Você está na página 1de 24

INSTITUTO FEDERAL SUL-RIO-GRANDENSE

(CAMPUS PELOTAS)

CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA


DISCIPLINA DE AQO

Caderno de Laboratório

Prof. Dr. Patrick T. Campos

2017
SEGURANÇA EM LABORATÓRIO

O laboratório de química é um local de trabalho potencialmente perigoso,


onde acidentes sérios podem ocorrer. Entretanto, se você trabalhar com o devido
cuidado e seguindo as regras de segurança, os riscos de acidentes são
minimizados.
Para sua segurança e de todos e para maior eficiência no trabalho,
mantenha o laboratório sempre organizado e limpo.
O laboratório é um local de trabalho sério. Qualquer distração pode resultar
em acidentes graves. Portanto, trabalhe com atenção e concentração no
desenvolvimento de suas tarefas. Não converse sobre assuntos não relacionados
aos experimentos que estão sendo realizados.
Sempre utilize tapapó e óculos de segurança. O tapapó deve ser utilizado
apenas no laboratório e não em áreas como departamentos, cantina e outros, uma
vez que ele pode estar contaminado com produtos químicos.
Vestuário inadequado deve ser evitado. No caso de cabelos longos, deve-se
prendê-los, pois podem ocasionar acidentes. Também não devem usar sandálias
no laboratório.
Dependendo do material que estiver sendo manuseado, é necessário o uso
de luvas adequadas. Luvas descartáveis devem ser utilizadas no caso de
manuseio de reagentes muito tóxicos. Para manusear materiais que se encontram
em altas temperaturas, devem-se utilizar luvas de amianto.
Na manipulação de sílica, devem-se utilizar máscaras, pois a sílica é
altamente tóxica quando inalada, podendo causar silicose pulmonar. Neste caso,
todo o trabalho deve ser realizado no interior de capela de exaustão.
Para evitar perda de material durante a transferência de líquidos de um frasco para
o outro, utilize funil adequado para a operação. Se, eventualmente, qualquer
material for derramado, providencie a limpeza imediata do local.
Nunca utilize vidraria quebrada, pois pode resultar em ferimentos e outros
acidentes graves. Portanto, antes de iniciar um experimento confira
cuidadosamente a vidraria.
Nunca ligue o bico de gás próximo a solventes inflamáveis, como álcoois e
hidrocarbonetos. Um erro comum dos iniciantes é aquecer um líquido inflamável
num recipiente aberto, sobre uma chama livre. Este procedimento é extremamente
perigoso e pode causar acidentes sérios. Nestes casos, é recomendado o uso de
mantas e placas aquecedoras.
O reconhecimento de produtos químicos pelo cheiro é uma prática comum
adotada pelos químicos. Ao realizar esta prática, nunca inale vapores diretamente
a partir dos frascos. Neste caso, abane uma das mãos na abertura do frasco, de
modo a diluir os vapores com ar, direcionando-o para o nariz.
Jamais aqueça frascos de vidros fechados, pois pode ocorrer explosão. Não
aqueça o conteúdo de tubos de ensaio, direcionando-os para si mesmo ou para
outro estudante.
Compostos voláteis e tóxicos, como ácidos, bases e reagentes
lacrimejantes, devem ser manuseados somente em capela de exaustão.
Ao final de cada experimento, os reagentes devem ser descartados de acordo com
sua natureza. Por exemplo, ácidos devem ser neutralizados com base e, em
seguida, eliminados em água corrente. Para cada tipo de reagente observe quais
são as medidas a serem tomadas para o seu descarte. (Química nova, 21 (5)
(1998). Lembre-se de que alguns reagentes, como sódio e potássio, são
inflamáveis quando em contato com água.
O manuseio de cada reagente deve ser feito de acordo com sua natureza.
Portanto, antes de abrir qualquer frasco, leia as instruções contidas nos rótulos. No
caso de dúvidas, o professor deve ser consultado.
Para evitar acidentes, os reagentes devem ser armazenados
adequadamente. Dependendo de sua natureza, alguns devem ser estocados sob
refrigeração, outros em dessecador e outros ainda, em prateleiras ou armários.
A realização de várias operações no laboratório exige a montagem de
equipamentos de vidro, como a destilação de um líquido. As montagens devem
sempre ser preparadas adequadamente, evitando situações instáveis e
improvisadas.
As conexões devem ser corretamente adaptadas. Para isso, utilize sempre
garras de segurança adequadas. Na destilação de líquidos, as conexões
esmerilhadas também devem ser lubrificadas, para evitar perda de material e
facilitar o desmonte da aparelhagem. Nunca destile solventes até secura. No caso
de éteres, ocorre, com o tempo, a formação de peróxidos, que são explosivos.
Nunca Pipete com a boca. No caso de líquidos voláteis e soluções aquosas,
utilize pipetador automático (pera).
Não trabalhe sozinho no laboratório, pois, no caso de acidentes, as
conseqüências poderão ser mais graves por falta de socorro imediato.
Antes de realizar qualquer experimento, tenha certeza de que entendeu
todo o procedimento a ser realizado, inclusive o manuseio correto dos
equipamentos e dos reagentes. Faça uma avaliação dos possíveis acidentes que
podem ocorrer com os reagentes utilizados, bem como dos produtos obtidos, e
quais as medidas a serem tomadas no caso de acidentes. Em caso de dúvida,
consulte o professor antes de iniciar o experimento.
O transporte de reagentes deve ser feito com segurança, em caixas
apropriadas.
Apesar de todo cuidado e observação das normas de segurança, existe
sempre a possibilidade de ocorrer acidente no laboratório. Para minimizar os seus
efeitos, em cada laboratório deve existir uma caixa de primeiros socorros, extintor
de incêndio, chuveiro, lava-olhos e saída de emergência.
Em resumo, ao trabalhar em um laboratório de química, você deve estar atento
para as seguintes normas:
Familiarize-se com os procedimentos de segurança do laboratório.
Utilize óculos de proteção, tapapó e quando necessário use luvas.
Leia atentamente as instruções de procedimento, antes de iniciar qualquer
experimento.
Verifique se as montagens dos equipamentos e aparelhagens estão
corretas e seguras.
Manuseie cuidadosamente os reagentes químicos.
Mantenha o local de trabalho sempre limpo e organizado.
No caso de derramar algum produto químico, limpe o local imediatamente.
Converse com o professor no caso de dúvida.
Lave suas mãos antes de sair do laboratório.
Nunca coma, beba ou fume no laboratório.
Não inale ou deguste produtos químicos.
Não corra no laboratório.
Não brinque ou se distraia com os colegas.
Nunca trabalhe sozinho.
Não realize experimentos não-autorizados.
Análise Qualitativa Orgânica

