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Universidad de Los Andes.

Facultad de Ingeniería.
Escuela de Química.
Departamento de Química Industrial y Aplicada.
Laboratorio de Orgánica.

(CUESTIONARIO Nº 11)

INTEGRANTES:
Belandria Gerson. C.I: 16664159
Villamizar Liset. C.I: 17027318

PROFESOR:
Carlos Sánchez.

Mérida, 04 de Julio del 2007

1. ¿Qué tipo de compuesto orgánico es la cafeína y como se podría identificar


mediante un ensayo químico?
La cafeína es un compuesto orgánico natural que pertenece al grupo de las
Xantinas, posee nitrógeno y tiene propiedades básicas alcalinas; además pertenece
al grupo de los alcaloides cuya sustancia básica es la purina. La cafeína es una base
monoácida débil, sus sales se disocian por evaporación de sus soluciones acuosas.
Aunque forma sales inestables con los ácidos, forma combinaciones estables con las
sales alcalinas y ácidos débiles. La cafeína se descompone fácilmente por los álcalis
caliente de cafeidina. El agua de cal no la afecta en grado apreciable. Su formula
química es:

La cafeína se encuentra en varios compuestos como refrescos, café, te,


chocolate, entre otros… Actúa sobre el organismo, ya que altera el sistema
nervioso central, despeja la mente y quita el sueño.

IDENTIFICACIÓN:

aa)) El te en polvo se extrae con H2O y el extracto concentrado por evaporación


se trata con lechuda de cal, para descomponer el compuesto Tánico y se
extrae con alcohol; la cafeína bruta que queda después de destilar el alcohol,
se purifica por cristalización en H2O.

La solución de Tanino determina la formación de un precipitado abundante


en las soluciones acuosas de cafeína, y el precipitado se disuelve en exceso de
reactivo. Este ensato, en unión con la determinación del punto de fusión (234-235o
C) y los siguientes, se pueden ver en la identificación de la cafeína.

bb)) Si se evapora en baño de María una solución de 1 gr. de cafeína con 10 p de


agua de cloro, queda un residuo amarillo-rojizo, que por la adición inmediata
de un poco de amoniaco toma un hermoso color rojo-púrpura (reacción de la
muréxida).
cc)) 0,1 gr. de cafeína disueltos en 1cm3 de H2SO4 puro y 1m3 de HNO3, no debe
dar coloración alguna; si toma color, esto indica la presencia de alcaloides
extraños insuficiente pureza.

2. Explique el proceso de extracción de la cafeína en varias etapas:


Primero realizamos una extracción:

Con 20ml. de la bebida se le agregan 2 o 3 gotas de NaOH al 10% y se efectúan


dos (2) extracciones sucesivas, usando porciones de cloroformo de 15ml. como se
sabe una extracción es un método que consiste en diluir la mezcla con agua y
extraer con disolventes inmiscibles en un embudo de separación.

Segundo una destilación simple:

Se coloca el producto de la extracción en un balón de destilación y se destila


hasta sequedad, luego se disuelve la cafeína sólida en 5ml. de etanol

Tercero una cromatografía:

Se preparan dos (2) placas de silica gel sobre vidrio, una activada y la otra
desactivada. El solvente a emplear será una solución de cloroformo-etanol 9:1.

Se encuentra por evaporación la solución de cafeína en etanol, hasta reducir


el volumen a un 30% del volumen original. Colocar en cada placa 2 gotas de solución
patrón de cafeína y 4 gotas de la solución obtenida. Finalmente se bebe desarrollar
y revelar las placas.

Es un proceso en varias etapas porque se utiliza una extracción, una


destilación y una cromatografía.Se le realiza una extracción para separa la cafeína
de los otros componentes, una destilación para separar la cafeína del cloroformo y
una cromatografía para comprobar la existencia de dicha cafeína.

3. ¿Cómo ocurre la cromatografía de la cafeína?

