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Óleos Voláteis (Essenciais, Etéreos ou essências) D ISCIPLINA DE F ARMACOGNOSIA C URSO : F
Óleos Voláteis (Essenciais, Etéreos ou essências) D ISCIPLINA DE F ARMACOGNOSIA C URSO : F
Óleos Voláteis (Essenciais, Etéreos ou essências) D ISCIPLINA DE F ARMACOGNOSIA C URSO : F

Óleos Voláteis

(Essenciais, Etéreos ou essências)

DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA CURSO: FARMÁCIA INSTITUIÇÃO: FANORTE ME. GRAZIELA ROSSI

Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal que contém grupos fitoquímicos distintos Hidratos
Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal que contém grupos fitoquímicos distintos Hidratos
Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal que contém grupos fitoquímicos distintos Hidratos
Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal que contém grupos fitoquímicos distintos Hidratos

Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal que contém grupos fitoquímicos distintos

Vegetal e Animal que contém grupos fitoquímicos distintos Hidratos De Carbono Enzimas Heterosídeos Óleos
Vegetal e Animal que contém grupos fitoquímicos distintos Hidratos De Carbono Enzimas Heterosídeos Óleos

Hidratos

De Carbono

Enzimas

Heterosídeos

distintos Hidratos De Carbono Enzimas Heterosídeos Óleos Essenciais Cumarinas Saponinas Antraquinonas

Óleos

Essenciais

Cumarinas

Saponinas

Antraquinonas

Flavonóides

Cardioativos

Taninos

Lipídos

Resinas

Alcaloides

Introdução ◼ Sinônimos: Óleos voláteis, óleos essenciais, óleos etéreos ou essências. ◼ Definição: São
Introdução ◼ Sinônimos: Óleos voláteis, óleos essenciais, óleos etéreos ou essências. ◼ Definição: São
Introdução ◼ Sinônimos: Óleos voláteis, óleos essenciais, óleos etéreos ou essências. ◼ Definição: São
Introdução ◼ Sinônimos: Óleos voláteis, óleos essenciais, óleos etéreos ou essências. ◼ Definição: São
Introdução
Introdução

Sinônimos: Óleos voláteis, óleos essenciais, óleos etéreos ou essências.

Definição: São misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, em geral odoríferas e líquidas, obtidas de matérias-primas vegetais.

Definição (ISO - International Standard Organization):

produtos obtidos de partes de plantas por meio de

destilação por arraste com vapor d’água, bem como

produtos obtidos por espremedura (prensagem) dos pericarpos de frutos cítricos.

Introdução ◼ Existe no mercado produtos sintéticos . – Óleos sintéticos podem ser imitações dos
Introdução ◼ Existe no mercado produtos sintéticos . – Óleos sintéticos podem ser imitações dos
Introdução ◼ Existe no mercado produtos sintéticos . – Óleos sintéticos podem ser imitações dos
Introdução ◼ Existe no mercado produtos sintéticos . – Óleos sintéticos podem ser imitações dos
Introdução
Introdução

Existe no mercado produtos sintéticos.

Óleos sintéticos podem ser imitações dos naturais ou

composições de fantasia.

Uso farmacêutico: somente os óleos de origem natural são permitidos pelas Farmacopeias.

Exceção: óleo sintético de baunilha (vanilina).

Distribuição: por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) - depositados em estruturas específicas de secreção e estocagem nos tecidos vegetais.

Obtenção: partes de plantas através de destilação por arraste com vapor d’água e produtos obtidos por espremedura (prensagem) dos pericarpos de frutos cítricos.

◼ Componentes Número de componentes costuma variar de 20 a 200, sendo chamados, de acordo
◼ Componentes Número de componentes costuma variar de 20 a 200, sendo chamados, de acordo
◼ Componentes Número de componentes costuma variar de 20 a 200, sendo chamados, de acordo
◼ Componentes Número de componentes costuma variar de 20 a 200, sendo chamados, de acordo

Componentes
Componentes

Número de componentes costuma variar de 20 a 200, sendo chamados, de acordo com a sua concentração na mistura:

Constituintes majoritários: de 20 a 95%.