A análise orgânica tem enorme importância para o progresso das sínteses


orgânicas, que são geradoras de novos produtos. A análise controla e orienta os
passos da síntese, já que a primeira vai isolando e identificando os novos produtos
que são sucessivamente produzidos pela Segunda. O desenvolvimento e o
entrosamento cada vez maiores dos processos de síntese e de Análise Orgânica
permitiram o desenvolvimento enorme da Química Orgânica no século XX.
A teoria e técnica para identificação de compostos orgânicos constitui uma
introdução essencial para a pesquisa em química orgânica, este estuda relaciona,
através de conhecimentos acumulados pela determinação de propriedades físicas,
químicas e estruturais, os milhares de compostos orgânicos existentes. (4 milhões)
A identificação de novos compostos constitui um trabalho bastante árduo e
requer, devido à complexidade das estruturas, métodos sofisticados de trabalho,
assim como pessoal capacitado para análises e conclusões.

Análise Imediata:
Processos mecânicos e físicos de separação (destilação, cristalização). Esses
processos separam as substâncias de uma mistura, obtendo-se uma
substância pura.
Análise Elementar:
a) Qualitativa: pesquisa quais os elementos existentes na substância.
b) Quantitativa: dosagem dos elementos (fórmula mínima)

Análise Estrutural:
Reações químicas específicas ou processos físico-químicos. A análise
estrutural visa determinar a disposição dos átomos dentro da molécula.
a) Processos Químicos: reações usuais da Química Orgânica, visando
descobrir a existência de duplas, triplas ligações, anéis, grupos funcionais
(Análise Funcional).

b) Processos Físico-químicos: mais rápidos e precisos. Determinação rápida e


com pequena quantidade de amostra (mg) rigorosamente pura. Exige
instrumentos caros e sofisticados, são exemplificados os seguintes métodos de
Análise Instrumental, utilizados na análise estrutural: Cromatografia gasosa
(CG), espectrometria de massa (EM), espectroscopia de infravermelho (IV),
espectroscopia de ultravioleta (U.V), Ressonância Magnética Nuclear (RMN).

1. Análise Imediata:

A substância que é preparada sinteticamente, através de uma reação feita em


laboratório ou na indústria, freqüentemente é impura contendo outras
substâncias formadas em reações secundárias, tornando-se necessário
separar e purificar a substância desejada.
Os processos de separação da substâncias orgânicas são na maioria os mesmos
processos gerais de separação, estudados no módulo I. Os processos mais
usados são:
A) Destilação:
Operação que consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por
passagem do estado líquido para vapor e retorno para o estado líquido, com
auxílio do calor e/ou pressão reduzida. São elas:
- simples
- fracionada
- arraste de vapor

B) Cristalizações:
Método para purificar sólidos ou para separar compostos que são solúveis a
quente e insolúveis, ou pouco solúveis, a frio, num dado solvente.
Nesta operação, o sólido a ser purificado deve se dissolver totalmente no
dissolvente quente, em geral em temperatura próxima à da ebulição. A seguir, a
mistura ainda quente deve ser filtrada, para separar as impurezas insolúveis. Com
o resfriamento, que pode ser feito à temperatura ambiente ou em geladeira, o
composto desejado cristaliza-se.
De um modo geral, o processo consiste de:
1) dissolução a quente do composto impuro em algum solvente apropriado (ou
mistura), em temperatura próxima à da ebulição;
2) filtração da mistura, a quente, para separação das impurezas insolúveis;
3) filtração para separar o produto cristalino da solução sobrenadante ou água-
mãe.

