ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS

ORGÁNICOS

1. MARCO TEÓRICO
El término solubilidad indica el hecho de que una sustancia se puede disolver, es la
capacidad con la que cuenta cierta sustancia para disolverse en otra. Soluto es el
nombre que recibe el elemento a disolverse, mientras que solvente en el término que se
usa para llamar el elemento en el cual se disuelve el soluto.

Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace

en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo
llamamos insoluble.
En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido
a estos la sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad
son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos
aromáticos y los derivados halogenados.

• Naturaleza de los componentes: Experimentalmente se ha observado que

mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades, más
fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura, la polaridad
y la facilidad de formar puentes de hidrógeno.

• Temperatura: Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un

soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de
disolución del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al
disolverse.

• Presión: Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la

solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la
solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es prácticamente
independiente de la presión.
 2. COMPETENCIAS

-Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en

disolventes orgánicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de
compuestos químicos.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

REACTIVOS:
4. PROCEDIMIENTO

1. En cuatro tubos de ensayo colocamos 2mL de agua, etanol, butanol y éter

de petróleo respectivamente, y procedemos a echar en cada muestra una
minima cantidad de acido benzoico, observamos nuestra muestra, si se
disuelve por completo o no.

2. Colocamos en un beaker a calentar 200mL de agua sobre el mechero.

3. Observando los resultados del primer paso se puede observar que

algunos si se disolvieron, excepto en agua y éter de petróleo. Ambas
muestras procedemos a calentar en baño maría (en los 200mL de agua
caliente) para tratar de disolverlo, en esta parte con dos pinzas de madera
tomamos el tubo de cada muestra y calentamos en circulo. Observar.
4. Una vez disuelto la muestra del agua destilada con acido benzoico,
remojamos el tubo en agua fría y observamos lo que sucede, en ello se
puede observar que se forman cristales.

5. RESULTADOS
CUESTIONARIO
Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba
las reacciones químicas que intervienen en dicho método, para cualquier
otro compuesto que no se usó en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.

METODO DE LASSAIGNE
Es utilizado para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforos y
azufre en los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de
los procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusión de la sustancia
orgánica con sodio metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el
nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los halógenos en halogenuros, el fósforo en
fosfatos.

FUSION
MUESTRA (C, H, O, N, S, X) +Na → NaCN, NaX. Na2S, NaSCN, Na 3PO4

1. HALOGENOS: (halogenuros-x) el nombre de halógeno significa “producto de sales”.

la familia de los halógenos comprende el fluor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad
de los halógenos decrece de fluor al yodo, con el H forman hidrácidos y con los metales
sales, la investigación de halógenos se puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN
o la solución procedente de la fusión con Na.

A.- IDENTIFICACION DEL CLORO:

A.1- Con el nitrato de plata: la investigación de halógenos en los compuestos orgánicos se
puede realizar transformando el derivado halógeno en halogenuro sodico. El Ion haluro se
reconoce por la formación del halogenuro de plata, el caso del cloro nos dará un precipitado
blanco AgCl, con el Br nos dará un precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dará un
precipitado amarillo AgI.

NaX + AgNO3 → AgX + HNO3

A.2- Con dicromato de potasio: solamente los cloruros pueden formar cloruros de cromilo
(vapores parduscos) cuando es tratado con dicromato y H2 SO4.

1ml. de muestra + 1ml. de dicromato de potasio + 0.5 ml. de H2 SO4 .

K2Cr2O7 + 4NaCl + 3 H2SO4 . → 2CrO2Cl2 + K2SO4 + 2Na2SO4 + 3H2O

Vapores Pardos

B.- IDENTIFICACION DEL YODO:

B.1- con cloruro ferrico: una pequeña porción de la solución se agrega gotas de HCl y FeCl3
consiguiente libera al yodo en forma libre. Que luego tratado con almidón o solventes no polares
(benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono) permite su identificación.

2NaI + 2 FeCl3 → 2NaCL + 2 FeCl3 + FeCl3 + I2

I2 + C6 H11 O5 (almidón) → C6 H11 O5 I (sorbato-yodo-almidón)
Solución Azul
I2 + CHCl3 → I2 CHCl3 color grosella
C.- IDENTIFICACION DEL BROMO:
C.1- Con permanganato de potasio: una pequeña porción de la solución se agrega gotas de
ácido sulfúrico concentrado y gotas de permanganato de potasio, consiguiendo liberar el Br en
forma molecular (Br2), luego añadir cloroformo; permite su identificación.

10 NaBr +2KMnO4 + 8H2SO4 → 5Br2 + 5Na2SO4+K2SO4 +2MnSO4 +8.H2O

Br2 + CHCl3 → Br2 CHCl3 Rojo marrón

C.2- Ensayo de beilstein: es un método rápido para investigar halógenos se emplea un alambre
de cobre y calor que con la muestra halogenada produce un halogenuro volátil que a la llama da
un color verde azulada.
(C,H,O,N,X) +CuO → Cu2 X2 + H2O + CO2 + N2

2.- AZUFRE : el azufre se encuentra en un estado nativo en los volcanes , de color amarillento
limón insípido , soluble en sulfuro de carbono , es mal conductor del calor y la electricidad , por
el frote electriza negativamente los estados alotrópicos del azufre son dos formas cristalizadas
por fusión y dos formas amorfas , la soluble y la insoluble . El azufre es combustible, arde con el
oxígeno o en el aire con una llama azul, es un reductor, con el hidrogeno bajo la acción del calor
da SH2, se combina con la mayoría de los no metales dando sulfuros, se combina con los metales
a más o menos temperaturas elevadas, dando sulfuros metálicos. Usando para su obtención de
anhídrido sulfurado y ácido sulfúrico se puede preparar sulfuros de carbono, hiposulfitos, pólvora
negra, vulcanizar el caucho.

