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1
I. QUÍMICA ORGÁNICA ...................................................................................................................... 2
RAMAS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA ............................................................................................... 4
ÁTOMO DE CARBONO ........................................................................................................................ 5
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO .......................................................................................................... 6
HIBRIDACIÓN sp3.................................................................................................................................. 6
HIBRIDACÓN sp2................................................................................................................................... 7
HIBRIDACIÓN sp ................................................................................................................................... 8
GEOMETRIA MOLECULAR................................................................................................................. 8
TIPOS DE CARBONO........................................................................................................................... 9
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS......................................................................................................... 12
ALCANOS ............................................................................................................................................. 12
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS............................................................................ 13
NOMENCLATURA DE ALCANOS ................................................................................................ 14
HALOGENUROS DE ALQUILO ........................................................................................................ 22
CICLOALCANOS ................................................................................................................................. 23
ALQUENOS .......................................................................................................................................... 27
PROPIEDADES Y USOS................................................................................................................ 28
ALQUENOS DE IMPORTANCIA INDUSTRIAL .......................................................................... 28
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS .................................................................................... 29
ALQUINOS ............................................................................................................................................ 33
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALQUINOS .......................................................................... 33
NOMENCLATURA SISTEMA UIQPA ........................................................................................... 35
II. UNIDAD HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ............................................................................. 40
EL BENCENO ....................................................................................................................................... 40
PROPIEDADES ................................................................................................................................ 41
USOS DEL BENCENO.................................................................................................................... 42
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO ..................................................... 45
BENCENOS TRI Y POLISUSTITUIDOS .............................................................................................. 49
i
III. GRUPOS FUNCIONALES ............................................................................................................... 51
ÉTERES ................................................................................................................................................ 51
PROPIEDADES ................................................................................................................................ 51
NOMBRES COMUNES ................................................................................................................... 52
ALCOHOLES ........................................................................................................................................ 56
PROPIEDADES ................................................................................................................................ 56
USOS DE LOS ALCOHOLES ........................................................................................................ 57
NOMBRES COMUNES ................................................................................................................... 57
NOMBRES CARBINOL ................................................................................................................... 58
NOMENCLATURA UIQPA.............................................................................................................. 59
ALDEHIDOS Y CETONAS ................................................................................................................. 63
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS ............................................................................................ 63
CETONAS ............................................................................................................................................. 66
ACIDOS CARBOXILICOS .................................................................................................................. 69
CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES ..................................................................................... 69
NOMECLATURA .............................................................................................................................. 69
ESTERES .............................................................................................................................................. 72
AMINAS ................................................................................................................................................. 73
RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES ...................................................................................... 73
PRÁCTICAS DE LABOTORIO............................................................................................................... 75
BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................................................................... 75
ii
SUMARIO
La química orgánica es la ciencia que se encarga del estudio de los compuestos que
contienen carbono. Todavía existe una diferencia entre la química orgánica e
inorgánica, pero la frontera que existe entre las dos a menudo es difícil de definir.
En la sección 1, se explica las ramas en las que se divide la química orgánica, que
sirve para conocer de forma ordena según el grupo al que pertenezca el compuesto
orgánico. La sección 2, estudia las características del carbono, la configuración
electrónica que le da las características especiales del carbono, la forma de hibridación
que experimenta en enlaces simples, dobles y triples. Además se analiza los tipos de
carbono que pueden existir previo a poder nombrar a los hidrocarburos. Los alcanos,
conociendo sus series homólogas, sus propiedades y usos y por último la forma de
nombrarlos según la UIQPA se tratan en la sección 3.
Con las tres unidades se hace un resumen para conocer en forma general en gran
campo de estudio de la química orgánica.
1
I. QUÍMICA ORGÁNICA
Dado que los compuestos orgánicos parecían estar estrechamente ligados a los
procesos vitales, no se tenía esperanza de prepararlos en el laboratorio, afirmándose
entonces que para formarlos se necesitaba una fuerza vital. En 1928, el químico
alemán Wöhler convirtió un compuesto inorgánico, el cianato de amonio, en urea:
2
Hasta la fecha se conocen varios millones de compuestos orgánicos, y cada año se
preparan otros miles nuevos. Se calcula que el número de compuestos conocidos
aumenta anualmente a razón de casi 5%. Más del 90% de los compuestos orgánicos
han sido sintetizados en el laboratorio, y el resto se ha obtenido a partir de organismos
vivos (animales, plantas y hongos) o restos fósiles (carbón mineral y petróleo). La
cantidad de posibles compuestos orgánicos es virtualmente ilimitada debido a lo
peculiar de la estructura electrónica del átomo de carbono.