C) Cromatografia
Todos os métodos mais modernos e sofisticados de separação de
misturas disponíveis para os químicos orgânicos envolvem a cromatografia. A
cromatografia é definida como a separação de uma mistura de dois ou mais
diferentes compostos pela distribuição de duas fases, uma das quais é a fase
estacionária, e a outra é a fase móvel. Vários tipos de cromatografia são
possíveis, dependendo da natureza das duas fases envolvidas: os métodos
cromatográficos sólido-líquido (em colunas, em camada delgada, e em papel),
líquido-líquido (líquido de alto desempenho) e gás-líquido (na fase de vapor)
são comuns.
Toda cromatografia funciona, em grande parte, com base no mesmo
princípio que a extração com solventes. Basicamente, os métodos dependem
das solubilidades ou capacidades de adsorção diferencias das substâncias a
serem separadas com relação às duas fases entre as quais elas têm de ser
particionadas.
Outros processos também utilizados na separação e purificação de
substâncias orgânicas são: decantação, extração, sublimação, etc..

Uma vez aplicados os processos de purificação, devemos verificar se a


substância foi realmente purificada ou não. Recorremos então aos critérios de
purezas, que são as medidas das seguintes constantes físicas:
- ponto de fusão ( para substâncias sólidas)
- ponto de ebulição ( para substâncias líquidas)
- densidade ( para substâncias líquidas)
- solubilidade ( para compostos sólidos e líquidos

a) Ponto de fusão
É a temperatura em que uma substância passa do estado sólido para líquido. Em
geral, para substâncias puras, a passagem se verifica dentro de um intervalo ou
variação mínima de temperatura, cerca de 0,5 a 1,0ºC.

b) Ponto de ebulição
É a temperatura em que um líquido entra em ebulição à pressão de 760mmHg. O
ponto de ebulição de substâncias puras é sempre exato e se mantém durante a
ebulição. Em geral o P.E de um composto depende do seu peso molecular,
estrutura molecular e da intensidade das forças de atração intermoleculares. O
desenho a seguir mostra a determinação do P.E dos líquidos em laboratórios.

c) Solubilidade
É uma das propriedades dos orgânicos mais utilizadas para sua caracterização.
Permite prever a ausência ou presença de grupos funcionais nos compostos,
através da possibilidade de interação destes com moléculas do solvente ou com
reativos dissolvidos (solventes de reação). O conceito mais conhecido da
solubilidade é que “semelhante dissolve semelhante” (polaridade).
Prática 1 - Grupos de solubilidade em compostos orgânicos

Reagentes Vidraria/Equipamento
• Éter etílico • Estante com tubos de ensaio
• Solução de NaHCO3 a 5% • Espátula
• Solução de NaOH a 5% • Pipeta de 1 mL
• Solução de HCl a 5% • 7 Pipetas de 3 mL
• Ácido fosfórico 85% • Papel de tornassol azul
• Ácido sulfúrico concentrado • Papel de tornassol rosa
• Água
• “Amostras A-G”

Procedimentos

Coloque em um tubo de ensaio aproximadamente 0,1 g da amostra sólida ou


0,5 mL em caso de líquidos. Adicione 4,0 mL do solvente a ser testado. Agite o
tubo de ensaio vigorosamente durante alguns minutos. Observe o
comportamento da mistura, se houver dissolução total da amostra, o composto
será solúvel.
Os solventes devem ser testados na sequência indicada no fluxograma abaixo
e a tabela a seguir completa o diagrama.
Sugestão: Prepare antecipadamente uma tabela para anotar os resultados.
Anote os resultados na tabela:

Amostra H2O Éter NaOH HCl NaHCO3 H2SO4 H3PO4 OBS. Classe
5% 5% 5% tornassol
A
B
C
D
E
F
G

Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade: determinação em


água, ácidos, bases e éteres (Ver tabela com os compostos compreendidos em
cada classe). Sol. = solúvel; Insol. = insolúvel).

COMPOSTOS ORGÂNICOS, COM AS CLASSES DE SOLUBILIDADE.

S2 Sais de ácidos orgânicos (RCO2Na, RSO3Na ); hidrocloreto de aminas


(RNH3Cl); aminoácidos (RCHNH3CO2); compostos polifuncionais (os grupos
funcionais são hidrofílicos), ou seja, carboidratos (açúcares); compostos
poliidroxilados; ácidos polibásicos; etc.
SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos; ácidos
arenossulfônicos.
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com cinco átomos de
carbono ou menos, monofuncionais.
A1 Ácidos orgânicos fortes; ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de
carbono; fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para e β-
dicetonas.
A2 Ácidos orgânicos fracos; fenóis; enóis; oximas; imidas; sulfonamidas;
tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbono. As β-dicetonas, os
compostos nitro com hidrogênio α, as sulfonamidas.
B Aminas alifáticas com oito ou mais átomos de carbono; anilinas (somente
um grupo fenil ligado ao nitrogênio); alguns oxiétres.
MN Diversos compostos neutros com nitrogênio ou enxofre e mais de cinco
átomos de carbono.
N1 Álcoois; aldeídos; metilcetonas; cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo
funcional e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove;
éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
N2 Alcenos; alcinos; alguns compostos aromáticos (especialmente os que têm
grupos ativantes); cetonas (exceto as citadas na classe N1)
I Hidrocarbonetos saturados; alcanos halogenados; halogenetos de arila;
éteres diarílicos; compostos aromáticos não ativos.
Os halogenetos e os anidridos de ácidos carboxílicos, não foram incluídos por terem
elevada reatividade.
Prática 2 - Propriedades Físicas - Determinação de pontos de fusão e
ebulição

