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Guia de Laboratório
ÍNDICE:
1. PLANO DE ENSINO........................................................................................................... 7
1.1. OBJETIVOS GERAIS...................................................................................................... 7
1.2. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO................................................................................... 7
1.3. PROCEDIMENTO DIDÁTICO ...................................................................................... 7
1.3.1. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO ................................................................................... 7
1.4. OBSERVAÇÕES GERAIS .............................................................................................. 8
1.4.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO .................................................................... 8
1.4.2. ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO - PRÉS-RELATÓRIOS .................... 9
1.4.3. DURANTE O LABORATÓRIO................................................................................. 10
1.4.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO........................................................................... 10
1.4.5. SUGESTÃO DE CRONOGRAMA............................................................................ 12
1.5. NOÇÕES ELEMENTARES DE SEGURANÇA PARA O LABORATÓRIO.......... 12
1.5.1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO ........................................................................ 13
1.6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .......................................................................... 15
CROMATOGRAFIA............................................................................................................. 18
2.1. INTRODUÇÃO............................................................................................................... 19
2.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA ................................................................ 19
2.3. EXPERIMENTO: ANÁLISE DE ANALGÉSICOS ATRAVÉS DE
CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA ....................................................................... 23
2.3.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................... 24
2.3.1.1. PREPARAÇÃO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS ...................................................... 24
2.3.1.2. PREPARAÇÃO DOS PADRÕES ...................................................................................... 25
2.3.1.3. APLICAÇÃO E DESENVOLVIMENTO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS DE
REFERÊNCIA ............................................................................................................................ 25
2.3.1.4. PREPARAÇÃO DAS AMOSTRAS .................................................................................... 25
2.4. CROMATOGRAFIA EM COLUNA............................................................................ 26
2.5. EXPERIMENTO: ISOLAMENTO DE PIGMENTOS CAROTENÓIDES E
CLOROFILA DO ESPINAFRE........................................................................................... 28
2.5.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................... 29
2.5.1.1. EXTRAÇÃO DOS PIGMENTOS ....................................................................................... 29
2.5.1.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DOS PIGMENTOS DO ESPINAFRE ..................... 29
2.5.1.3. EMPACOTAMENTO DA COLUNA E SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA
.................................................................................................................................................. 30
2.6. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 31
4.1. RECRISTALIZAÇÃO.................................................................................................... 46
4.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................ 47
4.2.1. DETERMINANDO A SOLUBILIDADE DA AMOSTRA ...................................... 47
4.2.2. RECRISTALIZANDO A AMOSTRA ....................................................................... 47
4.3. SUBLIMAÇÃO ............................................................................................................... 49
4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................ 50
4.4.1. SUBLIMANDO UMA AMOSTRA IMPURA........................................................... 50
4.5. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 51
DESTILAÇÕES ..................................................................................................................... 53
EXTRAÇÕES ......................................................................................................................... 75
6.1. INTRODUÇÃO............................................................................................................... 76
6.2. O COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO - KD ............................................................. 78
6.3. SEPARAÇÃO DE UMA AMOSTRA DE ÁCIDO BENZÓICO E NAFTALENO
ATRAVÉS DE UMA EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE............................................................ 81
6.3.1. METODOLOGIA ........................................................................................................ 81
6.3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: ................................................................... 81
6.4. ÓLEOS E GORDURAS.................................................................................................. 83
6.4.1. ISOLAMENTO DE ÓLEOS VEGETAIS ATRAVÉS DE SOXHLET .................. 85
6.4.1.1. M ETODOLOGIA ........................................................................................................... 85
6.4.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................... 85
6.4.1.3. PREPARAÇÃO DO SABÃO ............................................................................................ 86
6.5. CAFEÍNA......................................................................................................................... 87
6.5.1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CAFÉ OU DO CHÁ MATE INSTANTÂNEO . 89
6.5.1.1. M ETODOLOGIA ........................................................................................................... 89
6.5.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................... 89
6.6. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 90
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Índice de Figuras:
Figura 2.1. Cromatografia em camada fina. ........................................................................... 20
Figura 2.2. Placa cromatográfica após o desenvolvimento. ................................................... 21
Figura 2.3. Cálculo do Rf......................................................................................................... 22
Figura 2.4. Substâncias com atividade analgésica e/ou antipirética. ..................................... 23
Figura 2.5. Cromatografia em coluna. .................................................................................... 27
Figura 2.6. Representação estrutural da clorofila a e do β-caroteno. .................................... 28
Figura 3.1. Exemplo de uma curva de calibração de um termômetro..................................... 34
Figura 3.2. Ponto de fusão, diagrama de composição. ........................................................... 37
Figura 3.3. Determinação do ponto de fusão usando o tubo de Thiele. .................................. 39
Figura 3.4. Determinação de ponto de ebulição. .................................................................... 43
Figura 4.1. Representação simplificada do modo de fazer um papel de filtro pregueado ...... 48
Figura 4.2. Filtração rápida de uma solução quente usando papel de filtro pregueado. ....... 48
Figura 4.3. Aparelhagem para filtração a vácuo. ................................................................... 49
Figura 4.4. Aparelho para sublimação. ................................................................................... 51
Figura 5.1. Diagrama de pressão de vapor-temperatura mostrando a ebulição à pressão
atmosférica............................................................................................................................... 54
Figura 5.2. Três tipos de comportamento da temperatura durante uma destilação simples.