D.- IDENTIFICACION DE SULFUROS:

D.1- Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución
procedente de la fusión con sodio metálico. El Ion se reconoce como sulfuros de plomo.

Na2S + 2Pb (CH3COO)2 → PbS + 2CH3COO Na –

D.2 - Con nitro prusiato de sodio: el Ion se puede reconocer, se puede formar sulfocianuro de
sodio, se hace según la reacción.
Na2S + Na2 NO Fe (CN) → Na4 [Fe (CN)5 NOS]

D.3- Con cloruro férrico: en el caso de que la muestra contenga azufre y nitrógeno, se puede
formar sulfocianuro de sodio, que al ser calentado con cloruro férrico da una coloración rojo
sangre.

NaSCN + FeCl3 → Fe(SCN)3 + NaCl

 3.- NITROGENO (cianuros CN): el nitrógeno se puede investigar por formación de ferrocianuro
férrico de “azul de Prusia” o por fusión de cal sodada. Algunas sustancias orgánicas nitrogenadas
al ser quemadas desprenden un olor a pelo quemado.

E. IDENTIFICACION DEL CIANURO

E.1- Formación del azul de Prusia: la sustancia orgánica por fusión de sodio da el cianuro
sodico. El cual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl produce un precipitado de
ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.

2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

E.2- formación del azul de bendecida : el Ion cianuro también puede ser reconocido con la
bendecida.

4.- FOSFORO ( fosfato PO ): el fósforo existe en la naturaleza en estado de fosfato de hierro ,

magnesio, plomo y principalmente de calcio , hay existencia de fósforo en la orina , en el sistema
nervioso, presenta varios estados alotrópicos como el ordinario o blanco y el rojo. 3+ 4 Es
oxidable al aire seco fosforescente, soluble en sulfuro de carbono.

F- IDENTIFICACION DEL FOSFORO: a la muestra se le agrega solución de molibdato de

amonio y ácido nítrico diluido. Se calienta la solución a 50ºC por 2 minutos y después se deja en
reposo. Si en un periodo de 30 minutos aparecerá un precipitado amarillento, indicara la
presencia del fósforo.

Na3PO4 + 2(NH4) Mo4 + 21 HNO3 → ( NH4 )3 PO4 +2MoO4 +21NH4NO3 + 12H2O

BIBLIOGRAFÍA

Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Shriner R., Fuson R., Curtin D., Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
Holum J., Química general, orgánica y bioquímica, 1ª Ed. 1972
Louis F., Experimentos de química orgánica, Ed. Reverte SA. 1967
 PRÁCTICA N° 1
ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGÁNICAS: INVESTIGACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO,

NITRÓGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

RESULTADOS:
1.- ¿Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una
sustancia inorgánica?

Los compuestos orgánicos contienen compuestos de carbono. La mayoría de los

Inorgánicos NO. La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace
covalentes (enlaces entre dos átomos no metálicos), mientras que los inorgánicos lo
hacen mediante enlaces iónicos y covalentes (metal y un no metal).

2.- Como determino la presencia de Halógenos .Explique

La familia de los halógenos comprende el fluor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad de los
halógenos decrece de fluor al yodo, con el H forman hidrácidos y con los metales sales, la
investigación de halógenos se puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solución
procedente de la fusión con Na. Por otro lado, ya que los halógenos poseen estados formales
de oxidación positivos y negativos (salvo el fluor) será necesario considerar la posibilidad de
que disminuyen (o desproporcionen),es decir, que experimenten una reacción redox en la cual
el elemento pase, simultáneamente, a un estado de oxidación positivo y negativo.

3.- Que observo en la determinación un compuesto orgánico volátil

Los compuestos orgánicos volátiles (COVs) son un grupo de compuestos orgánicos de fácil
vaporización. En condiciones atmosféricas, estos compuestos hierven por debajo de los
250°C. Diferentes estudios han mostrado que una exposición prolongada a estos COVs
puede aumentar el riesgo enfermedades, incluido el cáncer. Los COVs suelen estar presentes
en gasolina, en solventes de limpieza en seco y en productos desengrasantes. Debido a un
almacenaje inadecuado, a una disposición incorrecta o simplemente a derrames, estos
químicos peligrosos pueden llegar a contaminar el agua potable.
 4.- Como determino la presencia de nitrógeno
La determinación cualitativa del nitrógeno puede realizarse porlos procedimientos siguientes:

 Método de Lassaigne:
Uno de los más empleados para la determinación del nitrógeno en las sustancias orgánicas es
el Método de Lassaigne:
Consiste en calentar la sustancia orgánica a investigar en un tubo de ensayo con un torcido de
sodio, hasta llegar a la temperatura del rojo, y el producto de la reacción se trata
cuidadosamente con agua destilada; en estas condiciones, si hay nitrógeno, se obtiene una
disolución alcalina de cianuro sódico, en la que esta sal se caracteriza por el precipitado azul
de Prusia que produce cuando se hierve con sulfato ferroso FeSO4.

 Método de Will-Warrentrapp:

Se utiliza para aquellas sustancias orgánicas que tiene el nitrógeno débilmente diluido. La
materia orgánica se trata con una base fuerte NaOH o Ca (OH)2 y se desprende armoniaco
NH3.

5.- Como determino la presencia de azufre

Se puede realizar con el método de Lassaigne, fundiendo la materia orgánica con sodio
los elementos tales como del carbono, nitrógeno, azufre y halógenos forman
compuestos iónicos. Tratando el producto de la reacción con agua destilada y filtrando
después, si a una pequeña cantidad del filtrado se añaden unas gotas de acetato de
plomo, dará un precipitado de color negro de sulfuro de plomo. Esto demuestra la
presencia de azufre.