Se cubren las placas de vidrio de formato 10x20cm. o 20x20cm. con una capa
de absorbente de 250 miu ( de grosor. La cafeína que es la sustancia a separar, se
aplica con una micro pipeta a una distancia de aproximadamente 1,5cm. del borde
inferior de la placa de vidrio después de la evaporación del disolvente. Se colocan
las placas en una cámara de separación adecuada, que contiene el eluyente
apropiado hasta una altura de unos 0,5cm. Antes se ha procurado que la atmósfera
de la cámara este saturada con vapor del eluyente.

El eluyente, que también se denomina medio de elusión, disolvente, mezcla y


medio de desarrollo; avanza en el caso de la cromatografía monodimensional
ascendente, que se hémela la mayor parte de las veces, sobrepasando la mancha de
origen. Las diferentes sustancias de la solución aplicada, son arrastradas con
velocidades diferentes, formándose zonas de sustancias.

Después de que el frente del eluyente ha recorrido un trayecto suficiente, se


saca la placa de la cámara y se seca. Las sustancias separadas, se comprueban
entonces en forma adecuada. Sustancias coloreadas se pueden ver
inmediatamente, algunas combinaciones se fluorescen o absorben en la luz
ultravioleta (UV), otras se hacen visibles asperjándolas con reactivos de
comprobación.

Como medida de la velocidad de desplazamiento de cualquier combinación


en un eluyente determinado, sirve como en la cromatografía de papel el valor Rf.

4. ¿Cuál es la diferencia de obtención de cafeína por los procesos de


destilación, extracción y cromatografía? Explique:

La diferencia de obtención de cafeína por los procesos antes mencionados,


es la siguiente:

Destilación: es la operación mediante la cual se separan uno o varios


componentes de una mezcla líquida; generalmente el líquido se calienta en un
balón y los vapores se hacen pasar a un refrigerante donde se condensan; el
líquido obtenido es recogido después.

Extracción: es una operación unitaria que se basa en la diferencia de solubilidad


de los componentes de la mezcla en un solvente dado. Obviamente, para lograr
una separación eficiente; se requiere que el solvente empleado disuelva solo
alguno o algunos de los componentes y no a los demás. El solvente utilizado
debe tener un punto de ebullición bajo, que permite su evaporación para
recuperar así los componentes disueltos.

La operación de extracción requiere de un contacto íntimo entre los dos (2)


líquidos. La mezcla que será sometida a extracción, y el solvente. De esta manera,
se facilita el proceso de transferencia de uno de los componentes de la mezcla al
seno del solvente. A medida que uno de los componentes pasa de la solución inicial
hacia el solvente, la velocidad de transferencia disminuye; hasta que finalmente el
proceso se detiene al alcanzarse el equilibrio dinámico. La relación entre la
concentración del solvente sobre la del líquido inicial de extracción en el equilibrio
define al coeficiente de distribución o reparto (K):
Cromatografía en capa fina: es una técnica semejante en su fundamento a la
cromatografía sobre papel. La separación de las sustancias viene dada pro una
competencia entre la fase móvil y la estacionaria, y dependerá de la distinta
afinidad que presenten los componentes de la muestra por el sustrato o fase
estacionaria y por el solvente o fase móvil. En ambas técnicas, el fenómeno que
controla la separación es la adsorción.

Comparando los Rf de componentes desconocidos con muestras patrón, es


posible determinar la composición de una mezcla desconocida o determinar en ella
a presencia de ciertas sustancias.

En el caso de la cafeína, se le efectúa primero la extracción; luego este


producto se destila y finalmente al destilado que debe ser cafeína pura, se le realiza
la cromatografía en capa fina para compararlo con la sustancia patrón y así sacar y
calcular su Rf.

Para comprender más claramente las diferencias enunciadas anteriormente,


es conveniente definir el concepto de adsorción y absorción:

La adsorción, es la unión de los átomos, iones o moléculas de un gas o de un


líquido (adsorbato) a la superficie de un sólido o líquido (adsorbente). En los sólidos
porosos o finamente divididos la adsorción es mayor debido al aumento de la
superficie expuesta. De forma similar, la superficie adsorbente de una cantidad de
líquido se incrementa si el líquido está dividido en gotas finas. En algunos casos, los
átomos del adsorbato comparten electrones con los átomos de la superficie
adsorbente, formando una capa fina de compuesto químico. La adsorción es
también una parte importante de la catálisis y otros procesos químicos. En la
absorción, las moléculas de la sustancia adsorbida penetran en todo el volumen del
sólido o líquido adsorbente.

