Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Área : QUÍMICA
1
A Dios,
A nuestros padres y a nuestros profesores
Por ser grandes e incondicionales
Guías de nuestra vida.
El Grupo
2
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren
sólo en un número entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de
una misma serie homóloga y se pueden representar por una fórmula molecular general.
La progresiva introducción de grupos metileno en los miembros de una serie homóloga
produce una suave variación de las propiedades determinadas por el grupo funcional.
Lo cual en este trabajo veremos lo son los éteres y ésteres. Sus grupos
funcionales, propiedades físicas como química, usos y aplicaciones en la vida cotidiana.
3
CAPÍTULO I
INTROITO A LA QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del
carbono y sus reacciones.
Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras
sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas
orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian
sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha
perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales
que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la
utilidad de casi todos los productos actuales.
Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el
elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los
hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.
4
CAPÍTULO II
ÉTERES
1.1. CONCEPTO:
En química orgánica x y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R',
en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se
emplean pasos intermedios:
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el
enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte
como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol
y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter
forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con
otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando
complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden
interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.
5
1.2. NOMENCLATURA:
Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) los éteres se
nombran de acuerdo a las siguientes reglas:
a) Regla Nº1: Los éteres se pueden nombrar como ―alcoxi” derivados del
alcano (IUPAC sustitutiva). La cadena principal será la de mayor
longitud y el alcóxido será el sustituyente.
c) Regla Nº3: Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O-
en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el
prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
6
d) Éteres aromático-alifático: Cuando un radical es aromático y el otro
alifático.
7
1.6. PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una
lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilación. Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo. No
tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este
motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del
calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.
Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de
potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
Reacción con los haluros de hidrógeno: Los haluros de hidrógeno (cuyas
reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los
enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los
éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo
correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el
alquilhaluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el
HI sirven para ilustrar.
R-O-R’ + HI --------------------> R-I + R’-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
Reacción con el oxígeno del aire: Cuando los éteres están en contacto
con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera
un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos es un elevado peligro potencial cuando el éter se
somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no
destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de
que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la
destilación.
8
1.7. USOS Y APLICACIONES:
Los éteres y en particular el éter dietílico se emplean como disolventes porque
son menos reactivos que muchos otros compuestos orgánicos y porque sus
puntos de ebullición son bajos, lo que facilita su separación de los solutos. Se
utiliza frecuentemente en el laboratorio para extraer materiales orgánicos de
disoluciones acuosas.
El éter dietílico, comúnmente conocido como éter, se usó como anestésico por
más de 100 años. Éste, produce la inconsciencia mediante la depresión del
sistema nervioso central, es decir inhibe la capacidad de las células nerviosas
para enviar señales de dolor al cerebro.
Las principales desventajas del éter dietílico son sus efectos irritantes en el
sistema respiratorio, la presentación de náusea y vómito posterior a la anestesia,
así como su rápida volatilidad a temperatura ambiente y el peli-gro constante de
combustión o explosión. Otros éteres que se han empleado como anestésicos
son, el neotil, el enflurano y el vineteno, pero han sido sustituidos por el
haloetano por provocar efectos secundarios.
El éter metil-ter-butílico, (CH3)3C-O-CH3 reemplazó al tetraetilo de plomo como
agente antidetonante en la gasolina, porque este es un metal tóxico que se
acumula en los seres vivos, y que ya planteaba un peligro ambiental. Tanto el
tetraetilo de plomo como el éter metil-ter-butílico aumentan efectivamente el
índice de octano.
Los éteres corona son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para
transferir compuestos iónicos a una fase orgánica o de una fase orgánica a una
fase acuosa. Uno de los éteres corona más efectivos y de mayor uso como
catalizador es el denominado éter 18-corona-6, para indicar que el anillo tiene 18
átomos, seis de los cuales son oxígeno.
El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer
cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. El éter
no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y
porque es irritante para algunos pacientes.
El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo
animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su
boca debajo de la piel.
9
CAPÍTULO III
ÉSTERES
2.1. CONCEPTO:
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de
hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido
inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el
hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente
protón, (H+).
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los ésteres más
comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es
el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres
carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del
ácido sulfúrico".
