Você está na página 1de 31

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari

strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur

RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih

spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam

karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis

menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan

turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-

sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.

A. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila

dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung

gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-)

atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau R2NH).

Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.

Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon

asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil

dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.
B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat

Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai

fungsionalitas dibandingkan dengan spektra inframerah yang memberikan lebih banyak

informasi mengenai tipe gugus fungsional.

1. Klorida asam

Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit

lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lainnya.

2. Anhidrida

Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum

inframerahnya.

3. Ester

Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm-1 (5,75 m), tetapi

ester terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.

4. Amida

Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh

mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu amida

cair murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini dibedakan

dengan amida primer, amida sekunder, dan amida tersier.

5. Nitril

Resapan CN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah

dan dengan intensitas antara medium ke lemah.

C. Turunan dari Asam Karboksilat

1. Halida Asam

a) Tatanama Klorida Asam


Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan

asam-at diubah menjadi –il klorida.

Contoh:

b) Pembuatan Klorida Asam

Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi

dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl3.

c) Reaksi Klorida Asam

Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.

Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah

ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil.

1) Reaksi dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu

reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam

campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.

2) Reaksi dengan amonia dan amina

Produk organik dari reaksi adalah suatu amida.

3) Reaksi dengan senyawa organologam


Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa

organologam. Seperti reagensia grignard.

2.Anhidrida Asam Karboksilat

Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul

airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya dua molekul

asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama

lama: anhidrida asetat).

a) Tata Nama Anhidrida

Anhidrida simetris diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama

asam karboksilat induknya.

b) Pembuatan Anhidrida

Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam

karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada

dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu

karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat,

reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam

asetat segera setelah asam ini terbentuk.


c)Reaksi Anhidrida

Asam anhidrida mengalami reaksi yang sama seperti pada asam halida, tetapi

reaksinya lebih lambat. Mekanisme untuk reaksi substitusi nukleofilik dari anhidrida sama

dengan reaksi untuk asam halida.

Reaksi dengan alkohol atau fenol

3. Ester Asam Karboksilat

Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi

anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui

penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus

organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri

menyebabkan dalam banyak buah dan parfum.

Nama, bau, dan titik didih

Nama trivial Struktur Bau T.d.˚C

metil asetat CH3CO2CH3 enak 57,5

propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 seperti buah pear 102

isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 137


metil salisilat seperti gandapura 220

(wintergreen)

Citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.

a) Tata Nama Ester

Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat

pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan

menghilangkan kata asam (inggris: -ic acid menjadi –ate)

IUPAC: asam propanoat natrium propanoat metil propanoat

trivial: asam propionat natrium propionat metil propionat

b) Pembuatan Ester

Berbagai metode untuk mensintesis ester.

Dari asam karboksilat dan alkohol

c) Reaksi Ester

Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan. Kemudian

karbon yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air.

Protonasi:

Bila larutan basa, karbon karbonil suatu ester apat diserang oleh suatu nukleofil yang

baik tanpa protonasi sebelumnya. Jalan adisi-eleminasi ini sama dengan yang untuk klorida

asam dan anhidrida.

1) Lakton

Asam hidroksi mengandung dua gugus fungsi yang diperlukan dalam pembuatan

ester. Jika kedua gugus tersebut dapat bersentuhan melalui pembengkokan rantai keduanya

dapat saling bereaksi satu sama lain membentuk ester siklik disebut juga lakton.

Asam karboksilat yang gugus hidroksilnya dalam posisi α ataupun β tidak mudah

untuk membentuk lakton siklik yang biasa sebab akan dihasilkan cincin tegang sedangkan

dengan gugus hidroksil lebih jauh dari posisi γ atau δ tidak hanya membentuk lakton tetapi

lakton asam-asam hidroksi ini dapat disintesis seperti yang digunakan untuk
esterifikasi. Esterifikasi dengan menggunakan larutan encer asam hidroksi dalam suatu

pelarut lamban (inert), jika yang digunakan larutan pekat maka akan menghasilkan poliester.

