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Instituto de Química

Departamento de Química Orgânica


Química Orgânica I Experimental

Guia de Laboratório

PROFA EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI – 2002


GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI
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ÍNDICE:

INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I


EXPERIMENTAL ................................................................................................................... 6

1. PLANO DE ENSINO........................................................................................................... 7
1.1. OBJETIVOS GERAIS...................................................................................................... 7
1.2. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO................................................................................... 7
1.3. PROCEDIMENTO DIDÁTICO ...................................................................................... 7
1.3.1. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO ................................................................................... 7
1.4. OBSERVAÇÕES GERAIS .............................................................................................. 8
1.4.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO .................................................................... 8
1.4.2. ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO - PRÉS-RELATÓRIOS .................... 9
1.4.3. DURANTE O LABORATÓRIO................................................................................. 10
1.4.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO........................................................................... 10
1.4.5. SUGESTÃO DE CRONOGRAMA............................................................................ 12
1.5. NOÇÕES ELEMENTARES DE SEGURANÇA PARA O LABORATÓRIO.......... 12
1.5.1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO ........................................................................ 13
1.6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .......................................................................... 15

CROMATOGRAFIA............................................................................................................. 18

2.1. INTRODUÇÃO............................................................................................................... 19
2.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA ................................................................ 19
2.3. EXPERIMENTO: ANÁLISE DE ANALGÉSICOS ATRAVÉS DE
CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA ....................................................................... 23
2.3.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................... 24
2.3.1.1. PREPARAÇÃO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS ...................................................... 24
2.3.1.2. PREPARAÇÃO DOS PADRÕES ...................................................................................... 25
2.3.1.3. APLICAÇÃO E DESENVOLVIMENTO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS DE
REFERÊNCIA ............................................................................................................................ 25
2.3.1.4. PREPARAÇÃO DAS AMOSTRAS .................................................................................... 25
2.4. CROMATOGRAFIA EM COLUNA............................................................................ 26
2.5. EXPERIMENTO: ISOLAMENTO DE PIGMENTOS CAROTENÓIDES E
CLOROFILA DO ESPINAFRE........................................................................................... 28
2.5.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................... 29
2.5.1.1. EXTRAÇÃO DOS PIGMENTOS ....................................................................................... 29
2.5.1.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DOS PIGMENTOS DO ESPINAFRE ..................... 29
2.5.1.3. EMPACOTAMENTO DA COLUNA E SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA
.................................................................................................................................................. 30
2.6. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 31

MEDIDAS DE PROPRIEDADES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ............ 32


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3.1. CALIBRAÇÃO DE UM TERMÔMETRO.................................................................. 33


3.2. PONTO DE FUSÃO........................................................................................................ 34
3.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ........................................................................ 38
3.3.1. MONTAGEM DA APARELHAGEM ....................................................................... 38
3.3.2. PREPARANDO A AMOSTRA................................................................................... 39
3.3.3. MEDINDO UM PONTO DE FUSÃO ........................................................................ 39
3.3.4. PONTO DE FUSÃO MISTO ...................................................................................... 40
3.3.5. DETERMINAÇÃO DA IDENTIDADE DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO
.................................................................................................................................................. 40
3.4. PONTO DE EBULIÇÃO................................................................................................ 41
3.5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................ 42
3.5.1. DETERMINANDO O PONTO DE EBULIÇÃO EM MICROESCALA............... 42
3.5.2. POSSÍVEIS PROBLEMAS APRESENTADOS PELO MÉTODO........................ 43
3.6. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 43

PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS ............................................................................................ 45

4.1. RECRISTALIZAÇÃO.................................................................................................... 46
4.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................ 47
4.2.1. DETERMINANDO A SOLUBILIDADE DA AMOSTRA ...................................... 47
4.2.2. RECRISTALIZANDO A AMOSTRA ....................................................................... 47
4.3. SUBLIMAÇÃO ............................................................................................................... 49
4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................ 50
4.4.1. SUBLIMANDO UMA AMOSTRA IMPURA........................................................... 50
4.5. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 51

DESTILAÇÕES ..................................................................................................................... 53

5.1. DESTILAÇÃO ................................................................................................................ 54


