BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Vitamin E merupakan nutrisi yang sangat penting dan dibutuhkan oleh
tubuh manusia karena mempunyai aktivitas antioksidan. Akan tetapi vitamin E
tidak bisa disintesis sendiri oleh tubuh manusia sehingga perlu adanya asupan dari
luar. Vitamin E terdapat dalam delapan jenis isomer yaitu alfa, beta, gama, serta
delta tokoferol dan alfa, beta, gama, serta delta tokotrienol (Milczarek, 2005).
Vitamin E dapat diperoleh secara alami maupun sintetis. Sumber vitamin E alami
terutama dihasilkan dari minyak tanaman, walaupun terkadang juga terdapat pada
minyak ikan dan lemak (Sebrel, 1982). Namun, vitamin E dari alam ini masih
terikat dalam matriks-matriks tertentu sehingga tidak bisa langsung direlease oleh
tubuh. Oleh karena itu vitamin E disintesis agar dapat dihasilkan vitamin E yang
mudah diserap oleh tubuh. Vitamin E sintetis dapat diperoleh dari reaksi
kondensasi alkilasi Friedel – Craft dengan katalis asam dari reaktan
trimetilhidrokuinon dan isofitol (Bonrath, 2005). Pada proses ini katalis memegang
peranan yang sangat penting. Secara spesifik reaksi ini membutuhkan katalis yang
memiliki sifat keasaman yang tinggi. Secara konvensional vitamin E disintesis
menggunakan katalis yang mempunyai sifat asam Lewis atau asam Brǿnsted
seperti ZnCl2-HCl dan AlCl3, asam klorida HCl, asam sulfat H2SO4, asam fosfat
H3PO4, seng klorida ZnCl2, timah klorida SnCl2, besi klorida FeCl3, titanium
klorida TiCl4, kompleks BF3-eter (Matsui dkk, 1996). Pada tahun 1999, sintesis
vitamin E dengan asam heteropoli (HPA) H3PW12O40 dan H2SiW12O40 telah
dilakukan oleh Qian, dkk dan dihasilkan rendemen vitamin E yang tinggi yaitu
93,45 % dengan kemurnian 89,9 %. Meskipun menghasilkan rendemen vitamin E
yang tinggi, namun penggunaan katalis–katalis di atas mulai ditinggalkan karena
menimbulkan banyak masalah. Pada proses sintesisnya, katalis homogen tidak
dapat digunakan kembali (reuse) karena tidak stabil dan terdeaktivasi dalam air
(Matsui dkk, 1996). Selain itu proses pemisahan katalis dari produknya banyak
mengalami kendala karena keduanya berada dalam satu fase. Untuk mengatasi hal

1
tersebut katalis padat heterogen dapat menjadi alternatif (Rohman, 2001). Katalis
heterogen memiliki keunggulan yaitu mudahnya proses pemisahan katalis dari
produk, sehingga dimungkinkan katalis ini dapat digunakan kembali (reuse).
Penggunaan katalis heterogen pada sintesis vitamin E akan memberikan kemurnian
vitamin E tinggi karena air terikat kuat pada katalis (Odinokov dkk, 2003).
Dewasa ini pembuatan vitamin E dengan katalis heterogen sudah berhasil
dilakukan. Penggunaan Al-bentonit sebagai katalis padat dalam reaksi pembuatan
vitamin E sudah dilakukan. Namun, produk yang dihasilkan masih tercampur
logam Al sehingga perlu dilakukan proses pemisahan logam dengan produknya
(Ayudianingsih, 2007). Logam tanah jarang triflata seperti Bi(OTf)3, Ga(OTf)3,
Tm(OTf)3 atau Hf(OTf)4 telah diaplikasikan sebagai katalis pada pembuatan
vitamin E. Namun, bahan katalis yang digunakan relatif mahal dan sulit didapat
(Bonrath dkk, 2007). Pembuatan vitamin E dengan menggunakan SAC (Solid Acid
Catalyst) Nafion/ silika komposit telah berhasil dilakukan. Namun katalis ini
memiliki kelemahan yaitu mudah terdeaktivasi dengan pelarut polar (Hinze, 2008).
Berdasarkan pada penelitian tersebut perlu dilakukan penelitian untuk
menghasilkan katalis heterogen yang ekonomis, stabil dan memenuhi kriteria
sebagai katalis pada sintesis vitamin E. Dari beberapa penelitian telah dilaporkan
bahwa senyawa kompleks besi memiliki peranan penting pada proses katalitik,
yaitu sebagai active site katalis (Bauer dkk, 2008). Besi(III)-trifluoroasetat
merupakan katalis yang bersifat asam lewis dan baik digunakan pada reaksi
diasetilasi aldehid dan tioasetilasi senyawa karbonil (Adibi dkk, 2008). Senyawa
kompleks besi-monoethanolamine dengan support silika baik digunakan sebagai
katalis asam lewis pada reaksi adisi 1-oktena, dimana semakin banyak kandungan
besi pada senyawa kompleks akan meningkatkan aktivitas katalitiknya (Smirnov
dkk, 2007). Silika yang diimpregnasi dengan senyawa kompleks [(η5-
C5H5)Fe(CO)2(THF)]+[BF4]+ memiliki daya katalitik yang lebih baik pada reaksi
pembentukan siklopropana, atau aziridine dari senyawa diazo, olefin dan imina
dibandingkan silika yang tidak diimpregnasi dengan senyawa kompleks (Redlich
dkk, 2000). Senyawa kompleks Besi(III) dengan EDTA telah diaplikasikan pada
proses removal H2S dan berfungsi sebagai katalis asam lewis yang mengkonversi