La absorción, en física es la captación de luz, calor u otro tipo de energía


radiante por parte de las moléculas. La radiación absorbida se convierte en calor; la
radiación que no se absorbe es reflejada, y sus características cambian. Por ejemplo,
cuando la luz solar incide sobre un objeto, suele ocurrir que algunas de sus
longitudes de onda son absorbidas y otras reflejadas. Si el objeto aparece blanco, es
porque toda o casi toda la radiación visible es reflejada. Pero cuando el objeto
presenta un color distinto del blanco, significa que parte de la radiación visible es
absorbida, mientras otras longitudes de onda son reflejadas y causan una sensación
de color cuando inciden en el ojo. Un objeto que absorbe toda la radiación que
incide sobre él se conoce como cuerpo negro.

En química, la absorción es la captación de una sustancia por otra. Por


ejemplo, un gas como el oxígeno puede absorberse, o disolverse, en agua.
La adsorción, que frecuentemente se confunde con la absorción, hace
referencia a la adhesión de moléculas de gases o líquidos a la superficie de sólidos
porosos. La adsorción es un fenómeno de superficie; la absorción es una mezcla o
interpenetración de dos sustancias.

5. ¿En que concentración esperaría encontrarla (la cafeína) en cada una de las
bebidas sugeridas para esta práctica?

La cafeína fue aislada en 1820. Es el principal alcaloide de la Caffea planta


típica del café y del Cacahuatl o cacao de cuyos granos se elabora el chocolate.

Con respecto al té suele haber una confusión porque en 1827, al ser aislado
su principio activo, recibió el nombre de teína. Años más tarde un análisis molecular
permitió descubrir que la teína era en realidad cafeína. Este alcaloide también se
encuentra presente en el mate argentino y en la nuez de kola usada para preparar
las bebidas de cola.

La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantina, que también incluye los


compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar. En estado puro
es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge y descrita en 1821
por Pelletier y Robiquet.

Su fórmula química es C8H10N4O2, su nombre sistemático es 1,3,7-


trimetilxantina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede
verse en los diagramas incluidos.

La dosis en que se encuentra la cafeína en las sustancias empleadas en la


práctica y otras más, es la siguiente []:

Sustancia Contenido de cafeína Notas


Café instantáneo 60 - 100 mg. por taza Depende de cómo se haga
y de su concentración
Café descafeinado 2 - 4 mg. por taza
Té 8 - 90 mg. por taza
Bebidas cola 30 - 35 mg. por cada 250 ml. Puede variar dependiendo
de otros químicos
Cocoa y chocolate 50 - 70 mg. por taza
caliente
Barras de chocolate 20 - 60 mg. por cada 200 g de
barra

La cafeína también se encuentra en las píldoras de uso terapéutico que


contiene entre 30 y 60 mg. de cafeína. Las píldoras de uso terapéutico contienen
entre 30 y 65 mg, mientras que en el mercado negro suelen circular las llamadas
“pastas para mantenerse despierto” que llegan a tener entre 100 y 200 mg.

La dosis letal de la cafeína es de 5000 mg. el equivalente a 40 tazas cargadas


de café consumidas en un periodo excesivamente corto de tiempo. Las
intoxicaciones fatales con cafeína son raras. Grandes dosis, especialmente cuando
son consumidas por sujetos no habituados o sensibles, pueden producir dolores de
cabeza, taquicardia, convulsiones y eventualmente delirios. Una crisis cercana a la
dosis letal debe considerarse como urgencia médica ya que tiene manifestaciones
similares a las de un diabético privado de insulina que ocasionan altos niveles de
azúcar en la sangre.

