo
ANO que corresponde a la parte C del nombre de la molécula. Los restantes miembros de esta
UNIDAD II. ALCANOS Ing. Jesús Ortiz 2
familia de los alcanos lineales poseen en su nombre un prefijo numérico que indica el número
de átomos de carbono en la cadena principal.
REGLA Nº 2.- Para el caso de los alcanos ramificados, el cuerpo principal de la molécula será
la cadena de átomos de carbono más larga y continua. Esta cadena le dará el nombre al
hidrocarburo, según la regla Nº1.
CH3
(A)
CH3CH2CHCH2CH2CH3
Aquí la molécula (A) tiene una cadena que es la más larga y continua con seis átomos
de carbono, por lo tanto, es un hexano sustituido y el grupo -CH3 que aparece como
ramificación es un ejemplo de sustituyente.
REGLA Nº 3.- La cadena principal debe numerarse partiendo del extremo más cercano al
sustituyente, asegurando de ese modo que la ramificación reciba la numeración más baja
posible.
CH3 CH3
(A)
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
numeración correcta numeración incorrecta
REGLA Nº 4.- Los sustituyentes, que constituyen las ramificaciones de la cadena principal, se
nombran, reemplazando la terminación ANO del nombre del alcano de igual número de átomos
de carbono, por la terminación il o ilo. Todos se unen al cuerpo principal de la molécula a través
de su valencia libre que se obtiene sacando un protón al hidrocarburo lineal respectivo.
Alcano Fórmula Sustituyente Fórmula
metano CH4 metil o metilo -CH3
etano CH3CH3 etil o etilo -CH2CH3
propano CH3CH2CH3 n-propil o n-propilo -CH2CH2CH3
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Si el sustituyente tiene más de dos átomos de carbono, entonces este compuesto debe
poseer más de un tipo de hidrógeno removible. Así por ejemplo: en el caso del propano y del
butano
CH3
CH3CH2CH3 CH2CH2CH3 CHCH3
1 2 3 1 2
n-propano n-propilo 1-metiletil
(isopropilo)
CH3
CH3CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3
1 2 3 4 1 2 3
n-butano n-butilo 2-metilpropil
(isobutilo)
CH3
C H C H 2C H 3
1 2 3
1-metilpropil
(Sec-butil)
REGLA Nº 5.- En los sustituyentes, para los propósitos de numeración, siempre el carbono uno
es el de la valencia libre, desde ahí se continúa la numeración a través de la cadena más larga
del sustituyente. Todo sustituyente debe poseer de esta manera una cadena principal, la que,
al igual que los alcanos ramificados, se usa para asignarle su nombre, la que terminará en il o
ilo.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
REGLA Nº 6.- Los nombres que aparecen entre paréntesis como isopropil, isobutil, sec-butil,
etc., son nombres no sistemáticos. No respetan las reglas de la IUPAC, sin embargo, son
reconocidos como válidos (hasta estructuras de seis átomos de carbono) porque su uso está
muy difundido en la literatura. Otros ejemplos de esta nomenclatura no sistemática se dan más
abajo.
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CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CHCH3
1 2 3 4 5 1 2 3 4
n-pentano n-pentilo 3-metibutil
(isopentil)
CH3 2 CH3
CH2CHCH2CH3 CH2CCH3
1 2 3 4 1
CH3 3
2-metibutil 2,2-dimetilpropil
(neopentil)
Ejemplo:
CH2 CH3
Nótese que los números se separan entre sí por comas y a su vez los números se
separan de las palabras por guiones. Esta regla es siempre válida, no importando si los
sustituyentes son iguales o diferentes.
CH2CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3
4,8,9-trietiltridecano
CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3
8,9-dietil-4-metiltridecano
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REGLA Nº 8.-Cuando hay más de una cadena principal de igual longitud, se debe escoger
como tal aquella que tenga el mayor número de sustituyentes y asi darle el nombre al
compuesto.
b
CH3
CH2
CH2 CH3
7
a CH3 CH2 CH2 C CH CH2 CH3 c
CH CH3
H3C CH
( c-d cadena principal)
1
CH3
d
2,3,5-trimetil-4,4-dipropilheptano
2.-ALCANOS CÍCLICOS
REGLA Nº 9.- El primer miembro de esta serie, es un anillo de tres átomos de carbono. Para
nombrarlos, se les considera como parientes del alcano lineal de igual número de átomos de
carbono, anteponiéndole a ese nombre el prefijo ciclo,
CH2
ciclopropano
CH2 CH2
CH2 CH2
ciclobutano
CH2 CH2
CH
ciclopropil
CH2 CH2
CH2 CH
ciclobutil
CH2 CH2
REGLA Nº11.- Si un cicloalcano posee un sustituyente, este debe ser nombrado en primer
lugar sin indicar su número de posición.
metilciclohexano (1-metiletil)ciclohexano
CH2CH3
CH2CHCH3
1 4
3 1 CH3
H3 C
CH3
1-etil-3-metilciclopentano 1-metil-4-(2-metilpropil)ciclohexano