Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih
spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam
karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan
turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-
Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung
gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-)
Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.
Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon
asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil
dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.
B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat
Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai
1. Klorida asam
Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit
2. Anhidrida
inframerahnya.
3. Ester
Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm-1 (5,75 m), tetapi
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh
mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu amida
cair murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini dibedakan
5. Nitril
Resapan CN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah
1. Halida Asam
Contoh:
Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl3.
Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.
Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah
Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu
reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam
campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.
Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul
airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya dua molekul
asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama
Anhidrida simetris diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama
b) Pembuatan Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada
dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu
karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat,
reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam
Asam anhidrida mengalami reaksi yang sama seperti pada asam halida, tetapi
reaksinya lebih lambat. Mekanisme untuk reaksi substitusi nukleofilik dari anhidrida sama
Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri
(wintergreen)
Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat
pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan
b) Pembuatan Ester
c) Reaksi Ester
Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan. Kemudian
karbon yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air.
Protonasi:
Bila larutan basa, karbon karbonil suatu ester apat diserang oleh suatu nukleofil yang
baik tanpa protonasi sebelumnya. Jalan adisi-eleminasi ini sama dengan yang untuk klorida
1) Lakton
Asam hidroksi mengandung dua gugus fungsi yang diperlukan dalam pembuatan
ester. Jika kedua gugus tersebut dapat bersentuhan melalui pembengkokan rantai keduanya
dapat saling bereaksi satu sama lain membentuk ester siklik disebut juga lakton.
Asam karboksilat yang gugus hidroksilnya dalam posisi α ataupun β tidak mudah
untuk membentuk lakton siklik yang biasa sebab akan dihasilkan cincin tegang sedangkan
dengan gugus hidroksil lebih jauh dari posisi γ atau δ tidak hanya membentuk lakton tetapi
lakton asam-asam hidroksi ini dapat disintesis seperti yang digunakan untuk
esterifikasi. Esterifikasi dengan menggunakan larutan encer asam hidroksi dalam suatu
pelarut lamban (inert), jika yang digunakan larutan pekat maka akan menghasilkan poliester.
2) Poliester
Poliester adalah suatu kategori polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang)
yang mengandung gugus fungsional ester dalam rantai utamanya, meski banyak sekali
terdapat poliester, istilah ”poliester” merupakan sebuah bahan yang spesifik lebih sering
merujuk pada PET. Poliester termasuk zat kimia yang alami dan zat kimia yang sintesis
Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi yaitu dibuat dari
sebuah reaksi yang melibatkan 2 gugus –COOH dan sebuah alkohol dengan 2 gugus –
OH kemudian kita bentuk senyawa-senyawa diatas secara bergantian dan membuat ester.
Dimana masing-masing dari ke-2 gugus itu kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah
sambungan terbentuk.
4. Amida
Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida
yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan
mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
reaksi ini berlangsung lambat, sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau dengan katalis
Amida dapat direduksi oleh litium aluminium hibrida akan menghasilkan amina.
1) Barbiturat
Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai
Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan, termasuk
barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang mengandung gugus
5. Poliamida
Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat
manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan
6. Nitril
Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama
alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at
b) Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.
Derivat asam karboksilat bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik.
Yang paling sempurna dari turunan asma karboksilat yakni halida asam dan anhidrida, karena
a) Halida asam dan anhidrida dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi
b) Ester berguna dalam sintesis alkohol dan bahan awal yang berharga dalam mensintesis
molekul rumit.
c) Sintesis nitril untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau
Sumber Referensi:
Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S., 2010, DASAR-DASAR KIMIA ORGANIK,
Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S., 2006, FESSENDEN & FESSENDEN Kimia
Hard, Harold, dkk., 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas, Jakarta: Erlangga
Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang paling
penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti
akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis
pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang
berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus
fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
ml.scribd.com/doc/.../Makalah-Kmia-Organik-AMIDA
Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yangterikat
pada suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yangsangat tidak
reaktif, dimana gugus –OH diganti dengan –NH2 atau amoniak, dimana1 H diganti dengan
asil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2.
Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asaminduknya
diganti dengan kata amida. ml.scribd.com/doc/.../Makalah-Kmia-Organik-
AMIDA
Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural.
Keterkaitanamida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan menolak
terjadinyahidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh termasuk twaron
dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia disebut peptida. Hubungan
amidayang seperti itu mendefinisikan molekul protein. Struktur sekunder protein terbentuk
karenakemampuan ikatan hydrogen dari amida. Amida memiliki berat molekul rendah,
sepertidimetilformamida (HC (O) N (CH3)2) yang biasa digunakan sebagai pelarut. Banyak
obat yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD.
kimiaorganikguruh.blogspot.com/2012/06/amida.html
Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi
molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat
langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).
