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Reações Orgânicas

1. (Uerj 2014) Considere a adição de um átomo X na final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela
oxidação da guanina, conforme esquematizado na equação reação de um haleto de alquila ou haleto de arila com
química: magnésio metálico, utilizando um éter como solvente,
conforme representado pelas seguintes equações químicas:

Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado


por:
a) C c) N
b) H d) O
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo,
2. (Fuvest 2013) O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no para preparar alcoóis a partir de cetonas ou aldeídos,
tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser obtido a conforme representado abaixo:
partir da gamabutirolactona, conforme a representação a
seguir:

Os compostos de Grignard também reagem com aminas,


alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme representado pelas
Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de seguintes equações químicas:
modo que a representação respeite a conservação da
matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a RNH2  R'MgBr  R'H  RNHMgBr
gamabutirolactona é convertida no ácido ROH  R'MgBr  R'H  ROMgBr
gamahidroxibutírico. RCO2H  R'MgBr  R'H  RCOOMgBr

X Tipo de transformação Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é


a) CH3OH esterificação preciso escolher corretamente o haleto orgânico, que não
b) H2 hidrogenação deve conter grupos funcionais que reajam com o composto
c) H2O hidrólise de Grignard que se pretende preparar.
d) luz isomerização
e) calor decomposição a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas
dois são adequados para reagir com magnésio e preparar
3. (Unicamp 2013) O glutamato monossódico compostos de Grignard. Indique esses dois compostos,
(hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o justificando sua escolha.
aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal
derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoácidos
essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-
aminopentanodioico. Ele pode ser descrito
simplificadamente como “uma molécula formada por uma
cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades
de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da
carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos”. reação representada abaixo.

a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural


do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma
base, é possível preparar o hidrogenoglutamato de sódio.
Escreva a equação química dessa reação de preparação do
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
5. (Pucrj 2013) Considere a substância a seguir sofrendo
4. (Fuvest 2013) Os chamados “compostos de Grignard”
oxidação na presença de uma solução diluída de
foram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard no

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permanganato de potássio (KMnO4) em meio levemente


alcalino.

Nestas condições, o produto orgânico da reação é:

7. (Unesp 2013) As duas reações indicadas no método 1 e a


a) b)
reação indicada no método 2 são classificadas,
respectivamente, como reações de
a) substituição, substituição e oxidação.
b) redução, redução e oxidação.
c) adição, adição e eliminação.
d) adição, adição e redução.
c) d)
e) substituição, substituição e substituição.

8. (Fgv 2013) Dentre as reações que podem ocorrer com o


etanol, está a reação de eliminação intramolecular. Nela o
produto orgânico formado é
a) um éter. d) uma cetona.
e)
b) um éster. e) um ácido carboxílico.
c) um alceno.
6. (Pucrj 2013) A esterificação representada consiste na
reação entre um ácido carboxílico em um álcool, catalisada
9. (Pucsp 2012) Os alcoóis são uma importante matéria
por um ácido inorgânico, produzindo uma substância
prima para a síntese de diversos produtos.
orgânica e água. O produto orgânico desta reação (X) é um
A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o
flavorizante que possui aroma característico de morango.
ácido acético em meio ácido.
A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol,
utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido
sulfúrico a quente forma a substância C.
As substâncias A, B e C são, respectivamente,
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o a) acetato de propila, butanal e acetato de etila.
que se pede. b) acetato de propila, butanona e etoxietano.
a) Represente a estrutura química do produto orgânico X c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano.
utilizando notação em bastão. d) etoxipropano, butanona e acetato de etila.
b) Represente a estrutura química de um isômero de função e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno.
do reagente B utilizando notação em bastão.
c) Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da 10. (Unesp 2012) Organismos vivos destoxificam compostos
IUPAC. orgânicos halogenados, obtidos do meio ambiente, através
de reações de substituição nucleofílica (SN).
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de
vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção R  L  Nu : R  Nu  L
da substância em laboratório, e obteve informações sobre
dois métodos: Numa reação de SN, o 2-cloropentano reage com hidróxido
de sódio em solução aquosa. O produto orgânico (A) dessa
reação sofre oxidação na presença de permanganato de
potássio em meio ácido, produzindo o produto orgânico (B).
Escreva as equações simplificadas (não balanceadas) das
duas reações, o nome do composto (A) e a função química
do composto (B).

11. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto


aromático presente no petróleo, no carvão e em
condensados de gás natural. Seus metabólitos são
altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos

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tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar a) fenol. d) água.


anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. b) etanol. e) ácido benzoico.
Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se c) benzeno.
liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o
carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição 13. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de
eletrofílica. biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja
utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que
precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o
esquema reacional da produção de biodiesel, em que R
representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos
ésteres de ácidos graxos.

