FACULTAD DE QUIMICA UNAM

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)

PROFESORA: PATRICIA ELIZALDE GALVÁN

PRÁCTICA 3 “DESHIDRATACION DE ALCOHOLES. OBTENCION DE

CICLOHEXENO”

REACCION

MECANISMO DE REACCION

1) PROTONACION DEL GRUPO HIDROXILO

2) IONIZACION

3) ABSTRACCION DEL PROTON

RESULTADOS

METODO “A”
La temperatura de destilación fue de 90ºC y se obtuvieron 1.2 ml de ciclohexeno,
cuando se hizo la prueba de insaturacion con Br2/CH2Cl2 (la cual era una disolución
roja) al agregar el ciclohexeno la disolución se tornó incolora y al hacer la prueba con
KMnO4 (el cual es violeta) en la disolución se apreció un precipitado café.

METODO “B”

Se obtuvieron 1.1ml de ciclohexeno y al hacer las pruebas de insaturacion, con

Br2/CH2Cl2 se obtuvieron los mismos resultados que con el método A, pero no hubo
reacción con el permanganato de potasio.

SUSTANCIA CICLOHEXANOL CICLOHEXENO CICLOHEXENO

(METODO A) (METODO B)
Masa molar (g/mol) 100.16 82.15 82.15
Densidad (g/mL) 0.9416 0.811 0.811
Pto. de ebullición (ºC) 161.1 80-90 1atm 80-90 1atm
Volumen (ml) 3 1.2 1.1
Masa* (g) 2.8248 0.9732 0.8921
Cantidad de sustancia 0.0282 0.0118 0.0108
(mol)*
Rendimiento* 42% 38.5%
*obtenido en base a los cálculos

CALCULOS

CICLOHEXANOL CICLOHEXENO (método A)

0.9416𝑔 0.811𝑔
3𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑥 = 2.8248𝑔 1.2𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑥 = 0.9732𝑔
1𝑚𝐿 1𝑚𝐿

1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙
2.8248𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥 = 0.0282𝑚𝑜𝑙 0.9732𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥 = 0.0118𝑚𝑜𝑙
100.16𝑔 82.15𝑔

CICLOHEXENO (método B)

0.811𝑔
1.1𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑥 = 0.8921𝑔
1𝑚𝐿

1𝑚𝑜𝑙
0.8921𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥 = 0.0108𝑚𝑜𝑙
82.15𝑔

RENDIMIENTO
0.9416𝑔 1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 82.15𝑔 1𝑚𝐿
3 𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥 = 2.8568 𝑚𝐿
1𝑚𝐿 100.16𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 0.811𝑔

2.8568 ml – 100% método A X= 42% RENDIMIENTO: 42%

1.2 ml -- X

2.8568 ml – 100% método B X= 38.5% RENDIMIENTO: 38.5%

1.1 ml -- X

OBSERVACIONES
El rendimiento de la reacción no fue tan alto como se esperaba, esto puede ser
debido a fugas en la separación, además de que al ser un líquido volátil también se
pudo haber evaporado. La destilación es un método viable si se desea obtener un alto
grado de pureza, pero el rendimiento de la reacción tiende a ser bajo.

Al agregar el ciclohexeno a la disolución de bromo y diclorometano, está

última perdió su color rojizo o marrón claro, se volvió una solución transparente
formando el Trans-1,2-dibromociclohexano el cual es incoloro

Al agregar el ciclohexeno a la disolución de permanganato de potasio, esta pierde su

color purpura característico y seforma una gran cantidad de un precipitado café
obscuro, una mezcla muy heterogénea. Ya que el permanganato oxida al
ciclohexeno y se obtiene MnO2- el cual es café y cis-1,2-ciclohexanodiol

CONCLUSIONES

Los objetivos fueron cumplidos, dado que logramos comprobar la existencia del
alqueno buscado mediante un alcohol, realizando una eliminación. Es importante
manejar una reacción reversible por medios controlados, y de estos eliminar el
producto porque puede establecer un equilibrio con los reactivos y vuelve al mismo
compuesto inicial. Además comprobamos que mediante las pruebas de insaturación
se pueden identificar la presencia de dobles enlaces en las sustancias.

CUESTIONARIO

1. Con base en los resultados obtenidos ¿Cuál de los dos métodos es el mas eficiente
para obtener ciclohexeno?

2.

a) ¿Qué es una reacción reversible?

Una reacción reversible es aquella en que los productos de la reacción
interactúan entre sí y forman nuevamente los reaccionantes.
aA + bB ↔ cC + Dd
Los reaccionantes A y B se transforman en los productos C y D, y estos a su
vez reaccionan entre sí y forman nuevamente A y B. La primera de las
reacciones se considera como la reacción directa o a la derecha y la
segunda es la reacción inversa o a la izquierda

b) ¿Qué es una reacción irreversible?

Son reacciones que avanzan en una sola dirección, puesto que los
productos obtenidos no pueden interactuar entre sí para poder formar
nuevamente los reactivos.
 c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?
Es aquella reacción que alcanza un estado de equilibrio químico, es decir,
el estado alcanzado en una reacción reversible en que la velocidad de
la reacción a la derecha, es igual a la velocidad de la reacción a la
izquierda.

3. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron con esta
práctica?

4. ¿Qué se debe hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz de

pera antes de desecharlos por el drenaje?

Neutralizar puesto que todavía hay residuos de ácido sulfúrico en el matraz, ya que
recordemos que tenemos una reacción reversible, por ello también se coloca la
trampa con permanganato para evitar que el HSO3- y los H+ libres vuelvan a formar el
ácido.

5. ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de

insaturación?

6. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de
IR de reactivos y productos.

BANDAS DE VIBRACION DE ANILLO