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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL


Departamento Académico de Ingeniería Química

‘’EXTRACCIÓN DE LA NICOTINA DEL TABACO’’


INFORME 1
GRUPO 43
INTEGRANTES: Salinas Román, Gilson
Sotelo Velásquez, Angelo
Veramendi Zavala, Mario

DOCENTES: Mg. Ing, Hermoza Guerra, Emilia


Dr. Collantes Diaz, Ingrit

LIMA – PERÚ
2018
INDICE

OBJETIVOS............................................................................................................................................ 3

FUNDAMENTO TEÓRICO.................................................................................................................. 3

DATOS ..................................................................................................................................................... 5

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO.......................................................................................... 7

ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN .................................................... 7

DISCUSIÓN DE RESUTADOS ............................................................................................................ 9

CONCLUSIONES................................................................................................................................. 12

BIBLIOGRAFÍA................................................................................................................................... 13

ANEXOS ................................................................................................................................................ 13
OBJETIVOS

 Comprender los procesos de extracción sólido-líquido y líquido-líquido usados en la


práctica de laboratorio.
 Practicar operaciones como la recristalización y la determinación del punto de fusión.

FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. ALCALOIDES
Etimológicamente, alcaloide es lo que tiene algo del álcali, que se refiere a la capacidad de una
molécula para absorber iones de hidrógeno (protones) provenientes de un ácido. Los alcaloides
son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales.
La gran mayoría son de origen natural, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros
exclusivamente sintéticos. Respecto a la zona de elaboración dentro de la planta, de una o de otra
manera toda la planta sintetiza alcaloides. El tabaco, por ejemplo, no produce la nicotina ni en las
hojas ni en el tallo, sino en la raíz, y una vez existente en ésta, la circulación de la savia la acarrea
a los vástagos. Pero los alcaloides del tabaco, no llegan a las semillas. Estas contienen sólo aceite
y son innocuas. (Briceño, 2005)

Figura N°1: Ejemplos de alcaloides


Wikipedia (2012)

La morfina fue el primer alcaloide descubierto y aislado en estado de pureza, pero luego
rápidamente se fueron hallando otros: en el café, la cafeína; en la corteza de los quinos, la quinina,
en la belladona, la atropina, en las hojas de la coca del Perú, la cocaína.
Los alcaloides cuentan con propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen
fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles.
Actúan sobre el organismo humano con gran energía, es decir, son sustancias peligrosas que
cuando se emplean en dosis muy pequeñas, actúan como remedios curativos, por estas razones
pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos compuestos produce en
el hombre, una adicción con dependencia física y psíquica y también un aumento de la tolerancia.
(Terrion, 2013)

NICOTINA

La nicotina es un alcaloide (amina terciaria compuesta por una piridina y un anillo pirrólico con
un grupo metilo). Los dos isómeros posibles de la nicotina son L-nicotina, que es la forma activa
y la que se encuentra en el tabaco La fórmula química de la nicotina es C10H14N2.

Cuyo nombre es 3-(2-(N-metilopirrolidinil)) piridina. La nicotina es uno de los más de 4,000


compuestos químicos encontrados en el humo de los productos de tabaco como los cigarrillos,
cigarros y tabaco de pipa.

Figura N°2: Estructura de la nicotina


Cordell, G. (2003)

Tras inhalar el humo del tabaco, la concentración de nicotina en la sangre aumenta rápidamente
y, en menos de 10 o 20 segundos, llega al cerebro un alto nivel de nicotina (con mayor rapidez
que si se inyectara por vía intravenosa). 1

La secreción de dopamina en el núcleo accumbens, causada por la estimulación ejercida por la


nicotina sobre los receptores nicotínicos de acetilcolina, crea sensaciones agradables para el
fumador, lo cual le proporciona una sensación de "recompensa" al fumar. La rapidez del efecto
permite al fumador ajustar el nivel de nicotina y sus efectos asociados mientras fuma. (Quilla,
2006)
DATOS
Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad
Tabla N°1: Peligrosidad y propiedades fisicoquímicas del etanol, acido pícrico y acido sulfúrico.
REACTIVO FICHA DE SEGURIDAD
Propiedades fisicoquímicas:
Nombre: Alcohol etílico o etanol Apariencia: Líquido incoloro
Olor: Ligero a alcohol
Formula química: CH3CH2OH Densidad Relativa a 20°C (Agua): 0.7893
Punto de ebullición a 760mmHg: 78.5°C
Punto de inflamabilidad (°C): 17.
Peligrosidad: Inflamable: Se evapora fácilmente. Sus vapores
pueden formar mezclas explosivas con el aire
si se concentran en lugares confinados.

