División Académica de Ciencias Básicas Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo

Licenciatura en
Químico
Programa Educativo:
Farmacéutico
PROGRAMA DE ESTUDIO
Biólogo
Sustantiva
Área de Formación:
profesional
Horas teóricas: 2
Horas prácticas: 2
Total de horas: 4
Total de créditos: 6
Enlaces Múltiples Carbono-Carbono
Clave: AF1417
Tipo: Asignatura
Carácter de la
Obligatoria
asignatura:
Carlos Ernesto Lobato García, Isaías
Magaña Mena, Abraham Gómez Rivera,
Programa elaborado por:
Nancy Romero Ceronio, Luís Fernando Roa
de la Fuente
Fecha de elaboración: Agosto de 2004
Fecha de última actualización: Julio de 2013

Seriación explícita: Si
Asignatura antecedente: Asignatura subsecuente:

F1422 Fundamentos de Química Orgánica F1440 Química de los Grupos Funcionales

Seriación implícita: No
Conocimientos previos:

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Presentación
La asignatura de Química de los Enlaces Múltiples Carbono-Carbono se encuentra ubicada en el área sustantiva
profesional de la Licenciatura en Química y en la licenciatura de Químico Farmacéutico Biólogo. En esta asignatura las
horas prácticas se han considerado para el desarrollo de talleres de resolución de problemas.
En este curso se estudian los métodos de obtención y propiedades químicas de aquellos compuestos orgánicos que
presentan dobles y triples enlaces carbono-carbono.
Se inicia con el análisis de las reacciones de eliminación como generadoras de alquenos y alquinos. Posterior a ellas, se
estudian las reacciones de adición electrofílica y vía radicales libres al doble y al triple enlace carbono-carbono.
Aquellos compuestos orgánicos que presentan enlaces múltiples conjugados, tienen un comportamiento químico
característico, con bases teóricas sumamente interesantes y con aplicaciones muy importantes en los procesos de
síntesis orgánica. Es por ello que se plantea una revisión de los fenómenos de conjugación y resonancia desde el punto
de vista de los orbitales moleculares, estudiando además la química de los dienos conjugados y de las reacciones
pericíclicas.
Una expresión resultado de la conjugación y la resonancia, es el carácter aromático de numerosos compuestos
orgánicos. Este aspecto es retomado desde sus aspectos fundamentales, presentando las diversas teorías que analizan
el fenómeno de la aromaticidad. Posteriormente se detalla el comportamiento químico del benceno como compuesto
aromático por excelencia, considerando además las estrategias sintéticas que pueden utilizarse para la obtención de
derivados aromáticos polisustituidos. El curso finaliza con una descripción estructural y propiedades químicas de los
hidrocarburos policíclicos aromáticos.

Objetivo general
Conocer la estructura y comportamiento químico de los compuestos orgánicos insaturados. Analizar y reconocer la
importancia de la fundamentación teórica que explica los fenómenos moleculares asociados a este tipo de compuestos.
Iniciar en el desarrollo de habilidades y estrategias para el diseño de rutas en síntesis orgánica.

Competencias que se desarrollarán en esta asignatura

Plantear y resolver problemas de composición y estructura de los compuestos orgánicos tanto de origen sintético como
los derivados de productos naturales, enfocándose a estructuras que presenten enlaces múltiples carbono-carbono.

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Competencias del perfil de egreso que apoya esta asignatura

Diseñar estrategias de síntesis de compuestos, sustancias y productos derivados, susceptibles de ser empleados para
resolver problemáticas relacionadas con la química en los ámbitos académico, ambiental, industrial, de salud, entre otros.

Escenario de aprendizaje
Salón de clases, biblioteca, sala de cómputo y otros inherentes a la asignatura.

Perfil sugerido del docente

Profesionista del área química con conocimientos en química orgánica. Preferentemente con Maestría o Doctorado en el
área. Con actitud positiva para la promoción del aprendizaje participativo basado en proyectos y problemas; con
capacidad para generar un clima de respeto en el aula.