Constituintes secundários: 1 a 20%.

Componentes-traço: abaixo de 1%.

Mais de 3.000 substâncias químicas distintas foram detectadas.

Componentes: hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e

terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos,

peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até

compostos com enxofre.

Classificação Química e Biogênese Fenilpropanoides Terpenoides Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é
Classificação Química e Biogênese Fenilpropanoides Terpenoides Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é
Classificação Química e Biogênese Fenilpropanoides Terpenoides Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é
Classificação Química e Biogênese Fenilpropanoides Terpenoides Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é
Classificação Química e Biogênese
Classificação Química e
Biogênese

Fenilpropanoides

Terpenoides

Química e Biogênese Fenilpropanoides Terpenoides Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é
Química e Biogênese Fenilpropanoides Terpenoides Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é

Quimicamente, a grande maioria dos óleos voláteis é constituída de derivados:

Classificação Química e Biogênese Rota do ácido chiquímico Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico
Classificação Química e Biogênese Rota do ácido chiquímico Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico
Classificação Química e Biogênese Rota do ácido chiquímico Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico
Classificação Química e Biogênese Rota do ácido chiquímico Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico
Classificação Química e Biogênese
Classificação Química e
Biogênese

Rota do ácido chiquímico

Fenilanina/Tirosina

Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico Fenilpropanoides

Ácido cinâmico

Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico Fenilpropanoides

Fenilpropanoides

Rota do mevalonato

Acetato-Mevalonato

Acetato-Mevalonato Resultam da polimerização do isopreno Terpenoides

Resultam da polimerização do isopreno

Acetato-Mevalonato Resultam da polimerização do isopreno Terpenoides

Terpenoides

Terpenos
Terpenos
Terpenos
Terpenos
Terpenos
Terpenos
Terpenos Metabólitos Secundários Rota Biossintética Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Terpenos Metabólitos Secundários Rota Biossintética Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Terpenos Metabólitos Secundários Rota Biossintética Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Terpenos Metabólitos Secundários Rota Biossintética Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Terpenos
Terpenos

Metabólitos Secundários

Rota Biossintética

Ácidos Fenólicos

Rota do ácido chiquímico

Alcaloides

Rota do ácido chiquímico e do acetato (via

mevalonato)

Antraquinonas

Rota do ácido chiquímico e do acetato

Flavonoides

Rota do ácido chiquímico e do acetato

Lignanos e Cumarinas

Rota do ácido chiquímico

Taninos

Rota do ácido chiquímico

Terpenos

Rota do acetato (via mevalonato)

Biossíntese ➢ Terpenoides, terpenos ou isoprenoides. ➢ São metabólitos secundários . ➢ Fórmula química
Biossíntese ➢ Terpenoides, terpenos ou isoprenoides. ➢ São metabólitos secundários . ➢ Fórmula química
Biossíntese ➢ Terpenoides, terpenos ou isoprenoides. ➢ São metabólitos secundários . ➢ Fórmula química
Biossíntese ➢ Terpenoides, terpenos ou isoprenoides. ➢ São metabólitos secundários . ➢ Fórmula química
Biossíntese ➢ Terpenoides, terpenos ou isoprenoides. ➢ São metabólitos secundários . ➢ Fórmula química

Biossíntese

Terpenoides, terpenos ou isoprenoides.

São metabólitos secundários.

Fórmula química geral (C 5 H 8 ) n

Constituem uma grande variedade de substâncias vegetais,

cuja estrutura deriva do 2-metilbutadieno = isopreno.

Regra do isopreno: para todos os terpenoides.

Isopreno + radicais fosfato = difosfato de isopentenila (IPP) e difosfato de dimetilalila (DMAPP) são unidades C5 básicas, a partir das quais os terpenoides são

biossintetizados.

