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Serviço Público Federal

Ministério da Educação
Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul

Química Orgânica Experimental I


Química Bacharelado

Prof. Dr. Dênis P. de Lima


Doutoranda Aline A. S. Naujorks
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Extração, Isolamento e
Identificação da Cafeína da erva-
mate

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Cafeína

 Foi identificada pela primeira vez no café.

 Pertence à família dos alcaloides xantínicos

 Designada como 1,3,7-trimetilxantina 3


Cafeína
 Pode ser encontrada em 63 tipos diferentes de plantas:

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Efeitos da Cafeína
 É a droga lícita mais consumida no mundo.

 É estimulante do Sistema Nervoso Central

 Estimulação cardíaca e respiratória e tem efeito diurético.

 Melhora o desempenho físico (considerada doping -


12mg/mL), diminui a fadiga, aumenta as atividades
sensoriais, promove estado de alerta .
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 A cafeína juntamente com a cocaína, nicotina e anfetaminas

 Substâncias psicoativas

 Causam dependência.

 Uso abusivo da cafeína: irritabilidade, insônia, ansiedade...

 Abstinência: cefaleia, cansaço e desatenção... 6


Dosagem média de cafeína em
produtos industrializados

Produto: Porção: Cafeína (mg):

Refrigerante a base de laranja 355ml 0


Café descafeinado 240ml 3
Achocolatado pronto 220ml 5
Café Filtrado e descafeinado 240ml 6
Bebida a base de cacau 300ml 9
Chá branco 240ml 15
Chocolate ao leite 28g 20
Chá verde 240ml 25
Chocolate em pó 28g 26
Chocolate amargo 170g 31
7
Coca-cola 355ml 34
Produto: Porção: Cafeína (mg):

Refrigerante a base de cola 355ml 36


Chá mate 240ml 47
Chá preto saquinho 50
Dorflex comprimido 50
Café Instantâneo 240ml 57
Aspirina comprimido 65
Bebida energética – Red bull
240ml 76
(250ml)
Café Expresso 30ml 77
Café Filtrado 240ml 108

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Propriedades da Cafeína
 Nome IUPAC: 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona

 Fórmula molecular: C8H10N4O2

 Massa molar: 194.19 g/mol

 Aparência: sólido branco, inodoro e de sabor amargo

 Solubilidade em água (100ºC): 66 g/100mL

 Solubilidade em água (25ºC): 2,2 g/100mL

 Faixa de fusão: 235 – 237,5ºC


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 Sublimação: 178ºC à 1 atm, sem decomposição
Erva-mate

 Erva-mate (Ilex paraguariensis) é uma árvore da família aquifoliáceas

 Folhas contém até 2% de cafeína

 Chimarrão - RS  Tereré - MS

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Composição da folha de erva-mate

 Taninos: moléculas ácidas solúveis em água quente

 Flavonoides: moléculas ácidas solúveis em água quente

 Celulose: praticamente insolúvel em água

 Clorofila: parcialmente solúvel em diclorometano

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Considerações da extração de cafeína da
erva-mate

 O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de erva-


mate é a presença das outras substâncias.

 Celulose: praticamente insolúvel em água, não interfere na


extração.

 Flavonoides, a clorofila e os taninos são extraídos com a cafeína.

 Para eliminar os taninos pode ser utilizado o carbonato


de sódio = sal de ácidos tânicos.
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Considerações da extração de cafeína da
erva-mate

 Taninos: moléculas ácidas solúveis em água quente

 A clorofila por ser parcialmente solúvel em diclorometano, no


final da extração obtém-se a cafeína impura devido a presença
de impurezas de clorofila.

Purificar por Sublimação


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Sublimação

Processo pelo qual um sólido evapora de uma superfície


quente e condensa em uma superfície fria, novamente
como um sólido, sem passar pelo estado líquido.

 Técnica útil para purificação de sólidos em pequena escala


(<100mg).

 Empregada quando a impureza não é volátil e a substância


desejada tem pressão de vapor maior que o seu P.F.

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Ponto de fusão

É a temperatura em que o primeiro cristal começa a se


fundir até a temperatura em que o último cristal
desaparece. É na verdade “faixa de fusão”.

 Técnica empregada para:

1. Determinação da pureza do composto: geralmente uma


faixa de fusão maior que 2ºC indica impureza.

2. Identificação de amostras desconhecidas: determinar o


ponto de fusão e comparar com a literatura.
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Procedimento para Ponto de fusão

1. A amostra é colocada entre duas lâminas de vidro e colocada


na chapa aquecedora do aparelho.

2. Ajusta-se a variação de temperatura por tempo, medindo as


temperaturas de degelo e completa fusão do sólido.

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EXPERIMENTO

 Extração da cafeína de folhas de erva-mate;


 Purificação por sublimação;
 Determinação do ponto de fusão.

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Extração da cafeína
1).

10 g de folhas de erva-
mate Aquecer até
4,8 g de carbonato de ebulição, com
sódio agitação por 15’
100 mL de água
destilada

2).
Resfriar a mistura
até 55ºC e filtrar
à vácuo.
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3).

Gelo picado até atingir


de 15-20ºC

Agitação suave para evitar


a formação de emulsão!!!!

4). Extrair com 3x de 20 mL


de diclorometano

Extração múltipla
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Filtrado
5).

Lavar com 20 mL de
água.

F.O

20
6).
Fase aquosa

Fase orgânica

F.O final F.A 21


7).

Sulfato de Homogeneizar com


magnésio anidro bastão e deixar em
repouso por 10’

F.O final

Rotular e pesar um béquer


para receber o filtrado.
Concentrar em banho-maria
em capela.
“cafeína impura”
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8).

 Determinar a massa da cafeína impura.

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Purificação da cafeína por sublimação
1).

Cafeína impura.
Colocar a placa sobre tela
de proteção e em seguida
sobre a chapa.

2). Forrar um funil, de


tamanho compatível com o
da placa, com papel de
filtro e colocá-lo sobre a
placa prendendo-o com
uma garra.
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Purificação da cafeína por sublimação

3). Ligar a chapa de aquecimento, a uma temperatura alta,


por 2h.

4). Observar se a quantidade de cafeína está diminuindo e se


há formação de cristais no papel de filtro.

5). Desligar o sistema e coletar os cristais em um frasco


previamente pesado (“cafeína pura”).

6). Pesar a cafeína sublimada e determinar a


massa/rendimento da extração.

7). Determinar o ponto de fusão e comparar com o teórico.


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