2) Poliester

Poliester adalah suatu kategori polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang)

yang mengandung gugus fungsional ester dalam rantai utamanya, meski banyak sekali

terdapat poliester, istilah ”poliester” merupakan sebuah bahan yang spesifik lebih sering

merujuk pada PET. Poliester termasuk zat kimia yang alami dan zat kimia yang sintesis

sehingga memiliki banyak kegunaan.

Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi yaitu dibuat dari

sebuah reaksi yang melibatkan 2 gugus –COOH dan sebuah alkohol dengan 2 gugus –

OH kemudian kita bentuk senyawa-senyawa diatas secara bergantian dan membuat ester.

Dimana masing-masing dari ke-2 gugus itu kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah

sambungan terbentuk.

4. Amida

Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida

yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan

mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.

IUPAC: metanamida etanamida

trivial: formamida asetamida

Amida bereaksi dengan mikrofili / dihidrolisis dengan air

reaksi ini berlangsung lambat, sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau dengan katalis

asam atau basa.

Amida dapat direduksi oleh litium aluminium hibrida akan menghasilkan amina.

Senyawa yang berhubungan dengan amida:

1) Barbiturat

Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai

berbagai substituen pada satu karbon.


2) Urea

Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan, termasuk

barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang mengandung gugus

amida-ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida.

5. Poliamida

Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat

manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan

heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.

6. Nitril

Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon

dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.

a) Tata nama nitril

Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama

alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at

menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.

IUPAC: etananitril benzenakarbonitril

trivial: asetonitril benzinitril

b) Reaksi Nitril

Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.

D. Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis

Derivat asam karboksilat bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik.

Yang paling sempurna dari turunan asma karboksilat yakni halida asam dan anhidrida, karena

keduanya lebih reaktif daripada senyawa karbonil lain.

a) Halida asam dan anhidrida dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi

b) Ester berguna dalam sintesis alkohol dan bahan awal yang berharga dalam mensintesis

molekul rumit.
c) Sintesis nitril untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau

untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.

Sumber Referensi:

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S., 2010, DASAR-DASAR KIMIA ORGANIK,

Jakarta: Binarupa Aksara.

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S., 2006, FESSENDEN & FESSENDEN Kimia

Organik Edisi Ketiga Jilid 2, Jakarta: Erlangga.

Hard, Harold, dkk., 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas, Jakarta: Erlangga

SENYAWA YANG BERHUUNGAN DENGAN AMIDA

Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang paling
penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti
akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.

Senyawa yang berhubungan dengan amida:


1) Barbiturat
Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai
berbagai substituen pada satu karbon.
2) Urea
Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan, termasuk
barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang mengandung gugus
amida-ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida.

AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis
pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang
berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus
fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
ml.scribd.com/doc/.../Makalah-Kmia-Organik-AMIDA

Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yangterikat
pada suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yangsangat tidak
reaktif, dimana gugus –OH diganti dengan –NH2 atau amoniak, dimana1 H diganti dengan
asil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2.
Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asaminduknya
diganti dengan kata amida. ml.scribd.com/doc/.../Makalah-Kmia-Organik-
AMIDA

Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural.
Keterkaitanamida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan menolak
terjadinyahidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh termasuk twaron
dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia disebut peptida. Hubungan
amidayang seperti itu mendefinisikan molekul protein. Struktur sekunder protein terbentuk
karenakemampuan ikatan hydrogen dari amida. Amida memiliki berat molekul rendah,
sepertidimetilformamida (HC (O) N (CH3)2) yang biasa digunakan sebagai pelarut. Banyak
obat yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD.
kimiaorganikguruh.blogspot.com/2012/06/amida.html

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan


asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus
yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik,
yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida
adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah
ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti
bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh


kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada
dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka
molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling
reaktif, karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida
asamtidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara
mereka sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada pinjaman
elektron untuk kedua karbonil.

Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.


Asil Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil(-CO-SR) >EsterAsil
(COOR) > Amida(-CO-NR2)

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi
molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat
langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).

Struktur dan Ikatan


Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah
digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O)
NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida
jugaumumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R.
Amidabiasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil
telahdigantikan oleh amina atau amonia.
ml.scribd.com/doc/93070453/Makalah-Amida

Tatanama
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu
gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2.
Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti
dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
aryhidayah34.blogspot.com/.../normal-0-false-false-false-in...

Sifat Fisika dan Kimia

1. Sifat Fisik Amida

Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan
senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada
atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan
untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan
adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus
karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan
kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester
hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya
sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung
gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal
ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai
berikut :
R
HC
…O N – H ….O N – H
CH
R

2. Sifat Kimia Amida


Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat
direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida yang
sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. Urea
merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein.
Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea
dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan.
Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.

Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda


tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki
hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya.
Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat
secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis
harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul
lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh
kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada
dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka
molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling
reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.

Sintesis Amida
Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus
kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau
karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud
padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut
dalamair, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen
pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi
menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida,
danoksida nitrogen dengan pemanasan.
Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.
Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai
poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan
membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai
sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam
penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan
bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk
membentuk monomer lain.
Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandungpati,
seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan
dengan suhu mulai 120 °C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun
proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon
reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan
perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat
menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar
akrilamida yang terbentuk. ekofaja.blogspot.com

Sintesis Amida Asam Lemak dari Minyak Sawit dan Pengaruhnya


Terhadap Oksidasi

Minyak sawit dalam negeri umumnya digunakan untuk pembuatan minyak goreng, margarin,
pengemulsi dan sabun. Kebutuhan produk dari minyak sawit diperkirakan akan terus
meningkat. Oleh karena itu, diperlukan inovasi dalam proses maupun penggunaan minyak
sawit tersebut. Salah satunya adalah amida asam lemak yang dapat dimanfaatkan sebagai
pelumas, bahan obat-obatan, kosmetik, dan lain-lain.

Amida asam lemak dibuat dengan cara amonolisis pada ragam suhu 150, 175, 200 dan 2250C
selama I jam, lalu pada ragam waktu 1,5; 2 dan 2,5 jam. Produksi reaksi amonolisis pada
penelitaian ini disebut dengan produk amidasi, yang diduga terdiri dari campuran beberapa
komponen seperti amida asam lemak, asam lemak bebas, gliserol, dan sisa triglesirida yang
tidak teramidasi. Keberhasilan reaksi amidasi dilihat berdasarkan banyaknya nitrogen yang
terikat oleh produk amidasi. Suhu dan waktu optimum amidasi diperoleh pada 1750C selama
I,5 jam dengan %N sebesar 0,1067%. Metode pemisahan amida asam lemak menggunakan
pelarut dietil eter memiliki rendemen yang lebih tinggi, yaitu sebesar 30,42% (b/b)
dibandingkan menggunakan pelarut HCl dan NaOH sebesar 26,22%(b/b).

Reaksi amidasi menghasilkan produk amidasi yang memiliki bilangan peroksida, bilangan
penyabunan, titik leleh dan visikositas yang lebih tinggi dibandingkan RBDPO (Refined
Bleached and Deodorized Palm Oil), sedangkan bilangan iodine, bilangan asam, dan kadar
air lebih rendah. Semakin tinggi suhu oksidasi maka semakin besar peningkatan peroksida,
bilangan asam, dan titik leleh RBDPO maupun produk amidasi, sedangkan bilangan iodine
dan kadar air semakin menurun. Visikositas RBDPO maupun produk amidasi cendrung
meningkat pada suhu oksidasi 900C dan menurun setelah suhu tersebut. Hasil analisis sifat
fisika-kimia menunjukkan bahwa produk amidasi lebih stabil terhadap oksidasi dibandingkan
dengan RBDPO. http://repository.ipb.ac.id/handle/123456789/2426

DERIVATE AK

I. PENDAHULUAN
Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari
strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih
spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam
karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan
turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-
sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.

