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1. Objetivo General
Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción de
deshidratación, por un mecanismo de eliminación, empleando como catalizador ácido sulfúrico.
2. Objetivos específicos
2.1. Obtener un alqueno mediente una reacción de deshidratación de alcoholes
2.2. Utilizar la destilación simple como técnica de separación
2.3. Comprender el principio de cromatografía y utilizar la técnica de cromatografía de capa
fina (TLC) para dar seguimiento de las reacciones.
3. Revisión
Las reacciones de deshidratación son importantes en el ámbito industrial para producir
alquenos sintéticos que se pueden utilizar en la industria química, como bien se ha estudiado la
reacción involucra equilibrios que afecta la síntesis en el laboratorio. ¿Puede identificar
ventajas para hacer estudios en el laboratorio?. Se le recomienda hacer una lectura
exploratoria de la revista Industrial & Engineering Chemistry Research1
Deberá explorar de su libro de texto de Wade las secciones 7.10 (desde un punto de vista
sintético) y 11.10A (desde un punto de vista reactivo) sobre la reacción de deshidratación de
alcoholes, donde deberá entender el mecanismo y con hechos experimentales comprobar la
teoría. Además de la teoría deberá manejar los montajes de destilación simple y en que se
fundamenta la cromatografía.
5. Reactivos
Ciclohexanol Sulfato de sodio anhidro o sulfato de
Ácido Sulfúrico magnesio anhidro
Agua destilada Hexano (disolvente)
1
Akiya, N.; Savage, P. E. Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 8,1822–1831
Código LQ-323
MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Versión 001
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DESHIDRATACIÓN DE CICLOHEXANOL
Fecha
6. Experimentación
Reacción de deshidratación
Se monta un aparato de destilación con un matraz de tres boca (revisar los montajes de
LQ-313). En el matraz se colocan 10 g de ciclohexanol y el agitador magnético, se
adiciona al matraz, gota a gota, 10 mL de una disolución de ácido sulfúrico en agua (50
% V/V) con ayuda de una jeringa. Se calienta lentamente mientras se está agitando.
Se calienta hasta una temperatura controlada de 80 a 85 °C, recolecte el destilado
teniendo en cuenta que el matraz colector deberá estar en un baño de hielo. La fracción
colectada del destilado se seca con sulfato de sodio anhidro en un Erlenmeyer y se filtra.
Calcule el rendimiento sobre el crudo.
Evaluación
1- Determine cuantos productos se han formado y se es posible que se formen otros
(Explique con el mecanismo de reacción y temperaturas de reacción)
2- Investigue el Rf del ciclohexeno y del ciclohexanol, diagrame la resolución de la
cromatoplaca obtenida e identifique donde se encontraría la mancha del
ciclohexeno en ella.
3- Investigue el proceso de producir de manera industrial ciclohexeno por medio de la
deshidratación de ciclohexano.
4- ¿Qué otra prueba reactiva se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo
ciclohexeno?
5- ¿Cuáles son las ventajas de obtener industrialmente ciclohexeno por esta vía,
proponga dos síntesis más para obtener este producto y exponga cuáles serían las
limitantes de estas en el ámbito industrial?