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FICHA DE IDENTIFICACIÓN DE TRABAJO DE INVESTIGACIÓN

Título: Reacciones de la urea


Autor: Torrico Huanca Jhon Henry
Fecha: dd/mm/aaaa

Código de estudiante: 201313325

Carrera: Ingeniería de Gas y Petroleo


Asignatura: Química Organica
Grupo: B
Docente: Lic.Ana Maria Lopez Sanchez
Periodo Académico: Segundo Semestre
Subsede: Cochabamba

Copyright © (2016) por (HENRY TORRICO). Todos los derechos reservados.


Título: Reacciones de la Urea
Autor: Torrico Huanca Jhon Henry
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RESUMEN:

La Urea es un compuesto orgánico blanco y cristalino, de fórmula CO(NH2)2, conocida también


como carbamida, perteneciente a la familia química de amidas alifáticas. Presenta un punto de
fusión de 132,7 °C, es soluble en agua (fácilmente en agua caliente) y en alcohol, y ligeramente
soluble en éter.
La urea es el principal producto final del metabolismo proteínico en los seres humanos, se
produce exclusivamente en el hígado por medio de una serie cíclica de reacciones (el ciclo de
urea) que comienzan en las mitocondrias y continua en el citoplasma.
Posee una serie de propiedades que favorece su formación: es una molécula pequeña, sin carga
e hidrosoluble.

Palabras clave: urea, reacciones, formula, propiedades.

ABSTRACT:
Urea is a white crystalline organic compound of formula CO (NH2) 2 , also known as carbamide
, belonging to the chemical family of aliphatic amides . Has a melting point of 132.7 ° C , is
soluble in water ( hot water easily ) and in alcohol and slightly soluble in ether. Urea is the major
end product of protein metabolism in humans , it occurs exclusively in the liver through a cyclic
series of reactions ( urea cycle ) beginning in mitochondria and continuous in the cytoplasm . It
has a number of properties that favors their formation : It is a small molecule , uncharged ,
water-soluble .

Key words: urea, reactions , formula, properties.

Asignatura: Química Orgánica 2


Carrera: Ingeniería en Gas y Petróleo
Título: Reacciones de la Urea
Autor: Torrico Huanca Jhon Henry
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Tabla de contenido
Capítulo 1 ................................................................................................................................... 4
Introducción ............................................................................................................................... 4
1.2. Planteamiento del problema .......................................................................................... 4
1.3. Objetivos de la investigación ......................................................................................... 4
1.3.1 objetivo general. ............................................................................................................ 4
1.3.2. Objetivos específicos. ................................................................................................... 4
1.4. Justificaciones ................................................................................................................. 4
1.4.1. Justificación teórica ................................................................................................. 5
1.4.2. Justificacion Practica .............................................................................................. 5
1.4.3. Justificación académica ........................................................................................... 5
1.4.4. Justificación metodológica ...................................................................................... 5
Capítulo2 Marco teórico ........................................................................................................... 5
2.1. ¿que es la urea? ........................................................................................................... 5
2.2. Formula ....................................................................................................................... 6
2.3. Usos .............................................................................................................................. 6
2.4 Sintesis de la urea ........................................................................................................ 7
Capítulo 3 ........................................................................................................................... 8
Marco Práctico ........................................................................................................................... 8
3.1 Reaccion ........................................................................................................................ 8
3.2. Obtención de CO2 ....................................................................................................... 9
Compresión del anhídrido carbónico ............................................................................ 10
3.3. Obtención de amoníaco ............................................................................................ 10
3.4. Formación del carbamato ................................................................................. 11
3.5. Descomposición del carbamato. .............................................................................. 12
3.6. Síntesis de urea. ........................................................................................................ 13
3.7. Formación de biuret ................................................................................................. 13
Concentración .................................................................................................................. 14
Evaporación ..................................................................................................................... 14
Granulación...................................................................................................................... 14
Bibliografía y referencias ........................................................................................................ 16

Asignatura: Química Orgánica 3


Carrera: Ingeniería en Gas y Petróleo
Título: Reacciones de la Urea
Autor: Torrico Huanca Jhon Henry
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Capítulo 1
Introducción
La urea es producida por todos los mamíferos, no sólo el hombre, pero también por los
anfibios y algunos peces. La urea fue descubierta en 1773 por el químico Hillaire Rehuelle. El
químico alemán Friedrich Wöhler inventó el proceso de síntesis en laboratorio de la urea en
1828, 55 años después de su descubrimiento, y la urea se convirtió así en el primer compuesto
orgánico sintetizado en laboratorio.
Urea, también conocida como carbamida, carbonildiamida o ácido arbamídico, es el
nombre del ácido carbónico de la diamida. Cuya formula química es (NH2)2CO. Es una sustancia
nitrogenada producida por algunos seres vivos como medio de eliminación del amoníaco, el
cuál es altamente tóxico para ellos. En los animales se halla en la sangre, orina, bilis y sudor.
La urea se presenta como un sólido cristalino y blanco de forma esférica o granular. Es
una sustancia higroscópica, es decir, que tiene la capacidad de absorber agua de la atmósfera y
presenta un ligero olor a amoníaco.