2.2. NOMENCLATURA:
Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) los ésteres
se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:
b) Regla Nº2: Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos
se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
10
d) Regla Nº4: Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo
para nombrar el éster.
11
2.4.TIPOS DE ÉSTERES:
Existen 2 tipos de estrés según el proceso por el cual se obtienen:
a) Naturales: Los ésteres constituyen la más importante clase de productos
distribuidos ampliamente en la naturaleza. Los ésteres ligeros son
líquidos con agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas
de las frutas y las flores se debe a la mezcla de ésteres en su constitución.
De esta forma el acetato isoamílico está presente en las bananas, el
butirato amílico en los albaricoques y el acetato de etilo en las piñas,
aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una mezcla compleja
de ésteres y otras sustancias. Los ésteres alifáticos de cadena recta larga
constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen tanto en el reino
animal como vegetal. Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso
molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de
cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras,
son mezclas naturales de dos o más ésteres. Las grasas y aceites naturales
son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas
derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen
un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente.
Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por
ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son
líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de
algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles
enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la
mantequilla, la oleo margarina no es más que aceite vegetal parcialmente
hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales. Otros aceites
no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las
pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire
produce una auto oxidación y polimerización que genera un material
como laca que produce gruesas capas de protección. Los aceites
comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el
tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera
productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que
causan la pérdida del olor y el sabor.
12
b) Ésteres Inorgánicos: Los ésteres inorgánicos se pueden producir
simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad
de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el
agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se
muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y
nítrico respectivamente.
13
para que se hagan solubles. Los monoesteres de cadena corta
polietoxilados se mezclan con otros tensioactivos que sean solubles en
agua, como el jabón. El HLB de estas sustancias se mueve en un amplio
rango de valores.
b) Glicéridos etoxilados: Esta subfamilia comprende un grupo de sustancias
muy diversas, derivadas de los acil-glicéridos. Podemos encontrar
sustancias sólidas y líquidas. No son buenos espumantes. Algunos de
estos compuestos mantienen ciertas características lipídicas. En general,
podemos dividirlos en tres grandes grupos. En primer lugar, existen
compuestos obtenidos por etoxilación de un monoglicérido. Los
monoglicéridos poseen dos grupos OH que son capaces de reaccionar
con el óxido de etileno y dar lugar a 2 cadenas de polioxietileno. Otro
grupo son los glicéridos con cadenas que poseen grupos OH (por
ejemplo, el ricinoleato de glicerilo). En este caso, la etoxilación puede
ocurrir sobre cualquiera de los grupos hidroxi existentes en la molécula.
El tercer grupo comprende a las sustancias que se obtienen tras la
reacción de un triglicérido natural con óxido de etileno. Esta reacción
suele dar mezclas complejas de productos. La solubilidad en agua y el
HLB de los glicéridos etoxilados dependen del glicérido inicial y del
nivel de etoxilación.
14
ellos insolubles en agua. Su eficacia como emulsificantes w/o y o/w se
debe en parte a la capacidad que poseen de disminuir la tensión
superficial entre el agua y distintos lípidos a altas temperaturas. Además,
los monoglicéridos se caracterizan por situarse sobre la superficie de la
fase dispersa de las emulsiones formando una película superficial visco-
elástica o bien formando cristales líquidos. Se obtienen mediante la
reacción de la glicerina con triglicéridos naturales, lo que se denomina
transesterificación. También se pueden sintetizar a partir de metil
alcanoatos tratados con glicerina. Por estas reacciones se obtiene una
mezcla de alfa y beta monoglicéridos, así como de 1,2 y 1,3-diglicéridos.
Por otro lado, durante el almacenamiento del producto final también se
pueden dar reacciones de conversión de beta a alfa-monoglicérido, así
como la formación de más diglicéridos. Estas transformaciones pueden
afectar las propiedades del producto. Además, los grupos OH de la
glicerina que no están esterificados se pueden hacer reaccionar con
ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (por ejemplo, ácido láctico o
ácido cítrico). De este modo se obtienen tensioactivos con propiedades
distintas a las de los monoglicéridos originales que son muy usados en
emulsiones alimentarias. El contenido en diglicéridos suele ser del 50% o
algo superior. Un alto contenido de monoglicéridos en la mezcla le
proporciona mejores propiedades emulgentes. Por ejemplo, las mezclas
con un 90% de monoglicéridos son potentes emulsificantes agua en
aceite. Las mezclas auto-emulsificantes pueden contener jabón, ácidos
carboxílicos etoxilados o cuaternarios para aumentar su eficacia como
emulsificantes.