3
RAMAS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Los compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno reciben el nombre
de hidrocarburos; por contener tanto hidrógeno como carbono. Dentro de esta gran
familia hay dos sub clasificaciones principales: la alifática y la aromática. Todos los
compuestos aromáticos presentan un rasgo estructural único: un anillo aromático.
Todos los hidrocarburos que no poseen un anillo aromático se clasifican dentro del
grupo de los compuestos alifáticos (del griego aleiphar que significa grasa o aceite), los
cuales pueden ser saturados o insaturados, y se subdividen en familias, que incluyen
alcanos, alquenos, alquinos, etc., según se observa en la siguiente estructura. Los
compuestos saturados sólo tienen enlaces sencillos, en tanto que las moléculas no
saturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).
Alcanos y
cicloalcanos
Alquenos y
Alifáticos
alcadienos
Hidrocarburos
Aromáticos Alquinos
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ÁTOMO DE CARBONO
El carbono está en la cuarta columna de la tabla periódica y pertenece al segundo
período, su número atómico es 6 y su masa atómica es doce. Si el número atómico
(número de cargas positivas presentes en el núcleo) del carbono es 6, esto nos dice
que deben haber alrededor del núcleo 6 electrones y puesto que pertenece al segundo
periodo, estos deben estar distribuidos en dos niveles de energía. Sabiendo que el
primer nivel de energía no tiene más que un orbital que es 1s y que como todo orbital s
no admite más que dos electrones, tenemos que pensar que los otros cuatro electrones
están en el segundo nivel de energía, más distante del núcleo. El segundo nivel de
energía de todos los átomos tiene a su vez dos subniveles S y P que se denominan 2s
y 2p, de acuerdo con lo que sabemos respecto a la estabilidad de estos dos subniveles,
siendo más estables los subniveles s que los p, los primeros electrones llenarán el
orbital 2s, como sabemos aquí no pueden ir más que 2 electrones, los otros dos
electrones deben ocupar los orbitales p. Ya sabemos que los orbitales p pueden
dirigirse en el espacio en tres direcciones, que las podemos identificar con las mismas
letra de loes ejes de las ordenadas y así hablamos de orbitales p x, py, y pz, estos son
equivalentes, lo que significa que los electrones que los ocupan, tienen igual contenido
de energía o también que son igualmente estables. Usando un simbolismo convenido
la representación electrónica del átomo del carbono sería ésta:
Como ésta sería la posición de los electrones en un átomo de carbono que tuviera el
menor contenido de energía o sea la forma más estable, a esta configuración se le
denomina de estado fundamental, de menor contenido de energía o estado no
excitado. Como se observa en la figura anterior, el carbono sólo tiene dos electrones no
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apareados, uno en cada uno de los orbitales 2p. Si este átomo fuera a combinarse con
dos átomos de hidrógeno, la molécula tendría la fórmula CH2, la cual no es la fórmula
conocida para el alcano más pequeño el metano CH4.
¿De qué forma se puede explicar que se disponga de cuatro electrones en el carbono
para su enlace con cuatro átomos de hidrógeno?
HIBRIDACIÓN sp3
En el carbono, el orbital 2s y los tres orbitales 2p se combinan para formar cuatro
híbridos equivalentes SP3 (léase s-p tres) orbitales atómicos híbridos. (El término sp3
se refiere a hecho de que los orbitales híbridos son “hechos” a partir de un orbital s y
tres p).
1s 2s
2p
6
Figura 4. Hibridación del carbono en los alcanos
Los cuatro orbitales sp3 formados son idénticos entre ellos, sin embargo con
características distintas a los orbitales originales “s” y “p”. Este tipo de hibridación lo
experimentan los alcanos, permitiendo con esto formar cuatro enlaces sencillos (enlace
sigmas).
HIBRIDACÓN sp2
Estado de valencia hibridizado del carbono, C:
1s 2p
Este estado de hibridación es utilizado en los alquenos, en los que se pueden formar
un enlace doble y dos enlaces sencillos.
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HIBRIDACIÓN sp
Estado de valencia hibridizado del carbono, C:
1s 2px 2py
Con este tipo de hibrido se obtienen un enlace triple y un enlace sencillo, esto se da en
los alquinos.