II. ISI MATERI


A. Devinisi dan sifat derivat asam karboksilat
Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung
gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-)
atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau R2NH)
Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali
nitril.Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil,
sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari
keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.
B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat
Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai
fungsionalitas dibandingkan dengan spektra inframerah yang memberikan lebih banyak
informasi mengenai tipe gugus fungsional.
1. Klorida asam
Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit
lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lainnya.
2. Anhidrida
Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum
inframerahnya.
3. Ester
Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm-1 (5,75m), tetapi
ester terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh
mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu amida
cair murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini dibedakan
dengan amida primer, amida sekunder, dan amida tersier.
5. Nitril
Resapan CN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah
dan dengan intensitas antara medium ke lemah

C. Turunan, Tata Nama, dan Reaksi Pembentukan Derivat Asam Karboksilat


1. Halida Asam
adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat
ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif,
selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat
efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam
kuat. Oleh karena itu, asam halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat
lainnya.

a) Tatanama Klorida Asam


Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan
asam-at diubah menjadi –il klorida.
b) Pembuatan Klorida Asam
Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl3.
c) Reaksi Klorida Asam
Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.
Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah
ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil.
1) Reaksi dengan alkohol
Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu
reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam
campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.
2) Reaksi dengan amonia dan amina
Produk organik dari reaksi adalah suatuamida.
3) Reaksi dengan senyawa organologam
Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa
organologam. Seperti reagensia grignard.
2. Anhidrida Asam Karboksilat
Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul
airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya dua molekul
asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama
lama: anhidrida asetat).
Akan diperoleh :.

a) Tata Nama Anhidrida


Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti
kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air". Dengan demikian, asam
etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan
seterusnya. Untuk anhidrida asam yang tidak simetri penamaanya dilakukan secara alfabetik.

b) Pembuatan Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada
dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu
karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat,
reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam
asetat segera setelah asam ini terbentuk.
c) Reaksi Anhidrida
Anhidrida asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida hal ini karena
ion halida merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion karboksilat.

Karena dengan adanya ion halida sebagai basa yang lebih lemah, akan mengusir substituen
dari intermediate tetrahedral.
Anhidrida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan suatu asam karboksilat,
dengan air membentuk dua karboksilat yang sama dan dengan amina membentuk suatu amida
dan ion karboksiat. Dalam setiap reaksi, adanya nukleofil akan dilepaskan proton karena
merupkan basa yang lebih kuat dari pada ion karboksilat. Pada reaksi antara amina dengan
anhidrida, dua senyawa ekuivalen dari amina atau satu amina ditambah dengan amina tersier
seperti piridin harus digunakan untuk bereaksi dengan proton yang dihasilkan dari reaksi.

Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina Primer

Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia,
gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada
sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin
benzen.
Reaksi dengan asil klorida

Etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana dapat digunakan sebagai contoh,
reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH 2 (dimana X
adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen)
melibatkan dua tahapan reaksi:
Pertama:

Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen
berasal dari gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain
yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.
Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida
menghasilkan sebuah garam. Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:

Reaksi dengan amonia

Pada reaksi tersebut, "X" dalam persamaan di atas adalah sebuah atom
hidrogen. Sehingga pada contoh pertama akan diperoleh asam etanoat dan
sebuah senyawa organik yang disebut sebagai amida.
Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida
etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.
d) Sifat-sifat fisik anhidrida asam

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, dapat diambil contoh anhidrida etanoat
sebagai anhidrida asam sederhana. Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna
dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena
anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung)
menghasilkan asam etanoat kembali.

e) Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk

f) Titik didih

Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki
molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus
gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini
berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang
berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan
anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

3. Ester Asam Karboksilat


Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik.
Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri menyebabkan dalam
banyak buah dan parfum.
Nama, bau, dan titik didih