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação


apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
são, respectivamente: a) manter o meio reacional no estado sólido.
b) manter a elevada concentração do meio reacional.
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
a) e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a
formação de sabão.

14. (Fuvest 2012) Dois tipos de reação, bastante utilizados


na síntese e transformação de moléculas orgânicas, são:
b)
- Ozonólise: reação química em que cada carbono da ligação
dupla de um composto orgânico
forma uma ligação dupla com oxigênio, como exemplificado:
c)

d)

- Condensação aldólica: reação química em que dois


compostos carbonílicos se unem e perdem
e) água, formando um novo composto carbonílico com uma
ligação dupla adjacente ao grupo
12. (Uftm 2012) Os aromatizantes são aditivos químicos carbonila, como exemplificado:
utilizados para conferir e intensificar o sabor e aroma dos
alimentos. O benzoato de metila, estrutura representada na
figura, confere aroma ao kiwi.

Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados na


síntese do hormônio progesterona, de acordo com a
sequência ao lado, em que A’ e A identificam,
respectivamente, partes das fórmulas estruturais dos
produtos I e II, cujas representações, abaixo, não estão
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um dos completas.
produtos é

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17. (Mackenzie 2012) O esquema a seguir mostra a


sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção
dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de
fórmula molecular C3H6.

Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são,


respectivamente,
a) propan-1-ol, propanal e ácido acético.
b) propan-2-ol, propanona e propanal.
Na página de resposta, complete as fórmulas estruturais c) propan-1-ol, propanal e propanona.
d) propan-2-ol, propanona e ácido acético.
a) do composto I; e) propan-1-ol, acetona e etanal.
b) do composto II, em que A é um anel constituído por 6
átomos de carbono, e em que o anel B não possui grupo 18. (Uff 2012) Os compostos orgânicos denominados
carbonila. ésteres possuem fórmula geral R’COOR, onde R’ pode ser
um átomo de hidrogênio ou um grupo arila ou alquila e R
15. (Pucrj 2012) O 2-bromo-butano pode ser obtido através pode ser um grupo alquila ou arila. Podem ser utilizados na
da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto produção de perfumes e, como agentes flavorizantes,
orgânico (indicado por X na equação). principalmente na indústria de bebidas. Vários ésteres
possuem aromas e/ou sabores agradáveis, por isso são
usados como flavorizantes na forma pura ou em misturas.
Os produtos informam no rótulo a existência de
flavorizantes na sua composição.

Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar


Nome do
que: Fórmula Aroma/sabor
éster
a) é um alcano, e a reação é de adição.
butanoato
b) é um alcino, e a reação é de eliminação. C3H7  COO  C2H5 abacaxi
de etila
c) é um alceno, e a reação é de adição.
formiato de
d) é um álcool, e a reação é de substituição. H  COO  C4H9 framboesa
isobutila
e) é uma cetona, e a reação é de eliminação.
acetato de
CH3  COO  CH2  C6H5 gardênia
benzila
16. (Pucrj 2012) A cloração ocorre mais facilmente em
acetato de
hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, do que nos CH3  COO  C4H9 morango
alcanos. A reação a seguir representa a cloração do benzeno isobutila
em ausência de luz e calor.
A hidrólise ácida desses ésteres produzirá os seguintes
ácidos carboxílicos:
a) ácido acético, ácido isobutírico e ácido benzoico.
b) ácido butírico, ácido fórmico, ácido acético.
c) ácido acético, acido fórmico e ácido benzoico.
d) ácido butírico, ácido isobutírico e acido acético.
De acordo com esta reação, é CORRETO afirmar que: e) ácido butírico, ácido acético e ácido benzoico.
a) esta cloração é classificada como uma reação de adição.
b) o hidrogênio do produto HCl não é proveniente do 19. (G1 - cps 2012) Outro método usado na conservação
benzeno. dos alimentos é a substituição de compostos poli-
c) o FeCl3 é o catalisador da reação. insaturados (óleos), que apresentam várias ligações duplas,
-
d) o Cl é a espécie reativa responsável pelo ataque ao anel por compostos em que predominam as ligações simples
aromático. (gorduras), pois os óleos são muito mais propensos à
e) o produto orgânico formado possui fórmula molecular oxidação do que as gorduras; portanto a indústria os
C6H11Cl substitui por gorduras, dando preferência à gordura trans,
devido ao menor custo de produção, porém, embora ela

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faça o alimento durar mais, é mais prejudicial para a saúde.