GEOMETRIA MOLECULAR
Dependiendo del tipo de hibridación, así es la geometría molecular que se obtiene. A
continuación se presenta un resumen de la geometría molecular y el ángulo en función
del tipo de hibridación presente.
sp Lineal 180°
8
TIPOS DE CARBONO
En los hidrocarburos se pueden identificar cuatro tipos de carbono de acuerdo al
número de carbonos a los cuales está unido dicho carbono
Carbono primario: Este tipo de carbono se presenta cuando un carbono esta unido
únicamente a un átomo de carbono.
Carbono cuaternario: Es aquel carbono que está unido a cuatro átomos de carbono.
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A continuación se presente un gráfico en donde se muestra cada uno de los diferentes
tipos de carbono. El carbono a que se hace referencia aparece con color rojo.
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Tipo de Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de
Carbono
carbono hibridación molecular enlace enlace
a) Primario sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo
b) Cuaternario sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo
c) Secundario sp2 Triangular plana 120° Doble
d) Primario sp Lineal 180° Triple
e) Secundario sp3 Triangular plana 120° Doble
f) secundario sp3 Lineal 180° Triple
Hoja de trabajo 1
A continuacion encontrará dos estructuras químicas, con la cual deberá llenar sus
correspondientes tablas, de la misma forma que el ejemplo anterior.
Estructura No. 1
Estructura No. 2
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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOS
La familia más sencilla de los hidrocarburos es la de los alcanos, también se les
denomina hidrocarburos saturados o parafinas. El compuesto más simple de esta
familia contiene únicamente un solo átomo de carbono y se llama metano. Es un gas
que se licua a -161°C y cuya composición y peso molecular corresponden a la fórmula
CH4 para su molécula. El miembro siguiente hierve a -89°C, su fórmula molecular es
C2H6 y se llama etano. El tercer miembro, propano C3H8, hierve a -42°C. Se puede ver
ya que esta familia está constituida por una serie de compuestos de fórmula general
CnH2n+2, en la cual cada miembro difiere de sus vecinos en un átomo de carbono y dos
de hidrógeno, esto es, el grupo CH2.
Serie Homologa
Cada una de las series anteriormente mencionadas se conoce como Series Homólogas
y sus miembros se llaman Homólogos (del griego homos igual, logos palabra: o sea,
afines o semejantes). La terminación de los alcanos es ANO.
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PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS
Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolvente de grasa y algunas
ceras, y tienen puntos de ebullición bajos. Los alcanos de bajo peso molecular
(metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de
carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños
dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas
se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como
líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son
sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de la
molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.
Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin
embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.
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NOMENCLATURA DE ALCANOS
Paso 1
Paso 2
Numere la cadena continua más larga de un extremo a otro, de modo que los números
más pequeños se usen para designar la posición de los sustituyentes. Esto puede
llevar inicialmente a numerar la cadena más larga en ambas direcciones. Si el primer
sustituyente de cada extremo está en el mismo número de carbonos a partir del
extremo, escoja la numeración que da al segundo (o tercero si el segundo es el mismo,
etc.) sustituyente de la cadena, la designación numérica menor.
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Paso 3
Identifique los sustituyentes que están unidos al compuesto progenitor y observe los
números de los átomos de carbono a los cuales están unidos.
F- fluoro
Cl- cloro
Br- bromo
I- yodo
Grupos Alquilo: Un grupo que contiene carbono que se obtiene al eliminar un átomo de
hidrógeno de un alcano se llama grupo alquilo, cuya fórmula general es C nH2n+1. Estos
grupos forman su nombre eliminando la terminación –ano del nombre de los alcanos y
reemplazarlo por ilo; según se observa en los siguientes ejemplos.
Solo hay una estructura para el grupo metilo (es decir, CH3-) y sólo una para el grupo
estilo (CH3-CH2-). Cuando se consideran grupos alquilo que contienen más de dos
átomos de carbono, hay que tener en cuenta la isomería. Por ejemplo, hay dos grupos
alquilo provenientes del propano que corresponden a la fórmula C3H7-
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Eliminación de un H (A) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −
𝐶𝐻3 − 𝐶↑ 𝐻 − 𝐶𝐻3
Eliminación de un H (B)
La eliminación del hidrógeno de cualquier extremo del propano produce el mismo grupo
alquilo, que recibe el nombre de grupo propilo (n-propilo en el caso de A). Quitar el
hidrógeno del átomo de carbono central produce el grupo isopropilo (en el caso de B).
Paso 4
Si el mismo sustituyente se presenta más de una vez, use los prefijos di, tri, tetra y así
sucesivamente para indicar cuántos de ellos están presentes. Precédalos por un
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número (un número para cada grupo presente) para indicar a qué carbonos de la
cadena originante están unidos, por ejemplo, 2,2,3-trimetilo.
