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Síntese de Fármacos DQFT-FF.

UL

1- Classifique o tipo de reacções que estão a ocorrer em cada um dos passos:

Maria M. M. Santos
Síntese de Fármacos DQFT-FF.UL

2- a) Em condições térmicas o fecho do anel (2E,4Z,6Z,8E)-decatetraeno é


conrotatório ou disrotatório?

b) O produto terá a configuração cis ou trans?

c) Em condições fotoquímicas, o fecho do anel será conrotatório ou disrotatório?

d) O produto terá a configuração cis ou trans?

3- Para a reacção abaixo:


a) O fecho do anel será conrotatório ou disrotatório?

b) Os hidrogénios indicados são cis ou trans?

Maria M. M. Santos
Síntese de Fármacos DQFT-FF.UL

4- Considere a seguinte sequência sintética.


a) Identifique o composto X e os reagentes Y e Z.

Composto X
O
O 1) Y
DEAD, HN3, PPh3
HO NH
OMe 2) Z

b) Escreva o mecanismo reacional para o primeiro passo sintético.

5- a) A reacção de Swern é uma transformação extremamente poderosa num


contexto laboratorial. Indique o produto final e racionalize mecanisticamente a
transformação.

Maria M. M. Santos
Síntese de Fármacos DQFT-FF.UL

6- Que produto(s) esperaria obter para as seguintes transformações sintéticas


representadas? Explique a sua formação.

A B
a)
O 2) KOH
CO2Et 1) NaOEt
+
CO2Et 3) H2O/HCl

A B
b)

S 1) n-BuLi (1 eq.), Cl Br 3) HgCl2, H2O

S 2) n-BuLi (1 eq.)

Maria M. M. Santos

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