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Lista de Exercícios – Ácidos carboxílicos e derivados

1 – Forneça as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:

A) ácido propanóico K) N,N-dietilbenzamida


B) ácido 2-metilpentanóico L) malonato de dietila
C) ácido trans-pent-3-enóico M) ácido succínico
D) ácido oxálico N) anidrido benzóico
E) acetato de sódio O) butirato de isopropila
F) fenilacetato de t-butila P) p-clorobenzamida
G) ácido fenilacético Q) formato de etila
H) propanoato de dietilamônio S) butanamida
I) cloreto de propionila T) cloreto de p-nitrobenzoíla
J) acetato de alila U) malonato de dietila

2 – Dê nome aos compostos que se seguem:


a) CH3CH2CH2CO2H b)ClCH2CH2CO2H
c) d)
CH3CH2CH2CHCO2H
Br CH2CO2H

e) f)
CH2CH2CO2H
H CO2H
C C
g) CH3CH2 H

h)
CH3(CH2)16CO2H

i) CO2H

HO2CCH2CO2H Cl

j) k)
- +
CH3CH2CO2 Na CO2-NH4+
l) O m)
C OCH2CH3 O O
CH3COCCH3
n) O
o)
CH3CHCH2CNH2 O
CH3 OCCH3
p)
O
CH3CH2CH2COC(CH3)3 q)
O
CH3CH2CCl

3 – Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de suas solubilidades em água:

a)

CO2H , CO2-Na+ , CH3

b)

CH3CH2CH2CH2CH3, CH3CH2CH2CH2CO2H, CH3CH2CH2CH2CH2OH

4 – A experiência mostra que o peso molecular do ácido acético na fase vapor é


aproximadamente igual a 120. Explique a diferença entre este valor experimental e o valor
verdadeiro de aproximadamente 60.

5 – Em cada par de compostos indique qual composto é o ácido mais forte. Justifiquem
suas respostas.
a) Ácido fórmico e ácido acético;
b) Metanol e ácido propiônico;
c) Ácido fluoroacético e ácido bromoacético;
d) Ácido 3-cloropropiônico e ácido 2-cloropropiônico;
e) 2,4-dinitrofenol e ácido propriônico.
6 – Forneça estruturas para quaisquer produtos orgânicos que resultem das reações que se
seguem:

a)
CH3CH2CO2H b)
KOH K 2Cr2O7
(CH3)2CHCH2OH

c)
O d)
KMnO 4 Mg CO2 H+
CH CH2 CHCH2Br

e)
f)
O 2N CH3 K2CR2O 7 CO2H Br2
FeBr3

7 – Forneça estruturas para quaisquer produtos orgânicos que resultem do tratamento do


ácido benzóico com os reagentes que se seguem:
a) b) c)
+
KOH CH3CH2OH, H CH3CH2NH2

d) e)
CH2NH2, calor
SOCl2

8 – Forneça equações para mostrar como o ácido propanóico pode ser convertido em cada
um dos seguintes compostos:

a) propanoato de metila;
b) anidrido propanoico;
c) propanamida;
d) N-metilpropanamida;
e) cloreto de propanoíla.

9 – Forneça a estrutura do composto principal formado quando o cloreto de propanoíla


reage com:
a) Água;
b) Amônia;
c) NaOH;
d) Ácido propanoico;
e) Etanol.
10 – O que ocorrerá em uma reação de substituição nucleofílica acílica se o nucleófilo for:
a) Uma base mais forte do que o grupo de saída;
b) Uma base mais fraca do que o grupo de saída;
c) Possuir basicidade similar ao grupo de saída.

11 – Mesmo que seja necessário utilizar excesso de amina na reação de cloreto de etanoíla
com uma amina, explique por que não é necessário usar excesso de álcool na reação de
cloreto de acila com um álcool.

12 – Escreva o mecanismo para cada uma das seguintes reações:


a) Reação de cloreto de acetila com água para formar ácido acético
b) Reação de brometo de acetila com metilamina para formar N-metilacetamida

13 – Partindo do cloreto de etanoíla, qual nucleófilo deverá ser usado para preparar cada
uma das seguintes substâncias?

O O O O
a) CH3COCH2CH2CH3 c) CH3CN(CH3)2 e) CH3COCCH3

O O
b) CH3CNHCH2CH3 d) CH3COH

14 – Escreva um mecanismo para as seguintes reações:


a) Hidrólise não catalisada do propionato de metila;
b) Aminólise do formiato de fenila, usando metilamina.

15 – Ordene os ésteres a seguir em ordem decrescente de reatividade em reações de


hidrólise:

O O O
CH3C O CH3C O NO2 CH3C O OCH3

16 – Escreva o mecanismo para a reação de transesterificação catalisada por ácido do


acetato de metila com etanol.
17 – Quais das reações mostradas a seguir levariam à formação de uma amida?

O 4 O
1
C + CH3NH2 C + CH3NH2
R OH R O-
5 O
O
2 C + CH3NH2
C + CH3NH2 R Cl
R OCH3
6 O
3 O
CH3O - HO-
+ CH3NH2 C + CH3NH2
C R OCH3
R OCH3

18 – Organize as amidas em ordem de reatividade decrescente quanto à hidrólise catalisada


por ácido.
NO2
O O
CH3CNH CH3CNH

A B

O O
CH3CNH NO2 CH3CNH

C D
19 – Forneça equações para mostrar como as conversões que se seguem podem ser
efetuadas:
a)
(CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHCH2CO2H

b)

CH3CH2CO2H CH3CH2CO2-K+

c)

Cl CH3 Cl CO 2H

d)

CO2H

e)
CH3
CH3CH C(CH3)2 CH3CH2CCO 2H
CH3
f)

CH2OH CH2CO 2H

g)

O 2N CO 2H

h)
O
CH3CO 2H CH3CN(CH3)2
i)
O
CH3 COCH3 CH3 CH2OH

j)

O
OH OCCH3