Precauciones: Evitar toda fuente de ignición o calor.


Mantener buena ventilación y los equipos de iluminación o
eléctricos deben ser a prueba de explosión.

Propiedades fisicoquímicas:
Apariencia: Líquido incoloro
Nombre: Ácido Sulfúrico Olor: Irritante, picante y penetrante.
Formula química: H2SO4 Densidad a 20°C: 1.84 g/cm3
Punto de ebullición a 760mmHg: 330°C
Solubilidad: Soluble en alcohol etílico y completamente
soluble en agua.
Peligrosidad: Corrosivo: Es altamente corrosivo, causando
severas irritaciones y quemaduras graves al
ser inhalados o al contacto con los ojos.

Precauciones: Usar siempre protección personal así sea corta


la exposición o la actividad que realice con la
sustancia. Almacenar en un lugar bien
ventilado y mantener el recipiente cerrado
herméticamente
Propiedades fisicoquímicas:
Punto de fusión: 122°C
Nombre: Acido Pícrico Densidad: 1.8 g/cm3
Fórmula molecular: C6H3N3O7 Solubilidad en agua, g/100 ml: 1.4
Presión de vapor, kPa a 20°C: despreciable
Punto de inflamación: 150°C c.c.
Temperatura de autoignición: 300°C

Peligrosidad: Explosivo. Riesgo de incendio y explosión.


Puede descomponerse con explosión por choque, fricción o
sacudida. Puede explotar por calentamiento intenso. Se
forman compuestos inestables frente al choque con metales,
en particular cobre, plomo, mercurio y cinc. Por combustión,
formación de óxidos tóxicos de carbono y nitrógeno.

Precauciones
No exponer a fricción o choque. Utilícense herramientas
manuales no generadoras de chispas. Evitar el depósito del
polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a
prueba de explosión de polvo.

Recuperado de INSHT:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0316.pdf
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN

1. Reacción de la nicotina con ácido sulfúrico

N + H2SO4 (dil) +
N
N CH3 CH3
N H

Nicotina protonada
Mecanismo:
Soluble en agua
N +
+ H + N
N CH3 CH3
N H

2. Reacción de la nicotina protonada con hidróxido de sodio

+ + NaOH + H2O
N N
N H CH3
N CH3
Nicotina
Mecanismo:
Insoluble en agua

3. Reacción acido-base de la nicotina con ácido pícrico.

Mecanismo:
DISCUSIÓN DE RESUTADOS
1. Resultados gráficos y en tabla
Cantidad(g)

Hojas de tabaco 36g

Producto obtenido (nicotina) 1.85 g

Tabla N°2: Cantidad en gramos de tabaco usado y nicotina recuperada.