2
H2S menjadi S (Horikawa dkk, 2004). Dari data di atas dapat disimpulkan bahwa
senyawa kompleks besi dapat diaplikasikan sebagai katalis yang bersifat asam pada
reaksi organik yang membutuhkan katalis asam seperti reaksi pembentukan vitamin
E.
Senyawa kompleks [Fe(EDTA)]- merupakan salah satu senyawa kompleks
besi yang stabil (Kstab = 25,1) karena membentuk khelat dengan EDTA (Svenson
dkk, 1989). Senyawa kompleks ini bersifat asam dan larut dalam air sehingga
memungkinkan untuk menempel kuat dalam pendukung MgF2 dan berada dalam
fase yang berbeda dengan vitamin E yang disintesis. Untuk menambah daya
katalitiknya maka katalis senyawa kompleks dapat diberi support MgF2 agar
didapatkan luas permukaan yang lebih besar untuk mendistribusikan active site.
Penggunaan pendukung MgF2 pada suatu proses katalitik telah diamati dan
dikarakterisasi oleh Wojciechowska (2006). MgF2 diketahui mempunyai
permukaan yang hampir inert, asam, stabilitas termal yang baik hingga mencapai
hampir 500 °C, kekerasan tinggi (high hardness), dan struktur permukaan
mesoporous yang relatif besar (22,7 - 45 m2/g). Dari karakteristik tersebut maka
MgF2 memiliki kemampuan untuk dijadikan pendukung (support) katalis.
Untuk menghasilkan katalis heterogen yang stabil dan memenuhi kriteria
sebagai katalis pada sintesis vitamin E maka senyawa kompleks [Fe(EDTA)]- yang
bersifat asam akan didukung dengan pendukung MgF2 yang bersifat asam sehingga
pada penelitian ini akan diteliti aktivitas dan selektivitas katalis heterogen
[Fe(EDTA)]- menggunakan pendukung MgF2.

1.2 Perumusan Masalah

Beberapa katalis heterogen telah disintesis dan diaplikasikan pada proses
sintesis vitamin E. Namun, katalis heterogen ini masih memiliki beberapa
kelemahan seperti menggunakan logam tanah jarang yang mahal dan susah
diperoleh. Oleh karena itu pada penelitian ini akan disintesis katalis heterogen yang
sesuai untuk digunakan pada sintesis vitamin E dengan cara menambahkan
senyawa kompleks [Fe(EDTA)]- pada pendukung MgF2 yang tidak larut dalam
pelarut polar. Selain itu senyawa kompleks [Fe(EDTA)]- dan pendukung MgF2

3
memenuhi syarat sebagai katalis asam Lewis. Katalis hasil sintesis akan diteliti
aktivitas dan selektivitasnya pada proses sintesis vitamin E. Aktivitas katalis
bersesuaian dengan banyaknya reaktan yang terkonversi dan dianalisis dengan
spektrofotometri UV-VIS dan HPLC. Selektivitas sesuai dengan produk yang
terbentuk.

1.3 Tujuan Penelitian

Tujuan dari penelitian ini adalah sintesis katalis heterogen [Fe(EDTA)]-
/MgF2 dan meneliti aktivitas serta selektivitas katalis pada reaksi sintesis vitamin
E.