Síntesis de isómeros de ésteres de la mantequilla a la piña

y del vinagre al plátano

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R. Paola Huerta Chamorro

Nadia Teresa Méndez Vargas
Ma. Guadalupe Azpetia Galaviz
Química, CCH-Sur

Introducción

Con la finalidad de abordar el tema de isómeros y grupos funcionales, como alcoholes,

ácidos carboxílicos y ésteres; se diseñó una actividad experimental utilizando materiales de
uso cotidiano como la mantequilla, en la que se sintetizan dos isómeros de ésteres a partir
de dos ácidos carboxílicos diferentes, ácidos butírico obtenido de la mantequilla y ácido
etanoico obtenido del anhídrido acético, y dos alcoholes, etanol y butanol. De estas
reacciones se obtienen el butanoato de etilo y el etanoato de butilo, isómeros que poseen
propiedades físicas y químicas diferentes, particularmente los alumnos los distinguen por el
aroma, a piña y a plátano respectivamente.
Además la estrategia propone actividades en las que los alumnos refuerzan lo aprendido,
como escritura de fórmulas, nomenclatura, reacción química, entre otros. La aplicación de
la estrategia en el aula durante el curso de Química IV dio evidencia de que ésta integra
conceptos y temas importantes del curso de una forma atractiva para los alumnos y útil para
el profesor.

Antecedentes

o Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas
estructurales se conocen como isómeros; es decir, aquellos que tienen el mismo
número de átomos pero diferente ordenación en el espacio. Los isómeros difieren
entre sí en sus propiedades tanto físicas como químicas.
o Los ésteres tienen la fórmula general R’COOR, donde R’ puede ser H o un grupo
derivado de un hidrocarburo y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. Los
ésteres se utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes saborizantes en
las industrias de confitería y bebidas gaseosas. Muchas frutas deben su olor y sabor
característico a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres.
o Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH.
o Los ácidos carboxílicos son ácidos que contienen el grupo carboxilo, -COOH.
Reaccionan con los alcoholes para formar ésteres de olor agradable
o La mantequilla generalmente está constituida por 82% de grasas, de las cuales el
98% están en forma de triglicéridos, con pequeñas concentraciones de proteína y
agua. El ácido butírico corresponde al 1.12% de las grasas.
Propósitos

 Sintetizar dos ésteres a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos, uno de ellos

obtenido de la mantequilla (ácido butírico) y otro del anhídrido acético (ácido
acético).
 Demostrar que los isómeros de posición tienen diferentes propiedades, en el caso de
los ésteres diferente olor.
Temas que apoya

Programa de Química IV (CCH). Unidad I. Las industrias del petróleo y de la

petroquímica.

 Grupos funcionales (ésteres, alcoholes y ácidos carboxílicos), características y

reactividad.
 Isómeros estructurales, de posición.

Procedimiento
Conceptos necesarios

 Reacción química y condiciones de reacción

 Tipos de fórmulas (condensada o molecular, semidesarrollada, desarrollada y
estructural)
 Grupos funcionales
 Isómeros
Preguntas previas

 ¿Qué son los alcoholes? Escribe la fórmula general.

 ¿Qué son los ácidos carboxílicos? Escribe su fórmula general.
 ¿Qué son los ésteres y qué los caracteriza? Escribe la fórmula general.
 ¿Cuál es el ácido carboxílico que le da el sabor característico a la mantequilla?
Escribe su fórmula estructural.
 ¿Cuál es el nombre químico del vinagre? Escribe su fórmula estructural.

Actividades
A. Síntesis del butanoato de etilo a partir del ácido butírico obtenido de la mantequilla

Clarificación de la mantequilla

Con la finalidad de trabajar con el ácido butírico en mucho mayor proporción es necesario
clarificar la mantequilla, es decir eliminar impurezas como agua y ácido grasos de cadenas
más largas.
Este procedimiento lo puede realizar el profesor antes de la práctica o pedir a los alumnos
que lo hagan en su casa, ya que es un proceso tardado y no aporta datos importantes para
analizar al finalizar la práctica.