Contenido temático

Unidad No. 1 Reacciones de eliminación: alquenos y alquinos

Analizar al mecanismo de la eliminación como generador de dobles y triples enlaces
Objetivo particular carbono-carbono, considerando sus particularidades estereoquímicas y reacciones
específicas involucradas.
Hrs. estimadas 8

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
1.1. Introducción a los  Reconocerá compuestos  Usará las  Examen escrito, portafolio
compuestos insaturados. representaciones de de evidencias (diagramas,
insaturados.  Razonará y comprenderá Newman y caballete para esquemas, series de
1.2. Mecanismo de la aspectos mecanísticos y explicar el mecanismo de ejercicios, cuadros
eliminación. estereoquímicos de las la eliminación. comparativos, mapa

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1.3. Consideraciones reacciones de eliminación.
estereoquímicas y  Predecir la dirección de la
dirección de la eliminación.
eliminación.  Comprenderá la diferencia
1.4. Formación de alquenos entre productos de
y alquinos, por eliminación tipo Saytzeff y
reacciones de Hoffman.
eliminación.  Manejará las condiciones
de reacción para la
eliminación.
 Manejará los métodos de
preparación de alquenos y
alquinos por reacciones
de eliminación.
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 Desarrollará una lectura conceptual).
comentada sobre la  Participación en clases y
eliminación pirolítica. talleres.
 Usará diagramas, tablas
comparativas y esquemas.
 Empleará estrategias para
la resolución de
problemas y ejercicios.
 Organizará y supervisará
talleres para la resolución
de ejercicios y problemas.
 Elaborará instrumentos de
evaluación adecuados:
bitácoras, listas de cotejo,
exámenes, entre otros.
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Unidad No. Adiciones electrofílicas y por radicales libres a enlaces insaturados carbono-
2 carbono
Estudiar las reacciones químicas generales que sufren los alquenos y alquinos, analizar
Objetivo particular las consideraciones estereoquímicas de las mismas y aplicarlas en propuestas sintéticas
apropiadas
Hrs. estimadas 12

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
2.1. Adición por radicales  Comprenderá y manejar  Usará tablas de productos  Portafolio de evidencias
libres a alquenos: las diferentes reacciones de adición. (esquema, diagramas,
mecanismo, dirección, de alquenos y alquinos.  Empleará estrategias para cuadros comparativos,
aplicaciones.  Conocerá los resolución de problemas resumen de reacciones,
2.2. Adición electrofílica: mecanismos de reacción. de elucidación estructural series de ejercicios y
mecanismo, dirección y  Identificará la orientación de alquenos utilizando problemas).
estereoquímica. en la adición electrofílica. reacciones de adición.  Examen escrito.
2.3. Adiciones electrofílicas  Diseñará y seleccionará  Participación en clases y
a alquenos: ejercicios y problemas de talleres.
hidrogenación, adición aplicación.
de hidrácidos,  Organizará y supervisará
hidratación, formación talleres para la resolución
de halohidrinas, de ejercicios y problemas.
halogenación,  Elaborará instrumentos de
oximercurización, evaluación adecuados:
ozonólisis, boranos. bitácoras, listas de cotejo,
2.4. Adiciones electrofílicas exámenes, entre otros.
a alquinos:
hidrogenación parcial y
total, halogenación,

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hidratación, ozonólisis,
boranos.
2.5. La acidez de los
protones de alquinos
terminales: generación
de acetiluros y uso de
los mismos como
nucleófilos

Unidad No. El fenómeno de la conjugación y resonancia: dienos conjugados y reacciones tipo

3 Diels-Alder
Estudiar los aspectos teóricos de los fenómenos de conjugación y resonancia.
Objetivo particular Comprender el comportamiento químico de los dienos conjugados y las características de
las reacciones tipo Diels-Alder.
Hrs. estimadas 8

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
3.1. Orbitales moleculares  Conocerá la estabilidad de  Desarrollará una discusión  Portafolio de evidencias
en el 1,3 butadieno; los dienos conjugados. comentada de los (resumen, trabajo de
estabilidad de los dienos  Comparará las reacciones aspectos teóricos de investigación, cuadros,
conjugados. de adición en alquenos orbitales moleculares que mapa conceptual, series
3.2. Adiciones 1,4 simples y alquenos justifican el de ejercicios y problemas).
electrofílicas a dienos conjugados. Describirá la comportamiento químico  Examen escrito.
conjugados. aplicabilidad de la de los dienos conjugados.  Participación en clases y
3.3. Reacciones de reacción Diels-Alder.  Empleará estrategias para talleres.
cicloadición 1,4: la  Conocerá los elementos la resolución de
reacción de Diels-Alder. que integran a la reacción problemas de adición

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3.4. Características de Diels-Alder. electrofílica y de

generales de dienos y  Comparará las
dienófilos. Aspectos características
estereoquímicos de la estructurales de dienos y
reacción. dienófilos.
 Revolverá ejercicios de
predicción de productos
de reacción tipo Diels-
Alder.
cicloadición Diels-Alder.
 Organizará y supervisará
talleres para la resolución
de problemas.
 Elaborará instrumentos de
evaluación adecuados:
bitácoras, listas de cotejo,
exámenes, entre otros.