Biossíntese ➢ Rota de biossíntese (nos vegetais): ➢ Via MVA: via mevalonato. do ácido mevalônico,
Biossíntese ➢ Rota de biossíntese (nos vegetais): ➢ Via MVA: via mevalonato. do ácido mevalônico,
Biossíntese ➢ Rota de biossíntese (nos vegetais): ➢ Via MVA: via mevalonato. do ácido mevalônico,
Biossíntese ➢ Rota de biossíntese (nos vegetais): ➢ Via MVA: via mevalonato. do ácido mevalônico,
Biossíntese ➢ Rota de biossíntese (nos vegetais): ➢ Via MVA: via mevalonato. do ácido mevalônico,

Biossíntese

Rota de biossíntese (nos vegetais):

Via

MVA:

via

mevalonato.

do

ácido

mevalônico,

MVA

(mevalonic

acid)

Condensação

de

3

unidades

de

acetil

descarboxilação subsequente.

coenzima

A

(acetil-CoA)

ou

e

Via MEP: via do metileritritol fosfato (MEP).

Via alternativa de blocos de construção C-5 a partir da glicose.

Matérias-primas usadas no bloco de construção:

Difosfato de isopentenila: IPP Difosfato de dimetilalila: DMAPP

São duas importantes unidades C5 que são os precursores imediatos dos terpenos.

Produzidas em ambas as vias.

VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA) 3 CH 3 C SCoA O Acetil-CoA CH 3 HOOC OH
VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA) 3 CH 3 C SCoA O Acetil-CoA CH 3 HOOC OH
VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA) 3 CH 3 C SCoA O Acetil-CoA CH 3 HOOC OH
VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA) 3 CH 3 C SCoA O Acetil-CoA CH 3 HOOC OH

VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA)

3 CH 3 C SCoA
3
CH 3
C
SCoA

O

Acetil-CoA

VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA) 3 CH 3 C SCoA O Acetil-CoA CH 3 HOOC OH O
VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA) 3 CH 3 C SCoA O Acetil-CoA CH 3 HOOC OH O

CH 3

HOOC
HOOC
OH
OH
(MVA) 3 CH 3 C SCoA O Acetil-CoA CH 3 HOOC OH O H Ác. mevalônico

OH

Ác. mevalônico

CH 3

OH
OH

HOOC

Acetil-CoA CH 3 HOOC OH O H Ác. mevalônico CH 3 OH HOOC O H Ác.

OH

Ác. mevalônico

OH O H Ác. mevalônico CH 3 OH HOOC O H Ác. mevalônico OPP OPP ISOPENTENIL-DIFOSFATO

OPP

H Ác. mevalônico CH 3 OH HOOC O H Ác. mevalônico OPP OPP ISOPENTENIL-DIFOSFATO (IPP) DIMETILALIL-DIFOSFATO

OPP

ISOPENTENIL-DIFOSFATO (IPP)

DIMETILALIL-DIFOSFATO (DMAPP)

ESTA ROTA É A “CLÁSSICA

NA SÍNTESE DE TERPENOIDES.

OCORRE NO CITOSOL.

Via do metileritritol fosfato (MEP) O O - O + PIRUVATO OP HO O GLICERALDEÍDO-FOSFATO
Via do metileritritol fosfato (MEP) O O - O + PIRUVATO OP HO O GLICERALDEÍDO-FOSFATO
Via do metileritritol fosfato (MEP) O O - O + PIRUVATO OP HO O GLICERALDEÍDO-FOSFATO
Via do metileritritol fosfato (MEP) O O - O + PIRUVATO OP HO O GLICERALDEÍDO-FOSFATO

Via do metileritritol fosfato (MEP)

O O - O
O
O -
O

+

PIRUVATO

OP HO
OP
HO

O

metileritritol fosfato (MEP) O O - O + PIRUVATO OP HO O GLICERALDEÍDO-FOSFATO ESTA ROTA É

GLICERALDEÍDO-FOSFATO

ESTA ROTA É ALTERNATIVA.

OCORRE NOS PLASTÍDEOS.