Procedimento para determinação de ponto de fusão

1) Coloque glicerina em um tubo de Thiele até aproximadamente 1,5 cm acima da


tubuladura lateral do tubo e prenda-o com uma garra numa haste;
2) Utilizando um bico de Bunsen, feche uma das extremidades de um tubo capilar
com cerca de 1-2 mm de diâmetro por 6-7 cm de comprimento;
3) Introduza a amostra na extremidade aberta do tubo;
4) Para depositar a amostra no fundo do capilar, deixe-o cair verticalmente (com a
extremidade aberta voltada para cima) através de uma vara de vidro de cerca de
50
cm de comprimento, repetidamente, até que a altura da substância no capilar seja
de 2 mm;
5) Prenda o capilar (com a parte fechada para baixo) ao termômetro (já com a
rolha acoplada) usando uma anilha de borracha, de maneira que a substância
fique na mesma altura do bulbo do termômetro;
6) Insira o conjunto no tubo de Thiele com o bulbo do termômetro pouco abaixo da
tubuladura lateral;
7) Aqueça (10ºC/min) com a chama abaixo da tubuladura lateral do tubo de Thiele
para que a glicerina aquecida suba pelo lado do braço, aquecendo a amostra e o
termômetro quando lhes toca.
8) Quando a amostra começar a fundir, anote a temperatura. Afaste um pouco a
chama para diminuir a velocidade do aquecimento;
9) Quando a amostra estiver completamente transparente, anote a temperatura e
pare de marcar
Observações:
A fusão inicia-se com a primeira gota de líquido que surge no capilar e termina
quando o último traço de sólido desaparece. É extremamente importante que o
aquecimento seja muito lento durante este processo (1ºC/min ou menos). O
aquecimento muito rápido durante a fusão é a causa mais comum de erros na
determinação de pontos de fusão;

Procedimento para Identificação – Determinação por Ponto de Ebulição

1) Coloque aproximadamente 60 mL de glicerina em um béquer de 100 mL;


2) Utilizando um bico de Bunsen, feche uma das extremidades de um tubo capilar
com cerca de 1-2 mm de diâmetro por 6-7 cm de comprimento;
3) Coloque aproximadamente 1 mL de amostra no micro tubo de ensaio e insira no
mesmo o tubo capilar com a extremidade aberta voltada para baixo;
4) Adapte o micro tubo de ensaio ao termômetro usando uma anilha de borracha
de
maneira que a amostra fique na mesma altura do bulbo do termômetro;
5) Prenda o termômetro (com rolha) na garra e mergulhe no banho de glicerina
submergindo toda a amostra, sem tocar no fundo do béquer;
6) Com o aumento da temperatura se desprenderão bolhas de ar na extremidade
aberta do capilar;
7) Quando o escape se transformar numa corrente contínua, retire o aquecimento,
marque a temperatura e espere que as bolhas parem de sair e que o líquido
penetre dentro do tubo capilar;
8) Quando o líquido entrar no capilar, verifique o PE no termômetro;

P.F. P.E.

Observações
Prática 3 - Ensaios para identificação dos elementos carbono e
halogênios

Materiais
Estante com tubos de ensaio Pipetas de 1, 2 e 5
Espátulas Pipetas de Pasteur
Capsula de porcelana Tubo em “U”
Reagentes
Amostras Reativos
Sacarose Água de cal ou água de barita
Ácido Benzóico Óxido cúprico
Naftaleno Nitrato de Prata (2%)
Clorofórmio
Bromofórmio
Iodofórmio (1%)

Procedimento

a) Pesquisa de carbono de combustão incompleta

a.1) Queime pequena quantidade de amostra em uma espátula metálica (com


cabo de madeira), mais ou menos um diâmetro de 1cm de amostra . Coloque uma
cápsula de porcelana a uma altura de aproximadamente 10cm acima da espátula,
para que a fumaça desprendida alcance o fundo da cápsula (Figura 1)
a.2) Observe o escurecimento do fundo da cápsula. Isso indica que, com a
combustão, houve liberação de partículas negras (fuligem) de carbono.

Figura 1 – Montagem para pesquisa de combustão.

b) Pesquisa de carbono em compostos incombustíveis

b.1) Coloque pequena quantidade de amostra em uma espátula metálica ( com


cabo de madeira), e aqueça em chama, conforme procedimento 1.a, compare os
resultados.

b.2) Misture bem, em um tubo de ensaio, pequena quantidade de amostra


(sacarose) com uma quantidade cinco vezes maior de óxido cúprico (0,1g de
amostra + 0,5g de CuO). Aqueça a mistura e, através de um tubo em “U”
atravessado com uma rolha de borracha, recolha os vapores em um tubo de
ensaio contendo solução saturada e límpida de hidróxido de bário (água de
barita) ou água de cal (Ca(OH)2) (Figura 11). O aparecimento de um
precipitado branco evidencia a presença de carbono na amostra.