Oxidação em meio
Esse tipo de gordura é produzido através da hidrogenação 2 D–
ácido
que transforma ligações duplas em ligações simples, pela
adição de hidrogênio, conforme mostra a figura.
3 E – propeno

4 Hidrogenação catalítica F–
Nas duplas onde não há adição de hidrogênio, pode ocorrer
a formação da gordura trans.
Devido ao maior controle dos órgãos de saúde e à
21. (Uff 2012) Os alcenos, também conhecidos como
conscientização do consumidor sobre esta gordura, a
alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por
indústria vem substituindo-a por outro tipo de gordura ou
apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula.
reduzindo o percentual de gordura nos alimentos.
Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma
ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula
Analisando o texto e observando o que ocorre na
geral CnH2n Eles reagem com o ozônio (O3) formando
hidrogenação, é correto afirmar que
ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem
a) o óleo pode ser transformado em gordura, através da
aldeídos ou cetonas.
hidrogenação.
b) os compostos que apresentam ligações simples são mais
Considerando essas informações, pode-se afirmar que no
propensos à oxidação.
caso da ozonólise do
c) o consumidor prefere alimentos com gordura trans, pois
a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a
não são prejudiciais à saúde.
propanona.
d) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados
b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o
têm maior prazo de validade.
etanal.
e) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados
c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o
são mais prejudiciais à saúde.
propanal.
d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a
20. (Ufjf 2012) Complete o esquema abaixo com as
butanona.
estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os
e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o
tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A,
metanal.
C, D e F.
22. (Uftm 2012) Na tabela são apresentadas as estruturas
de alguns compostos orgânicos.

Nomes dos O composto orgânico produzido na reação de oxidação do


Reações Tipos das Reações
Compostos propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições
experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como
A– o composto
a) I. d) IV.
b) II. e) V.
1 B – 1-propanol c) III.

23. (Uff 2012) A reação de Grignard é uma ferramenta


C– importante na formação de ligações carbono-carbono.
Trata- se de uma reação química organometálica em que

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haletos de alquil ou aril-magnésio (reagentes de Grignard) Gabarito:


atuam como nucleófilos que reagem com átomos de
carbono eletrofílico que estão presentes em grupos polares Resposta da questão 1: [D]
(por exemplo, em um grupo carbonila) para produzir uma
ligação carbono-carbono. Resposta da questão 2: [C]

Resposta da questão 3:
Os álcoois formados a partir da reação do brometo de etil
a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco
magnésio com o formaldeido, acetaldeído e acetona são, átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos
respectivamente, e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos
a) etanol, propan-1-ol e pentan-2-ol. carboxílicos:
b) propan-1-ol, butan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
c) metanol, etanol e propan-2-ol.
d) propan-2-ol, butan-2-ol e pentan-2-ol.
e) etanol, propan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.

24. (Ita 2012) Considere as seguintes afirmações: b) Teremos:

I. Aldeídos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.


II. Alcanos reagem com haletos de hidrogênio.
III. Aminas formam sais quando reagem com ácidos.
IV. Alcenos reagem com alcoóis para formar ésteres. Resposta da questão 4:
a) De acordo com o enunciado, para formar composto de
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas Grignard, o reagente tem que apresentar o bromo ligado
a) I. d) II e IV. diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos
b) I e III. e) IV. funcionais que reajam com o composto formado, ou seja,
c) II. carboxila, carbinol e amino. Neste caso os compostos I e IV se
encaixam.
b) Teremos:
25. (Pucsp 2011) Observe alguns exemplos de oxidações
enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4
em meio de ácido sulfúrico a quente.

Resposta da questão 5: [D]

Resposta da questão 6:
a) Teremos:

As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de


fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido b) Éteres são possíveis isômeros de função de B (álcool):
sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de
alíquotas de cada amostra. A substância X formou o ácido
pentanodioico, a substância Y gerou o ácido acético e a
propanona, enquanto que a substância Z produziu gás
carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z c) Reagente B: 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol.
contêm, respectivamente,
a) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno. Resposta da questão 7: [A]
b) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno. Resposta da questão 8: [C]
d) pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
Resposta da questão 9: [B]
e) pentano, metilbutano e dimetilpropano.
Resposta da questão 10:
Seguindo R-L + Nu:  R-Nu + L: , vem:

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O nome do composto A é 2-pentanol ou pentan-2-ol.


A função química do composto B é cetona.

Resposta da questão 11: [A]

Resposta da questão 12: [E]

Resposta da questão 13: [E] Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos
A – Propanoato de
Resposta da questão 14: propila
Saponificação ou
a) De acordo com a reação de ozonólise descrita no texto, 1 B – 1-propanol
Hidrólise básica
teremos: C – Propanoato de
potássio
2 Oxidação em meio ácido D – Ácido propanoico
3 Desidratação E – Propeno
4 Hidrogenação catalítica F – Propano

Resposta da questão 21: [A]

Resposta da questão 22: [A]

Resposta da questão 23: [B]

Resposta da questão 24: [B]

Resposta da questão 25: [A]


b) De acordo com a reação de condensação aldólica descrita no
texto, teremos:

Resposta da questão 15: [C]

Resposta da questão 16: [C]

Resposta da questão 17: [D]

Resposta da questão 18: [B]

Resposta da questão 19: [A]

Resposta da questão 20:


Teremos:

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