2. Observaciones
 Las condiciones de la operación de la disolución de los 40 gramos de hoja de tabaco
molido en medio acido (400 mL agua + 10 mL H2SO4 al 3%) son agitación constante y
calentamiento a 65 °C durante 15 minutos.
 La infusión acida de tabaco presenta una coloración marrón oscuro.
 La separación del tabaco húmedo por decantación se realizó con un pedazo de tela de
tocuyo, previamente calentado en agua para eliminar ciertas impurezas, con el objetivo
de filtrar los gruesos.
 La filtración simple de la infusión acida se realizó sobre algodón para retener las
partículas finas.
 La solución de tabaco se obtuvo tras añadir 75 mL de NaOH al 25% a la infusión acida
de tabaco, esta presenta una coloración marrón oscuro.
 Los residuos sólidos tras la centrifugación de la infusión acida de tabaco presentaron
una coloración marrón claro.
 La operación de extracción líquido – líquido a la solución de tabaco se realizó en la pera
de decantación con 30 mL de diclorometano.
 Se obtiene una fase acuosa de color marrón y una fase orgánica turbia marronezca.
 Tras añadir Na2SO4 anhidro a la fase orgánica se observa que los cristales de Na2SO4
anhidro se hinchan.
 La concentración de la solución diclorometanica hasta sequedad se realizó en el
rotavapor a 45 °C.
 Se obtiene una solución de nicotina bruta, esta solución presenta una coloración amarillo
parduzco. A simple vista, presenta una textura aceitosa.
 Tras la filtración de la solución de nicotina bruta con 6 mL de metanol (2 veces), se
obtiene una solución incolora aceitosa, esto corresponde al extracto metanolico de
nicotina.
 Tras añadir 10 mL de ácido pícrico al extracto metanolico de nicotina, apareció
inmediatamente cristales color amarillo de dipicrato de nicotina.
 Para la recristalizacion del dipicrato de nicotina, se colocó los cristales en un vaso de 50
mL y se añadió una solución caliente de etanol al 50% en volumen hasta que todos los
cristales se hayan disuelto. Esta solución tiene una coloración amarilla.
 Se deja enfriar la solución en un cristalizador durante 24 horas con el fin obtener los
cristales amarillos de dipicrato de nicotina.
3. Explicaciones de lo observado

 La operación de la disolución de los 40 gramos de hoja de tabaco molido en medio acido


con agitación constante y calentamiento a 65 °C se realizó con el objetivo de protonar a
piridina (anillo heterocíclico que contiene un átomo de nitrógeno presente en la nicotina),
puesto que la piridina no se encuentra protonada en solución acuosa pero en acido
diluido si se puede protonar.
 La separación del tabaco húmedo por decantación y filtración simple se realizó con el
fin de eliminar los gruesos y partículas finas, respectivamente, de la infusión acida de
tabaco y obtener la solución de tabaco.
 El enfriamiento de la solución filtrada en un baño de hielo durante unos 5 minutos se
realizó con el fin de bajar la temperatura de la solución caliente.
 La agitación de la fase orgánica y fase acuosa presentes en la pera de decantación se
realizó con el fin de evitar la emulsión.
 La función de añadir Na2SO4 anhidro a la fase orgánica es la deshidratar, y se evidencia
esto observando como los cristales de Na2SO4 anhidro se hinchan.
 Se colocó un pedazo de porcelana en el rotavapor con el fin de evitar la ebullición.
 Tras la concentración de la solución diclorometanica en el rotavapor, se obtiene la
nicotina bruta, esta solución presenta una coloración amarillo parduzco. A simple vista,
presenta una textura aceitosa.
 La formación de los cristales amarillos de dipicrato de nicotina se obtuvo tras añadir la
solución saturada de ácido pícrico disuelto en metanol al extracto metanolico de
nicotina.

CONCLUSIONES

 La nicotina se obtuvo como dipicrato de nicotina precipitado y por la apariencia que


tenían los cristales, podemos concluir que el grado de pureza no fue tan alto, además
que la cantidad obtenida fue también pequeña.

 El uso del equipo rotavapor hace que destilación más rápido y eficiente, pues el equipo
trabaja a condiciones de una presión reducida que hace que el líquido hierva a menor
temperatura y la rotación del balón hace que la temperatura sea uniforme.

 Un factor importante para el proceso de recristalización es el alcohol etílico o etanol ya


que con este se puede conseguir que empiecen a cristalizar los sólidos que estaban
disueltos cuando se alcanzan los límites de sus solubilidades.
 El rendimiento de extracción de los cristales de dipicrato de nicotina, respecto a los 40
gramos de hojas de tabaco molido usado es 4,625% (ver Cálculos en Anexos).

 La masa de nicotina presente en el dipicrato de nicotina es de 0,48 gramos, esto


representa el 1,21% de la nicotina (ver Cálculos en Anexos), lo que normalmente está
presente entre 2 – 3% de las hojas de tabaco.