1.2. Planteamiento del problema


¿Qué reacciones químicas tiene la urea durante su obtención?

1.3. Objetivos de la investigación

1.3.1 objetivo general.


Conocer las principales reacciones que tiene la urea en la química orgánica

1.3.2. Objetivos específicos.


1.3.2.1 Obtener información con respecto a conceptos de: urea, formula, usos, síntesis.
1.3.2.2 Definir las características de la urea que en el cual se comprenderá las reacciones.
1.3.2.3 Analizar las distintas reacciones de la urea con ejemplos.
1.4. Justificaciones

Asignatura: Química Orgánica 4


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Título: Reacciones de la Urea
Autor: Torrico Huanca Jhon Henry
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1.4.1. Justificación teórica

En este proyecto se comprenderá la reacción que atraviesa la urea para su obtención.

1.4.2. Justificación Práctica

Para comprender respecto a los fenómenos químicos que suceden en la urea se


realizará un análisis práctico de la reacción.

1.4.3. Justificación académica

Con este proyecto en entenderá una de las razones por la cual la urea es importante
para la industria petrolera.

1.4.4. Justificación metodológica

Metodología práctica, es donde se hará mayor énfasis al proyecto mediante el análisis


de las reacciones de la urea.

Capítulo2
Marco teórico
2.1. ¿qué es la urea?
La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro y es una sustancia nitrogenada,
función química diamida del acido carbónico. Sustancia sólida, cristalina, y soluble. La urea,
también llamada, carbamida, carbonildiamida, etc., es un compuesto químico. Urea es como se
nomina al ácido carbónico de la diamida. Se trata de una sustancia nitrogenada que producen
abundantes seres vivos, para eliminar el amoníaco de sus organismos, ya que es
considerablemente tóxico.

La urea es producida por todos lo mamíferos, no sólo el hombre, pero también por los
anfibios y algunos peces. La urea fue descubierta en 1773 por el químico Hillaire Rouelle.

Asignatura: Química Orgánica 5


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El químico alemán Friedrich Wöhler inventó el proceso de síntesis en laboratorio de
la urea en 1828, 55 años después de su descubrimiento, y la urea se convirtió así en el primer
compuesto orgánico sintetizado en laboratorio. La urea al reaccionar con formaldehido produce
polímeros llamados resinas plásticas de urea-formaldehido. Los artículos elaborados con estas
resinas son fuertes, claros y duros, con buenas propiedades eléctricas.

2.2. Formula
CO(NH2)2
Este compuesto químico se produce principalmente en el hígado, actuando como producto
metabólico final. Su aspecto es el de un sólido cristalino, de color blanquecino. Su forma es la
de una esfera o en ocasiones, también adopta una forma granular.

La urea es fácilmente soluble tanto en agua como en alcohol, y algo soluble en éter. La
urea fue la segunda sustancia de tipo orgánico en ser sintetizada de manera artificial. Debido a
su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter.

2.3. Usos
Fertilizante‫ ׃‬El 90% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al
suelo y provee nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de biuret
(menor al 0.03%) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de
las plantas, sobre todo frutales, cítricos.

La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido de


nitrógeno, el cuál es esencial en el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente
con la cantidad de tallos y hojas, las cuáles absorben la luz para la fotosíntesis. Además el
nitrógeno está presente en las vitaminas y proteínas, y se relaciona con el contenido proteico de
los cereales.

La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la


cosecha se pierde una gran cantidad de nitrógeno. El grano se aplica al suelo, el cuál debe estar
bien trabajado y ser rico en bacterias. La aplicación puede hacerse en el momento de la siembra
o antes. Luego el grano se hidroliza y se descompone.

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Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicación de la urea al suelo. Si ésta es
aplicada en la superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta aplicación, lluvia o
riego, el amoníaco se vaporiza y las pérdidas son muy importantes. La carencia de nitrógeno en
la planta se manifiesta en una disminución del área foliar y una caída de la actividad
fotosintética.