Tatanama
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu
gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2.
Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti
dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
aryhidayah34.blogspot.com/.../normal-0-false-false-false-in...
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan
senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada
atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan
untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan
adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus
karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan
kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester
hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya
sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung
gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal
ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai
berikut :
R
HC
…O N – H ….O N – H
CH
R
Sintesis Amida
Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus
kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau
karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud
padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut
dalamair, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen
pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi
menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida,
danoksida nitrogen dengan pemanasan.
Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.
Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai
poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan
membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai
sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam
penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan
bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk
membentuk monomer lain.
Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandungpati,
seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan
dengan suhu mulai 120 °C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun
proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon
reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan
perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat
menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar
akrilamida yang terbentuk. ekofaja.blogspot.com
Minyak sawit dalam negeri umumnya digunakan untuk pembuatan minyak goreng, margarin,
pengemulsi dan sabun. Kebutuhan produk dari minyak sawit diperkirakan akan terus
meningkat. Oleh karena itu, diperlukan inovasi dalam proses maupun penggunaan minyak
sawit tersebut. Salah satunya adalah amida asam lemak yang dapat dimanfaatkan sebagai
pelumas, bahan obat-obatan, kosmetik, dan lain-lain.
Amida asam lemak dibuat dengan cara amonolisis pada ragam suhu 150, 175, 200 dan 2250C
selama I jam, lalu pada ragam waktu 1,5; 2 dan 2,5 jam. Produksi reaksi amonolisis pada
penelitaian ini disebut dengan produk amidasi, yang diduga terdiri dari campuran beberapa
komponen seperti amida asam lemak, asam lemak bebas, gliserol, dan sisa triglesirida yang
tidak teramidasi. Keberhasilan reaksi amidasi dilihat berdasarkan banyaknya nitrogen yang
terikat oleh produk amidasi. Suhu dan waktu optimum amidasi diperoleh pada 1750C selama
I,5 jam dengan %N sebesar 0,1067%. Metode pemisahan amida asam lemak menggunakan
pelarut dietil eter memiliki rendemen yang lebih tinggi, yaitu sebesar 30,42% (b/b)
dibandingkan menggunakan pelarut HCl dan NaOH sebesar 26,22%(b/b).
Reaksi amidasi menghasilkan produk amidasi yang memiliki bilangan peroksida, bilangan
penyabunan, titik leleh dan visikositas yang lebih tinggi dibandingkan RBDPO (Refined
Bleached and Deodorized Palm Oil), sedangkan bilangan iodine, bilangan asam, dan kadar
air lebih rendah. Semakin tinggi suhu oksidasi maka semakin besar peningkatan peroksida,
bilangan asam, dan titik leleh RBDPO maupun produk amidasi, sedangkan bilangan iodine
dan kadar air semakin menurun. Visikositas RBDPO maupun produk amidasi cendrung
meningkat pada suhu oksidasi 900C dan menurun setelah suhu tersebut. Hasil analisis sifat
fisika-kimia menunjukkan bahwa produk amidasi lebih stabil terhadap oksidasi dibandingkan
dengan RBDPO. http://repository.ipb.ac.id/handle/123456789/2426
DERIVATE AK
I. PENDAHULUAN
Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari
strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih
spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam
karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan
turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-
sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.
b) Pembuatan Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada
dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu
karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat,
reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam
asetat segera setelah asam ini terbentuk.
c) Reaksi Anhidrida
Anhidrida asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida hal ini karena
ion halida merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion karboksilat.
Karena dengan adanya ion halida sebagai basa yang lebih lemah, akan mengusir substituen
dari intermediate tetrahedral.
Anhidrida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan suatu asam karboksilat,
dengan air membentuk dua karboksilat yang sama dan dengan amina membentuk suatu amida
dan ion karboksiat. Dalam setiap reaksi, adanya nukleofil akan dilepaskan proton karena
merupkan basa yang lebih kuat dari pada ion karboksilat. Pada reaksi antara amina dengan
anhidrida, dua senyawa ekuivalen dari amina atau satu amina ditambah dengan amina tersier
seperti piridin harus digunakan untuk bereaksi dengan proton yang dihasilkan dari reaksi.
Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia,
gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada
sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin
benzen.
Reaksi dengan asil klorida
Etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana dapat digunakan sebagai contoh,
reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH 2 (dimana X
adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen)
melibatkan dua tahapan reaksi:
Pertama:
Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen
berasal dari gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain
yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.
Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida
menghasilkan sebuah garam. Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:
Pada reaksi tersebut, "X" dalam persamaan di atas adalah sebuah atom
hidrogen. Sehingga pada contoh pertama akan diperoleh asam etanoat dan
sebuah senyawa organik yang disebut sebagai amida.
Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida
etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.
d) Sifat-sifat fisik anhidrida asam
Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, dapat diambil contoh anhidrida etanoat
sebagai anhidrida asam sederhana. Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna
dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena
anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung)
menghasilkan asam etanoat kembali.
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk
f) Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki
molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus
gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini
berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang
berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan
anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.
(wintergreen)
Dalam hal ini terdapat beberapa metode untuk memenuhi perubahan bentuk tersebut,
termasuk reaksi SN2 dari suatu anion karboksilat dengan suatu alkil halide primer. Ester
dapat juga disintesis melalui reaksi substitusi asil nukleofilik dari asam karboksilat dengan
alkohol. Fischer and Speier menemukan (1895) bahwa ester secara sederhana dihasilkan dari
pemanasan asam karboksilat dalam suatu larutan alkohol yang mengandung sejumlah kecil
katalis asam kuat. Hasil yang baik pada reaksi esterifikasi Fischer, tetapi kebutuhan untuk
penggunaan alkohol berlebih sebagai pelarut membatasi metode untuk sintesis ester metil, etil
dan propil.
Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang dilakukan
dibawah kondisi asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk menyerang dengan
alkohol netral tetapi dapat dibuat lebih reaktif dengan adanya asam kuat seperti HCl atau
H2SO4. Katalis asam akan memprotonasi oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap
serangan nukleofil. Alkohol menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi, dan
membentuk zat antara tetrahedral. Perpindahan proton antar molekul akan mengubah
hidroksil menjadi gugus pergi yang baik sebagai H2O. Deprotonasi dan hilangnya H2O secara
simultan memberikan suatu ester.
c) Reaksi Ester
. Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini
merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan air yang mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa.
Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan
contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi
sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.
Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan
alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa.
Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat
ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa
konjugasi (RO¯) dari alkohol reaktan.
Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis
dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil
halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen.
Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab
amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan
reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO¯ atau RO¯.
4. Amida
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang
dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat,
alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah
darigugus pergi amida.
Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan
dalam suasanaasam.
Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki
kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil,
orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.
Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-
dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadap
nukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah
nitril. Reagendehidrasi umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3.
Hidrolisis Amida dengan katalis asam
Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,
meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan
nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I,
yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet
tetrahedral II. Reprotonasidapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet
tetrahedral I atau pada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada
nitrogen disukai karena kelompok NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada
kelompok OH. Dari dua kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III
(-OH dan NH3), NH3 adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat
sebagai produk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi
setelah diusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.
5. Poliamida
Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat
manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan
heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.
6. Nitril
Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon
dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.
a) Tata nama nitril
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana
itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi
akhiran –nitril, atau –onitril.
b) Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.
D. Reaksi Yang Melibatkan Derivat Asam Karboksilat dalam Industri
Asam format(HCOOH) :untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan
fungisida.
Asam asetat (CH3-COOH) : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi,
bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
Penggunaan Amida :
ä Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
ä Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
ä Untuk sintesis nilon.
Penggunaan Ester :
ä Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
ä Sebagai zat wangi dan sari wangi.
III. PUSTAKA
http://id.wikipedia.org/wiki/Ester
http://id.wikipedia.org/wiki/poliester
http://www.chem-is-try.org/materikimia/sifatsenyawaorganik/ester1/poliester/
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada
suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan
dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam
nama asam induknya diganti dengan kata amida. Didalam gugus fungsi amida,
atom nitrogen terikat pada gugus karbonil. Jika dua ikatan bebas atom nitrogen
mengikat amida, maka senyawa itu disebut amida sederhana. Jika salah satu
atau kedua ikatan bebas atom nitrogen mengikat gugus alkil atau gugus aril,
senyawa yang demikian disebut amida tersubstitusi. Gugus karbonil dan ikatan
nitrogen dihubungkan sebagai ikatan amida.
Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam
karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti
yang di uraikan di bawah ini :
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan
kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak
mengalami perubahan.
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah
mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang
berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola
umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi
Pembuatan amida
Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain :
1. Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau destilasi.
CH3CO2NH4 →CH3CONH2 + H2O
Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi amonium asetat.
Asam asetat biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan
hidrolisis amonium asetat. Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara
destilasi lambat.
HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika
amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam
ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).
PERMASALAHAN:
1. Dari artikel diatas, amida dapat dihidrolisis dalam suasana asam dan
alkalis(basa), yang jadi permasalahan disini dapatkah amida dihidrolisis dalam
suasana netral?