“Año del buen servicio al ciudadano”

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

Escuela profesional: Ingeniería Ambiental y de
Recursos naturales

Tema: Modelos moleculares

CURSO : Laboratorio de Química
PRÁCTICA : 2°
HORARIO : 14:00- 17:00
PROFESOR : Álvarez López, Santos Pío
REALIZACIÓN : 1 de septiembre de 2017
ENTREGA : 8 de septiembre del 2017
ESTUDIANTES : -Barraza Vilchez, Lesly
-Medrano Hurtado, Yuliana
-Quispe Alcca, Enzo
-Tena Ramos, Alejandro

Bellavista, 2017
 ÍNDICE

1. Resumen
2. Introducción
3. Fundamento teórico: Modelos moleculares
 Coexistencia de pares de electrones enlazantes y no enlazantes
 Coexistencia de átomos diferentes y de diferente electronegatividad.
 Presencia de enlaces múltiples
 Proyección de Newman
 Modelos moleculares principales
4. Detalles experimentales
 Modelo de la molécula de agua
 Modelo del átomo del carbono
 Modelos moleculares
 Unión de tres o más átomos de carbono formando una cadena
 Unión de átomos de carbono en forma cíclica
 Representación de enlace doble
 Representación de enlace triple
 Proyección Newman
 Molécula del benceno
 Reacciones químicas ilustradas con modelos

5. Discusión de resultados
 Modelo de la molécula de agua
 Modelo del átomo del carbono
 Modelos moleculares
 Unión de tres o más átomos de carbono formando una cadena
 Unión de átomos de carbono en forma cíclica
 Representación de enlace doble
 Representación de enlace triple
 Proyección Newman
 Molécula del benceno
 Reacciones químicas ilustradas con modelos
6. Conclusiones
7. Recomendaciones
8. Apéndice
 Cuestionario
9. Bibliografía
RESUMEN

Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la química gracias
a los cuales se puede tener una mejor apreciación de las características que afectan a la
estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de una molécula.
Tienen la finalidad de inspirar la imaginación, estimular el pensamiento, y asistir en el
proceso de visualización.

Existe una gran variedad de modelos moleculares presentes en el mercado, desde los más
simples hasta los más complejos, todos ellos presentan unas piezas comunes que son las
piezas enlazantes, las cuales son las encargadas de conectar los átomos para formar los
diferentes tipos de enlaces, y las esferas, que pueden ser de diferentes tamaños y colores
y que representan los átomos.

TIPOS
*Barras y esferas: igual importancia a los enlaces y átomos. Son los más utilizados.
*Esqueletos: se centran en los enlaces ignorando el tamaño delos átomos.
*Compactos: destacan el tamaño y volumen ocupado por los átomos ignorando los
enlaces.

A continuación, mostraremos algunos modelos moleculares:

 MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA:

La molécula del agua está formada por dos átomos de hidrogeno y uno de oxígeno.
El ángulo formado entre los dos átomos de hidrogeno es 104,5° mientras que la
distancia entre el oxígeno y el hidrogeno es de 0,096nm.
 MODELO DE ÁTOMO DE CARBONO:
En la química orgánica, las combinaciones del carbono pueden adquirir diversas
estructuras: Lineal (como el propano), Arbóreas (como 2-metil-4etil-pentano) y
de anillo (como el benceno) y también se pueden combinar, como la combinación
de la estructura de anillo con ramificaciones (arbórea) como el caso de la fructosa.
 MODELO DEL BENCENO:
En la molécula del benceno, cada uno de los átomos que lo conforman se
encuentra situado en un vértice de una figura hexagonal donde, de las cuatro
valencias que poseen los carbonos, tres de ellas se encuentran uniendo los
carbonos colindantes entre sí y la valencia sobrante une al átomo de hidrógeno.
INTRODUCCION

Las propiedades de los compuestos están determinadas en primer lugar por las clases de
átomos que contienen. Sin embargo, no puede considerarse de menor importancia, en
cuanto afecta a las propiedades, cuál es la naturaleza y fuerza de los enlaces que
mantienen unidos a los átomos ni cuál es la disposición geométrica de éstos en la
molécula. Como es sabido, los enlaces iónicos no son direccionales, por lo que la
estructura de un cristal iónico viene determinada, fundamentalmente, por los tamaños
relativos de los iones que lo integran. Por el contrario, los enlaces covalentes, son
direccionales: un átomo sólo forma enlaces covalentes en direcciones específicas. La
geometría molecular, es decir, la disposición geométrica de los átomos en las moléculas
en las que los enlaces son covalentes, depende de las direcciones de los enlaces
covalentes formados por cada átomo.