Además consumir entre 75 y 150 mg. de cafeína eleva la temperatura, el


ritmo respiratorio y el nivel de ácido gástrico en el estómago. Cantidades más altas
en el torrente sanguíneo pueden producir ansiedad, irritabilidad, insomnio,
sudoración, taquicardia y hasta diarrea. El uso prolongado de más 650 mg diarios
de cafeína, equivalentes a ocho o nueve tazas de café al día puede ocasionar úlceras
gástricas, incremento en el nivel del colesterol, insomnio crónico, ansiedad y
depresión permanentes. Este tipo de consumo también parece estar asociado con
disfunciones cardíacas y la aparición de ciertos tipos de cáncer asociados a los
alquitranes del café.

La cafeína se vende bajo diversas marcas comerciales (Cafeaspirina®,


Saridón®) recomendada para contrarrestar la fatiga, para tratar la migraña y
algunos otros tipos de cefalea. En conjunción con analgésicos hace que éstos
trabajen mejor. Por su capacidad para estimular la respiración también es
recomendada en el de heroína y otros psicoactivos tratamiento de la apnea en los
recién nacidos y como antídoto para la depresión respiratoria en sobredosis
opiáceos.

No se han detectado malformaciones genéticas debido a su uso, sin embargo


se sabe que el café puede disminuir la probabilidad de embarazo, aumentar el riego
del aborto espontáneo y de bebés con bajo peso.

6. ¿Cómo podría identificar usted la cafeína? Explique el procedimiento.


Hay varias maneras de identificar la cafeína, pero primero hay que conocer
sus propiedades físicas, el procedimiento mas sencillo será: hacer varias
extracciones con agua caliente al café, ya que la cafeína es soluble en agua caliente,
luego por decantación se obtiene un polvo de café; a este polvo se le agrega cal con
el fin de eliminarla Tamina que es un compuesto que acompaña a la cafeína, luego
se hace otra extracción con cloroformo; después se hace una destilación simple y
por ultimo la cromatografía.

7. ¿Cuáles son los pasos del proceso de extracción de la cafeína?


El procesos de extracción consiste en tres etapas: una extracción en varias
etapas, para lograr mayor rendimiento, luego una destilación para purificar y por
ultimo una cromatografía de adsorción.

8. ¿Qué tipo de cromatografía será usada en la práctica para identificar la


cafeína? ¿En que se basa el procedimiento?
La cromatografía que se emplea en la práctica es la de adsorción. El
procedimiento se basa en la adsorción y la partición.
BIBLIOGRAFÍA

1. Departamento de química, “Guía de Química orgánica”. QM-2487


(ingenieros). 1976. pp. 37-50.
2. www.monografias.com/trabajos 18/equiquim. Extraído el sábado 30/06/07.
3. http://www.mind-surf.net/drogas/cafeina. Extraído el sábado 30/06/07
4. es.wikipedia.org/wiki/Cafeína. Extraído el sábado
30/06/07

Universidad de Los Andes.


Facultad de Ingeniería.
Escuela de Química.
Departamento de Química Industrial y Aplicada.
Laboratorio de Orgánica.

(CUESTIONARIO Nº 10)
INTEGRANTES:
Belandria Gerson. C.I: 16664159
Villamizar Liset. C.I: 17027318

PROFESOR:
Carlos Sánchez.

Mérida, 27 de Junio del 2007


¿Cuáles son las reacciones estudiadas en esta práctica?

FENOLFTALEÍNA:

FENOLFTALEÍNA:

Se estudia la reacción del Fenol con el anhídrido etálico en presencia de


H2SO4:

ANARANJADO DE METILO:
ANARANJADO DE METILO:

La síntesis del anaranjado de metilo, se realiza a través de las siguientes


etapas:
1. Diazotación de una sustancia que contenga un amino primario.

2. Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromatico con un


acido diluido.

3. Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación.