Figura 2 – Montagem para pesquisa de carbono

Identificação de Halogênios

Procedimento:

Em um tubo de ensaio adicione 1 ml de um haleto de alquila e em seguida


acrescente 0,5 ml de uma solução etanólica de nitrato de prata 2% e agite. Faça
três testes com as amostras clorofórmio, bromofórmio e iodofórmio (1%). Caso não
ocorra a precipitação ou turvação aqueça brandamente com bico de Bunsen.
Em caso positivo:
Cloreto de prata (AgCl) – ppto branco
Brometo de prata (AgBr) – ppto amarelo-pálido
Iodeto de prata (AgI) – ppto amarelo

Observações
Prática 4 - Ensaios para identificação dos elementos Enxofre e Nitrogênio

Materiais
Estante com tubos de ensaio Pipetas de 1, 2 e 5
Espátulas Pipetas de Pasteur
Béquer de 10 ml
Reagentes
Amostras Reativos
Sódio metálico Nitroprussiato de sódio (0,1%)
Tiouréia Ácido Acético (10%)
Etanol absoluto Acetato de chumbo (solução)
Água destilada Sulfato ferroso
Ácido Sulfúrico concentrado

Procedimento:

MINERALIZAÇÃO

Em tubo de ensaio preso por garra e suporte na posição vertical, introduzir


pequeno fragmento de sódio metálico recém cortado e limpo. Aquecer o tubo até
obter uma camada de vapor de sódio de 1cm de altura, retirar do fogo e adicionar
a substância a ensaiar de uma só vez (0,1g de sólido ou 0,5mL de líquido) e
recolocar ao fogo (30 seg.). Deixar esfriar o tubo e adicionar 3ml de etanol
absoluto. Caso a reação não cesse acrescentar mais álcool. Ao cessar a reação,
cuidadosamente e lentamente, adicionar 10ml de água destilada. Caso o tubo de
ensaio quebre ou rache coloque-o em um béquer. Aquecer a solução até a
ebulição, usando pedaços pequenos de porcelana porosa. Filtrar a quente, o
filtrado (solução “estoque”) é também chamado de Licor de Lassaigne, que deve
ser de preferência incolor, é usada para os ensaios específicos abaixo
descriminados. Divida esta solução estoque em três partes iguais em três tubos de
ensaio.

OBS: a Mineralização serve para posterior identificação de fósforo e diferentes


halogênios.

Identificação do enxofre

a) A uma parte da solução “estoque” adicionar 2 ou 3 gotas de solução diluída


0,1% (nitroprussiato de sódio). A presença de enxofre será indicada pelo
aparecimento de cor púrpura intensa .

b) A uma parte da solução “estoque” acidulada com 2 ou 3 gotas de ácido


acético 10% e 2 gotas de acetato de chumbo. A formação de precipitado (ppto)
preto de sulfeto de chumbo indica a presença de enxofre.
Identificação do nitrogênio

A uma parte da solução “estoque” adicione 0,1g de sulfato ferroso. Aqueça


brandamente, com agitação, até fervura (na capela), por mais ou menos 30
segundos, sem resfriamento acidule cuidadosamente com gotas de solução de
ácido sulfúrico concentrado até que o ppto de hidróxido de ferro se dissolva. O
aparecimento da cor intensa (azul da prússia) indica a presença de nitrogênio na
amostra.

Observações
Prática 5 - Obtenção e caracterização do Acetileno (identificação de
insaturação)

Materiais
Kitazato Estantes com tubos de ensaio (médio
Funil de Separação e pequeno)
Tubo em “U” Pipetas de 1, 2 e 5
Rolhas de borracha Pipetas de Pasteur
Cuba de vidro
Reagentes
Reagentes Reativos
Carbeto de cálcio Permanganato de potássio (0,5%)
Água Bromo em CCl4
Reagente de Tollens A
Reagente de Tollens B

Procedimento:

1- Obtenção

a) Colocar em um kitazato seco, 10 g de carbureto de cálcio em pequenos


fragmentos.
b) Em um funil de separação, adaptado à rolha que fecha o kitazato, colocar
100 mL de água destilada.
c) Deixar cair a água gota a gota, do funil de separação, sob agitação manual
estando conectado um tubo de desprendimento que conduzirá o gás formado
aos tubos de ensaio que contém a solução de KMnO4 até descolorir, logo após
ao tubo de ensaio que contem Br2/CCl4 até descolorir, em seguida ao tubo de
ensaio que contem a mistura dos reagentes de Tollens A e B até formar o
precipitado (verificar identificação).
d) Por último mantendo o sistema imerso em água fria e um tubo de ensaio
médio invertidos em uma cuba com água capture o gás formado.