OCORRE TAMBÉM EM EUBACTÉRIAS E ALGAS VERDES

HO HO OH
HO
HO
OH

OP

2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO

. OCORRE TAMBÉM EM EUBACTÉRIAS E ALGAS VERDES HO HO OH OP 2- C -METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO OPP
. OCORRE TAMBÉM EM EUBACTÉRIAS E ALGAS VERDES HO HO OH OP 2- C -METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO OPP

OPP

IPP

. OCORRE TAMBÉM EM EUBACTÉRIAS E ALGAS VERDES HO HO OH OP 2- C -METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO OPP
. OCORRE TAMBÉM EM EUBACTÉRIAS E ALGAS VERDES HO HO OH OP 2- C -METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO OPP

OPP

DMAPP

Biossíntese ➢ A partir dessa via são obtidos diferentes classes de terpenoides, que costumam apresentar
Biossíntese ➢ A partir dessa via são obtidos diferentes classes de terpenoides, que costumam apresentar
Biossíntese ➢ A partir dessa via são obtidos diferentes classes de terpenoides, que costumam apresentar
Biossíntese ➢ A partir dessa via são obtidos diferentes classes de terpenoides, que costumam apresentar
Biossíntese
Biossíntese
Biossíntese ➢ A partir dessa via são obtidos diferentes classes de terpenoides, que costumam apresentar um

A partir dessa via são obtidos diferentes classes de

terpenoides, que costumam apresentar um número de

carbonos múltiplo de 5 (blocos de construção):

Hemiterpenos (C-5)

Monoterpenos (C-10)

Sesquiterpenos (15C)

Diterpenos (C-20)

Tetraterpenos (C-40)

Constituem a maioria dos

componentes dos óleos voláteis

obtidos por processos de destilação

dos óleos voláteis obtidos por processos de destilação Principalmente quando oxigenados, aparecem apenas em óleos
dos óleos voláteis obtidos por processos de destilação Principalmente quando oxigenados, aparecem apenas em óleos

Principalmente quando oxigenados, aparecem apenas em óleos obtidos por extração com solventes e por fluido supercrítico.

Modelo Cabeça-cauda Fórmula química geral (C 5 H 8 ) n ➢ Construídos de unidades
Modelo Cabeça-cauda Fórmula química geral (C 5 H 8 ) n ➢ Construídos de unidades

Modelo Cabeça-cauda

Modelo Cabeça-cauda Fórmula química geral (C 5 H 8 ) n ➢ Construídos de unidades C5
Modelo Cabeça-cauda Fórmula química geral (C 5 H 8 ) n ➢ Construídos de unidades C5
Modelo Cabeça-cauda Fórmula química geral (C 5 H 8 ) n ➢ Construídos de unidades C5

Fórmula química geral (C 5 H 8 ) n

Construídos

de

unidades

C5

(Unidade Isopreno) = daí o “n” da fórmula.

Modelo Cabeça-cauda UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO ISOPRENO OPP IPP OPP Em muitos casos o IPP
Modelo Cabeça-cauda UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO ISOPRENO OPP IPP OPP Em muitos casos o IPP
Modelo Cabeça-cauda UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO ISOPRENO OPP IPP OPP Em muitos casos o IPP
Modelo Cabeça-cauda UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO ISOPRENO OPP IPP OPP Em muitos casos o IPP
Modelo Cabeça-cauda
Modelo Cabeça-cauda
Modelo Cabeça-cauda UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO ISOPRENO OPP IPP OPP Em muitos casos o IPP e

UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO

Modelo Cabeça-cauda UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO ISOPRENO OPP IPP OPP Em muitos casos o IPP e

ISOPRENO

Cabeça-cauda UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO ISOPRENO OPP IPP OPP Em muitos casos o IPP e o

OPP

IPP OPP
IPP
OPP

Em muitos casos o

IPP e o DMAPP ligam- se entre si através do

famoso modelo

"cabeça-cauda" para formar unidades maiores.

DMAPP

Hemiterpenos (C-5): 1n x 5 = C-5

Monoterpenos (C-10): 2n x 5 = C-10

Sesquiterpenos (15C): 3n x 5 = C-15

Diterpenos (C-20): 4n x 5 = C-20

Tetraterpenos (C-40): 8n x 5 = C-40

Fórmula química geral

(C 5 H 8 ) n

As estruturas químicas

dos terpenos são

divididas em unidades de isopreno (C5) = n.