5.2. PRINCÍPIOS GERAIS ................................................................................................... 54
5.3. O PONTO DE EBULIÇÃO NA DESTILAÇÃO ......................................................... 55
5.4. O PONTO DE EBULIÇÃO NUMA MISTURA DE LÍQUIDOS IDEAIS ................ 55
5.5. O PONTO DE EBULIÇÃO EM LÍQUIDOS QUE FORMAM AZEÓTROPOS ..... 57
5.6. DESTILAÇÃO FRACIONADA .................................................................................... 58
5.7. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................ 59
5.7.1. NOTAS E CUIDADOS EXPERIMENTAIS ............................................................. 59
5.7.2. SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA BINÁRIA POR DESTILAÇÃO SIMPLES À
PRESSÃO ATMOSFÉRICA ................................................................................................ 60
5.7.3. SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA BINÁRIA POR DESTILAÇÃO SIMPLES À
PRESSÃO ATMOSFÉRICA USANDO UMA COLUNA DE FRACIONAMENTO ..... 62
5.8. ISOLAMENTO DE ÓLEOS ESSENCIAIS ATRAVÉS DA DESTILAÇÃO POR
ARRASTE A VAPOR ............................................................................................................ 64
5.8.1 PRINCÍPIOS GER AIS DA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR .............. 65
5.8.2. METODOLOGIA ........................................................................................................ 66
5.8.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL PARA O ISOLAMENTO DO ÓLEO
ESSENCIAL ........................................................................................................................... 66
5.8.4. EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DO ÓLEO ESSENCIAL ................................ 67
5.8.5. EXTRAÇÃO ÁCIDO BASE DO PRINCÍPIO ATIVO DO ÓLEO DE CRAVO.. 67
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5.8.6. REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS


PRESENTES NOS ÓLEOS ESSENCIAIS ISOLADOS .................................................... 68
5.8.6.1. TESTES PARA INSATURAÇÕES .................................................................................... 68
5.8.6.2. TESTE PARA ALDEÍDOS E CETONAS ........................................................................... 69
5.8.6.3. TESTE PARA FENÓIS ................................................................................................... 69
5.8.7. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS
ISOLADOS ............................................................................................................................. 70
5.8.8. ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO DE ÓLEOS ESSENCIAIS ....... 70

EXTRAÇÕES ......................................................................................................................... 75