Fertilización foliar‫ ׃‬La fertilización foliar es una antigua práctica, pero en general se
aplican cantidades relativamente exiguas con relación a las de suelo, en particular de
macronutrientes. Sin embargo varios antecedentes internacionales demuestran que el empleo de
urea bajo de biuret permite reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo, sin pérdida de
rendimiento, tamaño y calidad de fruta. Estudios realizados en Tucumán demuestran que las
aplicaciones foliares de urea en bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al
suelo. Esto convalida la práctica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros
agroquímicos como complemento de un programa de fertilización eficiente.

Industria química y de los plásticos‫ ׃‬Se encuentra presente en adhesivos, plásticos,


resinas, tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel y metales.

Como suplemento alimenticio para ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y


aporta nitrógeno, el cuál es vital en la formación de las proteínas.

Producción de resinas‫ ׃‬Como por ejemplo la resina urea-formaldehído. Estas resinas


tienen varias aplicaciones en la industria, como por ejemplo la producción de madera
aglomerada. También se usa en la producción de cosméticos y pinturas.

2.4 Síntesis de la urea


Una síntesis es la formación de una sustancia compuesta, en nuestro caso urea,
mediante la combinación de elementos químicos o sustancias más sencillas. La síntesis de la
urea en laboratorio se realiza a partir de amoníaco (NH3) y dióxido de carbono (CO2) y se puede
obtener urea en forma sólida o líquida. En 1870 se desarrolló un método de síntesis que consistía
en la deshidratación de carbamato amónico bajo condiciones de alta temperatura. Este método
tiene un mayor rendimiento que reacción de Wöhler y es el utilizado hoy en día para la
producción de urea a nivel industrial. La urea es un producto muy utilizado en muchos y diversos
campos, anualmente se producen millones de toneladas en todo el mundo.

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Cómo sintetizar la urea en un laboratorio:

Material necesario:
 Cápsula
 Erlenmeyer
 Embudo filtración
Productos:
 Cianato de potasio : CNOK
 Sulfato amonio: (NH ) SO
 Sal de amoniaco y ácido sulfúrico.

Propiedades:
Cristales incoloros, pe 2´05 , soluble en agua, insoluble en alcohol .

Obtención:
Por el calentamiento del cianuro potásico con otro oxido de plomo.

Peligros:
Sustancia moderadamente tóxica.

Capítulo 3

Marco Práctico
3.1 Reacción

Surge un problema dado que las velocidades de las reacciones son diferentes.

La primera etapa es mucho más rápida que la segunda, con lo cual el carbamato
intermedio se acumula. Además, la primera reacción no se verifica por completo, por lo que
también quedan amoníaco y dióxido libres. En adición a esto, debe mencionarse que el
carbamato es un producto altamente corrosivo, por lo cual lo que se hace es degradar la parte de
carbamato no convertida a urea en sus reactivos de origen, y luego volver a formarlo.

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Vemos que la primera reacción es exotérmica, y la segunda es endotérmica.

Un problema del proceso es que en el segundo paso de la reacción, se forma un


producto llamado biuret, que resulta de la unión de dos moléculas de urea con pérdida de una
molécula de amoníaco. Este producto es indeseable por ser un tóxico. Por esta razón es necesaria
su eliminación.

Según lo expuesto, el proceso completo de producción de la urea puede separarse en


las siguientes etapas.

3.2. Obtención de CO2

El CO2 se obtiene a partir de gas natural, mediante la reacción conocida como


reforming.

Antes del reforming, deben separarse las impurezas del gas, tales como gotas de aceite,
partículas de polvo, y sobre todo desulfurar el gas, ya que el azufre interfiere con la acción de
los catalizadores.

Luego de purificar el gas, se procede a la obtención de CO2 mediante dos etapas de


reforming catalítico con vapor de agua. El calor necesario para la reacción, la cual es
endotérmica, proviene de la combustión del gas natural y de los gases parcialmente reformados.
Se deja entrar aire al reactor para obtener la relación necesaria de H2/N2 para la posterior
obtención del amoníaco. La reacción es la siguiente

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2 CH4 + 3 H2O CO + CO2 + 7 H2

Las dos etapas de reforming se verifican según la reacción expuesta, y a la salida de la


segunda etapa, se obtiene un gas con las siguientes proporciones: 56% H2, 12% CO, 8% CO2,
23% N2 y menos de 0,5% CH4.

Para eliminar el CO y convertirlo en CO2, se realiza la conversión de CO haciendo que


reaccione catalíticamente con vapor de agua para formar CO2 y H2 usando hierro y cobre como
catalizadores.

