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Practica No. 3
“Recristalización”
Objetivos
Observaciones
IF= insoluble en frio, SF= soluble en frio, SC= soluble en caliente y P= precipitado.
Acetanilida SC y P SF SF SF SF
Ácido salicílico SC y P SF SF SF SF
Dibenzalacetona Insoluble SC y P SC y P SF SC
(DBACTA)
Resultados
Experiencia A: Pruebas de Solubilidad
La mejor opción para cristalizar la Acetanilida y el Àcido Salicílico es el agua y el mejor para
el Dibenzalacetona es la acetona. Podemos observar en la tabla que según nuestros
resultados las sustancias solubles en frio no tienen una gran diferencia entre sus constantes
dieléctricas, mientras que con el agua, en el caso de la acetanilida la diferencia es mucho
mayor, razón por la cual se requiere de un factor externo tan como la temperatura para
aumentar las interacciones entre las moléculas de ambas sustancias, y este caso es muy
parecido a lo que ocurre con el ácido salicílico.
En cambio con el Dibenzalacetona fue más difícil que se disolviera con las sustancias cuya
constante dieléctrica fuera muy parecida, sin embargo de las tres mezclas que tuvieron que
calentarse sólo cristalizó con la acetona.
Compuesto Constante dieléctrica
Acetanilida 2.9
Dibenzalacetona 24
Agua 82
Acetona 21
Etanol 24
𝑪𝟔 𝑯𝟕 𝑵 + 𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝑶𝟑 𝑪𝟖 𝑯𝟗 𝑶𝑵 + 𝑪𝟐 𝑯𝟒 𝑶𝟐 (Está balanceada)
𝑔𝑟 𝑔𝑟
𝜌𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 1.02 𝜌𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 = 1.08
𝑚𝑙 𝑚𝑙
1.02𝑔𝑟
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = (2.5𝑚𝐿) ( ) = 2.55𝑔𝑟
𝑚𝐿
1.08𝑔𝑟
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = (4𝑚𝐿) ( ) = 4.32𝑔𝑟
𝑚𝐿
Rendimiento:
𝐶𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 2.1
( ) 𝑥100 = ( ) 𝑥100 = 56.72% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
3.702 3.702
Análisis de Resultados
Pudimos comprobar la polaridad de los compuestos es un factor importante para la
solubilidad pero también comprobamos que al aplicar temperatura podemos hacer que
algunas sustancias que no son solubles entre si puedan solubilizarse (la temperatura
dependerá de cada sustancia).
Respecto a los cristales una muestra contaminada hará que los cristales sean amorfos
mientras que una muestra pura se evidencia cuando los cristales tienen una forma bien
definida. También podemos concluir que la forma en que se enfrían es un factor importante
para su tamaño; Los impuros los enfriamos de golpe y eran muy pequeños pero al dejar en
contacto solo las paredes con hielo obtuvimos cristales más grandes.
CUESTIONARIO
1.- Explicar para qué sirve el carbón activado
El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas, ya que las retiene en su superficie
2.- Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración
de una solución caliente
Porque si se evapora muy rápido el líquido donde tenemos disperso el componente que
queremos filtrar, podría ser que los compuestos sólidos que sean solubles en el líquido y
que no queremos filtrar, al momento de evaporarse el líquido, se queden también en el
papel filtro, y no podrían separarse completamente de los sólidos que si deseamos
Conclusión:
El conocimiento de la técnica de re cristalización para la purificación de compuestos
orgánicos es de utilidad en la industria y es necesario conocer los factores importantes que
intervienen en el rendimiento de la técnica como el punto de ebullición y la polaridad. Sin
embargo, además de adquirir conocimientos sobre nuevos términos característicos de
cristalización, consideramos como objetivo principal el aprender cómo realizar la selección
del disolvente en una re cristalización para purificar compuestos, o demás aplicaciones en
las que esta técnica está involucrada, sin tener que elaborar pruebas de solubilidad como
lo realizamos en la primera parte experimental de la práctica, tomando en cuenta las
características y estructura de los solventes.
Bibliografía
Morrison T. Robert. Química Orgánica. Pearson Education. 5ª edición. México. 1998. Pp 495, 937,
948
Brown C., Frederick. Física de los sólidos. Editorial Reverté. Barcelona. 1970. Pp. 215