OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y
ALCANOS
Juan Sebastián Quintero Santacruz
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle
Marzo 24 de 2010
Universidad
del Valle
DATOS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
Peso del carburo de calcio = 3,050 g
PARTE A: ACETILENO
Tubo 1 (H2O de Bromo): Se observó
durante la práctica que la reacción fue
completa puesto que la solución pasó
de color amarillo a incolora indicando
que el bromo reaccionó completamente
con el acetileno de la siguiente manera:
Br Br
Br Br
Incoloro
Tubo 2 (Solución de KMnO4 diluida y
basificada con NaOH): Se observó
que la solución se tornó de púrpura a
vino tinto para pasar finalmente a un
tono café oscuro, evidenciándose la
formación de un precipitado.
La adición de KMnO4 a la solución de
acetileno provoca que el triple enlace
entre los dos carbonos que forman la
molécula de acetileno se rompa y
formen dos moléculas de ácido
etanoico. Al ser la mezcla de la
reacción básica, la dicetona que se
origina inicialmente sufre una ruptura
oxidativa.
Los productos son las sales de los
ácidos carboxílicos que se pueden
transformar en ácidos. Los alquinos
terminales generan ácidos.
O O
En esta reacción la adición de
permanganato de potasio implica la
adición del ión permanganato al triple
enlace. Gracias a esta reacción la
solución de permanganato de potasio
que posee una coloración purpura, al
reducirse durante la oxidación del
alquino da como resultado la
decolaración de la solución y la
precipitación del ión MnO2, el cual es
de color café oscuro.
Tubo 3 (Solución amoniacal de
nitrato de plata): Inicialmente se
observó incolora posteriormente se
tornó amarilla y finalmente se formó un
precipitado de color café oscuro. La
razón por la cual se formó un
precipitado, se debe a la acidez de los
alquinos terminales, es decir, un
hidrógeno unido a un carbono con
hibridación sp muestra cierto carácter
ácido. Los alquinos con un hidrógeno
unido al carbono del triple enlace
reaccionan con los iones Ag+ y Cu+.
Ag(NH3)2+ + -
NO3 +
(precipitado ligeramente coloreado)
Tubo 4 (Solución amoniacal del
cloruro de cobre): La solución se
tornó de color blanco verdoso a
amarillo verdoso observándose la
formación de un precipitado. Aunque
esta reacción no se dio completamente
debido a que el carburo de calcio se
acabó, lo que ocurrió aunque no
totalmente fue muy similar a lo ocurrido
en el tubo número tres; sólo que en
este caso fueron lo iones de Cu+ los
que reaccionaron con un hidrógeno
unido al carbono del triple enlace.
Cu(NH3)2+ + -
Cl2 +
(precipitado rojo ladrillo)
Las soluciones que contenían los iones
eran amoniacales dado que estos
actúan como disolventes formando
acetiluros de plata y cobre; los cuales
se emplearon en la práctica, estos no
eran sales sino compuestos
covalentes, poco solubles, poco
básicos y nucleofilicamente hablando
son débiles; por tanto forman
precipitados como los obtenidos.
Además el acetileno puede ser
desprotonado por el ión amiduro (NH2-).
Tubo 5 (Cerilla encendida): El
acetileno es un buen combustible, que
arde en el aire con una llama amarilla
negruzca, sin embrago, cuando se
forma una mezcla con el oxígeno puro
la llama se vuelve azul tenue y la
temperatura de la llama aumenta
drásticamente1.
En la práctica se pudo visualizar
cuando se procedía a la combustión, el
desprendimiento de monóxido de
carbono, la presencia de éste indica el
hecho de que la cantidad de oxígeno
presente en el ambiente en el momento
en que se realizó la práctica no era
suficiente para tener una combustión
completa, por consiguiente la
combustión llevada a cabo fue una
combustión parcial, la cual esta regida
por la siguiente reacción:
PARTE B: HEXANO
Las reacciones del hexano con los
cuatro primeros reactivos empleados
para el acetileno difícilmente mostraron
variación. Esto se debió a varias
razones; entre ellas está que los
alcanos son la clase más simple y
menos reactiva de todos los
compuestos orgánicos, ya que sólo
contienen carbono e hidrógeno unidos
a un enlace simple además no poseen
grupos funcionales. Para efectuar una
reacción, los alcanos necesitan
condiciones relativamente fuertes. La
única manera en la cual los alcanos
pueden reaccionar es con la ruptura de
un enlace carbono – hidrógeno o
carbono – carbono, lo cual requiere de
una energía considerable (80 – 100
Kcal/mol).
Sin embargo al adicionar agua de
bromo al hexano, se observó la
formación de tres fases distintas; se
cree que esto pudo ser originado
debido a que los compuestos eran
inorgánicos mientras que el hexano y
los alcanos en general son compuestos
orgánicos y esto impide que la mezcla
se realice. Este fenómeno también se
puede deber a que las moléculas de los
alcanos son no polares o muy poco
polares pues tienen enlace C-H,
mientras que el agua es polar, lo cual
impidió que ocurriera la reacción.
Otro factor que impidió la reacción es
que el hexano no se encontraba en las
condiciones necesarias para
reaccionar, es necesaria la influencia
de una luz ultravioleta o calor como
también la presencia de CCl4, a 250-
400 °C, para iniciar esta reacción; pero
una vez iniciada (o empezada) la
reacción, esta continúa durante algún
tiempo (con liberación de calor,
reacción exotérmica) y finaliza
cuando se ha consumido el reactivo
limitante (hexano o Br2)4
más reactivos que los sencillos. Los
triples enlaces no son tan reactivos
como los dobles enlaces debido a que
los electrones del enlace son atraídos
por los carbonos y los sencillos porque
las condiciones para que ocurran estas
reacciones son especiales y de gran
gasto energético.