De esta forma, para visualizar la disposición espacial de las moléculas resulta de

inestimable valor disponer de un conjunto de modelos moleculares lo más sencillo
posible. Entre los más utilizados se encuentran los modelos de bolas y varillas, en los
que estas últimas se disponen de forma radial con su origen en una "bola" central
representándose así los enlaces. Los átomos se representan por bolas u otros elementos
geométricos (diferentes formas poliédricas) perforados con orificios dispuestos entre sí
a valores de ángulos adecuados. Las bolas y varillas se utilizan únicamente para
representar las direcciones de los enlaces en el espacio y no trata de indicar los tamaños
relativos de los átomos. Este modelo, proporciona una buena representación de la forma
general de una molécula y de las orientaciones generales de los enlaces.
 Modelos moleculares
Las estructuras de Lewis son útiles para establecer la distribución de los pares electrónicos
en las moléculas, pero no aportan nada sobre su previsible geometría.

Un modelo simple pero útil para racionalizar la estructura molecular de un compuesto es

el conocido con el acrónimo VSPR (Valence Shell Electronic Pair Repulsión) o en su
traducción española RPECV (Repulsión entre Pares de Electrones de la Capa de
Valencia).

Este modelo funciona aceptablemente para compuestos formados por átomos de los
bloques s y p pero en absoluto es aplicable a los formados por elementos de transición.
El modelo asume como base que cada par de electrones de la capa de valencia (sean de
enlace (PE) o solitarios (PS)) tiene asociado un dominio espacial en el que existe una alta
probabilidad de encontrarlos. La geometría molecular vendrá determinada por aquella
disposición de estos pares de electrones que minimice las repulsiones entre los dominios
asignados a cada par de electrones. Este es por tanto un modelo electrostático según el
cual, para prever la geometría molecular, no hay más que distribuir espacialmente los
pares de electrones de valencia del átomo central de forma que se dispongan lo más
cómodamente posible. Las distribuciones de estos dominios corresponden a las figuras
poliédricas regulares.

La geometría molecular viene dada por la distribución de los átomos periféricos

unidos al átomo central.
En el modelo de VSPR se suelen utilizar las siguientes letras para representar a los

Compuestos:

- A: átomo central

- X: Ligados o átomos unidos al átomo central

- E: pares de electrones solitarios asociados al átomo central.

Para predecir la geometría de una molécula se procede del siguiente modo:

1.- Se escribe la estructura de Lewis de la cual se deduce el número de pares de electrones

presentes en el átomo central, ya sean solitarios o de enlace. Se trata un enlace doble de
forma equivalente a uno sencillo.

2.- Se distribuyen dichos pares de electrones espacialmente de forma que se minimicen

las repulsiones. Cuando los pares solitarios pueden ser situados en más de una posición
no equivalentes se sitúan allí donde se reduzcan las repulsiones cuanto sea posible.

3.- La geometría molecular viene determinada por la posición de los átomos periféricos.

En VSPR no hay que olvidar la diferenciación entre distribución de los pares de

electrones y la geometría de la molécula. Todos los pares de electrones del átomo central,
sean o no de enlace, se distribuyen en el espacio. Sin embargo, sólo las posiciones de los
átomos periféricos describen la geometría molecular.

Generalmente las moléculas no presentan unas geometrías tan regulares. Se observan

notables distorsiones respecto de dichas geometrías ideales. Estas desviaciones tienen su
origen en tres factores diferentes:

1.- Coexistencia de pares de electrones enlazantes y no enlazantes.