BIBLIOGRAFÍA

Briceño, K. (2005). Lifeder.com. Obtenido de https://www.lifeder.com/alcaloides/


Quilla, K. (2006). PFIZER.COM. Obtenido de https://www.pfizer.es/salud/dejar_de_fumar/nicotina.html
Terrion, D. (2013). Alcaloides1101. Obtenido de
http://alcaloides1101.blogspot.com/2013/11/alcaloides.html

Estrada, J. & Pumachagua, R. (2007). Determinación de la nicotina en cigarrillos aplicando la


técnica de la segunda derivada. Lima, Perú: Revista Sociedad Química Perú.
Breña Oré, J., Neira Montoya, E., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E., Tuesta Chávez, T., & Bullón
Camarena, O. (2010). Laboratorio de química orgánica II. Lima, Perú: Universitaria TEDUNI.
Ficha de datos de seguridad del ácido sulfúrico. Recuperado el 2 de septiembre de 2016, de:
http://isusa.com.uy/files/2016-01/ficha-de-seguridad-acido-sulfurico-concentrado-web-.pdf
Ficha de datos de seguridad del ácido sulfúrico. Recuperado el 2 de septiembre de 2016, de:
http://isusa.com.uy/files/2016-01/ficha-de-seguridad-acido-sulfurico-concentrado-web-.pdf
Estructura y propiedades de la nicotina. Obtenido de Química Nicotina. Recuperado el 28 de
septiembre de 2018, de: http://quimicanicotina.blogspot.pe/2010/11/estructura-y-propiedades-de-la-
nicotina_11.html

ANEXOS
1. Cálculos
Masa de cristales de dipicrato de nicotina= 1.85g

1.85
a) % rendimiento= ∗100% =4,625%
40

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎


𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑝𝑖𝑐𝑟𝑠𝑡𝑜∗
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑙𝑎𝑟 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑝𝑖𝑐𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎
b) % nicotina en el tabaco= *100%
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑡𝑎𝑏𝑎𝑐𝑜
162,25
1,85∗
620,44
= *100% = 1.209%
40
2. Aplicaciones
Determinación de la nicotina en cigarrillos aplicando la técnica de la segunda
derivada

En este trabajo de investigación se ha determinado nicotina en muestras de tabaco,


correspondientes a marcas de cigarrillos nacionales, utilizando la destilación por
arrastre de vapor y posterior determinación mediante espectrofotometría derivativa
aplicando la técnica de la segunda derivada. El método de extracción es el sugerido por
la Association of Official Analytical Chemists (AOAC). Sin embargo, para el análisis
y expresión final de resultados, en este estudio se ha optado por utilizar la
espectrofotometría derivativa por su simplicidad, sin requerir de una corrección de
fondo.
Los siguientes parámetros del software utilizado resultan los más apropiados al
momento del estudio mediante la técnica de derivadas de la curva fundamental del
extracto de nicotina:
Orden de derivada: 2da
Delta lambda: 4,000
Factor de graduación: 40
Velocidad de escaneo: Fast
En principio, puede afirmarse que la técnica de la segunda derivada resulta apropiada
para el análisis de extractos de nicotina que posean un contenido menor al 2%; en otras
palabras, resulta aconsejable para el análisis del contenido de nicotina en muestras de
tabaco de marcas de cigarrillos “light” o similares.
Los resultados obtenidos aplicando la técnica de la segunda derivada, reportan: 10,9
mg para la muestra M1; 11,6 mg para la M2, y 8,9 mg para la M4 de alcaloides volátiles
totales.
Los espectros de absorción ultravioleta de la nicotina, nor-nicotina y compuestos
emparentados, resultan un medio adicional útil para caracterizarlos, proporcionan una
mayor información para la corrección de las estructuras asignadas y suministran un
posible método de análisis.
Estrada, J. & Pumachagua, R. (2007)
Extraído de: http://www.scielo.org.pe/pdf/rsqp/v73n2/a04v73n2.pdf