Classificação tricíclicos, tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos. ➢ Propriedades químicas,
Classificação tricíclicos, tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos. ➢ Propriedades químicas,
Classificação tricíclicos, tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos. ➢ Propriedades químicas,
Classificação tricíclicos, tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos. ➢ Propriedades químicas,
Classificação
Classificação
Classificação tricíclicos, tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos. ➢ Propriedades químicas,

tricíclicos,

tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos. Propriedades químicas, físicas e biológicas dependem do tamanho de suas estruturas e dos grupos funcionais nelas presentes. São classificados por número de unidade isopreno. Unidade isopreno = n = Nº de Átomos de C = Classe

Podem

acíclicos,

monocíclicos,

bicíclicos,

ser

Hemiterpenos (C-5): 1n x 5 = C-5

Monoterpenos (C-10): 2n x 5 = C-10

Sesquiterpenos (15C): 3n x 5 = C-15

Diterpenos (C-20): 4n x 5 = C-20

Tetraterpenos (C-40): 8n x 5 = C-40

Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los.
Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los.
Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los.
Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los.

Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los.

Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los.
Curiosidades ◼ Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas. ◼
Curiosidades ◼ Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas. ◼
Curiosidades ◼ Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas. ◼
Curiosidades
Curiosidades

Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas.

Existem

terpenos. Terpeno X Vinho: quantidades de cada terpeno em um vinho

de

de

25.000

estruturas

conhecidas

cerca

pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que

infuenciam no perfil aromático dos vinhos.

a variedade da uva utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que infuenciam no perfil aromático
a variedade da uva utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que infuenciam no perfil aromático
a variedade da uva utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que infuenciam no perfil aromático
a variedade da uva utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que infuenciam no perfil aromático
a variedade da uva utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que infuenciam no perfil aromático
Fenilpropanoides
Fenilpropanoides
Fenilpropanoides
Fenilpropanoides
Fenilpropanoides
Biossíntese ➢ Precursores biogenéticos: diferentes aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e
Biossíntese
Biossíntese
Biossíntese ➢ Precursores biogenéticos: diferentes aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e

Precursores biogenéticos: diferentes

aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e

di-hidroxifenilalanina.

Produzem aldeídos aromáticos, lignanas/ligninas e cumarinas.

Rota do ácido chiquímico

lignanas/ligninas e cumarinas. Rota do ácido chiquímico Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico Fenilpropanoides

Fenilanina/Tirosina

Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico Fenilpropanoides

Ácido cinâmico

Fenilanina/Tirosina Ácido cinâmico Fenilpropanoides

Fenilpropanoides

Cumarinas: odor forte e característico de baunilha. Usos industrial: aromatizantes de produtos industrializados e como fixadores de perfumes.

Ação farmacológica: antibiótica, broncodilatadora, fungicida,

anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica e

antitrombótica. Ex.: dicumarol (síntese de Varfarina) = possuem ação anticoagulante.

espasmolítica e antitrombótica. Ex.: dicumarol (síntese de Varfarina) = possuem ação anticoagulante.
espasmolítica e antitrombótica. Ex.: dicumarol (síntese de Varfarina) = possuem ação anticoagulante.
Distribuição ➢ Plantas ricas em óleos voláteis são abundantes em angiospermas (sementes – frutos)
Distribuição ➢ Plantas ricas em óleos voláteis são abundantes em angiospermas (sementes – frutos)
Distribuição ➢ Plantas ricas em óleos voláteis são abundantes em angiospermas (sementes – frutos)
Distribuição ➢ Plantas ricas em óleos voláteis são abundantes em angiospermas (sementes – frutos)
Distribuição
Distribuição

Plantas ricas em óleos voláteis são abundantes em angiospermas (sementes frutos) dicotiledôneas, tais como nas famílias:

Asteraceae

Apiaceae

Laminaceae

Lauraceae

Mytraceae

frutos) dicotiledôneas, tais como nas famílias: ✓ Asteraceae ✓ Apiaceae ✓ Laminaceae ✓ Lauraceae ✓ Mytraceae
Distribuição ➢ Por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) - depositados em estruturas
Distribuição ➢ Por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) - depositados em estruturas
Distribuição ➢ Por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) - depositados em estruturas
Distribuição ➢ Por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) - depositados em estruturas
Distribuição
Distribuição

Por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) - depositados em estruturas específicas de secreção e estocagem

nos tecidos vegetais.

