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TANINOS

DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
CURSO: FARMÁCIA
INSTITUIÇÃO: FANORTE
ME. GRAZIELA ROSSI
Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal
que contém grupos fitoquímicos distintos

Hidratos
De Carbono Enzimas

Heterosídeos Óleos
Essenciais

Cumarinas Taninos Lipídos


Saponinas
Antraquinonas
Flavonóides
Cardioativos Resinas

Alcalóides
Taninos

MetabólitosSecundáriose Rotas Biosintéticas


Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Alcaloides Rota do ácido chiquímico e do
acetato (via mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do
acetato
Flavonoides Rota do ácido chiquímico e do
acetato
Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico
Taninos Rota do ácido chiquímico
Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)
Taninos
Taninos
• São metabólitos secundários: atuam
primeiramente na defesa do vegetal,
agindo como dissuasórios alimentares e
como toxinas.
• Os melhores exemplos de dissuasórios
alimentares são os taninos, frequentes
em frutos verdes.
• Esses produtos adstringentes são
responsáveis pela preservação do fruto
até o pleno desenvolvimento da
semente, quando, então, desaparecem.
Taninos
• Historicamente a importância das plantas
ricas em taninos está ligada às suas
propriedades de transformar a pele
animal em couro – uso milenar de
curtimento de pele.
• Hoje, o curtimento da pele também é
industrialmente conseguido com
substâncias minerais.
Taninos
• Durante o curtimento são formadas
ligações entre as fibras de colágeno na
pele animal, que adquire resistência ao
calor, à água e abrasivos.
• Essa capacidade dos taninos em combinar-
se com macromoléculas explica a
capacidade de precipitarem celulose,
pectinas e proteínas.
Taninos
• Definição: substâncias fenólicas solúveis
em água com massa molecular entre 500 e
cerca de 3.000 daltons, as quais
apresentam a habilidade de formar
complexos insolúveis em água com
alcaloides, gelatina e outras proteínas.
Taninos
• São importantes componentes gustativos,
sendo responsáveis pela adstringência de
muitos frutos e vegetais.
• A complexação entre taninos e proteínas
é a base para suas propriedades como
fatores de controle de insetos, fungos e
bactérias tanto quanto para suas
atividades farmacológicas.
Taninos
➢ Grande grupo de substâncias naturais e
complexas.
➢ Compostos químicos de alto peso molecular.
➢ Constituídos por Polifenóis: possuem uma ou
mais hidroxilas ligadas a um anel aromático.
➢ Hidrossolúveis.
➢ Complexação com proteínas (gelatina/colágeno)
e alcaloides: formam complexos insolúveis em
água com estes compostos que se precipitam.
➢ Pele viva e mucosas (íntegra): adstringência.
➢ Pele sem vida: curtimento.
➢ Responsáveis pela adstringência de muitos
frutos e outros produtos vegetais.
Propriedades Físico-Químicas

✓A maioria dos taninos são compostos


polares: solúveis em água e solventes
polares (álcool e acetona).
✓Insolúveis em solventes orgânicos
apolares (éter, clorofórmio).
✓Precipitam soluções contendo proteínas e
sais de metais pesados, desenvolvendo
precipitados coloridos.
COMPLEXAÇÃO COM PROTEÍNAS
OH
NH
OH O C

(CH2 ) 5
O C NH
R
NH C O
(CH )
2 5 (CH2 ) 5
C O HO
HN
OH
(CH2 ) 5

POLIFENOL

PROT

PROT
PROT
PROT
PROT
PROT
FENOL

BAIXA CONCENTRAÇÃO

DE PROTEÍNAS
ALTA CONCENTRAÇÃO

DE PROTEÍNAS
Complexação
Capacidade de precipitar com:
-alcaloides
-proteínas
-celulose
-outras macromoléculas
-hidróxido de cálcio e de bário
-molibdato de amônio;

Essa complexação pode acontecer de


forma reversível ou irreversível,
dependendo da ligação envolvida.
Complexação entre taninos e proteínas

Reversível: são estabelecidos via ponte de hidrogênio


formada entre as hidroxilas fenólicas dos taninos e os
grupamentos amida das proteínas. Podem ser solúveis ou
insolúveis, dependendo da proporção tanino/proteína, do
pH e da força iônica do meio.

