INSTITUTO DA CIÊNCIA DA NATUREZA E MATEMÁTICA

NOME: ALICE JOANA DA COSTA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

EXPERIMENTO: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

PROFESSOR: Prof.Dr. ALUÍSO MARQUES FONSECA

Auroras , 7 de julho de 20116

 INDICE

1. INTRODUÇÃO E OBJETIVO................................................................2- 4
2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA................................................................5
3. PARTE EXPERIMENTAL......................................................................6-7
a. MATERIAIS..................................................,...........................................6
b. REAGENTES...........................................................................................6
c. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL......................................................7
4. RESULTADOS E DISCUSÕES..............................................................8-10
5. CONCLUSÃO...........................................................................................11
6. BIBLIGRÁFIA..........................................................................................12
7. ANEXOS.................................................................................................13-15

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 1) INTRODUÇÃO

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem

introduzidos (Na Alemanha e na França), em 1884, com o nome registrado de Antifebrina, a fim
de substituir os derivados da morfina Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida,
fenacetina (petoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do
grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica
suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). A acetanilida 1, uma amida secundária,
pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque
nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de
eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é
dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH
~ 4,7). Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando
carvão ativo. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização
a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização,
e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as
impurezas presentes no produto da reação.

Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve

preencher os seguintes requisitos:

a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;

b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;

c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);

d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente
removido da substância recristalizada)

Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. O resfriamento, durante o

processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das

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moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros. Caso se descubra
que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização
satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os
pares de solventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e
clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.).

a. Objetivo
Objetivo do experimento é Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina
e realizar procedimento de purificação do produto reacional através de recristalização.

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 2) REVISÃO BIBLIOGRAFIA

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação
da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do
anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da
reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.

Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa
posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de
compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de
misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução
tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996).

Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente

adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover impurezas sólidas, deixando o filtrado
esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois
secos sob ventilação. Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir
que o produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da verificação do
seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o ponto de fusão. O ponto de fusão
da acetanilida é de aproximadamente 114ºC. Assim sendo, o composto analisado deve apresentar
essa temperatura de fusão. Para adquirir esse composto de suma importância na indústria
farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, e o tempo de síntese é
relativamente pequeno e o rendimento é considerado bom.

A recristalização é uma método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a

temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente
quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor
solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de
cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento
lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na
solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado,
produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O
solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.

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 3) PARTE EXPERIMENTAL

a) Materiais

1. Béquer 200 mL

2. Bastão de vidro,

3. Thelga,

4. Proveta 5 mL

5. Erlemeyer

6. Papel filtro

7. Funil

8. Alicate e

9. Filtação de vácuo

b) Reagentes

1. Acetato de sódio anidro

2. Ácido acético glacial

3. Anilina

4. Anidro de acético

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 c) Procedimento experimental

Em um béquer de 250 mL, na capela, preparou-se uma suspensão de 1,0 g de acetato de

sódio anidro em 4,0 mL de ácido acético glacial. Adicionou-se, agitando constantemente, 3,7 mL
de anilina. Em seguida adicione 4,2 mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é
rápida. Terminou a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 50 mL de H2O. A
acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores. Resfriou a mistura em banho de gelo,
filtre os cristais usando um funil de Buchner e lave com H2O gelada. Seque e determinou-se o
ponto de fusão.

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 4) RESULTADOS DISCUSSÃO

O resultado da reação entre Anilina (C6H7N) para reagir com Anidrido Acético,
obtendo-se um de Acetanilida (C8H9NO) em forma de palhetas de cor amarelada.

A acetanilida é solúvel em água. Devido à acetanilida ter solubilizado a quente e

precipitado quando resfriada, a água foi escolhida como solvente ideal para a cristalização.

Rendimento :

Equação global: C6H7N (solução) + C4H6O3 (solução) → C8H9NO(s) + C2H4O2 (aq)

1 mol de Anilina reage com 1 mol de Anidrido acético, produzindo 1 mol de Acetanilina.

Dados: densidade (anilina) = 1,02 g

Peso molecular (PM1 ) (anilina) = 93,13 g / mol

Peso molecular (PM2) acetanilido = 135,2 g/ mol

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 𝒎𝟏 𝐦𝟐
A fórmula: =
𝑷𝑴𝟏 𝑷𝑴𝟐

𝒎𝟏
𝒅 (anilina) =
𝒗

Então; m1(anilina) = 1,02 g/mL x 3,7 mL

m1(anilina) = 3,8 g

𝒎𝟏.𝑷𝑴𝟐 𝟑,𝟖 𝒈 𝒙 𝟏𝟑𝟓 ,𝟐 𝒈/𝒎𝒐𝒍

E valor, m2 = =
𝑷𝑴𝟏 𝟗𝟑,𝟏𝟑 𝒈/𝒎𝒐𝒍

= 513,8 g /93,13
= 5,52 g

A massa da acetanilida utilizada para os cálculos de rendimento a terceira

pesagem, depois que os cristais foram recristalizados
massa obtida (mo) = massa recristalização – massa do papel filtro
= 10,4855 g – 0,23 g
= 10,255 g

Quantidade da água = 70 % = 0,3 g = 3,1 g

Após os cristais serem dissolvidos em água quente, devem ser filtrados imediatamente
com um funil pré-aquecido. O objetivo de aquecer o funil antes da filtração e realizar a filtração
imediata, a quente, é impedir que as reações de cristalização ocorrem em períodos indesejados
durante a prática, uma vez que quanto mais baixa a temperatura, menor será a solubilidade dos
cristais em água. É esperada a cristalização dentro do erlenmeyer, inclusive a solução dentro
desta vidraria é posta em contato com água.