Deprotonación del amino con el carbonato de sodio:

Formación de la sal de diazonio:


Acoplamiento azoico:

El indicador es ácido:

Según el principio de Lechatelier, si el indicador se agrega a una solución


acida que contiene H3O+, el equilibrio se desplaza mucho en sentido contrario;
predominando la especie molecular sobre la ionica. Por el contrario si se agrega a
una solución básica, el equilibrio se desplaza en sentido directo y predomina la
especie ionica:

Si el indicador es básico:
En un medio acido forma agua (H2O) y el equilibrio se desplaza a la izquierda,
predominando el InH+.

En un medio básico, mayor es la concentración de OH-, y por lo tanto


predomina el In “Rojo”

¿Cuál es la aplicación industrial de estos colorantes azóicos?

Aunque su utilidad principal es como indicador acido-base, algunos como la


fenolftaleína se emplean en combinaciones de cloruro de zinc y ácido sulfúrico o
ácido p-toluenosulfónico como un laxante y está patentado en diferentes
medicamentos, también se utiliza en investigaciones forenses, para detectar
manchas y posteriormente agua oxigenada, si el color se torna de rosa a violeta, hay
trazas de sangre.

El anaranjado de metilo es un compuesto azo, muy utilizado en la industrias


alimenticias, debido que es un buen imitador del color, especialmente del color de la
naranja.

Además, debido a la propiedad que tiene para cambiar de color en respuesta


a la naturaleza de su medio químico, los indicadores se utilizan para obtener
información sobre el grado de acidez o pH de una sustancia.

utiliza en investigaciones forenses, para detectar manchas y posteriormente agua


oxigenada, si el color se tornó de rosa a violeta, hay trazas de sangre.

¿En que difieren ambos colorantes de acuerdo a su aplicación?

Ambos colorantes de acuerdo a su aplicación, difieren en que cada uno de ellos es


útil en un intervalo particular de acidez:

ÁCIDO BÁSICO
Anaranjado de 3,3-4,4 Rojo Amarillo
Metilo
Fenolftaleína 8,1-9,8 Incoloro Rojo-violeta

La fenolftaleÍna por ser un indicador acido, el equilibrio se representa de la


siguiente manera:
Si se agrega a una disolución acida que es rica en H3O+, su equilibrio se
desplazara mucho hacia la izquierda, predominando la especie molecular sobre la
iónica; si por el contrario se agrega a un medio básico, se desplaza a la derecha y
predomina la especie que dará color a la solución.

Anaranjado de metilo:

La especie molecular InOH, predomina en medio básico, y la especie iónica


+
In en medio ácido.

¿Cuáles son las propiedades de los compuestos involucrados? ¿Cómo pueden


emplearse para verificar si la practica ha sido exitosa o no?

Tabla Nº 1 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos para síntesis de la


fenolftaleína. [3-7]
COMPUESTO PROPIEDADES
Estado físico; aspecto
Cristales de incoloros a amarillos o
ligeramente rosados, de olor
característico.
Fenol Punto de ebullición: 182°C
Punto de fusión: 43°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.06
Solubilidad en agua, g/100 ml: 7
Solubilidad en agua: Moderada
Presión de vapor, Pa a 20°C: 47
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire
a 20°C (aire = 1): 1.001
Punto de inflamación: 79°C c.c.
Temperatura de autoignición: 715°C
Límites de explosividad, % en volumen en
el aire: 1.36-10
Coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: 1.46
Estado físico: aspecto:
Cristales brillantes, blancos, de olor
característico.
Punto de ebullición: 284°C (sublima)
Punto de fusión: 131°C
Densidad: 1.53 g/cm3
Solubilidad en agua: reacciona
lentamente
Anhídrido Ftálico Presión de vapor, Pa a 20°C: <0.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.1
Punto de inflamación: 152 ºC c.c.
Temperatura de autoignición: 570°C
Límites de explosividad, % en volumen en
el aire: 1.7-10.4
Coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: 1.6
Estado físico; aspecto
Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso
e inodoro.
Punto de ebullición (se descompone):
Acido Sulfúrico 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4