2.- Coexistencia de átomos diferentes (y con diferente electronegatividad)

3.- Presencia de enlaces múltiples

1.- Coexistencia de pares de electrones enlazantes y no enlazantes

Un par de electrones no enlazantes (par solitario, ps) está sometido exclusivamente a la

Z* de su propio núcleo mientras que un par de electrones enlazantes (pe) lo está a los dos
núcleos a los que enlaza y por tanto está fuertemente localizado en la región internuclear.
Es lógico pensar que dado que el dominio espacial de un ps está más deslocalizado
ocupará por tanto un volumen mayor que un p. La consecuencia inmediata es que las
repulsiones que generan los ps y los p no son equivalentes, pudiéndose establecer la
siguiente secuencia de repulsiones: R(ps-ps)>>R(ps-p)>R(p-p) Así, una molécula que
tenga 1ps y 3pe que en principio debería tener unos ángulos de enlace próximos a los
109.5 teóricos para un tetraedro, en realidad estos ángulos serán mucho menores.

2.- Coexistencia de átomos diferentes y de diferente electronegatividad.

Obviamente la presencia de diversos átomos periféricos dentro de una molécula (MX3Y)

introduce distorsiones respecto de la geometría ideal. Comparemos dos moléculas MX3
y MY3 donde X e Y son átomos periféricos de diferente electronegatividad. Si la X es
más electronegativo que Y, cabe esperar que atraiga más eficazmente a los electrones del
par de enlace, disminuyendo las repulsiones que generan entre ellos en las proximidades
del átomo central y por tanto facilitando que el ángulo XMX sea más cerrado que el YMY.

3.- Presencia de enlaces múltiples

La coexistencia de enlaces simples y múltiples en una misma molécula origina una cierta
asimetría en las repulsiones siempre que estén localizados. Un enlace múltiple supone
una mayor densidad electrónica en la región interatómica lo que conlleva mayores
repulsiones electrostáticas frente a las que pueda originar uno sencillo.
PROYECCIÓN DE NEWMAN

Es una forma de representación bidimensional útil para visualizar conformaciones en un

enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica.

Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos átomos de carbono
y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al átomo de carbono más
próximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un círculo, que
representaría al átomo, mientras los del más alejado se dibujan como si partieran desde
detrás del círculo, y por tanto sus enlaces sólo son visibles parcialmente. Se usa
principalmente en la estereoquímica de los alcanos.

MODELOS MOLECULARES PRINCIPALES

Modelo de la molécula del agua

Como sabemos la molécula de agua está formada por dos átomos de H y uno de O, los
cuales están unidos por dos enlaces covalentes, su forma angular es de 104.5º. El oxígeno
es más electronegativo que el hidrógeno esto hace que atraiga con más fuerza a los
electrones de sus enlaces.
Como resultado, la molécula de agua tiene una carga total neutra (igual números
de protones igual número de electrones), esto
presenta una simetría en la distribución de sus
electrones, y la convierte en una molécula
polar.

Estos ángulos crean efectos de polarización

eléctrica en las moléculas de agua. El lado con
hidrógeno es más positivo que el lado con
oxígeno.

Por esta razón, las moléculas de agua no se

desarticulan, pero en cambio forman
estructuras que cambian de hexagonal a pentagonal y al revés en forma constante en
periodos muy cortos de tiempo.

Modelo molecular del carbono

El carbono tiene en su núcleo 6 protones y 6 neutrones, y que dicho núcleo está rodeado
por 6 electrones. Esos electrones se distribuyen en su estructura de la siguiente manera:
dos en su primer nivel (llamado s) y cuatro en su segundo nivel (llamado p).

Es tetravalente esto significa que, como se señaló, tiene 4 electrones orbitando en su

último nivel de energía, los cuales se pueden combinar con los electrones más externos
de otros átomos, a menudo también de carbono, formando enlaces covalentes.