Nama trivial Struktur Bau T.d

metil asetat CH3CO2CH3 enak 57


propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 seperti buah pear 10

isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 13

metil salisilat seperti gandapura 22

(wintergreen)

Citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.


a) Tata Nama Ester
Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat
pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan
menghilangkan kata asam (inggris: -ic acid menjadi –ate)
b) Pembuatan Ester

Dalam hal ini terdapat beberapa metode untuk memenuhi perubahan bentuk tersebut,
termasuk reaksi SN2 dari suatu anion karboksilat dengan suatu alkil halide primer. Ester
dapat juga disintesis melalui reaksi substitusi asil nukleofilik dari asam karboksilat dengan
alkohol. Fischer and Speier menemukan (1895) bahwa ester secara sederhana dihasilkan dari
pemanasan asam karboksilat dalam suatu larutan alkohol yang mengandung sejumlah kecil
katalis asam kuat. Hasil yang baik pada reaksi esterifikasi Fischer, tetapi kebutuhan untuk
penggunaan alkohol berlebih sebagai pelarut membatasi metode untuk sintesis ester metil, etil
dan propil.

Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang dilakukan
dibawah kondisi asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk menyerang dengan
alkohol netral tetapi dapat dibuat lebih reaktif dengan adanya asam kuat seperti HCl atau
H2SO4. Katalis asam akan memprotonasi oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap
serangan nukleofil. Alkohol menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi, dan
membentuk zat antara tetrahedral. Perpindahan proton antar molekul akan mengubah
hidroksil menjadi gugus pergi yang baik sebagai H2O. Deprotonasi dan hilangnya H2O secara
simultan memberikan suatu ester.
c) Reaksi Ester
. Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini
merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan air yang mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa.

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan
contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi
sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan
alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa.
Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat
ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa
konjugasi (RO¯) dari alkohol reaktan.

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis
dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil
halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab
amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan
reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO¯ atau RO¯.
4. Amida
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang
dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat,
alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah
darigugus pergi amida.

Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan
dalam suasanaasam.

Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki
kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil,
orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.

Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-
dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadap
nukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah
nitril. Reagendehidrasi umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3.
Hidrolisis Amida dengan katalis asam

Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,
meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan
nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I,
yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet
tetrahedral II. Reprotonasidapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet
tetrahedral I atau pada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada
nitrogen disukai karena kelompok NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada
kelompok OH. Dari dua kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III
(-OH dan NH3), NH3 adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat
sebagai produk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi
setelah diusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.

Mekanisme hidrolisis amida dengan katalis asam :


Mengapa amida tidak dapat dihidrolisis tanpa katalis? Dalam reaksi tanpa katalis, amida tidak
terprotonasi. Oleh karena itu, air, yang sangat miskin nukleofil, harus menyerang amida
netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangan dari amida terprotonasi.
Selain itu, kelompok dari intermediat tetrahedral tidak terprotonasi dalam reaksi tanpa katalis.
Oleh karena itu, -OH adalah gugus pergi dari tetrahedral menengah-karena –OH merupakan
basayang lemah dari –NH2 amida reformasi tersebut. Sebuah amida bereaksi dengan alkohol
dalam suasana asam untuk alasan yang sama akan bereaksi dengan air dalam suasana asam.

Senyawa yang berhubungan dengan amida:


 Barbiturat : Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai
berbagai substituen pada satu karbon.
 Urea : Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan,
termasuk barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang mengandung
gugus amida-ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida.

5. Poliamida
Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat
manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan
heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.
6. Nitril
Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon
dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.
a) Tata nama nitril
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana
itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi
akhiran –nitril, atau –onitril.
b) Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.
D. Reaksi Yang Melibatkan Derivat Asam Karboksilat dalam Industri
 Asam format(HCOOH) :untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan
fungisida.
 Asam asetat (CH3-COOH) : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi,
bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
 Penggunaan Amida :
ä Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
ä Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
ä Untuk sintesis nilon.
 Penggunaan Ester :
ä Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
ä Sebagai zat wangi dan sari wangi.