Unidad No. 4 El fenómeno de la aromaticidad: benceno y compuestos aromáticos

Reconocer el fenómeno de la aromaticidad. Comprender los diferentes criterios para
Objetivo particular
catalogar como aromático a un compuesto determinado.
Hrs. estimadas 8

Resultados del Sugerencias didácticas Estrategias y criterios de

Temas
aprendizaje evaluación
4.1. Importancia del  Conocerá la evolución  Comentará y discutirá  Portafolio de evidencias
benceno y el problema histórica del concepto de lecturas sobre aspectos (resumen, trabajo de
de su determinación aromaticidad y la históricos del concepto de investigación, cuadro
estructural. importancia industrial del aromaticidad. comparativo y ejercicios
4.2. Propuesta de Kekulé. benceno.  Empleará estrategias para de aplicación).
4.3. El concepto de  Manejará los diferentes la resolución de  Examen escrito.
aromaticidad: criterios que definen a la problemas que impliquen  Participación en clases y
definiciones aromaticidad. la determinación del talleres.
estructurales,  Aplicará la regla de Hückel carácter aromático de una
termodinámicas, por en la resolución de estructura dada.
orbitales moleculares, la problemas  Organizará y supervisará
regla de Hückel. talleres para la resolución

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4.4. Otras estructuras de problemas y ejercicios.

aromáticas además del  Elaborará instrumentos de
benceno. evaluación adecuados:
bitácoras, listas de cotejo,
exámenes, entre otros.

Unidad No. 5 Sustitución electrofílica aromática (SEA)

Reconocer a la SEA como reacción clásica de los sistemas aromáticos. Evaluar la
Objetivo particular
presencia de sustituyentes y su efecto en la reactividad.
Hrs. estimadas 8

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
5.1. Mecanismo de la  Comprenderá el  Empleará estrategias para  Portafolio de evidencias
sustitución electrofílica mecanismo general de la la construcción de las (esquemas, resumen,
aromática: estructuras SEA. estructuras canónicas cuadro, ejercicios).
canónicas del  Conocerá y manejará las intermediarias en la SEA.  Examen escrito.
intermediario. reacciones de SEA:  Seleccionará y diseñará  Participación en clases y
5.2. Reacciones de SEA: halogenación, nitración, ejercicios y problemas. talleres.
halogenación, nitración, alquilación y acilación de  Organizará y supervisará
alquilación y acilación Friedel-Crafts, talleres de resolución de
de Friedel-Crafts, sulfonación, formilación problemas.
sulfonación, formilación.  Revolverá problemas de  Elaborará instrumentos de
5.3. La segunda sustitución: SEA. evaluación adecuados:
mecanismo, interacción  Analizará y comparará los bitácoras, listas de cotejo,
del primer sustituyente, intermediarios en la SEA exámenes, entre otros.
estabilidad de las de bencenos
estructuras canónicas. monosustituidos por un
5.4. Efecto director orto- grupo electrodonador y un

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para, meta. grupo electroatractor.

 Conocerá los
sustituyentes
electroatractores y
electrodonadores.
 Resolverá ejercicios de
predicción de orientación
en la SEA de bencenos
monosustituidos y
disustituidos.
 Desarrollará ejercicios de
estrategias de síntesis de
bencenos polisustituidos
mediante reacciones de
SEA.

Unidad No. 6 Sustitución nucleofílica aromática (SNAr)

Comprender las características necesarias que debe presentar un sistema aromático para
Objetivo particular
efectuar una SNAr. Establecer la importancia y aplicaciones de este tipo de reacciones.
Hrs. estimadas 4

Estrategias y criterios de
Temas Resultados del aprendizaje Sugerencias didácticas
evaluación
6.1. Mecanismos de  Conocerá y comparará las  Revisará y discutirá  Portafolio de evidencias
adición-eliminación y de características de los trabajos de investigación (cuadros, resúmenes,
eliminación-adición: mecanismos de adición- bibliográfica. esquemas, trabajo de
síntesis de aminas eliminación, eliminación  Empleará estrategias para investigación, series de
aromáticas y fenoles. adición y vía catión arilo. la resolución de ejercicios y problemas).
6.2. Mecanismo del catión  Resumirá problemas de síntesis.  Examen escrito.

