UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIRIQUÍ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE QUÍMICA
Martínez, Keysi 4-801-1762
Gallego, Marvin 4-789-1508
Alonso, Abdiel 4-800-576

Experimento N° 12
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA AMINOÁCIDOS

RESUMEN:
Los aminoácidos son moléculas orgánicas con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-
COOH). Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las
proteínas, juegan en casi todos los procesos biológicos un papel clave. En este laboratorio llevamos a cabo
diferentes pruebas cualitativas para la identificación de grupos químicos en los aminoácidos, donde se
pudo poner a prueba la cistina, cisteina, prolina, triptófano, tirosina y glicina. A estos aminoácidos se le
realizaron diferentes pruebas en donde podemos mencionar la reacción de la ninhidrina, reacción
Xantoproteica, prueba de ácido glioxílico y reacciones para cisteina y cistina. En la ninhidrina dieron
positivos la cisteina, prolina, cisteina y la glicina debido al cambio de coloración a un azul-purpura. En la
reacción Xantoproteica el cambio de coloración de amarillo a naranja brillante es indicativo de que es
positivo, en donde lo fueron el triptófano y la tirosina. También se llevó a cabo la prueba del ácido glioxílico
con el triptófano que fue positiva debido a la formación de un anillo, mientras que con la glicina y tirosina
fue negativa, y finalmente se hizo la prueba para cisteina y cistina donde en ambas existió un cambio de
coloración a gris, con un precipitado en las mismas. De acuerdo a este experimento se logró lo requerido
para desarrollar cada una de las pruebas en las que con afinidad se pudo observar las reacciones que
desarrollan los aminoácidos en pruebas cualitativas.

MARCO TEÓRICO:
OBJETIVOS: Los aminoácidos son compuestos orgánicos que
 Aplicar pruebas de calibración contienen las funciones ácido carboxílico y amino.
generales y específicas que permitan Dos aminoácidos se pueden unir en condiciones
reconocer grupos químicos en los adecuadas, a través de un enlace amida,
aminoácidos. formando un dipéptido. El dipéptido puede
incorporar un tercer aminoácido, formando un
PALABRAS CLAVES: tripéptido. Cadenas con más de 50 aminoácidos
 Núcleo aromático. se denominan proteínas. Bohinski (1991).
 Azufre.
 Medio alcalino. Los aminoácidos se pueden clasificar en a, b o g-
 pH. aminoácidos dependiendo de la posición del grupo
 Proteínas. amino en la cadena carbonada. Van Holde
 Derivados. (2004).
 quemaduras, ceguera (lesión
Los aminoácidos desde el punto de vista químico
irreversible del
son ácidos orgánicos (RCOOH), portadores de un
grupo amino (-NH2) y un radical variable R. Según nervio óptico).
la naturaleza del grupo R los aminoácidos pueden
ser clasificados en cuatro grandes grupos: C9H11NO3 Sustancia nociva para la salud, si
apolares, polares sin carga, aniónicos y catiónicos. alguno de estos síntomas se
Fesenden & Fesenden. (2002).
Las proteínas son biopolímeros (macromoléculas presenta, buscar atención
orgánicas), de elevado peso molecular, medica de inmediato, Retirar la
constituidas básicamente por carbono (C),
hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N); ropa y calzado contaminados.
aunque pueden contener también azufre (S) y Lavar la zona afectada con
fósforo (P) y, en menor proporción, hierro (Fe),
cobre (Cu), magnesio (Mg), yodo (Y), entre otros. abundante Agua y jabón, mínimo
Las proteínas son moléculas formadas por durante 15 minutos. Si la
aminoácidos que están unidos por un tipo de
enlaces conocidos como enlaces peptídicos. Se irritación persiste repetir el
denomina enlace peptídico, al enlace que une los lavado.
dos aminoácidos para formar el dipéptido,
Cazaran (2012). C5H9NO2 En caso de contacto con la piel:
Quitar inmediatamente todas las
MATERIALES Y RECATIVO:
prendas contaminadas.
Materiales Cantidad
Aclararse la piel con
Tubos de ensayo 8
agua/ducharse.
Gradilla 1
NaOH El hidróxido de sodio es irritante
Gotero 6
y corrosivo de los tejidos. Los
Vasos químicos 6
casos más comunes de
Baño maría 1 accidente son por contacto con la
Probeta 1 piel y ojos, así como inhalación
de neblinas o polvo. Inhalación:
Reactivos Toxicidad La inhalación de polvo o neblina
C2H5NO2 No se espera tenga efectos causa irritación y daño del tracto
adversos. respiratorio.
HCl Quemaduras en el aparato HOAc La ingestión del ácido puede
digestivo. Puede provocar causar severas heridas y la
perforación intestinal y de muerte. Los síntomas incluyen,
esófago. Después de un periodo dolor de garganta, vómitos y
de latencia: paro cardiovascular, diarrea. La ingestión tan pequeña
 como 1mL, resulta en la
10 gotas de cisteina+2mL
de NAOH 10M + gotas de
perforación del esófago. acetato de plomo,
caliente
Pb(C2H3O2)2 El plomo y los compuestos de
plomo se pueden absorber a E. Reacción para la arginina.
través de la piel en la exposición
10 gotas NaOH
prolongada; los síntomas del 10M+1mL de arginina+2
gotas de naftol. Agite y
añada agua de bromo
plomo
que envenenan descritos para la RESULTADOS Y CALCULOS:
exposición de la ingestión Cuadro A. Reacción con ninhidrina
pueden Aminoácidos + KOH Cambio de
ocurrir. + ninhidrina coloración.
Cistina Lila pálido.
FASE EXPERIMENTAL: Prolina Lila pálido.
A. Reacción de la ninhidrina Cisteina Azul.
1mL de solucion de Triptófano Amarillo.
aminoacidos (ajute
pH)+5 gotas
ninhidrina
Tirosina Amarillo.
Glicina Celeste.
Hervir. si cambia a
azul-purpura es
positiva la prueba.
Cuadro B. Reacción Xantoproteica
Aminoácidos Coloración
B. Reacción Xantoproteica
final(Cambio)
Ácido nitrico+solucion
del aminoacido; deje Cisteina Nulo
enfriar, añada NaOH
hasta que sea alcalina.
Cistina Nulo
Prolina Nulo
Repita prueba con Triptófano Naranja claro
fenol.