 Calentar la mantequilla en una parrilla de calentamiento hasta que la mayoría del

agua se haya evaporado. Tener cuidado ya que la mantequilla puede saltar y
producir quemaduras.
 Eliminar la capa que se forma en la superficie y recolectar únicamente el líquido, ya
que en el fondo estarán impurezas sólidas.
Preparación de la solución básica de alcohol

Ya que esta reacción de síntesis se lleva a cabo de forma más rápida en condiciones básicas
utilizando NaOH como catalizador, éste se agregará al alcohol previamente.

 Agregar a 5 mL de alcohol etílico 2 lentejas de NaOH. Disolver lo más que se

pueda agitando la mezcla.
Si se desea trabajar con otro alcohol para realizar la reacción llevar a cabo este mismo
procedimiento con el otro alcohol.

Síntesis del butanoato de etilo

 Calentar la mantequilla clarificada hasta tenerla en estado líquido. Al trabajarla

caliente no es necesario calentar posteriormente para que se lleve a cabo la reacción;
por lo que el resultado será casi inmediato.
 Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de mantequilla clarificada. Oler el tubo y anotar
el olor.
 Oler la solución básica de alcohol y anotarlo; agregar 3 mL al tubo de ensayo.
Agitar vigorosamente con un agitador. Oler nuevamente el tubo y anotar los
resultados.
B. Síntesis del etanoato de butilo a partir del ácido acético obtenido del anhídrido acético

Preparación de la solución ácida de alcohol

Ya que esta reacción de síntesis se lleva a cabo de forma más rápida en condiciones ácidas
utilizando H2SO4 como catalizador, éste se agregará al alcohol previamente.

 Mezclar 5 mL de alcohol butílico con 3mL de H2SO4. Realizar este procedimiento

debajo de una campana y con cuidado ya que al mezclarse puede desprenderse calor
y saltar.
Síntesis del etanoato de butilo

 Agregar a 3 mL de la solución ácida de alcohol 2 mL de anhídrido acético. Oler

previamente el alcohol y el vinagre, y anotar los resultados.
  Calentar a baño María el tubo de ensayo, de preferencia en un vaso de precipitado
para evitar que el tubo se resbale y se derrame su contenido.
 Retirar del baño María hasta que se detecte el cambio de olor. Anotar el resultado.

Resultados
Tabla A. Síntesis del butanoato de etilo a partir del ácido butírico obtenido de la
mantequilla

Sustancias Fórmula Propiedades (olor)

estructural
Mantequilla
clarificada:

Producto

Condiciones
de reacción

Tabla B. Síntesis del etanoato de butilo a partir del ácido acético obtenido del vinagre

Sustancias Fórmula estructural Propiedades

(olor)
Anhídrido acético:

Reactivos

Producto

Condiciones de
reacción
Análisis de resultados
Con la finalidad de que puedas discutir y analizar los resultados obtenidos durante la
práctica puedes guiarte con las siguientes preguntas:

1. ¿Crees que sucedió una reacción química? ¿por qué?

2. ¿Qué grupo o grupos funcionales están presentes en los productos obtenidos en
ambas reacciones, escribe su nombre y su fórmula general? ¿Cómo lo sabes?
3. ¿Cuál crees que sea el producto de ambas reacciones? Escribe su fórmula.
(Recuerda que un éster puede ser sintetizado a partir de un alcohol y un ácido
carboxílico).
4. Escribe la ecuación de ambas reacciones, incluyendo los reactivos, condiciones de
reacción y el o los productos.
5. Una vez que tienes las dos fórmulas estructurales de los productos, escribe sus
fórmulas condensadas. ¿Son isómeros? ¿por qué? ¿qué tipo?

Nombre Fórmula estructural Fórmula condensada

Producto A

Producto B

Bibliografía
Chang, R. Química. Ed. McGraw-Hill. México. 1998.
Petrucci, R.H., Harwood W.S. Química General: Principios y Aplicaciones Modernas. Ed.
Prentice-Hall. México. 2002.
Beatti, J. R.; Bell, S. E. J.; Borgaard, C.; Fearon, A. M. y Moss, B. W. “Multivariate
prediction of clarified butter composition using Raman spectroscopy”. Lipids, 39(9), pp
897-906. 2004.