6.1. INTRODUÇÃO............................................................................................................... 76
6.2. O COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO - KD ............................................................. 78
6.3. SEPARAÇÃO DE UMA AMOSTRA DE ÁCIDO BENZÓICO E NAFTALENO
ATRAVÉS DE UMA EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE............................................................ 81
6.3.1. METODOLOGIA ........................................................................................................ 81
6.3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: ................................................................... 81
6.4. ÓLEOS E GORDURAS.................................................................................................. 83
6.4.1. ISOLAMENTO DE ÓLEOS VEGETAIS ATRAVÉS DE SOXHLET .................. 85
6.4.1.1. M ETODOLOGIA ........................................................................................................... 85
6.4.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................... 85
6.4.1.3. PREPARAÇÃO DO SABÃO ............................................................................................ 86
6.5. CAFEÍNA......................................................................................................................... 87
6.5.1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CAFÉ OU DO CHÁ MATE INSTANTÂNEO . 89
6.5.1.1. M ETODOLOGIA ........................................................................................................... 89
6.5.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................... 89
6.6. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 90
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Índice de Figuras:
Figura 2.1. Cromatografia em camada fina. ........................................................................... 20
Figura 2.2. Placa cromatográfica após o desenvolvimento. ................................................... 21
Figura 2.3. Cálculo do Rf......................................................................................................... 22
Figura 2.4. Substâncias com atividade analgésica e/ou antipirética. ..................................... 23
Figura 2.5. Cromatografia em coluna. .................................................................................... 27
Figura 2.6. Representação estrutural da clorofila a e do β-caroteno. .................................... 28
Figura 3.1. Exemplo de uma curva de calibração de um termômetro..................................... 34
Figura 3.2. Ponto de fusão, diagrama de composição. ........................................................... 37
Figura 3.3. Determinação do ponto de fusão usando o tubo de Thiele. .................................. 39
Figura 3.4. Determinação de ponto de ebulição. .................................................................... 43
Figura 4.1. Representação simplificada do modo de fazer um papel de filtro pregueado ...... 48
Figura 4.2. Filtração rápida de uma solução quente usando papel de filtro pregueado. ....... 48
Figura 4.3. Aparelhagem para filtração a vácuo. ................................................................... 49
Figura 4.4. Aparelho para sublimação. ................................................................................... 51
Figura 5.1. Diagrama de pressão de vapor-temperatura mostrando a ebulição à pressão
atmosférica............................................................................................................................... 54
Figura 5.2. Três tipos de comportamento da temperatura durante uma destilação simples.
(A)-um líquido puro, (B)-Uma mistura de dois líquidos com pontos de ebulição próximos e
(C)-Uma mistura de dois líquidos com pontos de ebulição bem distintos............................... 55
Figura 5.3. Diagrama de composição líquido-vapor. ............................................................. 56
Figura 5.4. Diagramas de composição-temperatura para líquidos que formam pontos de
ebulição de mínimo (esquerda) e de máximo (direita). ........................................................... 57
Figura 5.5. Diagrama de composição líquido-vapor ilustrando o princípio da destilação
fracionada. ............................................................................................................................... 59
Figura 5.6. Aparelhagem para uma destilação simples. ......................................................... 61
Figura 5.7. Modo correto de posicionar o bulbo do termômetro na cabeça de destilação. ... 61
Figura 5.8. Aparelhagem para destilação fracionada............................................................. 63
Figura 5.9. Aparelhagem para uma destilação por arraste a vapor....................................... 67
Figura 5.10. Espectro de infravermelho do cinamaldeído. ..................................................... 71
Figura 5.11. Espectro de infravermelho do eugenol. .............................................................. 72
Figura 5.12. Espectro de infravermelho do acetileugenol....................................................... 72
Figura 5.13. Espectro de infravermelho do cuminaldeído. ..................................................... 73
Figura 5.14. Espectro de infravermelho do trans-anetol......................................................... 73
Figura 5.15. Espectro de infravermelho do limoneno. ............................................................ 74
Figura 6.1. Equilíbrio durante a extração de um soluto orgânico a partir de uma fase aquosa.
.................................................................................................................................................. 76
Figura 6.2. Extração sólido-líquido contínua usando um extrator Soxhlet............................ 85
Figura 6.3. Fórmula estrutural da cafeína. ............................................................................. 87
Figura 6.4. Fórmula estrutural de taninos. ............................................................................. 88
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Capítulo

INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I


EXPERIMENTAL
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1. PLANO DE ENSINO

1.1. OBJETIVOS GERAIS


Ensinar ao estudante as técnicas necessárias para se trabalhar com
compostos orgânicos.
Ensinar ao estudante como manusear os equipamentos básicos
utilizados em laboratórios.
Introduzir ao estudante as técnicas para sintetizar, separar e purificar
compostos orgânicos.

1.2. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO


Cromatografia em camada fina e em coluna.
Determinação de propriedades físicas dos compostos orgânicos.
Purificação de substâncias orgânicas sólidas.
Purificação de substâncias orgânicas líquidas.
Isolamento de compostos orgânicos através de destilação por arraste a
vapor.
Extração com solventes.

1.3. PROCEDIMENTO DIDÁTICO


A disciplina será ministrada através de aulas expositivas onde haverá
uma discussão do assunto da aula antes do início da experiência (20 a 30
minutos de duração), seguida da aula experimental.

