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a) Estudio de carbaniones.
La carga negativa del carbanión provoca su reaccionar con otros compuestos actuando
como un nucleófilo, lo que significa que dona sus electrones fácilmente.
Los carbaniones son importantes en química orgánica y son vistos como productos
intermedios en muchas reacciones. Están involucrados en la formación de reactivos de
Grignard, que son derivados orgánicos de magnesio que se comportan como
carbaniones. La reacción de Grignard es un ejemplo de la química organometálica, el
estudio de compuestos en los que un metal está unido a un carbono. En estas reacciones,
las propiedades nucleofílicas de los carbaniones se utilizan para atacar y modificar otros
compuestos para crear productos químicos.
b) Reacciones de adición de carbaniones.
Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es decir,
uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace
covalente original. Se produce en aquellos compuestos orgánicos que presentan enlaces
covalentes muy polarizados. Normalmente, este proceso origina una especie cargada
negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada
positivamente, es decir se forman iones, éste tipo de ruptura da lugar a los carbocationes
y carbaniones, tal y como se describe a continuación:
Adiciones intramoleculares
Condensación Aldólica.
Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta
reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar
un α,β-insaturado [3].
Condensación de Dieckmann.
Consiste en la adición del carbanión sobre el CO2, electrófilo muy débil para dar el anión
carboxilato. La reacción ocurre con os derivados alquílicos, alílicos y acetiluros de metales
más electropositivos que el magnesio (y también con los reactivos de Grignard) y suele
llevarse a cabo por adición de una disolución del organometálico, en un disolvente inerte,
sobre un gran exceso de CO2 sólido y triturado. El método es útil para la preparación de
ácidos acetilénicos.
Condensación.
e) Usos de la benzoína
1 g de cianuro
potásico (KCN) en 5 Disolver en el matraz 8 ml de benzaldehído
mL de agua (H2O). balón. (C7H6O) en 30 mL de
alcohol etílico (C2H6O).
Pasar el contenido a un
vaso de precipitados.
Secar y pesar
el producto.
Edo. Solubilidad
PM P. E. P. F. Densidad
Sustancia Físico Toxicidad
(g/mol) °C °C (g/ml) Agua Solventes
y Color
Etanol, éter,
Líquido, Ingestión,
Benzaldehído 106.13 178 -56.5 1.046 Soluble acetona y
incoloro inhalación
benceno
Muy tóxico por
Cianuro
Sólido, ingestión y
de 65.11 1625 634 1.988 Fría y caliente Etanol
blanco absorción por
Potasio
la piel
Sólido,
Muy poco Acetona,
Benzoína blanco o 212.24 344 132 1.31 Irritación
soluble benceno
amarillo
Rombos de Seguridad
2 0 3 1
2 0 3 0 0 0 1 1