PRÁCTICA No. 4. Síntesis de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona.

Crisóstomo Gallegos Jesús GRUPO: 5FV2

Medina Lerma Mónica EQUIPO: 1

OBJETIVOS CÁLCULOS DE CROMATOGRAFÍA:

 Ejemplificar la formación de heterociclos de Frente del disolvente: 3.9

5 miembros a partir de derivados 1, 3-
dicarbonílicos.
 Comprender el mecanismo de reacción
llevado a cabo durante la síntesis de 1-fenil-
Frente del soluto P (producto): 3.2
Frente de la materia prima E (estandar): 3.2
Frente del producto recristalizado R: 1.5

3-metil-5-pirazolona.
 Realizar una cromatografía en capa fina para 𝐹𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
𝑅𝑓 =
comprobar la presencia del producto 𝐹𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒
obtenido. 3.2
𝑅𝑓𝑃 = = 0.82
 Determinar punto de fusión y porcentaje de 3.9

rendimiento del producto obtenido. 3.2

𝑅𝑓𝐸 = = 0.82
3.9
RESULTADOS
1.5
𝑅𝑓𝑅 = = 0.38
3.9

CALCULO DE RENDIEMIENTO
Acetoacetato de etilo:
V: 3.2 mL
Densidad: 1,02 g/cm³
PM: 130,14 g/mol
m= (3.2 mL) (1.02 g/mL)= 3.26g
n= (3.26 g)/ (130.14 g/mol)= 0.025 moles
0.025 moles en 3.26 g Figura 1. Cromatografía del producto crudo obtenido
comparado con la materia prima y el mismo producto
recristalizado.
1-Fenil-3-Metil-5-Pirazolona
PM: 174.2 g/mol Se obtuvieron 0.85 g de 1-Fenil-3-Metil-5-
Pirazolona el cual tiene apariencia de un polvo
RENDIMIENTO TEORICO:
130.14 g/mol ------------- 3.26 g blanco muy fino y con un punto de fusión de 124°
174.2 g/mol ----------- X g C, siendo el valor teórico de referencia 127°C. Para
X = 4.2 g su identificación se realizó una cromatografía en
capa fina con una mezcla de acetato de etilo/
RENDIMIENTO EXPERIMENTAL (%)
4.2 g----------100%
hexano 1:2 como fase móvil.
0.85 g------------- x %
X = 20.23 %
MECANISMO DE REACCIÓN DISCUSIÓN

La pirazolona (un anillo lactama de cinco

miembros que contiene dos nitrógenos y cetonas
en la misma molécula o alternativamente) es un
inhibidor competitivo de la ciclooxigenasa, posee
acciones analgésicas y antipiréticas en forma
semejante a la aspirina y sus acciones
antiinflamatorias son mayores; este grupo de
agentes puede producir una mayor incidencia de
trastornos hematológicos, leucopenia,
agranulocitosis, aplasia medular, y sus efectos
adversos son menores que los de la aspirina.

Para su síntesis en el laboratorio se realizó a partir

de acetoacetato de etilo y de fenilhidrazina se
preparó 1-fenil-3-metil-5-pirazolona. Se agregó en
un matraz acetoacetato de etilo, clorhidrato de
fenilhidrazina, acetato de sodio, ácido acético y
agua, formándose una mezcla de color blanco en
el matraz que posteriormente se llevó a
calentamiento a reflujo durante tres horas.
Primero el grupo amino de la fenilhidrazina se
desprotona por la presencia de acetato de sodio
en el medio y los electrones que formaban el
enlace N-H son trasladados hacia el grupo amino,
ahora este par de electrones en el grupo amino
está dispuesto a realizar un ataque nucleofílico.
Después el acetoacetato de etilo se protona con el
hidrogeno disponible del ácido acético para llevar
a cabo una resonancia que le permita al grupo
carbonilo del acetoacetato de etilo ser atacado
por el grupo amino de la fenilhidrazina. El grupo
hidroxilo formado se protona con un hidrogeno
del grupo amino que realizó el ataque nucleofílico
y se libera en forma de agua.

El anión acetato se protona con un hidrogeno α al

carbonilo del acetoacetato de etilo, formando un
doble enlace para que el grupo amino que llevó a
cabo el ataque nucleofílico se encuentre en su
forma más estable. Enseguida el oxígeno unido al
doble enlace del acetato se protona para que se
pueda realizar un ataque nucleofílico del grupo
amino, unido al grupo fenilo, hacia el carbono β
del acetato, de esta forma se cicla el compuesto y
por último el anión acetato desprotona al grupo
hidroxilo formado anteriormente para la
formación del compuesto 1-fenil-3-metil-5-
pirazolona.

CONCLUSIONES

 Se obtuvieron 0.85 g de 1-Fenil-3-Metil-5-

Pirazolona. El producto obtenido es sólido y
de color blanco.
 El rendimiento obtenido fue de 20.23 % y un
Rf satisfactorio de 0.82 para el producto no
recristalizado y 0.38 en el producto puro.

BIBLIOGRAFÍA
[1] http://pediamecum.es/wp-
content/farmacos/Metamizol.pdf

[2] Leo A. Paquette 1987 “Fundamentos de química

heterocíclica”. Editorial Limusa. México D.F.

[3] http://es.chinayaruichem.com/-phenyl--methyl--
pyrazolone-pmp-56.html