2- Identificação

a) Reação de oxidação: adicionar em um tubo de ensaio pequeno, com auxílio


de uma pipeta, 1 mL de permanganato de potássio a 0,5%. No tubo borbulhar o
gás produzido. Observe a solução de permanganato de potássio sofreu
mudança de cor.

b) Reação com bromo em tetracloreto de carbono: adicionar em um tubo de


ensaio pequeno, com auxílio de uma pipeta, 1 mL de bromo em CCl4. No tubo
borbulhar o gás produzido. Observe a solução de bromo em CCl4 sofreu
mudança de cor.

c) Identificação de alcinos verdadeiros: em um tubo de ensaio pequeno


adicionar 0,5 mL do Reagente de Tollens A (AgNO3) + 0,5 mL de Tollens B
(NH4OH) e borbulhar o gás produzido. Observe a formação do precipitado
cinza.
Os produtos gerados neste experimento (c) devem ser destruídos com 5 mL de
ácido nítrico concentrado e colocados em resíduos de prata e cobre
respectivamente.

d) Combustão: aproximar o tubo de ensaio com o gás formado de um palito de


fósforo aceso e observar.

Observações
Prática 6 - Caracterização de álcool e fenol (hidroxila alcoólica e fenólica)

1- Hidroxila alcoólica (álcoois)

Materiais
Estante com tubos de ensaio Pipetas de 1, 2 e 5
Espátulas Pipetas de pasteur
Fitas indicadoras de pH
Reagentes
Amostras Reativos
butan-1-ol Reagente de Lucas
butan-2-ol Reagente de Bordwell
Tert-butanol Ácido Periódico (0,5%)
Etilenoglicol Ácido Nítrico (conc.)
Nitrato de prata (10%)

Procedimentos:

1.1- Caráter ácido-básico

Verificar o pH da amostra com papel indicador (pH próximo a 5-6).

1.2- Reação de Substituição - teste de Lucas

Colocar 0,5 mL da amostra em um tubo de ensaio e adicionar 1 mL do


Reagente de Lucas. Observar por 5 minutos. Os álcoois terciários reagem
imediatamente; os secundários reagem entre 2 a 3 minutos; e primários levam
longo tempo.
Reativo de Lucas - (ZnCl2 + HCl conc.)

1.3- Reação de Oxidação (teste de Bordwell)

Em um tubo de ensaio colocar 0,01 g (caso seja sólida, solubilizar com


acetona) ou 0,5 mL da amostra. Acrescentar 2 gotas do reagente de Bordwell
e observar os resultados. Álcoois primários e secundários reagem dando
coloração esverdeada. Os terciários não reagem, persiste a cor alaranjada do
reagente.
OBS: alguns fenóis produzem cor escura que deve ser considerada como
negativo.
Reativo de Bordwell – 3mL de K2Cr2O7 a 10% + 4 gotas deH2SO4 conc.)

1.4- Identificação de hidroxilas vicinais

Em um tubo de ensaio adicionar 1 mL de solução de ácido periódico 0,5%,


adicionar 1 gota de HNO3 concentrado, agitar vigorosamente e adicionar 1 mL
de amostra (etilenoglicol). Agitar e adicionar 1 a 2 gotas de solução de AgNO3
10%. Positividade pelo aparecimento de um precipitado branco.
Prática 6 - Caracterização de álcool e fenol (hidroxila alcoólica e fenólica)

2. Hidroxila Fenólica (Fenol)

Materiais
Estante com tubos de ensaio Pipetas de 1, 2 e 5
Espátulas Pipetas de Pasteur
Fitas indicadoras de pH
Reagentes
Amostras Reativos
Fenol (solução saturada) Fenolftaleína
4-nitrofenol Hidróxido de sódio (1%)
Orto-cresol Bicarbonato de sódio (5%)
Cloreto Férrico (1%)
Reagente de Millon

Procedimentos:

2.1- Caráter ácido-básico

Verificar o pH da amostra com papel indicador


a) Fenóis sem substituintes pH 4-6
b) Fenóis com substituintes desativadores pH 2-4

2.2- Reação com base

Colocar 0,5 mL de uma solução de fenol em um tubo de ensaio e adicione 2


gotas de fenolftaleína. Após adicione gota a gota uma solução de NaOH a
0,1%

2.3- Reação com carbonatos e bicarbonatos

Coloque 0,5 mL de fenol em um tubo de ensaio. Juntar 0,5 mL de solução de


carbonato de sódio; agitar e observar

2.4- Complexação com cloreto férrico

Em um tubo de ensaio colocar 0,03 g ou 5 gotas de amostra e adicionar 1 mL


(gota a gota) de solução aquosa de FeCl3 a 1% e observar o aparecimento da
cor. Com cloreto férrico quase todos os fenóis dão coloração violácea (Fenol).