Paso 5
Si se presentan varios sustituyentes, ordénenlos en orden alfabético o en orden de
tamaño o de complejidad creciente. Cuando se alfabetizan los sustituyentes no tome
en cuenta los prefijos que especifican el número de un tipo dado de sustituyentes (di,
tri, tetra, etc.) y que tienen guiones (n-, sec-, tert-, etc.). Se deben considerar los
prefijos iso, neo y ciclo. Por ejemplo, la letra que se habrá de usar al alfabetizar los
siguientes sustituyentes se presenta en negrilla:
Dimetilo- Isopropilo- Neopentilo- Sec-Butilo-
Los siguientes ejemplos ilustran la forma como se deriva el nombre según la UIQPA a
partir de la estructura, como lo señalan los pasos anteriores.
Ejemplo 1
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Paso 2: Se presentan dos formas posibles de numerar la cadena continua más larga.
La forma correcta presenta al sustituyente unido a C-2; y la forma incorrecta lo tiene
unido a C-4.
Paso 4: No aplicable.
Ejemplo 2
1 2 3
Solo hay un lugar donde l grupo CH3 puede localizarse –en C-2- y tiene un propano; si
éste fuera en C-1, se tendría el butano. Entonces se puede nombrar de acuerdo a la
UIQPA: Metilpropano.
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1 2 3 4
19
Ejercicio
20
De forma contraria podemos dibujar las estructuras cuando se nos da el nombre. Por
ejemplo 1-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano.
Como primer paso dibujamos una estructura de cadena carbonada con 9 carbonos y la
numeramos.
𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Luego hay que poner los sustituyentes indicados en los átomos de carbono correctos:
𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 4
𝐶
𝐵𝑟 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶
𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻3
3
1 2 3 5 6 7 8 9
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Por último, poner tantos hidrógenos como sea necesario alrededor de cada átomo para
satisfacer sus necesidades de valencia (es decir, cuatro enlaces alrededor de cada
átomo de carbono).
𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 4
𝐶𝐻
𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻
3 3
1 2 3 5 6 7 8 9
HALOGENUROS DE ALQUILO
Son alcanos, los cuales han sufrido de reacciones de sustitución por parte de
elementos de la columna VIIA (halógenos, F, Cl, Br o I).
La mayoría de los haluros de alquilo son sintetizados, ya que los compuestos naturales
son raros.
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aplicaciones, principalmente en la industria de la refrigeración y de propelentes de
aerosoles, tienen una gran persistencia en la atmósfera, de 50 a 100 años. Con el
paso del tiempo alcanzan la estratosfera, donde se disocian por acción de la radiación
ultravioleta, liberando el cloro y dando comienzo al proceso de destrucción de la capa
de ozono. Actualmente se cree que la aparición del agujero de ozono sobre la
Antártida sureste, a comienzos de la primavera austral, está relacionada con la
fotoquímica de los CFC presentes en diversos productos comerciales (freón, aerosoles,
pinturas, etc.).
Cloroformo (CHCl3): Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en
agua, pero muy soluble en alcohol. Fue utilizado como anestésico, pero actualmente
ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que
ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.
Tetracloruro de carbono (CCl4): Es un líquido incoloro de olor dulce que puede ser
detectado a bajos niveles. Se conoce también como cloruro de carbono, tetracloruro
de metano, perclorometano, tetracloroetano o benciformo. En el pasado se usó en la
producción de líquido refrigerante y propulsor de aerosoles, como plaguicida, como
agente para limpiar y desengrasar, en extinguidores de fuego y para remover manchas.
Debido a sus efectos perjudiciales, estos usos están prohibidos y solamente se usa en
ciertas aplicaciones industriales.
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n. Su relación con los
alcanos puede entenderse al percatarse de que se deben eliminar dos átomos de
hidrógeno a partir de un alcano para formar un cicloalcano.
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Siguen algunas estructuras cíclicas típicas, tanto con los átomos de carbono e
hidrógeno mostrados, y en forma más convencional, como estructuras lineales simples
(es decir, un triángulo para representar el ciclopropano, un cuadrado para el
ciclobutano, un petágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexagono y
así sucesivamente).
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Los cicloalcanos sustituidos se nombran generalmente como derivados del mismo
cicloalcano. Como en el caso de los alcanos, también se pueden usar los nombres de
cicloaquilos. Algunos ejemplos de cicloalcanos monosustituidos son:
Los cicloalcanos disustituidos y otros muchos más sustituidos casi siempre se nombran
como derivados del cicloalcano. La nomenclatura UIQPA requiere que la estructura
cíclica sea numerada, de manera que se dé a los sustituyentes el número más bajo
posible. El método es el mismo para los alcanos como lo ilustran los siguientes
ejemplos:
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Cuando la cadena carbona lineal es mayor o igual que la del cicloalcano, el cicloalcano
se considera como un sustituyente, en este caso cicloalquilo.
