TRABAJO PRÁCTICO N° 7

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

ALCANOS – ALCOHOLES, (1°, 2° Y 3°), ALDEHÍDOS Y CETONAS

1.- OBJETIVOS GENERALES

Al finalizar las actividades el estudiante debe ser capaz de reconocer e identificar

ALCANOS, ALCOHOLES, (1°, 2° Y 3°), ALDEHÍDOS Y CETONAS

2.- OBJETIVOS ESPECIFICOS

En el transcurso de la actividad práctica el estudiante logrará:

2.1 Verificar las propiedades de solubilidad de los alcanos

2.2 Conocer algunas reacciones de alcoholes alifáticos e interpretarlas.
2.3 Diferenciar entre un alcohol primario, secundario y terciario.
2.4 Conocer algunas reacciones de aldehídos y cetonas e interpretarlas.
2.5 Diferenciar entre un aldehído y una cetona.

3.- ACTIVIDAD EXPERIMENTAL

3.1.- INSTRUCCIONES: Antes de asistir al laboratorio, usted debe revisar el

capítulo correspondiente en su texto de Química Orgánica. Es fundamental
que estudie las diferentes sustancias que utilizarán, su toxicidad,
nomenclatura y reacciones químicas.

3.2.- MATERIALES: Calefactor, espátula, equipos elementales para obtener eteno

(etileno) y etino (acetileno), frasco gotario, gradilla, lentes de seguridad,
matraz erlenmeyer de 100mL, pinzas de madera, pipeta parcial 10mL, pro-
pipeta, tapón de goma, tubos de ensayos y vaso precipitado 600mL.

REACTIVOS: etanol (CH3CH2OH), éter de petróleo, Acetona (CH3COCH3 o

propanona o dimetil cetona), acetaldehído (CH3CHO o etanal), n-butanol
(CH3CH2CH2CH2OH o alcohol n-butílico), sec-butanol (CH3CH2CHOHCH3 o
alcohol sec-butílico), ter-butanol ((CH3)3COH o alcohol ter-butílico), solución
fehling A, solución fehling B, formaldehído (HCHO o metanal), reactivo de
Lucas, sacarosa (C12H22O11) y solución sulfocrómica.

3.3.- PROCEDIMIENTO:

3.3.1.- ALCANOS

a) Solubilidad:
Usted investigará la solubilidad del éter de petróleo y parafina sólida en
agua y etanol.

- En cada caso coloque 4 gotas (o una punta de espátula) del hidrocarburo

en un tubo de ensayo limpio y seco.

- Sobre las muestras agregue aprox. 2mL del solvente.

 - Agite los tubos y observe. Si no hay solubilización en este volumen de
solvente, se considera a la muestra insoluble en este solvente.

- Anote los resultados clasificando como: muy soluble, poco soluble o

insoluble. Compare sus resultados con los indicados en los textos de
referencia.

3.3.2.- ALCOHOLES

a) Reacción de Oxidación

En tres tubos de ensayo limpios y secos. Coloque 10 gotas

respectivamente de:

Tubo (1), n-butanol

Tubo (2), sec-butanol
Tubo (3), ter-butanol

- Agregue a cada tubo 1mL de acetona (solvente) y una gota de solución

sulfocrómica (CUIDADO: CORROSIVO).

- Agite, deje reposar y compare la velocidad de reacción, observando la

variación de color. (La desaparición del color naranja del reactivo y la
formación de un precipitado o emulsión verde-azulada indican una
reacción positiva)

- Escriba las ecuaciones para cada reacción, ver anexo.

b) Reacción de Lucas (Test de Lucas HCl/ZnCl2)

En tres tubos de ensayo limpios y secos. Coloque respectivamente 5 gotas

de:

Tubo (1), n-butanol

Tubo (2), sec-butanol
Tubo (3), ter-butanol

- Agregue a cada tubo 3mL de reactivo de Lucas, agite y deje reposar por
10 minutos.

- Durante este periodo observe el tiempo requerido para la separación de

algún halogenuro que pudiera formarse. Un enturbiamiento en la solución
es la primera evidencia de una reacción.

- Escriba las ecuaciones para cada reacción y anote sus observaciones.

 3.3.3.- ALDEHIDOS Y CETONAS

Reacción de Fehling.

En tres tubos de ensayo limpios y secos. Agregue a cada uno de ellos

aproximadamente 1mL de mezcla de Fehling A y Fehling B (0,5mL S.R.
Fehling A y 0.5mL S.R. Fehling B).

Tubo (1), agregue 3 gotas de acetaldehído.

Tubo (2), agregue 3 gotas de acetona.
Tubo (3), agregue 3 gotas de formaldehído.

- Coloque los tres tubos de ensayo en un vaso de precipitado a baño María

y caliente durante cinco minutos. Saque los tubos y enfríelos. Anote sus
observaciones

ANEXO
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que

contengan, proviene de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de la
afinidad de sus propiedades.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de
clases, que tengan en común una agrupación de átomos “grupo funcional”, a pesar
de que el resto de la molécula sea una cadena hidrocarbonada distinta.

La Identificación de grupos funcionales orgánicos será posible basándose en una

serie de reacciones características para cada grupo funcional. Puede ser que más de un
grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que será necesario
aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice entonces que
podemos tener una interferencia en la identificación.