2.5- Teste de Millon

Em um tubo de ensaio colocar 0,03 g ou 5 gotas de amostra e adicionar 1 mL


do reagente de Millon (sal de mercúrio + ácido nítrico). A reação é positiva pelo
aparecimento da cor vermelha (Fenol). No caso de não aparecer cor, aquecer o
tubo até a ebulição e observar novamente.
A positividade do teste indica monofenóis com uma posição orto não
substituída e desimpedida especialmente.
Prática 7 - Caracterização e diferenciação de aldeídos e cetonas

Materiais
Estante com tubos de ensaio Pipetas de 1, 2 e 5
Espátulas Pipetas de Pasteur
Bastão de vidro Béquer de 100 ml
Reagentes
Amostras Reativos
Acetaldeído 2,4-dinitrofenilhidrazina
Acetona Reagente de Fehling A
Acetofenona Reagente de Fehling B
Reagente de Tollens A
Reagente de Tollens B
Permanganato de Potássio (1%)
Ácido clorídrico diluído
Nitroprussiato de sódio (5%)
Hidróxido de sódio (10%)
Ácido Acético (20%)

1- Ensaios gerais: Determinação da presença de carbonila

a. Formação de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

Em um tubo de ensaio misturar 0,05 g ou 4 gotas da amostra com 1 mL do


Reagente de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitar vigorosamente. Observar. O
aparecimento de um precipitado amarelo alaranjado indica a positividade. Caso
não forme o precipitado, aquecer ligeiramente, esfriar e adicionar 1 mL de
água. Agitar e observar novamente.

2- Ensaios Diferenciais

a. Reação redox com cobre II (teste de Fehling)

Colocar em um tubo de ensaio 0,05 g ou 1,0 mL de amostra (teste 1 –


acetaldeído; teste 2 - acetona). Juntar 0,5 mL de Fehling A (“CuSO4”) e 0,5 mL
de Fehling B (“NaOH”). Aquecer em banho de água fervente durante 3 minutos.
A positividade pelo aparecimento de um precipitado vermelho-tijolo no fundo do
tubo, determina a presença de aldeídos alifáticos ou cetonas α-hidroxiladas.

b. Reação redox com prata (teste de Tollens)

Colocar em um tubo de ensaio 0,05 g ou 1,0 mL de amostra (teste 1 –


acetaldeído; teste 2 - acetona). Juntar 0,5 ml do reagente de Tollens A
(“AgNO3”) e 0,5 ml do reagente de Tollens B (“NH4OH”). Agitar. Colocar em
Banho-maria por 2 minutos. A positividade se dá pela formação de um espelho
de prata nas paredes do tubo ou pela formação de um precipitado escuro, o
que determina a presença de aldeídos.
OBS: os rejeitos de Tollens não podem ser armazenados, coloca-se no tubo de
ensaio a ser desprezado HCl diluído e com ajuda de um bastão de vidro raspa-
se as paredes do tubo, vertendo o rejeito para um frasco de rejeitos de prata.
3- Oxidação com Permanganato de potássio (KMnO4)

Colocar em um tubo de ensaio 0,1 g ou 0,5 mL de amostra (teste 1 –


acetaldeído; teste 2 - acetona). Juntar 3 a 4 gotas da solução de KMnO4 1%. A
positividade se dá pelo descoramento da solução de permanganato de potássio
e indica a presença de aldeídos.

4- Teste com Nitroprussiato de Sódio

Em um tubo de ensaio, colocar 0,05 g ou 0,5 mL de amostra (teste 1 – acetona;


teste 2 - acetofenona), após adicionar 1 gota de nitroprussiato de sódio a 5%.
Acrescentar 2 a 4 gotas de NaOH a 10%. Adicionar ácido acético a 20%.
Positividade pela formação de uma coloração que varia em função do radial
carbonado da amostra. Determina metilcetonas.

Acetona - cor vermelha


Acetofenona - cor azul

Observações
Prática 8 - Caracterização de ácidos carboxílicos

Materiais
Estante com tubos de ensaio Pipetas de 1, 2 e 5
Espátulas Pipetas de Pasteur
Bastão de vidro Béquer de 100 ml
Papel de tornassol
Reagentes
Amostras Reativos
Ácido Etanóico (20%) Magnésio em tiras
Ácido Benzóico (1%) Hidróxido de sódio (0,1%)
Ácido Oxálico Fenolftaleína
Ácido tartárico (solução saturada) Carbonato de sódio (saturada)
Ácido metanoico Bicarbonato de sódio (saturada)
Ácido etanóico Cloreto de sódio
Iodeto de potássio (2%)
Iodato de potássio (2%)
Amido (saturado)
Permanganato de potássio (5%)

Procedimentos:

1- Reação com metais

- Colocar e um tubo de ensaio 1mL de ácido etanóico (3N ou 20%). Adicionar


uma tira de magnésio. Observar. Espera até que todo o metal seja consumido.
Aquecer para evaporar o líquido. Explique o que ocorreu. Equacionar a reação.

2- Reação com base

- Colocar em um tubo de ensaio 1,5 mL de solução de NaOH a 0,1% e 2 gotas


de fenolftaleína. Juntar gota a gota, o ácido benzóico até descoramento da
solução. Observar e equacionar a reação

3- Reação com carbonatos (Na2CO3)

- Colocar em um tubo de ensaio 1 mL de solução de carbonato de sódio.


Adicionar 1 mL de ácido etanóico (3N ou 20%). Observar e equacionar a
reação.

