1.

INTRODUCCIÓN

Reducción de nitrocompuestos

Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de d
os maneras generales: (a) por
hidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular, o (b) por reducción química,
habitualmente con un metal y un ácido.
Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún otro grupo fácilmente
hidrogenable, como un doble enlace carbono-carbono.

En el
laboratorio, la reducción química se efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico a
una mezcla del nitrocompuesto con un metal, en general estaño
granulado. En la solución ácida, la amina se obtiene en forma de sal, de la que se libera p
or adición de base y se destila de la mezcla mediante vapor. La amina cruda suele quedar
contaminada con algo del nitrocompuesto no reducido, del que puede separarse aprovech
ando las propiedades básicas de la amina; la amina es soluble en ácido mineral acuoso, el
nitrocompuesto, no.

La reducción de nitrocompuestos
a aminas es un paso esencial en lo que quizá sea la vía de
síntesis más importante de la química aromática. Los nitrocompuestos se preparan con facil
idad por nitración directa; cuando se obtiene una mezcla orto, para, estos
suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura. Las aminas aromáticas primarias
resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos se convierten sin mayores problemas
en sales de diazonio. A su vez, el grupo
diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos. En la mayoría de los casos,
esta vía representa el método más adecuado para introducir estos otros grupos en el anilla
romático. Además, las sales de diazonio se emplean para obtener un tipo de compuestos
de gran importancia: los colorantes azoicos.

Las Aminas
Son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o
sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos
por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de
hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas
en las que los tres hidrógenos son reemplazados).

Propiedades físicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con
la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades químicas:
Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener
átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con ácidos para formar sales.
La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con factores estructurales,
electrónicos y de solvatación. Si la amina libre está estabilizada con respecto al catión (ácido
conjugado), la amina será menos básica y viceversa.
La estabilidad de dicho catión depende de los efectos inductivos +I que se ponen de manifiesto del
grupo radical el cual induce electrones hacia el nitrógeno, dispersando la deficiencia electrónica y
haciendo a éste más estable.

Producción de la anilina

El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es un hidrocarburo

aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta de dos pasos:

1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una nitración. Esta primera
parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60°C. De esta parte del proceso se
obtiene nitrobenceno. Éste es un compuesto químico líquido de alta toxicidad y de consistencia
líquida. Se le considera como el paso previo a la anilina.

2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de sulfonación. Este proceso se lleva a cabo a

temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta hidrogenación se realiza utilizando diversos
catalizadores metálicos.
En algunas ocasiones se ha llegado a producir anilina a partir de amoníaco y fenol.

Aplicaciones industriales de la anilina

En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos las siguientes:

- Manufactura de perfumes

- Producción de pulidores de calzado

- Reveladores de fotografía

- Aceleradores de caucho

- Producción de colorantes

- Blanqueadores ópticos

- Diversos productos farmacéuticos

- Producción de barnices

- Combustible para cohetes

- Fabricación de tintas

- Antioxidantes

- Desinfectantes

- Producción de fibras de marcar

- Producción de otros compuestos químicos de tipo orgánico

2. RACCIÓN GLOBAL
3. MECANISMO
 ESTADO PTO. SOLUBILIDAD
PM PTO. DENSIDAD
SUSTANCIA FÍSICO Y FUS. FORMULA
(g/mol) EB. °C g/ml Agua solventes
COLOR °C
Líquido
NITROBENCENO aceitoso 123.06 210.9 5.7 1.2  Etanol C6H5NO2
amarillo
FIERRO Sólido
55.847 3000 1535 7.86 -- --- Fe
GRANULADO color gris
CLORURO Liquido
126.751 1023 674 3.162  --- FeCl2
FERROSO incoloro

ACIDO Líquido
36.46 48 -26 1.48  --- HCl
CLORHIDRICO incoloro

HIDROXIDO DE Solido
40 1390 318 2.13  Etanol NAOH
SODIO blanco

Solido
CLORURO DE
blanco 58.4 1465 801 2.16  Metanol NaCl
SODIO
cristalino

Liquido
ANILINA 93.13 184 -7 1.02  C6H5NH2
amarillo
 𝑔
𝑉𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ∗ 𝜌𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 𝑚𝑙 ∗
𝑛𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = ⌈=⌉ 𝑚𝑙 [=]𝑔𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 𝑔
𝑔𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑖 = 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 [=] 𝑔𝑚𝑜𝑙
𝑉𝑖 = 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 [=] 𝑚𝑙
𝑔
𝜌𝑖 = 𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑[=]
𝑚𝑙
𝑔
𝑃𝑀𝑖 = 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟[=]
𝑔𝑚𝑜𝑙
𝑔
2.5𝑚𝑙 ∗ 1.205
𝑛𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑚𝑙 = 0.02447𝑔𝑚𝑜𝑙
𝑔
123.11
𝑔𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑛𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑑𝑎 = 𝑛𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 𝑎𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑜 ∗ ( )
𝑛𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜
1𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑑𝑎 = 0.02447𝑚𝑜𝑙 ∗ ( ) = 0.02447𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 ∗ 𝑃𝑀𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑉𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 =
𝜌𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑔
0.02447 𝑔𝑚𝑜𝑙 ∗ 93.13
𝑔𝑚𝑜𝑙
𝑉𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 𝑔 = 2.22 𝑚𝑙
1.022
𝑚𝑙
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

𝑚𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = %
2.22 𝑚𝑙
  González Cárdenas Jorge

En el desarrollo experimental de la obtención de Anilina (reducción ácida de nitrobenceno);

inicialmente es una obtención que deja muchos residuos de hierro pegados, ya que se ocupó
hierro granulado, ácido clorhídrico y cloruro ferroso como catalizador; utilizando el ácido para
iniciar la reacción, dejando reflujando 40 min a ebullición constante; el NaOH se ocupó para tener
un medio alcalino, seguido de una extracción de anilina por medio de un reflujo con ayuda de un
cabezal de destilación que contenía agua y anilina; para posteriormente adicionar NaCl para
desplazar la anilina de la solución acuosa y posteriormente separarla con ayuda de un embudo de
separación y por ultimo Na2SO4 anhidro para obtener anilina pura.