Leo RogelRomero

Cuestionario: Lípidos.
 Lípidos
Los lípidos, son un grupo de compuestos químicamente diversos, solubles en solventes orgánicos (como
cloroformo, metanol o benceno), y casi insolubles en agua. La mayoría de los organismos, los utilizan
como reservorios de moléculas fácilmente utilizables para producir energía (aceites y grasas). Los
mamíferos, los acumulamos como grasas, y los peces como ceras; en las plantas se almacenan en forma
de aceites protectores con aromas y sabores característicos. Los fosfolípidos y esteroles constituyen
alrededor de la mitad de la masa de las membranas biológicas. Entre los lípidos también se encuentran
cofactores de enzimas, acarreadores de electrones, pigmentos que absorben luz, agentes emulsificantes,
algunas vitaminas y hormonas, mensajeros intracelulares y todos los componentes
no proteícos de las membranas celulares.
 Ácido graso
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en las
grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros
alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La
razón de esto es que, en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se
sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante,
hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono
en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y
también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comúnmente para la obtención
deaceites.
Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y
además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo, son constituyentes
fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi
definitoria de esta clase de sustancias.
 Glicerol

La palabra glicerol, procede del griego Glykos, que significa dulce. Posee un aspecto de
líquido viscoso, no tiene color, pero si un característico olor, además de un sabor dulzón.
Está un compuesto higroscópico, lo que quiere decir que tiene la capacidad de ceder o
absorber la humedad presente en el medio ambiente que lo rodea. Es fácilmente soluble en
agua, y se descompone en ebullición, en la cual entra a una temperatura de 290ºC. Es un
compuesto líquido si se encuentra a temperatura ambiente, (a unos 25ºC).

El glicerol se encuentra en todos los tipos de aceites, así como en las grasas animales o
vegetales, siempre que éstas vayan asociadas a otros ácidos grasos como puede ser, por
ejemplo, el oleico, o esteárico.

 Fosfolípidos

Los fosfolípidos en general son aquellos lípidos que contienen ácido fosfórico. En el campo de
la ciencia y la tecnología de los alimentos, la expresión suele limitarse a los derivados del ácido
glicerofosfórico, que están formados por una molécula de glicerol esterificada en las
posiciones 1 y 2 por dos ácidos grasos, con la posición 3 esterificada por un ácido fosfórico
que lleva unidas además otras estructuras, dependiendo del fosfolípido de que se trate. De
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forma genérica se denominan "lecitinas", aunque se considera que la lecitina propiamente
dicha es la fosfatidilcolina.
 Fosfoglicérido
 Los Fosfogliceridos, Glicerofosfolipidos, o fosfoacilgliceroles pueden definirse como lípidos
anfipáticos formados por esteres de acilglicerol con fosfato y otro compuesto hidroxilado.

 Estructura

Estructura general de los Fosfogliceridos

 Triacilglicerol

Los triacilgliceroles son acilgliceroles con tres moléculas de ácido graso, en general de cadena
larga, que pueden ser iguales o diferentes; se habla de triacilgliceroles simples cuando hay
el mismo ácido graso en las tres posiciones del glicerol, pero la mayoría son triacilgliceroles
mixtos, con, al menos, dos ácidos grasos diferentes. Las propiedades de los triacilgliceroles
van a depender del tipo de ácidos grasos que contengan.

*fórmula de un triacilglicerol

 Esfingomielina
La esfingomielina es uno de los principales lípidos estructurales de las membranas del tejido nervioso (ver Ruta 18).
Es el único esfingolípido que es fosfolípido. En la esfingomielina, el grupo alcohol primario en C-1 de la esfingosina
está esterificado con la colina a través de un enlace fosfodiéster del tipo que se encuentra en los
acilglicerofosfolípidos y el grupo amino de la esfingosina está unido a un ácido graso de cadena larga mediante un
enlace amida. La esfingomielina es, por tanto, una ceramida-fosfocolina.
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

 Glicolipido

Existen algunos grupos de compuestos que contienen estructuras tanto de lípidos como de
carbohidratos. Aquellos que son solubles en agua reciben el nombre de liposacáridos y se
consideran como derivados de carbohidratos. Aquellos que son solubles en disolventes
orgánicos no polares se clasifican como glicolípidos.