En virtud de esos cuatro electrones de la capa más externa que se pueden combinar con
los electrones de otros átomos, el átomo de carbono puede formar tres tipos de uniones,
las que tienen implicancias en la geometría molecular final.
Modelo de la Molécula de benceno

La estructura del benceno ha sido extensamente estudiada. Los resultados experimentales

indican que la formula tiene la forma del hexágono regular, como los átomos del carbono
en sus vértices y un átomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas
fórmulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que más se acepta en la
actualidad es la que propusiera, en 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé
(1829-1896), que es la fórmula que presentamos.

Este planteamiento de resonancia por deslocalización permite explicar la mayoría de las

propiedades del benceno y sus derivados en función de la estructura. De acuerdo con lo
dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una
hibridación sp2, uniéndose a dos átomos de carbono adyacente y a un átomo de
hidrógeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ángulos
de enlace son exactamente de 120º.

DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales:
-6 bolitas de Tecnopor medianas y 14 chicas
-Cajita de palitos mondadientes, preferible con punta en ambos lados
-Transportador
-Plumones de color negro, amarillo,
rojo, verde
Desarrollo de la práctica:
1. Modelo de la molécula de agua
Construimos una molécula de
agua, utilizando una bola roja
mediana y dos pequeñas
amarillas utilizando palitos
mondadientes.

2. Modelo del átomo del carbono

Usamos una bola mediana y la unimos a cuatro bolas pequeñas (con ayuda de los
mondadientes) formando el metano.

3. Modelos moleculares
Al modelo anterior le retiramos un hidrógeno y en su reemplazo ponemos un CH3
.

4. Unión de tres o más átomos de carbono formando una cadena

 Teniendo en cuenta como se enlaza el carbono con los hidrógenos (actividad 2) y
como también lo hace con otros carbonos (actividad 3), formamos una cadena de
tres o más carbonos.

5. Unión de átomos de carbono en forma cíclica

Ahora, unimos seis átomos de carbono con sus respectivos hidrógenos de forma
cíclica mediante enlaces simples y con ayuda de palitos mondadientes.

6. Representación de enlace doble

Elaboramos dos metanos, a los cuales se les quitará dos hidrógenos cada uno;
luego procederemos a juntar los carbonos con dos palitos mondadientes.

7. Representación de enlace triple

Realizamos los mismos pasos que la actividad 6 pero en este caso removemos tres
hidrógenos de ambos metanos; posteriormente enlazamos los carbonos con tres
mondadientes.

8. Proyección Newman
Construimos la molécula del etano
 Alinee la molécula frente a usted. Elija un átomo de carbono para que rote
por su eje de enlace y otro para que se mantenga estático.
9. Molécula del benceno
Formamos 6 carbonos cada uno con un hidrógeno. Después los unimos entre ellos
(los carbonos) de la siguiente manera: El primer carbono con el segundo con
ayuda de dos palitos mondadientes, el segundo con el tercero mediante un
mondadiente, el tercero y el cuarto tienen el mismo procedimiento que el primero
y el segundo y así sucesivamente, siguiendo el patrón: primero enlace doble, luego
enlace simple.

10. Reacciones químicas ilustradas con modelos

Construir una molécula de metano y otra de cloro. La molécula de cloro es de dos
bolas verdes unidas por los palitos mondadientes. Quitar un hidrógeno de una
molécula de metano y separar los átomos de cloro. Intercambiar un hidrógeno por
un cloro.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Respondemos las preguntas propuestas en clase que nos permiten entender el proceso que
previamente realizamos (experimentación)
Actividades:
1. Modelo de la molécula de agua
¿Será lineal esta molécula?, ¿Cuál es
aproximadamente el valor del ángulo?,
¿Cómo se representan los enlaces
covalentes?
-Podemos notar que la molécula del agua no es
lineal debido al par de electrones libres que
posee, ambos tienen la misma carga, lo que
genera repulsión entre los átomos de hidrógenos
formando un ángulo aproximado de 104,5°.
Recordemos que en esta situación los enlaces
covalentes se representan con los palitos
mondadientes.