1.3.1. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO


Os critérios de avaliação da disciplina são definidos semestralmente
com os todos os professores da disciplina. Os critérios utilizados no primeiro
semestre de 2002 foram:
1. Relatórios (R
R E ) (Individuais): (Nota de Participação – até 2 pontos +
Nota de Conteúdo – até 8 pontos) = 10 pontos com P e s o 4 .
2. Prova Experimental ( P E X), (individual no final do curso): 1 com P e s o 3 .
3. Prova Teórica (P
P T ): 2 com P e s o 2 . Sugere-se que 1 das questões em
cada prova seja sobre segurança em laboratório.
4. Seminários (S
S E ) (em dupla, no final do curso): P e s o 1 .
Pontuação: Apresentação Oral – até 2 pontos
Material Utilizado – até 2 pontos
Conteúdo – até 3 pontos
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Conhecimento teórico – até 3 pontos


Total – até 10 pontos
Apresentação de 10 a 20 minutos por grupo e avaliação por uma banca
de 2 professores, sendo 1 deles da turma a ser avaliada. Deve ser
afixada a nota de cada professor avaliador e não apenas a média das
notas quando da divulgação das mesmas.
5. Média Final: [(MRE x 4)+(PEX x 3)+(MPT x 2)+(MSE x 1)]/10

1.4. OBSERVAÇÕES GERAIS


Relatório de atividades - Os relatórios de atividades de laboratório
serão entregues i n d i v i d u a l m e n t e . Os relatórios devem ser entregues até uma
semana após a data de conclusão da experiência ou a critério do professor.
Técnicas - A habilidade do estudante no laboratório é avaliada pela
qualidade dos resultados das experiências e pelo rendimento e pureza de
produto obtido.
Comportamento - A nota de participação avalia a atitude do estudante
e comportamento relativo a conhecimento, cooperação, freqüência,
pontualidade, e boa conduta no laboratório . Adicionalmente, a nota
dependerá do uso formal do caderno de laboratório; organização e confiança
ao levar a cabo as experiências; observação dos procedimentos de
segurança; e aptidão mecânica. A quebra de aparelhos de vidro será
registrada, e o que for descuido será considerado na avaliação.

1.4.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO


Aos alunos solicita-se que na primeira aula tragam:
Material Individual: A v e n t a l - material obrigatório,
obrigatório Espátula, Óculos de
Segurança, Caderno de Laboratório, 1 Perfex ou toalha pequena.
F Nas aulas em que for necessário usar material suplementar (por
ex. analgésicos, especiarias, etc.) o aluno deverá providenciar este material,
que será solicitado na aula imediatamente anterior à realização da
experiência.
Os seguintes itens devem ser observados:
F Manutenção dos Kits – conservar o material limpo, seco e
arrumado. Conferência no início e no final da aula.

F Conservar limpas as bancadas, capela e estufa.


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F Fazer o descarte dos reagentes nos frascos apropriados. Há no


laboratório frascos para o descarte de solventes do tipo h i d r o c a r b o n e t o s
(éter de petróleo, hexano, cicloexano, tolueno, benzeno); h a l o g e n a d o s
(diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono) e oxigenados (acetona,
acetato de etila, metanol, etanol). Solicita-se a colaboração de todos
evitando-se a colocação de solventes em outros tipos de frasco.
F Em caso de q u e b r a d e v i d r a r i a solicita-se a reposição do material
pelo grupo, especialmente termômetros.

1.4.2. ANTES DE ENTRAR NO L ABORATÓRIO - PRÉS-RELATÓRIOS


As leituras indicadas para cada experiência serão efetuadas antes do
laboratório. O estudante deve entrar no laboratório a cada semana com uma
compreensão clara do que vai fazer e por que está fazendo, em lugar de
seguir cegamente o companheiro (a) de bancada.
O estudante deve fazer um Pré-Relatório no seu caderno de
laboratório, e apresentá-lo ao professor no início de cada aula para que este
dê um visto. O estudante que não fizer o Pré-Relatório da experiência não
deverá poder realizá-la.
O formato para o caderno de laboratório consiste em duas partes:
antes e depois do laboratório. Antes de uma sessão de laboratório é
pertinente registrar em seu caderno (pré-relatório):
1. Título da experiência, Data, Objetivos.
2. Quando for o caso, escrever no caderno de laboratório equações
balanceadas para as reações que serão feitas na experiência.
3. Um esboço breve (fluxograma) do procedimento a ser seguido em
suas próprias palavras.
4. Tabela de constantes físicas para reagentes e produtos. Colocar o
nome, peso molecular, fórmula estrutural as constantes físicas (ponto de
fusão, ebulição, densidade, solubilidade) e a toxidez das substâncias que
serão usadas em cada experiência. O melhor livro de consulta para a
obtenção de constantes físicas é o Handbook of Chemistry and Physics,
popularmente conhecido como "CRC" (qualquer edição pode ser utilizada
mas dê preferência à última edição disponível na biblioteca). A seção central,
constantes físicas de compostos orgânicos, é organizada alfabeticamente,
mas através de combinações do nome principal. Por exemplo,
chlorocyclohexane pode ser encontrado abaixo de cyclohexane, chloro, e 2-
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methyl-2-propanol pode ser encontrado abaixo de 2-propanol, 2-methyl. O