Hoja de trabajo
a. 1-bromo-3-clorociclobutano
b. Metilciclononano
c. Ciclopentilciclohexano
d. 1-etil-2-isopropilciclopropano
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ALQUENOS
Son compuestos insaturados, estos compuestos se caracterizan por la presencia en su
molécula de doble unión (enlace). Si en la molécula está presente una sola doble
unión se llama simplemente alquenos, si están presentes dos dobles uniones se les
llama di-enos, si hay tres tri-enos, etc.
Nombre Estructura
CH2=CH2 Eteno
CH3-CH=CH2 Propeno
CH3-CH2-CH=CH2 Buteno-1
CH3-CH=CH2-CH2 Buteno-2
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 Penteno-1
CH3-CH2-CH=CH-CH3 Penteno-2
La estructura plana del eteno requiere que todos sus átomo queden en el mismo plano.
Si los modelos moleculares están hechos para el caso del buteno-2, se pueden
construir dos estructuras tridimensionales distintas. En una estructura, los dos grupos
metió están en el mismo lado de la molécula, y en la otra, se encuentran en lados
opuestos. Estas dos estructuras son distintivamente diferentes. Representan otro tipo
de isomería geométrica, que también existe en compuestos cíclicos. El isómero que
tiene dos grupos metilo en el mismo lado del enlace doble es el isómero cis, en tanto
que el que presenta los grupos metilo opuestos entre sí (es decir, a través del enlace
doble) es el isómero trans. Para designar la geometría tridimensional de estos
isómeros, se agregan los prefijos cis y trans a los nombres.
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Se ha encontrado que el cis-buteno-2 es el isómero con un punto de ebullición de 4°C y
el trans-buteno-2 hierve a 1°C.
Ejercicio: Analizar cual de los compuestos siguientes pueden existir como isómeros
geométricos?
a. (CH3)2C=CHCH3
b. CH3CH2CH=CHCH2CH3
PROPIEDADES Y USOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, dando características especiales esa insaturación. Los primeros tres
compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente;
los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
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saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo muchas aplicaciones
en la industria.
Los siguientes ejemplos ilustran la forma de nombrar a los alquenos de cadena abierta:
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
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Ejemplo 1 A continuación se presentan 2 estructuras de alquenos
De primero se numera la cadena carbona más larga que contiene el doble enlace, en
este caso no tiene ningún sustituyente entonces el nombre correcto es 2-hexeno (no 4-
hexeno).
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Para esta estructura también es un hexeno y la numeración se inicia de derecha a
izquierda ya que así el doble enlace queda en el carbono 2.
A partir del nombre también se puede obtener la estructura cumpliendo las normas de
la UIQPA, por ejemplo vamos a dar la estructura de las siguientes estructuras:
1. 3-4-dimetil-2-hepteno
2. 1-bromo-6-sec-butil-8-cloro-3-etil-4-octeno
3. 4-cloro-3-isobutil-2-n-propil-1-buteno
4. 5-sec-butil-3-ter-butil-6-cloro-2-hexeno
5. 2,4-dimetil-1-penteno
Para el caso del nombre 1, se inicia escribiendo la cadena carbonada del hepteno (7
carbonos) colocando el doble enlace en el segundo carbono (no importa si lo contamos
de derecha a izquierda o de izquierda a derecha).
𝐶−𝐶 =𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶
1 2 3 4 5 6 7
31
Colocar los sustituyentes y completar con hidrógeno los enlaces restantes.
3 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 4
Proverbio japonés
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ALQUINOS
Los alquinos tienen como grupo funcional característico el triple enlace carbono-
carbono. Los alquinos presentan la forma molecular general CnH2n-2. Al igual que los
alquenos se conocen como hidrocarburos insaturados. Un alquino contiene cuatro
átomos de hidrógeno menos que el alcano correspondiente. También existen los di-ino
y tri-ino, si están presentes, dos, tres o más triples uniones triples. El nombre de
acetilénicos se debe a que el primer término, el más importante de todos, se conoce
con el nombre comercial de acetileno. Se nombran igual que los alcanos cambiando la
terminación ano por ino, también como en los alquenos es necesario indicar la posición
de la triple unión.