Los alquinos son diferentes de los

alquenos y alcanos y una de las
razones es que estos poseen
propiedades ácidas que les permiten
reaccionar diferente a los otros
hidrocarburos ya mencionados,
especialmente frente a compuestos
covalentes.

PREGUNTAS
Con el permanganato no reacciono
1.Escriba las ecuaciones para cada
porque son inertes hacia agentes
una de las reacciones efectuadas en
oxidantes, ya que poseen un enlace
esta práctica.
covalente no polar, no teniendo pares
de electrones enlazantes, y la energía Br
de los electrones y núcleos, es muy
baja, son más estables, por lo que
requieren alta energía de disociación
para la formación de un nuevo enlace2
por esta misma razón tampoco
reacción con el nitrato de plata en
solución amoniacal. Br

Ag(NH3)2+ + -NO3 + O O

KMnO4

Para la muestra de cloruro de cobre, se

torno azul clara y se observo la
AgNO3
formación de un precipitado, este
seguramente se debió porque para la
cloración en alcanos es con 25 °C, y
catalización por luz, nos NH3
encontrábamos a esta temperatura, lo
cual permitió visualizar el pequeño
precipitado CuCl

CONCLUSIONES

Los enlaces dobles son más reactivos NH3

que los triples enlaces y estos a su vez
 El etileno si se sometiera a los
experimentos realizados se
2. Como se obtiene etileno en el comportaría de una manera semejante
laboratorio? al acetileno, al reaccionar el etileno con
Br2 este daría como producto un
Existen varios métodos para producir
halogenuro de alquino como en el
un doble enlace en la molécula, pero
acetileno.
todos ellos suponen la eliminación de
grupos apropiados en átomos de Br
carbono adyacente.

Los métodos más utilizados para

sintetizar etileno son: Br

• Por oxidación de alcohol etílico Al reaccionar con el permanganato de

con ácido sulfúrico a 160 °C potasio si es frío éste no rompe el
doble enlace como el acetileno sino
que forma un glicol

• Deshidrohalogenación de
haluros de alquilo:

El método implica la eliminación de una

molécula de haluro de hidrogeno (HCl,
HBr, HI), eliminación que se efectúa
La única reacción que el etileno no
calentando el halogenuro de alquilo con
realizaría sería con Ag+ Cu+, esto es
una solución concentrada de KOH en
debido a que el etileno no posee
etanol.
hidrógenos ácidos, los cuales son
KOH/Alcohol sustituidos fácilmente por los metales.

AgNO3

Cl

• Deshidratación de alcoholes NH3

Este método de preparación implica la

eliminación de una molécula de agua
proveniente de un alcohol. La La reacción del etileno con agua de
eliminación de agua se lleva a cabo bromo llevaría a la formación de una
calentando el alcohol con ácido halohidrina como indica la siguiente
sulfúrico o fosforito concentrado o reacción:
pasando vapores de alcohol sobre
oxido de aluminio (Al2O3) a temperatura
de 300 a 400°C

H2SO4 Conc.

Por último como todos los

Etanol Etileno hidrocarburos este presenta
combustión, si la cantidad de oxígeno Br

no es suficiente, la combustión como

en el caso del acetileno no será
completa sino parcial
Br

6. Proponga un mecanismo para la

3. La síntesis industrial moderna del adición de agua al propino,
acetileno se realiza por craqueo catalizado con acido sulfúrica y
térmico del metano. Explique este sulfato mercúrico
proceso.

Craking térmico: Los alcanos se hacen

pasar por una cámara calentada a H OH
temperatura elevada: los alcanos
pesados se convierten en alquenos,
alcanos livianos y algo de hidrogeno.
Este proceso produce
predominantemente etileno C2H4, junto H OH
con otras moléculas pequeñas.2 O
4. Los resultados estereoquímicos
sugieren que la halogenación de los
alquinos tiene lugar a través de un BIBLIOGRAFÍA
ión halonio intermedio en la
halogenación de alquenos. Dibuje 1.WADE, J.R. Química orgánica
los intermediarios y explique este fundamental. 5 ed. Editorial Prentice
comportamiento. Hall. 371-375 P.P. 383-384 P.P. 391-
397 P.P.
1.
2. MORRINSON, Química Orgánica. 4
ed. Editorial Pearson Educacion. 117 P.

3. CAREY, Francis, Química Orgánica

4 ed, Editorial Mc Graw Hill. 384 P.
2.
4. MANBRIO, PATRICIO ACUÑA,
X Experimentales en química organica,
Ediciones universidad tecnológica
Este proceso es análogo a la adición metropolitana, 100-107 P.P.
electrofilica a alquenos en los que el
primer paso es la formación de un
carbocatión que el determinante de la
velocidad. El segundo paso de
acuerdo al mecanismo es la captura
nucleofilica del carbocatión por el ion
halogenuro3

5. Con base a la pregunta anterior,

complete la siguiente ecuación: