Código LQ-323

MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Versión 001
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LOS COMPUESTOS Pagina 1 de 4
ORGANICOS OXIGENADOS Fecha

1. Objetivo General
Comprobar la solubilidad, reactividad y punto de ebullición de los compuestos orgánicos
oxigenados a partir de experimentación y fundamentando la teoría de cada grupo funcional.

2. Objetivos específicos
2.1. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos.
2.2. Diferenciar los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) de los fenoles.
2.3. Determinar la presencia de grupos carbonilos que indican la presencia de aldehídos y
cetonas mediante la reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
2.4. Diferenciar los aldehídos de las cetonas mediante reacciones de oxidación quimioselectiva
de Tollens.
2.5. Reconocer la reactividad de ácidos carboxílicos en disoluciones básicas
2.6. Determinar los puntos de ebullición de compuestos orgánicos oxigenados de masa
molecular similar y predecir su comportamiento

3. Revisión
Muchos compuestos orgánicos contienen átomos de oxígeno enlazados a grupos alquilo. Las
clases principales de compuestos que contienen oxígeno son alcoholes, éteres, cetonas,
aldehídos, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos. ¿Puede diferenciar las estructura de cada
compuesto?.

Por sus estructuras cada clase de compuesto tiene propiedades fisicoquímicas similares o
predecibles. Algunas propiedades importantes se evaluaran con hechos experimentales para
afirmar la teoría en este laboratorio.
Por lo que se necesita que se exploren o revisen las secciones del libro de L.G. Wade propiedades
físicas de alcoholes (10.4), éteres (14.2), aldehídos/cetonas (18.4) y ácidos carboxílicos (20.3),
del mismo modo explorar los conceptos claves sobre la reactividad de estos compuestos como
ser el reactivo de Lucas (11.7) para diferenciar alcoholes, el uso de 2,4-dinitrofenilhidrazina
(18.17) para determinar grupo carbonilo, diferenciar entre cetonas y aldehídos a través del
ensayo de Tollens (18.20) y ver la acidez de alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos (10.6 y 20.4).
Realice un resumen de los comportamientos fisicoquímicos para soportar la experimentación

4. Material de vidrio y equipo de laboratorio

Papel Indicador Espatula

Tubos de Ensayo Placa de Calentamiento
Vasos de precipitado (50 mL) Pipetas de 1 mL
Gradilla para tubos de ensayo Peras de succión
Termómetros
 Código LQ-323
MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Versión 001
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LOS COMPUESTOS Pagina 2 de 4
ORGANICOS OXIGENADOS Fecha

5. Compuestos a ensayar
Metanol Éter dietílico
Etanol Dioxano
Butanol Metanal
Butan-2-ol Etanal
2-metilpropan-2-ol Benzaldehído
Pentanol Dimetil cetona
Hexanol 2-butanona
Fenol Ácido acético
Éter dimetílico Ácido Benzoico

6. Reactivos
Agua destilada 2,4-dinitrofenilhidrazina
Permanganato de Potasio Reactivo de Tollens
Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl) (AgNO3/NaOH/NH4OH)
Sodio Metálico Hidróxido de Sodio
Dicromato de potasio Ácido Clorhídrico

7. Experimentación
Prueba de Solubilidad
Como es conocida la prueba de solubilidad 1 , 2 donde se determinan indirectamente los
compuestos que tienen solamente C,H y O en su estructura son soluble en agua se realizaran
las pruebas de solubilidad en agua (para el caso de los ácidos se hará en metanol y en una
disolución de NaOH adicionalmente).
 Para Alcoholes, éteres y fenol: agregar a cada tubo de ensayo rotulado 10 gotas de cada
alcohol o fenol fundido (tener precaución) y adicionar 10 gotas de agua destilada en cada
uno de ellos, agitar fuertemente, observar y registrar si es soluble, no soluble o parcialmente
soluble cada sustancia.
 Para Cetonas y Aldehídos: Agregue 10 gotas del compuesto carbonílico en un tubo de
ensayo que contiene 20 gotas de agua destilada; agitar bien, observar y registrar si es
soluble, no soluble o parcialmente soluble cada sustancia.
 Para Ácidos Carboxílicos en un tubo de ensayo limpio y seco colocar 3 mL (aprox. 60 gotas)
del disolvente (agua destilada, metanol o NaOH al 10 %). Agregar con una espátula pequeña,
una mínima cantidad del sólido o liquido (20-30 mg). Agitar durante 1 minuto; si la muestra
no se disuelve, el compuesto es insoluble y es innecesario agregarle una mayor cantidad de
disolvente. Si los 20-30 mg iniciales se disuelven, repetir el procedimiento con igual cantidad
una o dos veces hasta completar los 90-100 mg del soluto en los 3 mL de solvente. El

1
Sethi, A. Systematic Laboratory Experiments In Organic Chemistry. New Age International
Publishers, New Delhi, 2003.
2
Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
LIMUSA, México, 2008.
 Código LQ-323
MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Versión 001
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LOS COMPUESTOS Pagina 3 de 4
ORGANICOS OXIGENADOS Fecha

compuesto se considera soluble si da una solución estable y transparente, aunque no

necesariamente incolora.
Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la temperatura ambiente, diseñe una
tabla para registrar todos los datos.