33
Figura 1. Estructura del etino (acetileno).
34
Propiedades físicas:
La designación de los alquinos sigue la misma regla general dada para los alcanos,
excepto la terminación. El compuesto original debe contener el triple enlace en la
cadena de carbono continua más larga, que está numerada, de modo que el enlace
triple tiene el número menor. Los sustituyentes se indican mediante un número al igual
que en los alquenos.
35
Por ejemplo:
2-pentino
𝐵𝑟
𝐻3 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
4
4 − 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜 − 2 − ℎ𝑒𝑥𝑖𝑛𝑜
36
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3
1 2 3 4 5 6
1,4 − ℎ𝑒𝑥𝑎𝑑𝑖𝑖𝑛𝑜
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻
6 5 4 3 2 1
Hex-4-eno-1-ino (hex-2-eno-5-ino, 1 antes de 2)
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
1 2 3 4 5
Pent-1-eno-4-ino (pent-4-eno-1-ino, el doble enlace antes del triple)
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Ejercicio: Nombra la siguiente estructura siguiendo la metodología de UIQPA.
1. 9-bromo-9-cloro-5-isobutil-7-isopropil-2-metil-3-decino
De primero se observa que es un alquino con una cadena carbona continua larga de 10
carbonos con sustituyentes halógenos en el carbono número 9 y sustituyentes alquilo
en los carbonos 2, 5 y 7, por lo que lo primero es dibujar la estructura carbona y
seguidamente se colocan los sustituyentes.
. 𝐶𝐻3
2 5 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑙
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶 ≡ 𝐶 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 2 𝐵𝑟
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 7.
38
2. 7-cloro-6-etil-6-isopropil-2-yodo-3-heptino
De igual forma lo primero es identificar la cadena carbonada continua más larga y que
se trata de un alquino (en este caso una cadena de 7 carbonos). Seguidamente
identificar dos halógenos en los carbonos 2 y 7 y sustituyentes alquilo en el carbono 6.
6
2 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 −𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 𝐶 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑙
𝐼 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
39
II. UNIDAD HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Con este nombre se conocen una clase de hidrocarburos cíclicos, formados de anillos
de seis átomos de carbono cuyas características principales son: su grado bajo de
saturación y su estabilidad.
Pueden estar formados de uno, dos, tres o más anillos y estos pueden estar unidos o
fusionados. Las principales clases son:
EL BENCENO
El benceno fue descubierto por Faraday, en 1827, entre los residuos del gas del
alumbrado, se conoce también impropiamente con los nombres de bencina y benzol,
este último nombre es sobre todo inadecuado porque la terminación “ol” es la
terminación convenida para los alcoholes.
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Como se observa en la figura anterior existen dos formas que cumplen con ésta
fórmula molecular. Esta fórmula fue propuesta para el benceno por primera vez por
Kekulé en el año 1863, por eso se le conoce como la fórmula estructural o fórmula de
Kekulé y con ciertas modificaciones de concepto es la fórmula aceptada para el
benceno.
PROPIEDADES
El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto. Insoluble en agua y menos denso que ella, se disuelve en
disolventes orgánicos como acetona, éter y alcohol. Tiempo un punto de ebullición de
80.1°C y se funde a 5.4°C. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes
41
naturales de benceno, el benceno es también un componente natural del petróleo
crudo y la gasolina. Se encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales
orgánicos que se han quemado, se obtiene mediante la destilación fraccionada del
alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y
resulta peligroso respirar sus vapores por períodos largos.
42
Se utiliza como medicamento para tratar el
dolor, la fiebre y la inflamación, además de
para inflamaciones específicas que
incluyen la enfermedad de Kawasaki,
pericarditis o fiebre reumática.
43
Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente
amarillento con un cierto olor a almendras.
Se congela para dar cristales verdoso-
amarillos. Es producido a gran escala
como precursor de la anilina. Aunque es
ocasionalmente utilizado como un
saborizante o aditivo de perfumes, el
nitrobenceno es altamente tóxico en
grandes cantidades.
Es un sólido blanco que se volatiliza
fácilmente y se produce naturalmente
cuando se queman combustibles.
Quemar tabaco o madera produce
naftalina. Tiene un olor tan fuerte que
puede resultar desagradable.