2. Modelo del átomo del carbono

¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?,¿Son todos los ángulos iguales
o diferentes?, ¿Qué diferencia hay entre geometría e hibridación?
-Notamos la formación de un tetraedro sin pares libres con ángulos iguales de 109,
5° aproximado. Tengamos en cuenta que geometría en Química es la organización
tridimensional de átomos de una molécula en el espacio mientras que hablamos
de hibridación cuando en un determinado se mezclan varios orbitales atómicos
para formar nuevos orbitales híbridos.

3. Modelos moleculares
Retirando un hidrógeno para obtener CH3 ¿Qué es lo que se ha formado?; si
se unen dos de estas especies formadas ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo
formado?; observe las dos conformaciones posibles: alternada o eclipsada
¿Qué puede comentar de ambas conformaciones, si se colocara sobre la mesa
en conformación caballete?; quite un átomo de hidrógeno del modelo del
etano ¿Cuál es el nombre de este grupo orgánico?
-Al quitar un hidrógeno al CH4 este se
convierte en un radical llamado metil que al
enlazarlo con otro metil y tener todos sus
enlaces llenos, lo llamaremos etano. Nos
fijamos en las diferentes conformaciones en
las que este se encuentre; la primera es la
eclipsada donde los dos carbonos está en la
misma posición, dos patitas (hidrógenos)se
encuentra en la parte inferior; en el segundo
caso, forma alternada, hacemos girar un
carbono en su eje de enlace, quedando un
 hidrógeno en la parte de abajo mientras que el otro carbono sigue estático.
Además, al quitar un hidrógeno a la molécula de etano obtenemos, nuevamente,
un radical llamado etil que igual al anterior pertenecen a la familia de los alquilos

4. Unión de tres o más átomos de carbono formando una cadena

¿Puede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?
-No se puede formar con solo tres carbonos puesto que esta seria lineal, se requiere
de un carbono más.

5. Unión de átomos de carbono en forma cíclica

¿Están todos los carbonos en un solo plano?; observe sus dos conformaciones
posibles, las formas silla y bote ¿Cuál será la más estable?
-Al hace el modelo del ciclo hexano
tenemos dos modos de estructura,
teniendo en común que las dos no se
encuentran en un solo plano; sin embargo,
también se distinguen porque una de ellas
es conocida como silla donde los
sustituyentes se encuentran en disposición
alternada si se mira a lo largo de un enlace
C-C y es la más estable porque está casi
libre de tensión angular. La otra composición tiene como nombre bote que es
menos estable debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en
la base del bote.

6. Representación de enlace doble

Construir el eteno, ¿Cuál es su
geometría molecular?; ¿Hay rotación de
enlace entre carbonos?
-Todos sus átomos se encuentran en el
mismo plano (geometría trigonal), con
ángulos de 120°, es por esa razón que no
puede rotar alrededor del doble enlace.
7. Representación de enlace triple
Construir el acetileno, ¿Cuál es su geometría molecular?, ¿Cuál es su
hibridación?
-La molécula de etino (acetileno) es de geometría lineal y de hibridación sp.

8. Proyección Newman
Al rotar un carbono del etano por su eje enlace, ¿Qué conformación es más
estable? ¿Por qué?
-La proyeccion de Newman se obtiene al mirar la
molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal
se representa por un punto, del que parten los tres
enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono
de atrás se representa por un círculo y los enlaces que
 salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo. La conformación más
estable es la alternada ya que los átomos se encuentran más alejados unos de otros
y por lo tanto se ejerce menor repulsión (mayor estabilidad).
9. Molécula del benceno
¿Cuál es la geometría de esta molécula? ¿Qué ángulos hay entre carbono y
carbono? ¿Estaban todos los carbonos en un mismo plano?
-Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito
para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno que están deslocalizados,
disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble
enlace normal, sino que, al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan
a la molécula sus características tan especiales. Además, el benceno posee ángulos
de 120° y la unión de sus carbonos están todos en un mismo plano.