Tabla Nº 2 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos para síntesis del


anaranjado de metilo. [3-7]
COMPUESTO PROPIEDADES
Estado físico; aspecto
Cristales.
Acido sulfanílico Punto de fusión (se descompone): 288°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.5
Solubilidad en agua: Escasa
Estado físico; aspecto
Sólido higroscópico, entre blanco y
amarillo en diversas formas.
Se descompone por debajo del punto de
Nitrito de sodio ebullición a 320°C
Punto de fusión: 271°C
Densidad relativa (agua = 1): 2.17
Solubilidad en agua: Elevada (82 g/100
ml at 20°C
Estado físico; aspecto
Gas licuado comprimido incoloro, de
olor acre.
Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°C
Acido Clorhídrico Punto de fusión: -114°C
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 72
Solubilidad en agua: Elevada
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3
Coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: 0.25
Estado físico; aspecto
Líquido o polvo cristalino, de olor
característico, vira a pardo por
exposición al aire.
Punto de ebullición: 213-226°C
Punto de fusión: -15 a 51°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.97-0.99
Dimetilanilina Solubilidad en agua: escasa
Presión de vapor, Pa a 20°C: 20
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.2
Punto de inflamación: 91°C
Temperatura de autoignición: 405°C
Límites de explosividad, % en volumen
en el aire: 1-7
Coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: 1.85 (isómero 2,4)
Estado físico; aspecto
Sólido blanco, delicuescente en diversas
formas e inodoro.
Hidróxido de sodio Punto de ebullición: 1390°C
Punto de fusión: 318°C
Densidad relativa (agua = 1): 2.1
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109
Presión de vapor, kPa a 739°C: 0.13
Estado físico; aspecto
Líquido incoloro, de olor característico.
Punto de ebullición: 79°C
Punto de fusión: -117°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 5.8
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6
Etanol Densidad relativa de la mezcla
vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03
Punto de inflamación: 13°C (c.c.)
Temperatura de autoignición: 363°C
Límites de explosividad, % en volumen
en el aire: 3.3-19
Coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: -0.32
Tabla Nº 3 Características y Propiedades de la Fenolftaleína y Anaranjado de Metilo.
[3-7]
COMPUESTO PROPIEDADES
Sinónimos:
 3,3-bis(4-hidroxifenol)-1-
(subenzofuranona)
 3,3-bis(p-hidroxifenol)-ftaleido
Fenolftaleina Estado físico: sólido
Apariencia: Cristales blancos o blancos
amarillentos
Temperatura de ebullición: 256-262ºC
Densidad: 1.299Kg/L
Solubilidad: muy soluble en acetona,
soluble en tolueno, moderadamente
soluble en alcohol etílico y dietil éter,
insoluble en benceno y éter de petróleo
Peso Molecular: 318.33
Intervalo de transición visual: pH = 8
(incoloro), pH 0 10 (rojo)
Olor: Sin olor
Sinónimos:
 Naranja de metilo
 Sal de sodio
 Heliantina
Densidad 1.0 Kg/L
Estado físico: sólido
Anaranjado de Metilo Apariencia: Polvo o cristales de color
amarillo o naranja
Temperatura de Fusión: 300ºC
Densidad del vapor: 11.3
Solubilidad soluble en agua
Peso molecular: 327.34
Olor: Sin olor
Intervalo de transición visual: pH = 3.2
(rosado o rojo), pH = 4.4 (amarillo)

Para verificar si la práctica ha sido o no exitosa, se deben observar las


propiedades aquí descritas y verificar que los virajes presentes en las pruebas
coincidan con los tabulados.

¿Qué otro nombre identifica al anaranjado de metilo?

Ácido Dimetilaminobenzeno Sulfúnico.


Heliantina.
p-dimetilaminoazobencenosulfonato Sódico.
¿Cuál es el mecanismo o reacción que explica el cambio de color de estos
indicadores?

FENOLFTALEÍNA:

Estructura de la Fenolftaleína en pH inferior a 8,2

La fenolftaleína es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece


incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta.