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arilo: sales de diazonio esquemáticamente las  Organizará y supervisará  Participación en clases y

y sustitución por reacciones estudiadas. talleres de resolución de talleres.
nucleófilos, en síntesis.  Analizará el mecanismo problemas.
6.3. Acoplamiento de sales de acoplamiento de sales  Elaborará instrumentos de
de diazonio. de diazonio. evaluación adecuados:
6.4. Aplicaciones de la SNAr  Resolverá ejercicios de bitácoras, listas de cotejo,
en estrategias síntesis de fenoles y exámenes, entre otros.
sintéticas. aminas vía sales de
diazonio.
 Conocerá la importancia
industrial de sales de
diazonio, fenoles y aminas
aromáticas.

Unidad No. 7 Síntesis de derivados de benceno

Efectuar la aplicación racional de la SEA, la SNA y las manipulaciones a las cadenas

Objetivo particular
laterales al benceno, en la obtención de derivados aromáticos.
Hrs. estimadas 12

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas Sugerencias didácticas
aprendizaje evaluación
7.1. Manipulación a los  Conocerá y manejar las  Comentará y analizará  Portafolio de evidencias
sustituyentes del estrategias de estrategias sintéticas para (resúmenes, series de
benceno: reducción del manipulación de los una molécula objetivo. ejercicios y problemas).
grupo nitro, reducción derivados de benceno.  Diseñará y seleccionará  Examen escrito.
de Clemmensen,  Resolverá ejercicios de ejercicios y problemas.  Participación en clases y
oxidación de grupos síntesis de derivados de  Organizará y supervisará talleres.
alquilo, acoplamiento de benceno. talleres de resolución de
sales de diazonio. problemas.

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7.2. Reacciones de fenoles.  Elaborará instrumentos de

Oxidación. evaluación adecuados:
7.3. Suma y oposición de bitácoras, listas de cotejo,
efectos directores en exámenes, entre otros.
sustituciones
aromáticas. Estrategias
de síntesis de bencenos
polisustituidos.

Unidad No. 8 Compuestos aromáticos policíclicos: naftaleno, fenantreno y antraceno

Estudiar el comportamiento químico de los compuestos aromáticos policíclicos,
Objetivo particular
efectuando analogías con el benceno
Hrs. estimadas 4

Resultados del Estrategias y criterios de

Temas
aprendizaje
8.1. Hidrocarburos  Conocerá la importancia y
aromáticos policíclicos: las principales fuentes de
importancia y fuentes de obtención de los
obtención de naftaleno, principales compuestos
fenantreno y antraceno. aromáticos policíclicos.
8.2. Reactividad: posiciones  Resumirá de forma
preferidas en la SEA. esquemática las
reacciones SEA en
aromáticos policíclicos.
 Comparará la reactividad
de benceno contra
análogos policíclicos.
Sugerencias didácticas
evaluación
 Empleará estrategias para  Portafolio de evidencias
la resolución de (trabajo de investigación,
problemas de síntesis de resúmenes y cuadros,
derivados policíclicos. tabla comparativa).
 Diseñará y seleccionará  Examen escrito.
problemas y ejercicios.  Participación en clases y
 Organizará y supervisará talleres.
talleres de resolución de
problemas.
 Elaborará instrumentos de
evaluación adecuados:
bitácoras, listas de cotejo,

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 Analizará la reactividad de exámenes, entre otros.

las diferentes posiciones
en los compuestos
estudiados.
 Resolverá ejercicios de
síntesis de derivados.

Bibliografía básica
1. Carey, F. (2006). Química Orgánica. 6a. Ed. México: Mc Graw Hill.
2. Bruice, P. (2007). Química Orgánica. 5a. Ed. México: Pearson Educación.
3. McMurry, H. (2007). Organic Chemistry. 7a. Ed. New York: Brooks Cole
4. Morrison, R., Boyd, R. (2007) Organic Chemistry. 7a. Ed. New York: Prentice Hall.
5. Wade, R. (2009). Organic Chemistry. 7a. Ed. New: Prentice Hall.

Bibliografía complementaria
1. Hart, H. et al. (2007). Química Orgánica. 12a. Ed. México: Mc Graw Hill.
2. Fox, M., Whitesell, J. (2000). Química Orgánica. 2a. Ed. México: Pearson Educación.
3. Pine, S. et al. (2000). Organic Chemistry. 5th. Ed. USA: Mc Graw Hill.

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