Irreversíveis: ocorrem ligações covalentes entre os taninos


e as proteínas, essas interações hidrofóbicas podem
ocorrer na planta quando seus tecidos são danificados.
Taninos – Papel biológico

➢ Defesa do vegetal: dissuasórios


alimentares.
➢ defesa química das plantas contra
o ataque de herbívoros
vertebrados ou invertebrados:
➢ diminuição da palatabilidade
➢ dificuldades na digestão
➢ produção de compostos tóxicos a
partir da hidrólise dos taninos
➢ contra microorganismos
patogênicos
Taninos - Aplicação

• Medicinal

• Industrial
Taninos – Aplicação Industrial

• Curtimento de couro;
• Sabor adstringente de vinhos, sucos de
frutas, chás e outras bebida, etc.;
• Produção de agentes floculantes e
coagulantes para tratamento de água;
• Fabricação de tintas;
• Reagentes para detecção de gelatina,
proteínas e alcaloides;
• Produção de espumas de uretano (boa
resistência à flamabilidade).
Taninos – Aplicação Medicinal

A aplicação medicinal está relacionada a 3


características gerais principais:

1-Complexação com íons metálicos: ferro,


manganês, cobre, alumínio, cálcio entre outros.

2-Atividade antioxidante e sequestradora de


radicais livres

3-Complexação com macromoléculas:


complexação tanino-proteína ou polissacarídeo.
Taninos – Aplicação Medicinal

• Antídotos: em intoxicações por metais Antídotos:


pesados e alcaloides; complexação
• Antissépticos: ações bactericida, com íons
metálicos.
fungicida, antiviral, citotóxica – se
liga às proteínas dos M.O.
• Antioxidantes: antimutagênica Adstringentes:
- via externa:
inibitória de várias enzimas e da cicatrizantes,
peroxidação lipídica e sequestradora hemostáticos,
de radicais livres; protetores e
reepitelizantes.
• Adstringentes: cicatrizantes e - via interna:
antidiarreicos. antidiarreicos.
Taninos – Aplicação Medicinal

Medicina tradicional no tratamento de diversas


doenças:

-Diarreias
-Hipertensão
-Reumatismo
-Hemorragias
-Feridas e queimaduras
-Problemas estomacais: azia, náusea, gastrite e
úlcera gástrica
-Problemas renais e do sistema urinário
-Processos inflamatórios em geral
Mecanismo de cura de feridas, queimaduras,
inflamações e úlcera gástrica:

-Impermeabilização de camadas externas de


pele e mucosas: formação de uma camada
protetora (complexo tanino-proteína), sobre a
pele ou mucosa danificada.
-Limitação da perda de fluidos e proteção
contra agressões externas.
-Regeneração de tecidos em feridas,
queimaduras e/ou inflamações: abaixo desta
camada protetora ocorre o processo natural de
cura = reestruturação do epitélio e formação
de vasos.
Mecanismo contra doenças crônicas e
degenerativas:

✓ Taninos e de outras substâncias


fenólicas são antioxidantes.
✓ Essa é a propriedade-chave na
prevenção e/ou redução de doenças
crônicas e ligadas ao envelhecimento,
que estão relacionadas com o estresse
oxidativo.
✓ Ex.: doenças cardiovasculares, câncer
e doenças neurodegenerativas.
Terminologia e Classificação
São classificados segundo sua estrutura
química em dois grupos:
• Taninos hidrolisáveis
-Taninos elágicos = galotaninos
-Taninos gálicos = elagitaninos
• Taninos condensados (não hidrolisáveis ou
proantocianidinas)
-Catequina
-Leucocianidina
Proantocianidinas: formam pigmentos avermelhados da classe das
antocianidinas, como cianidina e delfinidina, após degradação com ácido
mineral diluído a quente.
Taninos Hidrolisáveis
Taninos Condensados

São oligômeros e polímeros formados pela


poli-condensação de duas ou mais unidades
de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol cujos
monômeros são unidos por ligação
Carbono-Carbono.
Taninos Condensados

São mais frequentes que os gálicos.

-Catequina  Presentes em:


-Leucocianidina – Ruibarbo
– Cravo
– Pétalas de
rosa vermelha
OH
OH
OH
OH

HO O HO O – Hamamélis
OH
OH – Castanheira
OH
OH OH

CATEQUINA LEUCOCIANIDINA
Taninos Condensados

➢ Quando tratados com ácidos ou enzimas, se


convertem em compostos vermelhos
insolúveis conhecidos por flobafenos:
coloração vermelha de muitas drogas
(cascas principalmente).
➢ Amplamente distribuídos em plantas
lenhosas.
➢ Cascas: de canelas, cereja, quina, acácia,
salgueiro, carvalho, hamamélis;
➢ Sementes: de cacau, guaraná, cola;
➢ Folhas: de hamamélis, chá (verde) etc.
Taninos – Ocorrência
✓ Ambos se acumulam em quase todas as
partes das plantas: raízes, rizomas, lenho,
cascas, sementes, frutos e folhas.
✓ Taninos hidrolisáveis: restrito a
dicotiledôneas herbáceas e lenhosas.
✓ Taninos condensados: ampla distribuição
em plantas lenhosas em Gimnosperma
(frutos falsos) e Angiosperma (frutos
verdadeiros).
Taninos – Ocorrência