Reactividad de compuestos oxigenados

Según las particularidades de los grupos de compuestos se hará uso de reactivos para
determinar características propias de cada uno según su estructura.
 Reactivo de Lucas: Colocar 10 gotas de cada alcohol (solo los alcoholes de 4 carbono) en
tubos rotulados, agregar 3 mL del reactivo de Lucas en cada tubo, agitar fuertemente y
preparar una pequeña tabla donde se registre el tiempo cronometrado en la aparición de la
turbidez que es el positivo de la aparición del haluro de alquilo que es insoluble en agua.
 Sodio Metálico: En un tubo de ensayo seco adicionar 20 gotas de un alcohol y en otro
agregar la misma cantidad de un compuesto carbonílico, agregar un trozo pequeño de sodio
metálico en cada tubo, enfriar la disolución y observar. ¿Qué es el precipitado?
 Oxidación con disolución de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v): Colocar 10 gotas
del alcohol en un tubo de ensayo y añadir 2,5 mL de agua destilada, acidular con 1 mL de
H2SO4 10 % (p/v), añadir 2 gotas de la disolución (KMnO4 o K2Cr2O7) y registrar lo observado
(Tomar en cuenta cambios de color y el tiempo con el que lo hace)
 Determinación de grupos carbonílicos: En un tubo de ensayo se dispone de 1 mL del reactivo
2,4-dinitrofenilhidrazina preparada, sobre esta disolución de coloración anaranjado-rojiza
oscura se añade 1 gota de compuesto carbonílico (Cetonas y aldehídos en este caso). Agitar
hasta disolución. Agregar 2 a 3 gotas de ácido clorhídrico concentrado al 37 % (p/v). Debe
observarse el cambio de color a amarillo pálido, además a los 2 minutos debe aparecer un
precipitado amarillo como prueba positiva para aldehídos y cetonas. Muestras impedidas
estéricamente pueden tardar hasta 5 minutos (puede calentar en baño de maría si es
necesario).
 Reactivo de Tollens: Adicionar 5 a 10 gotas de la sustancia (etanal y dimetil cetona), agregar
el reactivo de Tollens ya preparado, agitar y esperar 2 minutos; si no aparece el espejo de
plata, caliente en baño de María por 5 minutos.
 Prueba de acidez cualitativa: Con una tira reveladora de pH determinar el mismo de los
diferentes ácidos carboxílicos preparados 30 % (p/v).

Diseñar tabla de registro para cada una de las pruebas con todas las observaciones importantes.

Puntos de ebullición
La determinación de puntos de ebullición se realizara por el método directo análogo al de micro-
reflujo3, en un vaso de precipitación (50 mL) colocar 25 mL de la sustancia (Sera para Etanol,

3
Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, 1985.
Reimpresión, 2004.
 Código LQ-323
MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Versión 001
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LOS COMPUESTOS Pagina 4 de 4
ORGANICOS OXIGENADOS Fecha

Etanal, dimetil cetona y ácido acético), colocar el vaso en la placa de calentamiento y sujetar el
termómetro de forma que este dentro de la sustancia sin tocar las paredes ni el fondo del
mismo. Sujetar el tubo de ensayo con una pinza a un soporte.
Calentar el líquido a ebullición; la temperatura comenzará a aumentar gradualmente y en las
cercanías del punto de ebullición de la muestra, la temperatura tenderá a estabilizarse.
Diseñar una tabla registrar los datos y explicar teóricamente los hechos experimentales.

Evaluación
1- Prediga los hechos experimentales basados en las competencias teóricas que posee como
ser fuerzas intermoleculares, reactividad por su dimensión estructural, etc.
2- Considere los siguientes alcoholes: 2-butanol y el 2-metil-2-propanol. ¿Cuál puede ser
oxidado a cetona con CrO3/H2SO4? ¿Cuál es un alcohol primario? ¿Cuál da prueba positiva y
rápida para el test de Lucas? Describa la reacción correspondiente. Explicar por qué el test
de Lucas permite diferenciar de forma clara los alcoholes secundarios y terciarios de los
alcoholes primarios ¿Qué tipo de intermediario se forma en este tipo de reacción?
3- Ordene las siguientes sustancias según su solubilidad en agua:
a) Geranial, propanal, metanal, benzaldehído, butanal, pentanal.
b) 3-Hexanona, 3-pentanona, 2-butatona, feniletanona, difenilcetona, benzofenona.
4- Especifique el mecanismo de reacción de formación de la hidrazona formada por la reacción
de la acetona con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
5- Explique la diferencia de tiempos necesario para obtener un resultado positivo (+) con el
reactivo de Tollens para la glucosa y para la fructosa. (son isómeros estos compuestos)
6- Ordenar en orden creciente de acidez las siguientes sustancias: ácido cítrico, ácido p-
metilbenzoico, o-nitrofenol, ácido benzoico. Justificar su respuesta basado en las
estructuras moleculares de las sustancias.