Los alcanos, alquenos y alquinos, son hidrocarburos alifáticos, cuyas fórmulas

generales son, respectivamente: CnH2n+2 ; CnH2n y CnH2n-2.

ALCANOS

Los alcanos es la familia más sencilla de los hidrocarburos. Por su estructura se

denominan también hidrocarburos saturados. En una molécula de alcano los únicos
enlaces químicos existentes son los sencillos entre átomo de carbono y entre átomos
de carbono e hidrógeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son
poco reactivos, por lo cual se les denomina también parafinas.

La parafina sólida es una mezcla de alcanos de peso molecular alto y por otro
lado, el éter de petróleo es una mezcla de alcanos de bajo peso molecular, por lo que
esta mezcla es líquida. Se debe tener mucho cuidado, pues los alcanos son altamente
volátiles e INFLAMABLES; en consecuencia TODOS LOS MECHEROS DEBEN ESTAR
APAGADOS, cuando se trabaja con ellos.
 Los alcanos debido a su estructura son compuestos que no se oxidan en
presencia de oxidantes energéticos. Además, dan principalmente reacciones de
combustión:

Chispa

CH3CH2CH3(g) + 5 O2(g) 
 3 CO2(g) + 4 H2O(l) + Energía

ALCOHOLES

Los alcoholes se representan en forma general como R-OH. Existen alcoholes

primarios, como el metanol (CH3OH), etanol (C2H5-OH), secundarios como en sec-
propanol (CH3-CHOH-CH3) y terciarios como el ter-butanol (CH3)3COH. De acuerdo con
su estructura estos presentan diferente velocidad de reacción.

En la reacción de Lucas, se compara la velocidad de reacción de diferentes

tipos de alcoholes frente al ácido clorhídrico. Esta reacción de sustitución se expresa en
forma general por la ecuación siguiente:

ZnCl2
R - OH + HCl R – Cl + H2O
En el caso de: alcohol derivado halogenado

ZnCl2
a) CH3 CH2 CH2 CH2 -OH + HCl CH3 CH2 CH2 CH2 -Cl + H2O
(muy lenta)

OH ZnCl2 Cl
b) CH3 CH2 -CH-CH3 + HCl CH3 CH2 CH-CH3 + H2O
(lenta)

CH3 CH3
ZnCl2
c) CH3-C-OH + HCl CH3 - C - Cl + H2O
(rápida)

CH3 CH3

Nota: Los derivados halogenados son inmiscibles en agua.

En las reacciones de oxidación de alcoholes, se trabajará con mezcla

sulfocrómica, que se obtiene mezclando K2Cr2O7(s), H2SO4 y H2O(l). La solución es de
color naranja, algo viscosa y MUY CORROSIVA.

Se comparará la acción de este oxidante enérgico frente a alcoholes primarios y

terciarios.

La reacción de oxidación positiva se reconoce por la formación de Cr 2(SO4)3 de

color verde.

a) CH3CH2OH(l) + K2Cr2O7(ac) + H2SO4(ac) →CH3COOH(ac) + K2SO4(ac)+ Cr2(SO4)3(ac)+

H2O(l)
 b) Un alcohol secundario producirá una cetona: escribe la reacción
correspondiente.

CH3
c ) CH3-C-OH + K2Cr2O7(ac) + H2SO4(ac) → N.H.R. (N.H.R. = No Hay reacción)
CH3

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO, las cetonas son
compuestos de formula general RR’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o
aromáticos.

Aldehídos Ceton

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener grupo carbonilo C=O en su

molécula, a menudo se denominan colectivamente “compuestos carbonílicos”. El grupo
carbonilo es el que determina en gran medida la química de los aldehídos y cetonas.

Los aldehídos y cetonas se asemejan en la mayoría de sus propiedades. Sin

embargo, el grupo carbonílico de los aldehídos contiene, además un hidrógeno,
mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a
sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas
sólo lo hacen con dificultad; (b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas
en adiciones nucleofílicas.

Reacción de Fehling

El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones llamadas A y B. La

primera es una solución acuosa de sulfato cúprico (Fehling A) y la segunda es una
solución de tartrato de sodio en medio básico (Fehling B). Cuando se mezclan
cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación
de un complejo formado entre el ion cúprico (Cu 2+) y el tartrato e impide que precipite
a la forma de hidróxido cúprico, Cu(OH)2.

El ion cobre +2 (Cu 2+), oxida un aldehído a ácido carboxílico (en forma de sal) y
a su vez, es reducido a cobre +1 (Cu +), precipitando como óxido cuproso (Cu 2O) de
color rojo.

R-CHO + 2Cu2+(ac) + 5OH- 

 R-COO-(ac) + Cu2O(s) + 3H2O(l)
ppdo. rojo

Las cetonas no dan esta reacción.

BIBLIOGRAFÍA

1.- Química Orgánica, Francis Carey (2001)

2.- Química General, Orgánica y Biológica, Wolfe, Drew H (1996)
3.- Química Orgánica para Estudiantes de Ingeniería, Vega de Kuyper, Juan Carlos
(1992).
4.- Química Orgánica, Morrison y Boyd (1990)