15
dioxanos sustituidos y moléculas macrocíclicas. La situación de los
enlaces éster en todos estos compuestos es desconocida. Estas mezclas
son líquidos intensamente coloreados y pegajosos. Su solubilidad en
agua depende del grado de sustitución y de la relación molar ácido
carboxílico/poliglicerol existente.
16
cadenas de polioxietileno. Normalmente, no se etoxila sólo un grupo OH.
Las moléculas suelen presentar varias cadenas relativamente cortas de
polietilenglicol en lugar de una sola más larga, lo que les da una forma
más compacta. Este grupo tiene un comportamiento emulsificante algo
distinto al del resto de tensioactivos no iónicos, debido a la distribución
de las cadenas hidrofílicas. No forman apenas espumas, aunque poseen
la capacidad de disminuir la tensión interfacial. Algunos de estos
compuestos son muy solubles en agua mientras que otros son tan
insolubles que no se pueden dispersar en ella. Son sólidos céreos o
líquidos de color beige o tostado.
h) Triésteres del ácido fosfórico: Los únicos derivados del ácido fosfórico
que presentan propiedades tensioactivas son los triésteres. Se obtienen
preferentemente de la reacción de un alcohol polietoxilado con POCl3.
Son líquidos solubles en agua y en sustancias apolares. Tienen carácter
ligeramente hidrofóbico.
17
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la
producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
18
h) Elaboración de fibras semisintéticas: Todas las fibras obtenidas de la
celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan
hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de
celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a
través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o
por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).
19
CONCLUSIONES
Asimismo queremos dar tributo a las grandes mentes de nuestra sociedad que se
encargaron de estudiar estos compuestos y de convertirlos en herramientas para el
desarrollo constante e inquietante de la humanidad.
20
ANEXOS
21
1.-Grupos Funcionales Orgánicos:
-
R-COO- iloxicarbonil- R-ato
Grupo acilo Éster R' de R'-ilo
Acetato de
etilo
22
Regla Nº2:
Regla Nº3:
3.-Síntesis de éteres:
a) Williamson:
23
b) Aloximercuriación-desmercuriación:
c) Deshidratación de alcoholes:
4.-Tipos de éteres:
Metoxietano Etoxieteno
Etilmetiléter Eteniletiléter
Etilviniléter
Metoxibenceno 1-isopropoxi-
Fenilmetiléter 2-
metilpropano
Isobutil
isopropiléter
Bencilfeniléter 4-metoxi-2-
penteno
24
5.-Usos de los éteres:
6.-Formacion de ésteres:
7.-Nomenclatura de ésteres:
Regla Nº1:
25
Regla Nº 2:
Regla Nº 3:
Regla Nº 4:
8.-Síntesis de ésteres:
Esterificación:
26
Esterificación de Fischer-Speier:
9.-Tipos de ésteres:
Inorgánicos:
27
Orgánicos:
28
Disolventes Jabones
Analgésicos
Sintetización de la cumerina
29
ÍNDICE
DEDICATORIA………………………………………………………………………....1
INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………2
1.1.CONCEPTO……………………………………………………………………..5
1.2.NOMENCLATURA...…………………………………………………………...5
1.3.TIPOS DE ÉTERES………………………………………………………….….5
1.4.PROPIEDADES FÍSICAS……………………………………………….……...6
1.5.PROPIEDADES QUÍMICAS…………………………………………….……..7
1.6.USOS Y APLICACIONES……………………………………………….……..8
2.1.CONCEPTO…………………………………………………………………......9
2.2.NOMENCLATURA……………………………………………………….…....9
2.3.SÍNTESIS DE ÉSTERES………………………………………………………10
2.4.TIPOS DE ÉSTERES…………………………………………………………..11
2.5.GRUPOS DE ÉSTERES……………………………………………………….12
2.6.USOS Y APLICACIONES…………………………………………………….16
CONCLUSIONES……………………………………………………………………...19
ANEXOS……………………………………………………………………………….20
ÍNDICE…………………………………………………………………………………29
30