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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS
45
Estos nombres son bastante fáciles de recordar porque tienen el nombre del
sustituyente. Ciertos otros compuestos de benceno monosustituídos tienen nombres
que no presentan ninguna semejanza con los sustituyentes que contienen, por lo que
es necesario aprenderse los siguientes nombres:
46
BENCENOS DISUSTITUIDOS
Hay tres formas posibles de unir dos sustituyentes al anillo de benceno. Se deben
nombrar los sustituyentes e indicar sus posiciones en relación la una a la otra. Los tres
isómeros estructurales posibles comúnmente se designan mediante los prefijos orto
(del griego ortos, regular), meta (meta, entre) y para (para, junto) que se abrevian como
o-, m-, p-, respectivamente. En el caso de un anillo de benceno que contiene dos
átomos de cloro, se tiene:
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Cuando los dos sustituyentes son diferentes y ninguna da lugar a un nombre especial
del benceno (por ejemplo, un grupo –OH o uno –NH2 en el benceno produce los
nombres especiales fenol y anilina, respectivamente), luego, por ejemplo, los nombres
de los sustituyentes se insertan entre la posición del prefijo (o-, m-, p-) en orden
alfabético y la palabra benceno.
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También hay algunos nombres comunes que se aceptan como compuestos de
benceno disustituidos, por ejemplo:
Cuando hay más de dos sustituyentes en el anillo de benceno, se numeran para indicar
sus posiciones y para dar los números de sustituyentes menores. Los sustituyentes se
enlistan alfabéticamente.
49
A continuación se presentan 4 estructuras tri-sustituidas y la forma correcta de
nombrarlos.
Ejercicio:
- m-etilnitrobenceno
- p-aminoyodobenceno
- 1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno
- 1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno
- 1-n-butil-2-sec-butil-6-tert-butilbenceno
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III. GRUPOS FUNCIONALES
ÉTERES
Es posible considerar a los éteres como derivados del agua de la misma manera en
que se hizo para el caso de los alcoholes. La sustitución de ambos hidrógenos en H 2O
por grupos que contiene carbono da lugar a la familia de los éteres.
𝑅−𝑂−𝑅 𝐴𝑟 − 𝑂 − 𝑅 𝐴𝑟 − 𝑂 − 𝐴𝑟
É𝑡𝑒𝑟 𝐷𝑖𝑎𝑙𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 É𝑡𝑒𝑟 𝑎𝑙𝑞𝑢𝑖𝑙𝑎𝑟𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑎𝑟𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
Los éteres que contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de
éteres simétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen
como éteres no simétricos.
PROPIEDADES
Los éteres no contienen hidrógeno unido al oxígeno. Por lo tanto, las moléculas no
tienen oxígeno. Por lo tanto, las moléculas no tienen tendencia a asociarse unas con
otras por enlaces de hidrógeno y los puntos de ebullición son prácticamente normales.
El éter metílico hierve a - 24°C y el propano a - 42°C. La mayoría de los éteres son
líquidos a temperatura ambiente. Sólo es gas el metoxímetano.
𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻3
En general su olor es agradable, son menos densos que el agua. Desde el punto de
vista químico, son bastantes inertes aunque en caliente reaccionan con ácido
yodhídrico (HI).
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El éter etílico es el más importante de los éteres. También se le conoce como
etoxietano, dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:
NOMBRES COMUNES
Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del grupo
alquilo o arilo unidos al oxígeno, seguidos por la palabra éter. En el caso de éteres
simétricos, suele emplearse el nombre del grupo alquilo o arilo en lugar de dialquilo o
diario; el uso del prefijo di- es opcional.
𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻3
É𝑡𝑒𝑟 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 (𝑜 é𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜)
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É𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 (𝑜 é𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜)
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
É𝑡𝑒𝑟 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑒𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
É𝑡𝑒𝑟 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑣𝑖𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
53
É𝑡𝑒𝑟 𝑡𝑒𝑟𝑡 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
54
Diversos disolventes de éter dietílico suelen emplearse con frecuencia bajo sus
nombres comunes:
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ALCOHOLES
Se denomina alcohol (del árabe al-kuhl, el espíritu) a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces sencillos a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los
alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contiene
numerosas bebidas.
PROPIEDADES
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, soluble en el agua en
proporción variable y con menor densidad que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260°C). A diferencia de los alcanos de
los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en aga
debido a su similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar
enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y la forma de
la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más
voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la
molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y a
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menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con
anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de
la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir
de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el agua en presencia de ácido
fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo
desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo.
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etílico al 96°, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para
darle un sabor desagradable.
NOMBRES COMUNES
El empleo de nombres comunes está limitado a alcoholes bastante simples. El nombre
se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre común del alquilo con el sufijo
ico. Como la disponibilidad de nombres para los grupos alquilo es limitada, este
método sólo puede aplicarse en casos especiales.