Catálogo do Merck Index também informa propriedades físicas.
5. Quando houver, cálculo do rendimento.
6. Cálculos de preparações de soluções.
7. Modo de descarte das substâncias a serem utilizadas na experiência
ao término do trabalho.

1.4.3. DURANTE O LABORATÓRI O


Durante a sessão de laboratório deve ser registrado diretamente em
seu caderno:
Mudanças em operações, quantidades, equipamentos, etc.
Peso bruto, tara, e pesos líquidos para reagentes e produtos.
Observações, por exemplo: "a temperatura subiu acima do indicado";
"forma precipitado alaranjado"; etc.
Dados obtidos, por exemplo: pontos de fusão, pontos de ebulição, etc.
Não registre dados ou observações em folhas de papel separadas. Você pode
argumentar que estes dados, reescritos mais tarde em seu caderno,
conduzirão a um caderno mais limpo, mas a integridade ou a precisão dos
dados poderia ser questionada ao copiar dados de rascunhos para o caderno
de laboratório. Se os dados estão muito desorganizados ao serem
registrados, você pode reescrevê-los na próxima página do caderno. Você
estará montando um caderno de laboratório similar ao de profissionais de
indústria e pesquisadores acadêmicos.
Ao término da experiência faça o seguinte:
Se for o caso, calcule o rendimento percentual do processo.
Esboce um resumo breve da experiência. Neste parágrafo você deveria
comparar as constantes físicas observadas com as registrados na literatura.
Anote qualquer modificação na aparelhagem utilizada que você fizer
durante a experiência.
Armazene o seu produto, etiquetado usando dados do seu caderno:
nome e a estrutura, P.F. ou P.E. observado, massa, seu nome.
Ocasionalmente, você terá que deixar seu produto para secar até o próximo
período de laboratório antes de você registrar o P.F. e/ou peso.

1.4.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO


Uma vez terminada a experiência, esta será descrita pelo aluno na
forma de relatório.
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Em se tratando de um relatório de uma disciplina de caráter


experimental, obrigatoriamente, deverá conter a seguinte seqüência de itens:
C a p a : MEC – UFF, Instituto de Química, Departamento de Química
Orgânica, Nome Completo do Professor, Título (frase breve e concisa que
exprime o objetivo geral do experimento), Data, Autor.
I n t r o d u ç ã o : fundamentação teórica, necessária ao entendimento e
discussão dos resultados alcançados no experimento. N ã o d e v e s e r u m a
cópia da teoria dos experimentos descrita neste guia.
O b j e t i v o s : texto com no máximo cinco linhas, que exprime de modo
conciso o que será feito no experimento.
R e s u l t a d o s e D i s c u s s ã o : Incialmente deve-se fazer a apresentação de
todas as observações colhidas em laboratório ou resultantes de cálculos de
dados obtidos a partir destas. Apresentar rendimentos (utilizar dois
algarismos significativos, por exemplo, 85% e não 84,9%; Lit.1 86%); Pontos
de fusão, ebulição, valores de Rf. Apresentar um desenho das placas
cromatográficas. Mostrar como foram efetuados os cálculos. Sempre que
possível, os resultados devem ser apresentados na forma de gráficos, tabelas
etc, de forma a facilitar a sua visualização.
Após a apresentação dos resultados deve ser feita a discussão, que é
uma argumentação sobre os dados obtidos levando-se em conta a teoria
pertinente ao assunto; sempre comparando-se com os dados disponíveis na
literatura. Discutir como os problemas encontrados no laboratório afetaram
os resultados obtidos.
A discussão é a parte mais importante do relatório e exige maior
reflexão do estudante.
P a r t e E x p e r i m e n t a l : Descrever o procedimento experimental realmente
utilizado para executar a experiência. N ã o d e v e s e r u m a c ó p i a d o t e x t o
e x p e r i m e n t a l d e s t e g u i a . Usar o pretérito perfeito dos verbos. Por exemplo:
pesou-se, colocou-se, etc. Fazer um desenho manual dos materiais e
equipamentos usados na experiência, numerando as peças e fazendo uso de
uma legenda. Alguns professores preferem o desenho da aparelhagem no
ítem resultados e discussão, informe-se com o seu professor sobre como
proceder.
C o n c l u s ã o : Relatar se os objetivos da experiência foram atingidos de
modo satisfatório ou não, se o método empregado foi ou não adequado ao
experimento em questão, dizer o motivo. Resumo sobre as deduções feitas a
partir dos resultados alcançados, enfatizando os mais significativos.
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B i b l i o g r a f i a : É a relação dos livros e artigos consultados para escrever