Es un sólido blanco, inodoro que se forma principalmente por reacción del


fenol, anhídrido ftálmico y ácido sulfúrico (H2SO4); sus cristales son incoloros. Tiene
un punto de fusión de 254°C.

Su fórmula es C20H14O4.

El cambio de color está dado por la siguiente ecuación química:

H2Fenolftaleína Fenolftaleína2- Fenolftaleína(OH)3-


Ácido ↔ Alcalino ↔ Muy Alcalino
Incoloro Rosa Incoloro

No es soluble en agua, con lo que normalmente se disuelve en alcohol para


su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en
solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la
fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo
esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome
coloración rosa.
Fenolftaleína (Indicador de pH )

Inferior a pH 7 Sobre pH 7

Incoloro ↔ Rosa

ANARANJADO DE METILO:

Naranja de metilo

Naranja de metilo (Indicador de pH )

Inferior a pH 3.1 Sobre pH 4.4

Rojo ↔ Naranja-amarillo

Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo


a naranja-amarillo entre pH 3.1 y 4.4.
La fórmula molecular de la sal sódica es C14H14N3NaO3S y su peso molecular es de
327.34 g/mol
Se empezó a usar como indicador químico en 1878.
Se usa en una concentración de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolución.

¿Qué diferencia existe entre el punto de equivalencia y el punto final?


El hecho de que el indicador se consuma justo después de que se acabe el ácido
de la disolución, no es una casualidad, sino una consecuencia de la correcta elección de
éste. Debe advertirse que no cualquier indicador sirve para cualquier valoración; debe
elegirse aquel indicador cuyo intervalo de pH de cambio de color (intervalo de pH al
que el indicador cambia de color) contenga el pH del punto de equivalencia de la
valoración a realizar. En este caso concreto ya dijimos que era siete; de esta forma
cuando el indicador cambie de color sabremos que se ha alcanzado el punto de
equivalencia. La variación de color no se produce de manera abrupta, sino de manera
gradual al ir cambiando el pH; ahora bien como ya hemos visto que en una valoración
ácido-base hay una zona en la que la variación del pH es muy abrupta (proximidades
del punto de equivalencia) y en la que por tanto con poco volumen añadido (unas
pocas gotas) pasaremos del color de la forma ácida al color de la forma básica.
Finalmente, recordemos que en el punto de equivalencia, el número de moles de base
añadidos y el número de moles de ácido presentes inicialmente en la disolución están
relacionadas; generalmente (no siempre) la reacción se produce mol a mol. En este
caso así ocurre

NaOH(aq) + HCl(aq)  NaCl(aq) + H2O(l)

por tanto se cumplirá

nº de moles de OH- añadidos = nº de moles de ácido

VaMa=VeqMb

con lo que podremos calcular la concentración de la disolución de ácido.

¿Qué es un indicador?

Los indicadores son colorantes orgánicos, que cambian de color según estén
en presencia de una sustancia ácida o alcalina. Hay que conocer los indicadores
disponibles y su zona de viraje, con el fin de ajustarla en lo posible a la zona en la
que se produce la neutralización ácido-base.

Indicadores para Volumetrías:


Tabla indicadores y zona pH de viraje específica[3-7].

BIBLIOGRAFÍA
1. http://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna. Extraído el sábado 23/06/07.

2. http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf. Extraído el sábado 23/06/07.

3. http://www.monografias.com/trabajos15/constantes-fisicas/constantes-
fisicas.shtml . Extraído el sábado 23/06/07.

4. http://www.doschivos.com/trabajos/quimica/534.htm. Extraído el sábado


23/06/07.

5. MORRISON, ROBERT AND BOYD, Química Orgánica, quinta (5ta edición, Pearson
Educación. 1998.

6. Guía de Laboratorio de Química Orgánica. Editado por Universidad de Los


Andes, Mérida-Venezuela. Práctica Nº 11. pp: 25.

7. Microsoft ® Encarta ® 2006. © 1993-2005 Microsoft Corporation. Reservados


todos los derechos. Extraído el sábado 23/06/07.

8. Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página


951

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