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LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA 5ª- U.

Salvador-BA

1ª O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga


“broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da
doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por
enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a
IUPAC do rincoferol representado abaixo é: A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na
indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
c) Possui ligações iônicas e covalentes.
d) Não possui isômeros.
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. e) É um aldeído insaturado.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. 6ª Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas
e) 6-metil-3-hepten-4-ol. presentes nas moléculas abaixo:

O
2ª - Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e 3

virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra H2C CH CH O C CH3

que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e NH


1
2 N CH3 CH O C
masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que O H2C CH CH2 O
um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos
níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se composto 1 composto 2
imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para H
esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O
4
hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite HO CH2 OH
sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo HO C O
está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são H
5

maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem 6 OH


causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na composto 3
próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e Assinale a alternativa correta.
a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um
irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, álcool.
26/04/2000 b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma
Fórmula da testosterona: amina.
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um
álcool.
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um
ácido carboxílico.

7ª Medicamentos à base de ácido acetilsalicílico, cuja fórmula


estrutural é mostrada ao lado, devem ser evitados em caso de suspeita de
dengue hemorrágica, pois podem causar sangramentos e acidose.
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada. Quais funções orgânicas estão presentes nessa fórmula?
a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações. a) Fenol e aldeído.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. b) Éster e éter.
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. c) Ácido carboxílico e éster.
3ª - A estrutura representa um feromônio, substância sexo- d) Álcool e aldeído.
atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre e) Cetona e ácido carboxílico.
funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:
8ª Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma dos
produtos que utilizamos em nosso dia a dia. No quadro abaixo, podemos
observar alguns compostos orgânicos com sua fórmula estrutural e aroma
característico. Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e
5, respectivamente.

a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto;


c) um aldeído; d) uma cetona;
e) um álcool.

4ª - Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano


b) Indicar o número de carbonos:
Primários; Secundários; Terciários; Quaternários:
13ª Quais substâncias são álcoois?

14ª Analise a estrutura da adrenalina e identifique as funções


orgânicas presentes.

a) éter, aldeído, amina, álcool, éster.


b) éster, aldeído, amina, álcool, éster.
15ª Indique as funções orgânicas presentes nas substâncias
c) éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico.
abaixo:
d) éster, cetona, amina, álcool, éster.
e) éter, aldeído, amida, fenol, éter.

9ª Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:


O
CH 3 C
O CH 2 CH 2 CH 3

10ª O mentol, usado na fabricação de balas e chicletes para


propiciar uma sensação refrescante, afeta os sensores
responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos a uma
temperatura acima do normal. A fórmula estrutural do mentol é:
E nela é possível identificar:
a) um radical fenil.
b) os radicais metil e isopropil.
c) uma substância orgânica da função fenol.
d) um álcool aromático.
e) uma substância de fórmula mínima CHO.
11ª Compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila
ligado diretamente ao átomo de carbono saturado ou são
alcoóis, ou têm o grupo funcional dos alcoóis. A única fórmula
que não se encaixa na informação acima é: (FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no dia seguinte.” “Essa
tequila você pode beber sem medo do dia seguinte.” Essas frases,
comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de
cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por
ela é uma substância chamada etanal.Indique a alternativa que
apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância:

12ª O manitol, C 6H 14O 6 , é um tipo de açúcar utilizado na


fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são
usados em rádios e televisores; por isso, em tais aparelhos,
podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Sua
fórmula estrutural é:

a) Classifique o manitol em função da quantidade de


hidroxilas presentes nas moléculas.
b) Determine a fórmula molecular do manitol.

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