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Por ejemplo:
NOMBRES CARBINOL
Un sistema más antiguo para nombrar a los alcoholes es el sistema carbinol, y dado
que estos nombres todavía se usan ocasionalmente, se debe tener cierta familiaridad
con ellos. Este sistema considera los alcoholes como derivados del alcohol metílico en
el que los hidrógenos en CH3OH son reemplazados con otros grupos. Los
sustituyentes, excepto el hidrógeno, enlazados a la unidad C-OH se denominan grupos
alquilo seguidos por el subfijo-carbinol. Los nombres de los sustituyentes se arreglan a
menudo en orden alfabético (sin considerar di, tri, etc.) el nombre completo aparece
como una palabra en la que todos los sustituyentes y el sufijo van juntos. Dos ejemplos
de ellos son:
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂𝐻 𝐷𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑐𝑎𝑟𝑏𝑖𝑛𝑜𝑙
𝐻
𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝑂𝐻 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑑𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑐𝑎𝑟𝑏𝑖𝑛𝑜𝑙
𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2
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NOMENCLATURA UIQPA
El método UIQPA de nomenclatura es, en general, el más útil y versátil para nombrar
los alcoholes. El enfoque general para emplearlo es el que sigue:
Los tres ejemplos siguientes señalan la nomenclatura del alcohol que sigue estas
reglas UIQPA:
2
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻3 2 − 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑂𝐻
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𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝐻𝑂 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
2 3
2,3 − 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 − 1,4 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑙
1. 3-sec-butil-4-cloro-2-butanol
𝑔𝑟𝑢𝑝𝑜 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖
𝑂𝐻
𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 𝐶𝐻3
2
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
60
2. 4,4-dimetil-2-hexanol
2 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
𝑂𝐻 𝐶𝐻3
3. 1,6-dibromo-5-tert-butil-3-heptanol
𝑂𝐻 5 𝐵𝑟
𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻3
3 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 6
𝐶𝐻3
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Propanotriol o glicerina
Etilenglicol o glicerol
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2
𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐸𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙 (1,2 − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜)
62
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son semejantes en sus estructuras y en sus reacciones con
muchos reactivos. Se pueden emplear diversos métodos generales para preparar
cualesquiera de ellos y el hecho de obtener aldehídos o cetonas depende de la
estructura del material inicial y/o de las condiciones de reacción.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
El sistema UIQPA de denominación de los aldehídos, emplea el nombre del alcano
original correspondiente a la cadena continua más larga que contiene al grupo
aldehído. La –o final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por –al, la
terminación característica del aldehído. La numeración de la cadena continua más
larga, empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. Los
sustituyentes se indican por el nombre y número de posición. Los ejemplos siguientes
ilustran este sistema; algunos nombres comunes aparecen entre paréntesis:
𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 (𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜)
𝐸𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 (𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜)
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𝑃𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 (𝑉𝑎𝑙𝑒𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜)
𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
𝑜 − 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
64
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CETONAS
En el sistema UIQPA se emplea la cadena más larga que contiene el grupo ceto como
compuesto original. Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano
correspondiente al eliminar la terminación –o por –ona. Los sustituyentes se identifican
por su nombre y su número de posición, y se numera la cadena más larga, de modo
que al doble enlace carbono-oxígeno se le da el número menor posible, por ejemplo:
𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
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2,4 − 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑛𝑎
Ejercicio:
67
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ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (-COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (-C=O). Se pueden representar como –COOH ó –CO2H.
CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades
ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones de átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1
debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda
como R-COO-.
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ↔ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻 +
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácido débiles, con sólo 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución
acuosa.
NOMECLATURA
El sistema UIQPA requiere que se use la cadena continua más larga de átomos de
carbón que contiene al grupo carboxilo, como estructura original. Dicho compuesto
recibe su nombre al tomar el término del alcano correspondiente al número de átomo
de carbono en la cadena más larga, eliminando de la terminación –o y reemplazándola
por ácido –oico. El compuesto se numera al asignar el átomo de carbono del grupo
carboxilo como C-1.
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𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜
𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑐𝑜
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«Lo que sabemos es una gota de agua; lo que ignoramos
es el océano».
Isaac Newton
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ESTERES
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo
(simbolizados por R'). Etimológicamente, la palabra “éster” proviene del alemán Essig-
Ather (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo,
si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o
acetato.
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AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula
de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las reglas de nomenclatura de la IUQPA para los compuestos con diferentes grupos
funcionales son semejantes, sólo tiene que tomar en consideración el o los grupos
presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.
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PRÁCTICAS DE LABOTORIO
BIBLIOGRAFÍA
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