 Cerebrosidos

Los cerebrósidos se encuentran en las membranas de plantas y animales, en las células

nerviosas, en espermatozoides, leucocitos, hematíes; los cerebrósidos liberan, por hidrólisis,
glicerol, un ácido graso, un carbohidrato (galactosa) y un alcohol nitrogenado, la esfingosina.

1. ¿A qué se debe el envejecimiento prematuro que se reconoce con el nombre de progeria?

La progeria se da por una mutación genética en el gen LMNA que se produce durante la formación de
esperma, por lo que es de origen paterno, como muchas otras mutaciones espontáneas. Esto se debe al
gran número de divisiones necesarias que las células progenitoras hacen para convertirse en
espermatozoides maduros.
2. Dibujen la estructura de los siguientes ácidos grasos y asigne a cada estructura su nombre común
a. N-dodecanoato
b. Cis-a- hexadecanoato
c. Cis- cis-a-12-octadecadienoato

3. Los triacilgliceroles se utilizan como reserva de combustible como en los animales y plantas. A
menudo los de las plantas son líquidos a temperatura ambiente y el de los animales sólido. Sugiera
alguna razón que explique esta diferencia.
Se debe al punto de fusión, ya que en los animales es mayor dicho punto de fusión por eso en una
temperatura ambiente se mantienen sólidos y en los vegetales o plantas es menor el punto de fusión y
por lo tanto se convierte a líquido fácilmente en este tipo de temperatura.
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4. ¿Qué diferencia hay entre los fosofoglicéridos y triacilgliceroles?

En los triglicéridos hay tres moléculas de ácidos grasos que se esterifican con los tres grupos
alcohólicos de la glicerina. Estos ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturados o insaturados
o de ambos tipos a la vez. En los fosfoglicéridos solamente hay dos moléculas de ácidos grasos, uno
saturado y otro insaturado, que se esterifican con los dos primeros grupos alcohólicos de la glicerina.
Los fosfoglicéridos contienen, además, una molécula de ácido ortofosfórico y una molécula de un
aminoalcohol en su composición, mientras que los triglicéridos, no. Los triglicéridos son apolares,
mientras que los fosfoglicéridos son bipolares. Los triglicéridos tienen, principalmente, función de
reserva energética, y también son aislantes y protectores, mientras que los fosfoglicéridos son
estructurales; forman parte de las membranas celulares.

5. ¿Qué características estructurales diferencian a los esfingolípidos de los fosofoglicéridos?

El ácido fosfatídico está compuesto por dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente insaturado,
una glicerina y un ácido ortofosfórico. La unión entre estas moléculas se realiza mediante enlaces de tipo
éster.
Los esfingolípidos están formados por una molécula denominada ceramida. La ceramida está constituida
por un ácido graso y una esfingosina.
6. ¿Qué tipo de moléculas suelen formar parte de la cabeza polar de los fosfolípidos?

La región hidrofílica, que ama el agua, de un fosfolípido es su cabeza. Esta contiene un grupo fosfato
cargado negativamente y un pequeño grupo (de identidad variable, definido como "R" en el diagrama de
la izquierda) que también puede tener carga o ser polar. Las cabezas hidrofílicas de los fosfolípidos en
una membrana bicapa se dirigen hacia afuera y están en contacto con el fluido acuoso de adentro y de
afuera de la célula. Debido a que el agua es una molécula polar, fácilmente forma interacciones
electrostáticas (basadas en cargas) con las cabezas de fosfolípidos.
7. Dibujen la estructura de un triacilglicérido compuesto a partes iguales de ácido palmítico,
esteárico y oleico.

8. ¿Qué características estructurales de los lípidos explica su solubilidad en disolventes orgánicos?

•Carácter Anfipático.
Ya que el ácido graso esta formado por un grupo carboxilo y una cadena hidrocarbonada, esta última es
la que posee la característica hidrófoba; siendo responsable de su insolubilidad en agua.
9. Suponga que se pone una pequeña cantidad de fosfolípidos a una disolución acuosa. ¿Qué
estructura adoptarían las moléculas de fosfolípidos?
¿Cuáles son las fuerzas que impulsa la formación de esta estructura?
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10. ¿En qué se diferencian la estructura de los esteroides de las de otros lípidos?
El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias
derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13, que representan los
carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una
cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos,
hidroxilos o carbonilos determinan las diferentes estructuras de estas sustancias.