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 𝒎𝒐
Rendimento real % = 𝒙 𝟏𝟎𝟎
𝒎𝟐
3,1 𝑔
= 𝑥100
5,52

= 0,56 x 100
= 56, 16 %

Percebe-se que o rendimento esperado para a quantidade de acetanilida não foi

atingido 100 %, Isso acontece possuírem a maior quantidade na lavagem impurezas.

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 5) CONCLUSÃO

Concluímos que em nosso experimento da síntese de acetanilida, se apresentou como

um sólido cristalino. Foi explorado diversas condições reacionais, onde seu resfriamento foi
lento. É nesta etapa que se observa a formação de cristais, e o rendimento final após a
recristalização e a secagem do produto pela estufa foi de 56,16 %, não foi bom
rendimento,porque na lavagem impurezas foi utilizando maior a quantidade da água

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 6. REFERENCIAS

FERREIRA, V. de J. Obtenção da Acetanilina a partir da Anilina. Departamento de Quimica e

Exatas (DQE). Trabalho apresentado a disciplina de graduação. Universidade do Sudoeste
Bahia (UESB), Jequié, 2012. Disponível em:

<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfC7MAB/obtecao-acetanilida>Acesso em 10/82015

LIDE, D.R. (ed). CRC Handbook of Chemistry and physics, 89thedition. Boca Raton (Florida):
CRC Press/Taylor and Francis, 2009.

http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/sintese%20acetanilida.pdf Acesso em: 10/8/2016

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 7. ANEXOS

Anexo 1: Questionário

1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento:

Resposta: Reação já demonstrada no corpo do relatório

2. Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de síntese?

Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional:
Resposta:
A função da mistura é formar uma solução tampão, a qual faz com que o pH da solução não se
altere muito. A função específica do HAc é acidificar o meio, favorecendo assim a forma
protonada da anilina, favorecendo a reção. A função especifica do Acetato de Sódio é aumentar a
polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a
formação dos cristais do produto desejado.
3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto,
justificando cada escolha:
a. Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal;
b. Ácido propiônico e álcool n-pentílico;
c. Éter etílico e álcool etílico;

Resposta:
O par que tem maior ponto de fusão é a letra a, pois é formada por um ácido orgânico e seu
respectivo sal.
4. Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?
Resposta:
O solvente usado na recristalização é a água. Apesar da diferença de polaridade das duas
substâncias, o fator que aumenta muito a solubilidade em compostos orgânicos, é a temperatura.
Quanto maior a temperatura em solução de compostos orgânicos, maior será a solubilidade, isto
explica usar água quente em processos de recristalização.

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5. Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo
de recristalização?
Resposta:
É recomendado utilizar uma quantidade mínima de solvente (água) para garantir uma solução
saturada à quente provocando a quebra das ligações com as impurezas garantindo-se maior
quantidade de cristais livres das impurezas, dissolvidos em solução.
6. Por que se usou o carvão ativo na etapa de recristalização?
Resposta:
Usou-se carvão o carvão ativo porque ele é um adsorvente de impurezas coloridas e resinosas.
Portanto como se quer na recristalização o composto mais puro possível, coloca-se carvão, que é
totalmente insolúvel em água, e extrai as impurezas do meio. Porém há de se tomar cuidado para
não colocar demais e adsorver o produto final. Não adicionar o carvão com a solução em
ebulição pois a agitação do meio faria transbordar do béquer.
7. Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente?
Resposta:
Usa-se filtração a quente quando se quer obter um produto livre de impurezas insolúveis e
garantir que o produto recolhido no filtrado seja somente aquele que lhe interessa.
8. Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração?
Resposta:
Usa-se o papel de filtro pregueado na filtração à quente para se obter uma maior superfície de
contato do filtro com a solução aumentando a velocidade de filtração e melhorar o resfriamento do
sistema filtrante.
9. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou
rapidamente? Explique:
Resposta:
É aconselhável resfriar a solução lentamente, pois assim garantimos que o retículo cristalino
formado estará livre de impurezas que porventura possam se formar internamente ao retículo puro.
10. Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de
cristais:
Resposta:
Concentração, evaporação de solvente, saturação de solutos, liofilização.

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 11. Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa
recristalização?
Resposta:
As características de um bom solvente para recristalização são: facilidade de solubilização do
composto a ser recristalizado a altas temperaturas e conseqüentemente dificuldade de solubilizá-lo
a baixas temperaturas, deve ser inerte, ou seja, não reagir com o composto a ser repurificado, deve
possuir ponto de ebulição menor do que o composto a ser recristalizado, deve dissolver melhor as
impurezas existentes na solução.
12. Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente
purificados após a recristalização dos mesmos?
Resposta: Para verificar se o produto formado foi obtido, deve-se fazer a determinação do ponto
de fusão da substância e se estiver bem próximo do valor teórico, a substância foi obtida, caso
contrário, recristalizar novamente e assim sucessivamente.
13. Qual o ponto de fusão teórico da acetanilida? Compare com aquele obtido
experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles:

Resposta: PF= 113,7 ºC, não houve comparação, pois não foi realizado em laboratório o PF no
momento da pratica.

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