o relatório. Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental o
aluno deve indicar no texto cada referência com um número cada vez que
forem consultadas. A lista das referências deve ser numerada em o r d e m
c r e s c e n t e (ou seja a primeira referência citada é a número 1), seguindo as
normas que se encontram no Manual Prático de Referências Bibliográficas
elaborado pelo Prof. Dieter B. B. Stusche .

1.4.5. SUGESTÃO DE CRONOGRAMA

Aula Conteúdo
1 Apresentação do Curso
2 Análise de Analgésicos Através de Cromatografia em Camada Fina
(CCF)
3 Cromatografia em Coluna – CCF das Frações
4 Determinação de Ponto de Fusão – Amostras Mistas - Determinação
de Ponto de Ebulição - Calibração de Termômetros
5 Purificação de Sólidos – Recristalização e Sublimação
6 Destilação Simples
7 Destilação Fracionada – 1a Prova
8 Destilação por Arraste a Vapor – Extração Líquido-Líquido
9 Destilação por Arraste a Vapor – Uso do Evaporador Rotativo e
Cromatografia em Camada Fina
10 Extração Ácido-Base
11 Extração Através de Soxhlet - Uso do Evaporador Rotativo e
Cromatografia em Camada Fina
12 Extração da Cafeína e CCF comparativa
13 2a Prova
14 Prova Experimental
15 Seminários

1 . 5 . N O Ç Õ E S E L E M E N T A R E S D E S E G U R A N Ç A P A R A O L ABORATÓRIO
O objetivo deste texto é prevenir a ocorrência de acidentes durante a
realização de experimentos no Laboratório de Química Orgânica I
Experimental e este objetivo somente será alcançado com sua colaboração.
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No Instituto de Química, estamos expostos às mais variadas situações


de risco, devido à própria natureza das atividades desenvolvidas: substâncias
corrosivas e tóxicas, materiais radioativos e radiações de uma maneira geral
fazem parte de nosso dia-a-dia. O primeiro passo para se evitar um acidente
é saber reconhecer as situações que podem desencadeá-lo e a partir daí há
uma série de regras básicas de proteção individual e coletiva que devem ser
conhecidas e aplicadas. Nas páginas seguintes você encontrará algumas
recomendações; segui-las não somente contribuirá para seu bem estar
pessoal como também para sua formação profissional.

1.5.1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO


SEGURANÇA é um assunto de máxima importância e especial atenção
deve ser dada às medidas de segurança pessoal e coletiva em laboratório.
Embora não seja possível enumerar aqui todas as causas de possíveis
acidentes num laboratório, existem certos cuidados básicos, decorrentes do
uso de bom senso, que devem ser observados:

1. Siga rigorosamente as instruções fornecidas pelo professor.


2. Nunca trabalhe sozinho no laboratório.
3. Não brinque no laboratório.
4. Em caso de acidente, comunique imediatamente o professor, mesmo que
não haja danos pessoais ou materiais.
5. Encare todos os produtos químicos como venenos em potencial, enquanto
não verificar sua inocuidade, consultando a literatura especializada.
6. Não fume no laboratório.
7. Não beba nem coma no laboratório.
8. Durante a sua permanência dentro do laboratório use sempre óculos de
proteção.
9. Use avental apropriado.
10. Caso tenha cabelo comprido, mantenha-o preso durante a realização dos
experimentos.
11. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis (acetona, álcool,
éter, por exemplo) próximos à chama.
12. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis expostos ao sol.
13. Evite contato de qualquer substância com a pele.
14. Trabalhe calçado e nunca de sandálias.
15. Todas as experiências que envolvem a liberação de gases e/ou vapores
tóxicos devem ser realizadas na câmara de exaustão (capela).
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16. Ao preparar soluções aquosas diluídas de um ácido, coloque o ácido


concentrado na água, nunca o contrário.
17. Nunca pipete líquidos cáusticos ou tóxicos com a boca, utilize
pipetadores.
18. Nunca aqueça o tubo de ensaio, apontando sua extremidade aberta para
um colega ou para si mesmo.
19. Não jogue nenhum material sólido dentro da pia ou nos ralos.
20. Não jogue resíduos de solventes na pia ou ralo; há recipientes
apropriados para isso.
21. Não jogue vidro quebrado ou lixo de qualquer espécie nas caixas de
areia. Também não jogue vidro quebrado no lixo comum. Deve haver um
recipiente especifico para fragmentos de vidro.
22. Não coloque sobre a bancada de laboratório bolsas, agasalhos ou
qualquer material estranho ao trabalho que estiver realizando.
23. Caindo produto químico nos olhos, boca ou pele, lave abundantemente
com água. A seguir, procure o tratamento especifico para cada caso.
24. Saiba a localização e como utilizar o chuveiro de emergência, extintores
de incêndio e lavadores de olhos.
25.Nunca teste um produto químic o pelo sabor (por mais apetitoso que ele
possa parecer).
26. N ão e aconselhável testar um produto químico pelo odor, porém caso
seja necessário, não coloque o frasco sob o nariz. Desloque com a mão, para
a sua direção, os vapores que se desprendem do frasco.
27. S e a l g u m á c i d o o u p r o d u t o q u í m i c o f o r d e r r a m a d o , l a v e o l o c a l
imediatamente.
28.Verifique se os cilindros contendo gases sob pressão estão presos com
correntes ou cintas.
29. Consulte o professor antes de fazer qualquer modificação no andamento
da experiência e na quantidade de reagentes a serem usados.
30. Caso esteja usando um aparelho pela primeira vez, leia sempre o manual
antes.
31. Não aqueça líquidos inflamáveis em chama direta.
32. Lubrifique tubos de vidro, termômetros, etc., antes de inseri-los em
rolhas e proteja sempre as mãos com um pano.
33. Antes de usar qualquer reagente, leia cuidadosamente o rótulo do frasco
para ter certeza de que aquele é o reagente desejado.
GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI
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34. Verifique se as conexões e ligações estão seguras antes de iniciar uma


reação química.
35. Abra frascos o mais longe possível do rosto e evite aspirar ar naquele
exato momento.
36. Não use lentes de contato.
37. Apague sempre os bicos de gás que não estiverem em uso.
38. Nunca torne a colocar no frasco um produto retirado em excesso e não
usado. Ele pode ter sido contaminado.
39. Não armazene substâncias oxidantes próximas a líquidos voláteis e
inflamáveis.
40. Dedique especial atenção a qualquer operação que necessite
aquecimento prolongado ou que libere grande quantidade de energia.
41. Cuidado ao aquecer vidro em chama: o vidro quente tem exatamente a
mesma aparência do frio.
42. Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras (água ou gás)
abertas. Desligue todos os aparelhos, deixe todo o equipamento limpo e lave
as mãos.

1.6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS


Nos experimentos descritos neste guia foram utilizadas referências de
livros didáticos e de artigos do Journal of Chemical Education. Os artigos
e/ou livros mais específicos utilizados estão relacionados por capítulo.
Para um maior aprofundamento nos aspectos teóricos e experimentais
abordados neste guia recomenda-se enfaticamente a consulta ao Journal of
Chemical Education e aos livros abaixo relacionados.