11. El factor activador de las plaquetas PAF es un fosfolípido que interviene en las respuestas
alérgicas e inflamatorio, así como en el síndrome de shock tóxico, ¿qué estructura forma este PAF
para que actúe de esta manera?
El factor activador de plaquetas (PAF) es un derivado de fosfolípidos de membrana y su liberación puede
ser inducida por un estímulo inmune que involucra a la IgE.
Puede ser producido por una gran variedad de células, incluyendo plaquetas, basófilos, eosinófilos y
neutrófilos. Aunque inicialmente se describió como un potente estimulador de la agregación plaquetaria,
tiene múltiples efectos entre los cuales destaca su papel en la inflamación y en la respuesta alérgica.
Tiene un potente efecto broncoconstrictor indirecto al promover la secreción de serotonina e histamina de
las plaquetas, además de que parece causar liberación de acetilcolina de los nervios colinérgicos. Parece
participar también en la hiperreactividad bronquial a través del reclutamiento de eosinófilos, los cuales
liberan mediadores tóxicos para el epitelio bronquial como la proteína básica principal, la proteína
catiónica del eosinófilo y la neurotoxina derivada del eosinófilo.
12. Dibuje la estructura de la sal sódica del ácido esteárico, ¿cómo funcionaría para eliminar la grasa
de la ropa o de las manos?

El jabón posee una cadena larga alifática o hidrocarbonada sin carga que interactúa con la grasa,
disolviéndola, mientras que la región con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. Una vez que
la superficie de la gota grasa está cubierta por muchas moléculas de jabón, se forma una micela con una
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pequeña gota de grasa en el interior. Esta gota de grasa se dispersa fácilmente en el agua, ya que está
cubierta por las cabezas con carga o aniones carboxilato del jabón, como se observa en la Figura 3. La
mezcla que resulta de dos fases insolubles (agua y grasa), con una fase dispersada en la otra en forma
de pequeñas gotas, se denomina emulsión. Por lo tanto, se dice que la grasa ha sido emulsionada por la
solución jabonosa. De esta manera, en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el agua
del lavado.

13. Algunas sales metálicas de los ácidos grasos no son tan solubles como las sales de sodio o
potasio. Por ejemplo, la sal de magnesio o de calcio son poco solubles. Si se da un baño en agua
rica en magnesio o calcio ¿qué efecto tendría sobre el tiempo que le haría falta para limpiar la
bañera?
Evidentemente se podrán obtener sales de ácidos grasos con otros metales, especialmente con calcio,
ya que el hidróxido más abundante y barato es la cal, Ca(OH)2. Ahora bien, si la saponificación se hace
con cal, el producto será el jabón de calcio, Ca(OCOR)2. El problema es que este jabón es un sólido
duro e insoluble, por lo que no sirve para los fines domésticos a los que se destinan los jabones de
sodio.

Los jabones de sodio tienen un amplio uso en nuestra civilización, por lo que la industria jabonera es
una de las más extensamente distribuidas en el mundo entero.

14. ¿Cuáles son los tres tipos principales de lípidos de membrana?

Los lípidos de membrana se caracterizan por poseer una parte apolar o hidrófoba que constituye la parte
interna de la membrana y por una parte hidrofílica que está en contacto con el medio acuoso. Por ello se
dice que son moléculas afipáticas. Se clasifican en tres grupos según su estructura y composición
molecular: glicerofosfolípidos (también denominados glicerolípidos, fosfoglicéridos o simplemente
fosfolípidos), los esfingolípidos y los estéroles.

15. ¿Qué factores determinan el punto de fusión de los ácidos grasos?

La longitud y el grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos también

condicionan su punto de fusión.

El aumento del número de carbonos de la cadena hidrocarbonada hace aumentar el punto de fusión.

Por su parte, la presencia de dobles enlaces hace bajar la temperatura de fusión y aumentar la fluidez.
Los enlaces sencillos de los ácidos grasos saturados hacen que éstos adopten una disposición totalmente
extendida y relativamente lineal, por lo que este tipo de ácidos grasos se puede empaquetar muy
estrechamente con una estructura casi cristalina.