Del gas resultante se separa el CO2 mediante una solución de mono etanol amina
(MEA), mediante la siguiente reacción:

MEA (CO2) MEA + CO2

Compresión del anhídrido carbónico

El dióxido resultante es enviado a dos etapas sucesivas de compresión en las cuáles se


eleva la presión a 160 atmósferas absolutas. Al dióxido se le agregan pequeñas cantidades de
aire pasivante para inhibir la acción corrosiva.

3.3. Obtención de amoníaco

El otro reactivo necesario para la producción de urea es el amoníaco. Éste se obtiene a


partir del gas reformado separado del CO2. Se produce primeramente una etapa de metanación
para convertir a metano las bajas proporciones que quedan de CO y CO2 en circulación, dado
que éstos interferirían en la acción del catalizador en la etapa final de síntesis del amoníaco

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CO + 3 H2 CH4 + H2O

CO2 + 4 H2 CH4 + 2 H2O

Luego de la metanación, el gas circulante se compone de aire, metano y vapor de agua,


los cuales reaccionan con catalizador de hierro para formar amoníaco en estado gaseoso según:

7 CH4 + 10 H2O + 8 N2 + 2 O2 16 NH3 + 7 CO2

El amoníaco gaseoso se condensa por enfriamiento y se separa del gas para almacenarlo
a presión de unas 13 atmósferas. El amoníaco gaseoso remanente es recirculado al loop de
síntesis.

3.4. Formación del carbamato

La reacción de síntesis de Urea se lleva a cabo a altas presiones (200 bar) y el nivel
térmico óptimo (190ªC) en un reactor construido en acero inoxidable especial.

La reacción se produce entre el amoníaco, el CO2 y la solución reciclada de carbamato,


proveniente de la etapa de absorción.

El carbamato de amonio se forma a partir de CO2 y NH3 según la siguiente reacción


(esta reacción genera calor):

2NH3 (g) + CO2 (g) NH2 – COONH4(l)


?H= -117 kJ/mol

Amoniaco + Gas Carbónico Carbamato de Amonio

Antes de ingresar al reactor, el CO2 es comprimido hasta 200 atm, mediante un compresor
eléctrico y el amoníaco hasta 145 atm.

Asignatura: Química Orgánica 11


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El NH3 y el CO2 reaccionan rápida y exotérmicamente, en una primera etapa, para
formar el carbamato, que luego se deshidrata a urea + agua. Esta reacción logra cerca del 100%
en condiciones normales.

3.5. Descomposición del carbamato.

No todo el Carbamato de Amonio se descompone en Urea y Agua. La fracción que se


descompone para formar Urea en relación a la cantidad total que ingresa al reactor se denomina
conversión. La conversión de Carbamato en Urea en el reactor está en el orden de 70%.

Es decir que de cada 100 Kg de carbamato que se forman, sólo 70 Kg pasan a Urea. El
resto debe reciclarse permanentemente y en forma contínua al reactor para lograr una conversión
total.

Como habíamos visto, el carbamato se forma mucho más rápido que la urea. Al ser
altamente corrosivo, su manejo es muy difícil. Por ésta razón, lo que se hace es degradarlo
nuevamente a NH3 y CO2 para luego volver a formarlo.

La reacción de descomposición:

NH2 – COONH4 (l) 2NH3 (g) + CO2 (g)

Se logra de dos formas:

1. Bajando la presión y temperatura, se desplaza el equilibrio hacia los reactivos. Luego la


mezcla gaseosa se vuelve a comprimir causando su recombinación. Si hay amoníaco en
exceso, este se separa en forma gaseosa de la solución de carbamato. Para disminuir los
costos totales de la re compresión, esta se realiza en dos etapas.
2. La otra forma es mediante el stripping del amoníaco, desplazando la reacción hacia
productos. Al bajar la presión parcial del reactivo, el sistema evoluciona hacia su
equilibrio degradando el carbamato. Esta forma tiene la ventaja de poder hacerse a la
presión de síntesis, lo que reduce el costo de recompresión.

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3.6. Síntesis de urea.

El carbamato se deshidrata a urea mediante la reacción:

NH2 – COONH4 (l) NH2 – CO – NH2 (l) + H2 O (l)


?H= +15.5 kJ/mol

Como se ve, la reacción es endotérmica, y habíamos dicho que es mucho más lenta que
la de producción de carbamato. La cinética de la reacción aumenta con la temperatura, con una
mayor relación NH3/CO2 y disminuye con una mayor presencia de agua.