10. Reacciones químicas ilustradas con modelo

¿Cómo se llama este tipo de reacción? ¿Puede
repetirse esta operación para que reaccione otra molécula de cloro?
-La reacción se llama halogenación del metano que transcurre con formación de
radicales libres. La cloración de metano, al igual que el resto de las
halogenaciones, procede vía radicales libres, que son especies en las cuales hay
un átomo con un electrón desapareado. Además, esta procede mediante una serie
de etapas sucesivas que en conjunto se conocen como el mecanismo de la reacción
y son:

 Etapa de iniciación: Gracias al calor o la luz se produce la rotura

homolítica del enlace Cl-Cl.

 Primera etapa de propagación: Se trata de una etapa ligeramente

endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano
por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical
metilo.

 Segunda etapa de propagación: Durante la misma el radical metilo

abstrae un átomo de cloro de una de las
moléculas iniciales, dando
clorometano y un nuevo átomo de
cloro. Dicho átomo vuelve a la primera
etapa de propagación y se repite todo
el proceso.
  Etapa de terminación: Tiene lugar cuando se agotan los reactivos,
entonces los radicales que hay en el medio se unen entre sí.

A su vez, el cloruro de metilo puede sufrir una

sustitución posterior, formando más cloruro de hidrógeno y el compuesto CH2CI,
diclorometano o cloruro de metileno (CH2 = metileno).
De modo análogo, la cloración puede continuar para dar CHCI3, triclorometano o
cloroformo, y CCI4, tetraclorometano o tetracloruro de carbono.

APÉNDICE

Cuestionario
1- ¿CUAL ES LA GEOMETRÍA DEL
PROPADIENO?

El propadieno es un Aleno aquello que se enlaza

mediante un enlace doble con otros átomos de carbono.
El carbono central del grupo aleno tiene hibridación sp,
como los alquinos, sólo que forma sus dos enlaces pi con
carbonos distintos, en vez de con un mismo carbono. Los
dos carbonos terminales tienen hibridación sp2. Por la
hibridación sp del átomo central, el ángulo de enlace C-
C-C es de 180 grados, y por la perpendicularidad entre
los orbitales p que forman los dos enlaces pi, el ángulo
diedro entre los sustituyentes de uno y otro extremo es de
90 grados, y no tienen libertad de giro.
Esta rigidez, y la falta de un centro de simetría por el ángulo diedro distinto de cero,
permite que los alenos que tienen no tienen dos sustituyentes iguales en un extremo ni en
el otro sean quirales, esto es, no superponibles con sus imágenes especulares.

I. SOLO 2 CARBONOS PRESENTAN HIBRIDACION sp2

II. EL ÁNGULO DEL ENLACE H-C-H ES 120°

III. SU GEOMETRIA ES PLANA PERO POR PARTES ,TENIENDO DOS

PLANOS PERPENDICULARES (triangular plana)

2- ¿CUAL ES LA GEOMETRÍA DEL BUTATRIENO?

Los compuestos de tipo alénico con varios enlaces C=C acumulados se denominan
CUMULENOS. Un cumuleno alifático más sencillo es el BUTATRIENO, que se obtiene
por desbromación del 1,4-dibromo-2-butino con zinc.

3- EN UN DIBUJO DE LAS FORMAS SILLA Y BOTE DEL CICLO HEXANO,

UBIQUE LOS HIDRGENOS ECUATORIALES Y AXIALES
CICLO HEXANO

SILLA

BOTE
BIBLIOGRAFÍA
 Weininger, Stemitz , (Ed). (1988). Química orgánica. Barcelona, España: Editorial
Reverté.
 Raymont Chang (2010), Química, DF, México: Mc Graw Hill
 Kenneth W, Raymond E, Larry Peck, Stanley, (Ed). (2014). Química.DF, México:
Editorial Edamsa Impresiones, S.A
 Primo Yúfera (2007), Química orgánica básica y aplicada, Barcelona, España: Reverté
S.A
 Rudolph Macy (2005), Química orgánica simplificada, Barcelona, España: Reverté.
 Alvarado, J., Delgado Linares, J. and Medina, H. (2015). Rol de la Química Orgánica
en los procesos de conversión de hidrocarburos. Educación Química, 26(4), pp.288-298.