(A)-um líquido puro, (B)-Uma mistura de dois líquidos com pontos de ebulição próximos e
(C)-Uma mistura de dois líquidos com pontos de ebulição bem distintos............................... 55
Figura 5.3. Diagrama de composição líquido-vapor. ............................................................. 56
Figura 5.4. Diagramas de composição-temperatura para líquidos que formam pontos de
ebulição de mínimo (esquerda) e de máximo (direita). ........................................................... 57
Figura 5.5. Diagrama de composição líquido-vapor ilustrando o princípio da destilação
fracionada. ............................................................................................................................... 59
Figura 5.6. Aparelhagem para uma destilação simples. ......................................................... 61
Figura 5.7. Modo correto de posicionar o bulbo do termômetro na cabeça de destilação. ... 61
Figura 5.8. Aparelhagem para destilação fracionada............................................................. 63
Figura 5.9. Aparelhagem para uma destilação por arraste a vapor....................................... 67
Figura 5.10. Espectro de infravermelho do cinamaldeído. ..................................................... 71
Figura 5.11. Espectro de infravermelho do eugenol. .............................................................. 72
Figura 5.12. Espectro de infravermelho do acetileugenol....................................................... 72
Figura 5.13. Espectro de infravermelho do cuminaldeído. ..................................................... 73
Figura 5.14. Espectro de infravermelho do trans-anetol......................................................... 73
Figura 5.15. Espectro de infravermelho do limoneno. ............................................................ 74
Figura 6.1. Equilíbrio durante a extração de um soluto orgânico a partir de uma fase aquosa.
.................................................................................................................................................. 76
Figura 6.2. Extração sólido-líquido contínua usando um extrator Soxhlet............................ 85
Figura 6.3. Fórmula estrutural da cafeína. ............................................................................. 87
Figura 6.4. Fórmula estrutural de taninos. ............................................................................. 88
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Capítulo
1. PLANO DE ENSINO
Aula Conteúdo
1 Apresentação do Curso
2 Análise de Analgésicos Através de Cromatografia em Camada Fina
(CCF)
3 Cromatografia em Coluna – CCF das Frações
4 Determinação de Ponto de Fusão – Amostras Mistas - Determinação
de Ponto de Ebulição - Calibração de Termômetros
5 Purificação de Sólidos – Recristalização e Sublimação
6 Destilação Simples
7 Destilação Fracionada – 1a Prova
8 Destilação por Arraste a Vapor – Extração Líquido-Líquido
9 Destilação por Arraste a Vapor – Uso do Evaporador Rotativo e
Cromatografia em Camada Fina
10 Extração Ácido-Base
11 Extração Através de Soxhlet - Uso do Evaporador Rotativo e
Cromatografia em Camada Fina
12 Extração da Cafeína e CCF comparativa
13 2a Prova
14 Prova Experimental
15 Seminários
1 . 5 . N O Ç Õ E S E L E M E N T A R E S D E S E G U R A N Ç A P A R A O L ABORATÓRIO
O objetivo deste texto é prevenir a ocorrência de acidentes durante a
realização de experimentos no Laboratório de Química Orgânica I
Experimental e este objetivo somente será alcançado com sua colaboração.
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Capítulo 2
COUSINS, K. R.; PIERSON, K. M. A Simplified Method for the Microscale
Extraction of Pigments from Spinach. J . C h e m . E d u c . , v. 75, p. 1268-1269,
1998.
Capítulo 5
HOSLER, D. M.; MIKITA, M. A. Ethnobotany: The Chemist´s Source for
The Identification of Useful Natural Products. J . C h e m . E d u c . v. 64, p. 328-
332, 1987.
MCKONE, H. T. High Performance Liquid Chromatography of Essential
Oils. J . C h e m . E d u c . v. 56, p. 698, 1979.
GANJIAN, I.; BAUMGARTEN, R.L.; VALENZUELA, R.J. Using Spin-Spin
Decoupling NMR for Struture Elucidation in the Extraction of
Cinnamaldehyde. J . C h e m . E d u c . v. 69, p. 511-513, 1992.
TABER, D. F.; WEISS, A. J. Cinnamaldehyde by Steam Distillation of
Cinnamon. J . C h e m . E d u c . v. 75, p. 633, 1998.
GLIDEWELL, C. Monoterpenes: An Easily Accessible but Neglected Class
of Natural Products. J . C h e m . E d u c . v. 68, 267-269, 1991.
LEFREVE, J. W. Isolating t r a n s -Anethole from Anise Seeds and
Elucidating Its Structure: A Project Utilizing One- and Two-Dimensional NMR
Spectrometry. J . C h e m . E d u c . v. 77, p. 361-363, 2000.
GARIN, D. L. Steam Distillation of Essential Oils-Anethole from Anise
Followed by Permanganate Oxidation to Anisic Acid. J . C h e m . E d u c . v. 57,
138, 1980.
GREENBERG, F. H. Natural Products Isolation-Orange Oil. J . C h e m . E d u c .
v. 45, p. 537-538, 1968.
WILLANS, K. R.; PIERCE, R. E. The Analysis of Orange Oil and the
Aqueous Solubility of d-Limonene. J . C h e m . E d u c . v. 75, p. 223-226, 1998.
Capítulo 6
IKAN, R.; Natural Products: A Laboratory Guide; Harcourt Brace
Jovanovich Publishers; p. 226, 1991.
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