La producción de la Urea se realiza en un reactor vertical, que opera a 188 – 190 ºC y


160 Kgf/cm2 absoluta, una relación N/C de 3,6 – 3,8, un tiempo de residencia de alrededor de
45 minutos y un grado de conversión (en un paso) del 65 – 70 %.

Esta operación combina la formación de carbamato (exot., rápida) en su parte inferior,


por la alimentación de CO2 y NH3 en exceso y la descomposición del carbamato en urea (mucho
mas lenta y endotérmica).

3.7. Formación de biuret

El biuret se forma cuando dos moléculas de urea se unen liberando una molécula de amoníaco
según

2 NH2 – CO – NH2 NH2 – CO – NH – CO – NH2 + NH3

Se trata de una sustancia altamente tóxica para las plantas, por lo cuál su concentración
en la urea debe ser muy baja, menor al 0.4%. Para lograr bajas concentraciones se usa un exceso
de amoníaco en la síntesis de urea.

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Concentración

La corriente de Urea y agua obtenida en las etapas de Descomposición, la cual contiene


aproximadamente 70% de Urea, es concentrada al 80% en un concentrador de vacío mediante
la aplicación de calor externo utilizando vapor de agua. Esta corriente se denomina Urea de
Sintesis, y es bombeada hacia la unidad de Evaporación.

Evaporación

La corriente proveniente del Concentrador se sigue concentrado en dos etapas de


Evaporación, la primera de ellas (se concentra hasta 95 %) operando a 0.3 Kg/cm2 absolutos y
la segunda (se concentra hasta 99.8 %) a muy alto vacío, para lograr la evaporación del agua sin
descomponer térmicamente la Urea. Un equipo clave de esta etapa es un eyector de importantes
dimensiones que permite lograr los niveles de vacío requeridos.

Se obtiene de este modo una corriente de Urea fundida a 132 °C con muy bajo
contenido de agua, del orden de 0.5%. Esta corriente es enviada a la Torre de Prilling para la
formación de perlas de Urea.

Granulación

Luego se pasa al perlado de Urea (formación de pequeñas perlas del orden de 2 – 4 mm


de diámetro) se realiza en la Torre de Perlado (Torre de Prilling).

La Urea fundida es bombeada a la parte superiror de la torre de 80 mts de altura y 16


mts. de diámetro. Mediante un canasto giratorio con unas 6000 pequeñas perforaciones se logra
obtener una lluvia de Urea fundida, cuyas gotas se van solidificando primero y enfriando luego
durante su caída libre, a la vez que se hace circular aire en sentido contrario mediante grandes
ventiladores ubicados en la parte superior de la torre.

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Se obtiene de este modo el producto final, a unos 40 – 50 °C de temperatura, el cual es
transportado mediante elevadores y cintas a los silos de almacenaje.

3.2 Conclusiones
Al sintetizar las reacciones de la urea planteados anteriormente se pudo definir que la
reacción de la urea el proceso es largo. Así mismo uno de los propósitos para el análisis de la
reacción.

3.3 Recomendaciones
Las personas que lean este proyecto aprenderán las reacciones de la urea así como
también podrán identificarlas y adicionalmente aprovecharan la ventaja de la reacción de la urea.

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Bibliografía y referencias

Kurzer, Frederick; Sanderson, Phyllis M. (1956). «Urea in the History of Organic


Chemistry». Journal of Chemical Education (American Chemical Society) 33 (9): 452-
459.Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452. Consultado el 11 de octubre de
2011.
La primera mención de la urea es como "the essential salt of the human body" en: Peter
Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry … , vol 2, (London, England: J.
Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII
Gibb, Bruce C. (2009). «Teetering towards chaos and complexity». Nature Chemistry (Nature
Publishing Group) 1 (1): 17-18. Bibcode:2009 NatCh...1...17G. doi:10.1038/nchem.148. PMID
21378787. Consultado el 29 de jun io de 2011.

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EVALUACIÓN DEL DOCENTE

CRITERIO DE EVALUACIÓN PUNTAJE CALIFICACIÓN


1 Entrega adecuada en plazo y medio. 10
2 Cumplimiento de la estructura del trabajo. 10
3 Uso de bibliografía adecuada. 10
4 Coherencia del documento. 10
5 Profundidad del análisis. 15
6 Redacción y ortografía adecuados. 10
7 Uso de gráficos e ilustraciones. 10
8 Creatividad y originalidad del trabajo. 15
9 Aporte humano, social y comunitario. 10

Calificación Final: /100

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