➢ Polímeros com mais de 10 unidades:


começam a perder a capacidade de
“amarrar a boca”.
-Frutos jovens: no início quando o fruto ainda
não está maduro ocorre a condensação de
poucas unidades desses taninos o que confere
forte adstringência ao fruto.
-Fruto maduro: Com o processo de
amadurecimento ocorre a condensação de mais
unidades ao tanino o que vai diminuído a
propriedade adstringente e melhorando o
sabor do fruto.
Reações químicas de caracterização
Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização
Alcaloides Reações de Dragendorff e de Mayer
Antraquinonas Reação de Bornträger
Esteroides Reação de Liebermann-Burchard
Flavonoides Reação de Shinoda
Heterosídeos Açúcares: Reação de Keller-Kiliani
cardioativos Aglicona: Reação de Liebermann-
Burchard
Anel lactônico: Reação de Kedde ou de
Baljet
Saponinas Ensaios de formação de espuma e de
ação hemolítica
Taninos Solução de gelatina a 1%, reação com
FeCl3 e reação de Stiasny
Reações químicas de caracterização

Grupo de Reações gerais Reações específicas


metabólitos
Reação com FeCl3 Precipitação com gelatina

Reação com vanilina Precipitação com acetato


Tanino clorídrica de chumbo
Precipitação com sais de
alcaloides
Reações químicas de caracterização

• A caracterização da presença de taninos em


drogas vegetais pode ser realizada por meio
de reações de coloração ou precipitação.
• Dentre elas, a reação de precipitação com
gelatina ou a reação colorimétrica pela
adição de FeCl3 são as mais utilizadas.
• Além desses dois ensaios, a reação de
Stiasny (HCl + formol) é usada para a
diferenciação de taninos condensados e
hidrolisáveis.
Reações gerais

1.Solução de cloreto férrico:


principalmente em meio alcalino.

✓ Taninos hidrolisáveis: coloração azul-


esverdeado escuro.

✓ Taninos condensados: coloração verde.


Obs: adição de vanilina clorídrica: taninos
condensados coram-se de vermelho.
Reações específicas

1. Precipitação com gelatina: Precipitação com


soluções de gelatina.
-formação de precipitado escuro.

2. Precipitação com acetato de chumbo:


precipitação com metais pesados.
-formação de precipitado escuro.

3. Precipitação com sais de alcaloide:


Precipitação com soluções de alcaloides (quinina,
cafeína etc.).
-formação de precipitado escuro.
Métodos de Análise

4. Acetato de cobre: precipitação com


metais pesados.
-formação de precipitado escuro.
5. Suspensão de hemácias: se liga às
proteínas da membrana plasmática
levando a floculação destas.
6. Doseamento por precipitação de pó
de pele: fonte de colágeno = proteína -
por espectrofotometria ou gravimetria;
7. Cromatografia.
Reações químicas de caracterização

• Reação de Stiasny (HCl + formol): é


usada para a diferenciação de taninos
condensados e hidrolisáveis.
• Ao final da reação inicial de hidrólise
(extração sob refluxo por 30 min.):
• Taninos condensados: precipitado
vermelho (flobafenos).
• Taninos hidrolisáveis: permanecem em
solução e podem ser detectados pela
adição de acetato de sódio em excesso e
solução etanólica de FeCl3 a 2,5%,
gerando coloração azul-escura.
Hamamelis virginiana
HAMAMÉLIS - Hamamelis virginiana L.,

-É um arbusto ou pequena árvore encontrado


frequentemente nos USA e Canadá.
-Partes utilizadas: folhas e cascas
-Forma de uso: extratos das folhas e cascas.
-Também se utiliza a água destilada de hamamélis
ou extrato de hamamélis.
-A monografia da tintura de hamamélis consta na
Farmacopeia Brasileira 5.

-Constituintes: mistura complexa de taninos condensados


e hidrolisáveis.
-Principal constituinte das cascas: hamamelitanino.
Hamamelis virginiana L.
 Uso:
-Doenças do sistema venoso: hemorroidas,
úlceras varicosas, flebite e varicocele.
-Hemostático: em hemorragias internas e
externas.
-Adstringente: na cura de feridas, queimaduras e
inflamações.
-Cosmética: largo emprego devido às suas
propriedades adstringentes.
B
A
R
B
A
T
I
M
Ã
O
BARBATIMÃO
Stryphnodendron adstringens Mart

-Árvore característica do cerrado brasileiro - do


sul do Pará até o norte do Paraná e Mato Grosso
do Sul.
-Partes utilizadas: cascas.
-Constituinte: taninos condensados
Teor: 18 a 27% de taninos nas cascas
-A monografia desta planta consta na FB 5.
➢ Usos:
-As cascas do barbatimão são empregadas na
medicina popular nas leucorreias, diarreias e como
cicatrizante por sua atividade adstringente.
BARBATIMÃO
Stryphnodendron adstringens Mart