4- Ação com bicarbonatos (NaHCO3)

- Dissolver 1 mL da amostra ácido etanóico 20% (se for sólida e dissolver em


água), após adicionar 1 mL da solução de bicarbonato de sódio e verificar se
há desprendimento de gás carbônico, o que indica a presença da carboxila.
Observar e equacionar a reação.
5- Ensaio para ácidos di e policarboxílico

- Em um tubo de ensaio aquecer a amostra (ácido oxálico) com pequena


porção de cloreto de sódio até mais ou menos 160ºC. Verificar o
desprendimento de HCl com papel indicador .

6. Teste do Iodeto e Iodato

- Colocar em um tubo de ensaio 1 mL de amostra (ácido tartárico) ou solução


saturada em duas gotas de álcool (caso necessário) e adicionar 2 gotas de
iodeto de potássio 2% e 2 gotas de iodato de potássio 4%. Adicionar 1 a 6
gotas de amido. Na presença de ácido carboxílico há desprendimento de iodo,
o qual é caracterizado pela cor azul.

7. Oxidação

- colocar em dois tubos de ensaio 1 mL de solução de KMnO4 (5%) e


respectivamente, 2 mL de ácido metanóico e 2 mL de ácido etanóico. Agitar e
observar. Equacionar a reação que ocorre.

Observações
Prática 9 - Caracterização de aminas
Materiais
Estante com tubos de ensaio Pipetas de 1, 2 e 5
Espátulas Pipetas de Pasteur
Fita de pH Béquer de 100 ml
Reagentes
Amostras Reativos
Etilamina Acetona
Dietilamina Acetaldeído (5%)
Anilina Etanol
Ácido Glutâmico Nitroprussiato de sódio (5%)
Nitrobenzeno Ácido Clorídrico (10%)
Papel jornal
Sulfato Ferroso (1M)
Hidróxido de potássio (alcoólica saturada)

Procedimentos:

- CARÁTER ÁCIDO-BASICO:
Verificar o pH com papel indicador universal.

- TESTE DE RIMINI:
Dissolver 3 gotas de amostra (etilamina) e, 1 ml de acetona . Agitar e adicionar
2 gotas de solução nitroprussiato de sódio a 5%. Positividade pelo
aparecimento de cor roxa em 2 minutos. Esse teste determina aminas
primárias alifáticas.

- TESTE DE SIMON:
Dissolver 3 gotas de amostra (dietilamina) e, 1 ml de aceltaldeído a 5%.
Adicionar 2 a 3 gotas de solução nitroprussiato de sódio a 5%. Positividade
pelo aparecimento de cor azul. Esse teste determina aminas secundárias
alifáticas.

- TESTE DE LIGNINA:
Dissolver 3 gotas de amostra (anilina) em 0,5 ml de etanol e colocar 1 gota
sobre um pedaço de papel jornal. Adicionar 1 gota de HCl a 10%. Positividade
para o aparecimento de cor amarela. Esse teste determina aminas aromáticas
primárias e secundárias.

- TESTE DA NINHIDRINA
Em tubo de ensaio dissolve 0,01g da amostra (ácido glutâmico) em água
destilada (3 ml). Adicionar 4 gotas de uma solução de ninhidrina e aquecer.
Positividade pelo aparecimento de uma cor violeta ou azul. Esse teste
determina α-aminoácidos.

- REDUÇÃO PELO HIDRÓXIDO FERROSO:


Colocar 0,2 ml da amostra (nitrobenzeno) em tubo de ensaio e acrescentar 1ml
do reagente de sulfato ferroso (A) e 0,7ml do reagente de KOH alcoólico (B).
Agitar e observar a formação de um precipitado de cor castanha-avermelhada.
Este teste confirma a presença de nitrocompostos.
Prática 10 – Identificação de Glicídios

Materiais
Tubos de ensaio Pipetas de 1 e 2 ml
Estante com tubos de ensaio Pipetas de Pasteur
Bastão de vidro Béquer de 100 ml
Reagentes
Amostras Reativos
Glicose (1%) Reativo de Benedict
Frutose (1%) Reativo de Barfoed
Lactose (1%) Reativo de Seliwanoff
Sacarose (1%)
Amido (1%)

Procedimentos:

a) Reação de Benedict
Em um tubo de ensaio adicionar 2 ml da solução de “glicídio” + 1 ml da
solução de Benedict. Agitar e deixar cada tubo em banho maria fervente
durante “3” minutos. Repita o procedimento com todas as amostras.
Observar e anotar

b) Reação de Barfoed
Em um tubo de ensaio adicionar 2 ml da solução de “glicídio” + 1 ml da
solução de Barfoed. Agitar e deixar cada tubo em banho maria fervente
durante “3” minutos. Repita o procedimento com todas as amostras.
Observar e anotar

c) Reação de Seliwanoff
Em um ubo de ensaio adicionar 2 ml da solução de “glicídio” + 1 ml da
solução de Seliwanoff. Agitar e deixar cada tubo em banho maria
fervente durante “3” minutos. Repita o procedimento com todas as
amostras. Observar e anotar

Solução sacarideo Número Função Benedict Barfoed Seliwanoff


(1%) carbonos
Glicose mono 6 aldose
Manose mono 6 aldose
Galactose mono 6 aldose
Xilose mono 5 aldose
Frutose mono 6 cetose
Sacarose di
(ñ redutora)
Lactose di
(redutora)
amido poli