III. PUSTAKA
http://id.wikipedia.org/wiki/Ester
http://id.wikipedia.org/wiki/poliester
http://www.chem-is-try.org/materikimia/sifatsenyawaorganik/ester1/poliester/
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada
suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan
dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam
nama asam induknya diganti dengan kata amida. Didalam gugus fungsi amida,
atom nitrogen terikat pada gugus karbonil. Jika dua ikatan bebas atom nitrogen
mengikat amida, maka senyawa itu disebut amida sederhana. Jika salah satu
atau kedua ikatan bebas atom nitrogen mengikat gugus alkil atau gugus aril,
senyawa yang demikian disebut amida tersubstitusi. Gugus karbonil dan ikatan
nitrogen dihubungkan sebagai ikatan amida.

STRUKTUR DAN IKATAN


Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen
telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan
sebagai RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan
rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder
(R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai
turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh
amina atau amonia.

Sifat - sifat Fisika


Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh
adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya
(titik didih,titik lebur dan kelarutan), untuk senyawa amida, ternyata harga titik
didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar
molekulnya. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena
mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus
NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron
mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.Seperti yang kita lihat, ada banyak
ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua
atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom
oksigen.Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk
memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup
tinggi.
Gambar 13 Ikatan hidrogen pada amida

Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam
karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti
yang di uraikan di bawah ini :
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan
kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak
mengalami perubahan.
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah
mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang
berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola
umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi

Pembuatan amida
Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain :
1. Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau destilasi.
CH3CO2NH4 →CH3CONH2 + H2O
Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi amonium asetat.
Asam asetat biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan
hidrolisis amonium asetat. Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara
destilasi lambat.

2 . Pemanasan asam dengan urea


CH3COOH + NH2CONH2→ CH3CONH2 + CO2 + NH3
Reaksi ini terjadi pada 1200C, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi
menjadi karbondioksida dan ammoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan
urea pada temperatur diatas 120 0C yang akan menghasilkan amida.

3. Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester


Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut
dalam air maka dapat diisolasi secara destilasi.
Contohnya:
CH3COOC2H5 + NH3 →CH3CONH2 + C2H5OH

4. Hidrolisis dari senyawa nitril


Senyawa nitril dilarutkan dalam konsentrasi asam klorida pada suhu 400C dan
sedikit demi sedikit diteteskan kedalam air.

HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika
amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam
ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).

a.Hidrolisis dalam kondisi asam


Jika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam
etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan
asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida dan asam
etanoat.
CH3CONH2 + H2O + HCl → CH3COOH + NH4+Cl-

b.Hidrolisis dalam kondisi alkali


Jika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan
lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.
CH3CONH2 + NaOH → CH3COONa + NH3
Kegunaan senyawa amida
Adapun beberapa kegunaan senyawa amida adalah :
1. Senyawa amida jenuh rantai panjang dipakai intermediet dalam produksi
textil tahan air tipe Zelan atau Velan.
2. Sebagai bahan baku setengah jadi (intermediate raw material) untuk
peroduksi fatty nitril dan fatty amina.
3. Amida dapat digunakan untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
4. Amida dapat digunakan untuk sintesis nilon.
5. Memperbaiki sifat-sifat dari tinta yaitu membantu slip, mengurangi block
dan tack.

PERMASALAHAN:
1. Dari artikel diatas, amida dapat dihidrolisis dalam suasana asam dan
alkalis(basa), yang jadi permasalahan disini dapatkah amida dihidrolisis dalam
suasana netral?

2. Amida dapat disintesis melalui beberapa cara, salah satunya


adalah Pemanasan asam dengan urea dimana pada reaksinya diperlukan
temperatur sebesar 120˚C atau lebih mengapa demikian, bagaimana pengaruh
terhadap reaksi jika temperaturnya tidak tercapai?

Você também pode gostar