-Diversos estudos foram realizados com


extratos e frações das cascas de
barbatimão, comprovando suas atividades
cicatrizante, anti-inflamatória, analgésica e
protetora da mucosa gástrica contra
úlceras.
-Taninos obtidos das cascas desta espécie
inibiram o crescimento ou a replicação de
parasitas protistas, bactérias, fungos e
vírus, inclusive em ensaio clínico realizado
para o controle da candidíase vaginal,
causada por Candida albicans e C. tropicalis.
Camellia sinensis (L.) O. Kuntze
 Família: Theaceae
 Parte usada: folha
 Constituintes mais importantes:
compostos fenólicos, em especial
taninos (ácido gálico) e flavonoides
(quercetina, miricetina, canferol e
catequinas).
Camellia sinensis (L.) O. Kuntze

Usos:

-Úlceras
-Espasmos musculares
-Hipertensão
-Apatia
-Certas infecções
bacterianas
-Bloqueia a replicação
do vírus Influenza
Humano tipo A e do
HIV-1
Camellia sinensis (L.) O. Kuntze
-Popularmente conhecida como chá e chá-da-índia.
-É uma árvore de até 15 metros de altura, nativa das
florestas do nordeste da Índia e sul da China.
-Mesma espécie = chás diferentes, de acordo com as
condições de cultivo, coleta, preparo e acondicionamento
das folhas.
-Quatro categorias distintas:
• Chá branco: não fermentado, produzido das mais
tenras folhas, mais raro e caro.
• Chá verde: levemente fermentado.
• Chá oolong: com fermentação mediana, entre o chá
verde e o preto.
• Chá preto: bem fermentado e forte.
ESPINHEIRA-SANTA
Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus
aquifolium Mart.

-Partes utilizadas: folhas, cascas, raízes.


-Planta originária do sul do Brasil, Uruguai,
Paraguai, norte da Argentina, Chile e Bolívia.
-Além de taninos condensados (grupo das
catequinas), possui alcaloides e terpenos, entre
outros.
-Estudos de toxicidade aguda e crônica
demonstraram que o chá e diferentes extratos
das folhas não apresentaram nenhum efeito
tóxico, mutagênico, teratogênico ou abortivo.
ESPINHEIRA-SANTA
Uso na medicina popular: são atribuídos aos seus efeitos
cicatrizante, antiespasmódico, anti-inflamatório,
antiulcerogênico, antiasmático, diurético, analgésico e
contraceptivo.
-A monografia desta planta consta na FB 5.
-Conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada
popularmente no tratamento de câncer de pele (uso
tópico).
-Apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à
cimetidina (inibidor de secreção ácida – bloqueia
receptores H2).
-Externamente é usada como cicatrizante e antisséptica.
GOIABEIRA
Psidium guajava
NOZ-DE-GALHA
-Planta: Quercus infectoria Olivier
(FAGACEAE).
-A noz é um produto patológico: são
crescimentos vegetais em brotos jovens da
planta.
-São resultantes da deposição de ovos de
insetos Himenópteros (Cynips).
-Uso: EXTRAÇÃO DE TANINOS
Em desuso na medicina humana.
Usada na indústria de curtumes e corantes.
 Inseto deposita os ovos no
broto da planta.
 Desenvolvimento da larva.
 Proliferação e hipertrofia
dos tecidos vegetais.
 Formação de taninos .
➢ Seu principal componente é o
ácido tânico (50 a 70%).
Dúvidas?
CHEGA POR HOJE?

Então... Até a próxima aula!!


REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa: Fundação
Calouste Gulbernkian, 2014.
SIMÕES, C. M. M. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento.
Porto Alegre Artmed, 2017.
CECHINEL FILHO, V. Medicamentos de origem vegetal: atualidades,
desafios, perspectivas. 1.ed. Itajaí: UNIVALE, 2015.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BRASIL. Ministério da Saúde. Farmacopéia brasileira. 3. ed. São Paulo:
Andrei, 1997.
Revista brasileira de farmacologia. Farmacologia de produtos naturais
(vol.20). Curitiba, 2010.
TAIZ, L. et al. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. 6. ed. Porto Alegre:
Artmed, 2017.
EVERT, R. F. Biologia vegetal. 8. ed. Rio de Janeiro: Guanabara koogan,
2016.
REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
 Recomendada:
 BRASIL, Ministério da Saúde. Política
Nacional de Plantas Medicinais e
Fitoterápicos. Londrina: Ministério da Saúde,
2006.
 BRASIL, Ministério da Saúde. Programa
Nacional de Plantas Medicinais e
Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde,
2009.