Tirosina Naranja rojizo

C. Prueba del ácido glioxílico Glicina Nulo

10 gotas
Fenol Chocolate
triptofano+10 gotas
de HOAc+10 gotas
H2SO4
Cuadro C. Prueba del ácido glioxílico
D. Reacciones para cisteína y cistina. Aminoácidos Formación del anillo
Triptófano Positiva
Glicina Negativa situados en un plano adyacente al grupo
Tirosina Negativa amino, la reacción conlleva la descarboxilación del
aminoácido a dióxido de carbono. La coloración
Cuadro D. Reacciones para cisteina y cistinas obtenida en cada reacción por la ninhidrina es
Aminoácidos ¿Qué ocurre? independiente de la coloración inicial del
Cistina Coloración gris con aminoácido.
precipitado blanco. La determinación de aminoácidos a través de la
Cisteina Precipitado y prueba con Xantoproteica estaba basada en
coloración gris. reconocer aquellos aminoácidos que en sus
estructuras poseían un anillo aromático derivados

DISCUSIÓN: ‘‘La ninhidrina es específica para del benceno, en este caso se pudo evidenciar la

aminoácidos y proteínas, para diferenciar entre carencia del anillo en la, cisteína, cistina, glicina y

carbohidratos y aminoácidos y proteínas. prolina debido a que no presentan estructuras

Reacciona con todos los α-aminoácidos aromáticas no hubo reacción debido a que el

contenidos en la proteína dando lugar a la mecanismo de reacción presenta una sustitución

formación de un complejo color purpura cuyo pH elctrofílica al anillo aromático por parte de tirosina

se encuentra entre 4 y 8, a excepción de la prolina resultando un complejo coloreado a ph básico y

e hidroxi-prolina que dan lugar a complejos de estos al carecer de ellos no reaccionaron, sin

color amarillo’’ (Fernández, 2012) en los embargo pudimos evidenciar la reacción en

resultados obtenidos al determinar aminoácidos triptófano, tirosina y fenol, todos estos con anillos

con la prueba de ninhidrina apreciamos una aromáticos en sus estructuras.

coloración cambiante en cada aminoácido siendo La prueba con ácido glioxílico se realizó con la

positiva en todos, el mecanismo de esta reacción finalidad de mostrar su selectividad al determinar

representa la oxidación por parte de la ninhidrina el grupo indol (estructura bicíclica) que posee el

(oxidante fuerte) a los grupos amino, en donde es triptófano siendo este el único aminoácido con

liberado moléculas de amonio en cual entra en este tipo de estructura orgánica, el ataque a la

contacto con la ninhidrina reducida molécula de triptófano por parte del ácido glioxílico

condensándose y a su vez con otra molécula de en presencia de ácido sulfúrico da como resultado

ninhidrina formando los complejos que evidencian la formación del complejo que presenta una

el cambio de coloración. La ninhidrina siempre coloración diferente de la original en el

marcara positivo en grupos libres como proteínas aminoácido. ‘‘La reacción de Hopkins-Cole,

o péptidos, además en casos de aminoácidos también conocida como reacción de

libres con grupos carboxilos libres (COOH) Adamkiewiczs, es una prueba estándar para el
triptófano y para las proteínas que contienen
triptófano. La solución que se va a examinar se
mezcla con ácido glioxílico y se agrega ácido
sulfúrico concentrado. Un anillo entre violeta y rojo
en la unión de los dos líquidos indica que la
Yúfera. (1995). Química orgánica facil. Bogota:
Reverte.
Wade,L. (2011). Quimica Orgánica volumen 2.
Mexico: Pearson Education.
Gokel,J;Durst,H. (1985). Química Orgánica
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reacción es positiva.’’
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En cuanto a la determinación de la cisteína y la Gokel,J ;Durs t,H. (1985 ). Química Orgán ica experimental. M adrid : Reverte.

cistina se empleó acetato de plomo para

reconocerlos, debido a que son compuestos
azufrados que tienen a forman un precipitado de
sulfuro de plomo, un compuesto con coloración
oscura lo que nos da la referencia de que la
prueba es positiva. El calentar la solución ayuda a
acelerar la reacción debido a que a temperatura
ambiente es un poco lenta.
CONCLUSIÓN: Al finalizar el presente informe
de laboratorio:

• Comprobamos la eficacia de la ninhidrina

para el reconocimiento de aminoácidos
reaccionando fácilmente con los reactivos
utilizados.
• Observados la selectividad de cada
método en la determinación de aminoácidos
específicos (ácido glioxílico) para grupo indol,
(Xantoproteica) para estructuras con anillo
aromático y plomo para aminoácidos azufrados.
• Comprobamos que los cambios de
coloración en las soluciones con aminoácidos se
deben a la formación de complejos en presencia
del reactivo a utilizar y que cada coloración es
independiente de la coloración original
BIBLIOGRAFÍA
McMurry,J. (2012). Química Organica. México:
Cengage Learning Editores.
Morrison,B;Boyd,R. (1998). Quimica Organica.
México: Pearson Educación.