PAVIA, D.L, LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S, ENGEL, R. G. I n t r o d u c t i o n T o


Organic Laboratory Techniques: Small Scale Approach.1stEditionFortWorth:
Saunders College Publishing, 1998, 957p.
FURNISS, B. S., HANNAFORD, A. J., SMITH, P. W. G., TATCHELL, A.R.
Vogel’s: Textbook of Practical Organic Chemistry.5thEditionNewYork:John
Wiley & Sons, Inc., 1989, 1514p.
FESSENDEN, R. J.; FESSENDEN, J. S. T e c h n i q u e s a n d E x p e r i m e n t s f o r
O r g a n i c C h e m i s t r y . 1st Edition Boston: PWS Publishers, 1983, 449p
LEHMANN, J. W. O p e r a t i o n O r g a n i c C h e m i s t r y : A P r o b l e m S o l v i n g
A p p r o a c h t o T h e L a b o r a t o r y C o u r s e . 3rd Edition New Jersey: Prentice Hall,
1999, 808 p.
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ZUBRICK, J. W. The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student’s


G u i d e t o T e c h n i q u e s . 3rd Edition New York: John Wiley & Sons, Inc. 1992,
366p.

Capítulo 2
COUSINS, K. R.; PIERSON, K. M. A Simplified Method for the Microscale
Extraction of Pigments from Spinach. J . C h e m . E d u c . , v. 75, p. 1268-1269,
1998.

Capítulo 5
HOSLER, D. M.; MIKITA, M. A. Ethnobotany: The Chemist´s Source for
The Identification of Useful Natural Products. J . C h e m . E d u c . v. 64, p. 328-
332, 1987.
MCKONE, H. T. High Performance Liquid Chromatography of Essential
Oils. J . C h e m . E d u c . v. 56, p. 698, 1979.
GANJIAN, I.; BAUMGARTEN, R.L.; VALENZUELA, R.J. Using Spin-Spin
Decoupling NMR for Struture Elucidation in the Extraction of
Cinnamaldehyde. J . C h e m . E d u c . v. 69, p. 511-513, 1992.
TABER, D. F.; WEISS, A. J. Cinnamaldehyde by Steam Distillation of
Cinnamon. J . C h e m . E d u c . v. 75, p. 633, 1998.
GLIDEWELL, C. Monoterpenes: An Easily Accessible but Neglected Class
of Natural Products. J . C h e m . E d u c . v. 68, 267-269, 1991.
LEFREVE, J. W. Isolating t r a n s -Anethole from Anise Seeds and
Elucidating Its Structure: A Project Utilizing One- and Two-Dimensional NMR
Spectrometry. J . C h e m . E d u c . v. 77, p. 361-363, 2000.
GARIN, D. L. Steam Distillation of Essential Oils-Anethole from Anise
Followed by Permanganate Oxidation to Anisic Acid. J . C h e m . E d u c . v. 57,
138, 1980.
GREENBERG, F. H. Natural Products Isolation-Orange Oil. J . C h e m . E d u c .
v. 45, p. 537-538, 1968.
WILLANS, K. R.; PIERCE, R. E. The Analysis of Orange Oil and the
Aqueous Solubility of d-Limonene. J . C h e m . E d u c . v. 75, p. 223-226, 1998.

Capítulo 6
IKAN, R.; Natural Products: A Laboratory Guide; Harcourt Brace
Jovanovich Publishers; p. 226, 1991.
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FAUST, C.B.; Coffee from berry to brew. E d u c . C h e m . V. 3 0 , p. 149-


155, 1993.
MURRAY, S. D.; HANSEN, P. J.; The Extraction of Caffeine from Tea. J .
C h e m . E d u c . V. 7 2 , p. 851,1995.
OTTEWILL, G.; Chemical Cameos: caffeine. E d u c . C h e m . V. 3 6 , p. 4,
1999.
ADAM, D. J.; MAINWARING, J. Soxhlet Extraction of Caffeine from
Beverage Plants. J . C h e m . E d u c . V. 73, p. 1171, 1996.