Estruturas secretoras especializadas: células oleíferas.

Estruturas de depósito intracelulares: bolsas lisígenas (podem ser visualizadas a olho desarmado).

Estruturas localizadas entre a cutícula e a membrana celular:

tricomas e escamas glandulares.

Órgãos: flores (laranjeira, bergamoteira), folhas (capim-limão, eucalipto, louro), cascas dos caules (canelas), madeira (sândalo, pau-rosa), raízes (vetiver), rizomas (cúrcuma, gengibre), frutos (anis-estrelado, funcho, erva-doce) ou sementes (noz-moscada).

Podem estar presentes em certos órgãos das plantas, como: Flores, folhas, cascas, tronco, galhos, raízes,
Podem estar presentes em certos órgãos das plantas, como: Flores, folhas, cascas, tronco, galhos, raízes,
Podem estar presentes em certos órgãos das plantas, como: Flores, folhas, cascas, tronco, galhos, raízes,
Podem estar presentes em certos órgãos das plantas, como: Flores, folhas, cascas, tronco, galhos, raízes,

Podem estar presentes em certos órgãos das plantas, como: Flores, folhas, cascas, tronco, galhos, raízes,

rizomas, frutos ou sementes. Mas sua composição pode variar segundo a localização e outros fatores:

-Diferentes órgãos da mesma

planta: podem ter composição química, caracteres físico- químicos e odores bem

distintos. -Mesmo órgão da mesma planta: pode variar

significativamente de acordo

com época de coleta, condições climáticas e de solo.

da mesma planta: pode variar significativamente de acordo com época de coleta, condições climáticas e de
da mesma planta: pode variar significativamente de acordo com época de coleta, condições climáticas e de
é Fatores de Variabilidade composição do óleo volátil de ◼ A planta uma determinada geneticamente
é Fatores de Variabilidade composição do óleo volátil de ◼ A planta uma determinada geneticamente
é Fatores de Variabilidade composição do óleo volátil de ◼ A planta uma determinada geneticamente
é Fatores de Variabilidade composição do óleo volátil de ◼ A planta uma determinada geneticamente
é
é
Fatores de Variabilidade
Fatores de Variabilidade

composição

do

óleo

volátil

de

A

planta

uma

determinada geneticamente.

condições

ambientais

As

variações significativas. Os aspectos determinantes da variabilidade são os seguintes:

causar

são

de

capazes

Quimiotipos
Quimiotipos
Ciclo vegetativo
Ciclo
vegetativo
Fatores extrínsecos
Fatores
extrínsecos
Processo de obtenção
Processo de
obtenção
Fatores de variabilidade ➢ Quimiotipos: vegetais botanicamente idênticos, mas diferem em termos
Fatores de variabilidade ➢ Quimiotipos: vegetais botanicamente idênticos, mas diferem em termos
Fatores de variabilidade ➢ Quimiotipos: vegetais botanicamente idênticos, mas diferem em termos
Fatores de variabilidade ➢ Quimiotipos: vegetais botanicamente idênticos, mas diferem em termos
Fatores de variabilidade
Fatores de variabilidade

Quimiotipos: vegetais

botanicamente idênticos,

mas

diferem

em

termos

químicos.

Ciclo

vegetativo:

pode

variar

durante

o

desenvolvimento

do

vegetal.

Processo

de

obtenção:

arraste de vapor d’água –

água

na

composição.

interfere

Fatores extrínsecos:

Ambiente de desenvolvimento

Tipo de cultivo

Temperatura

Umidade relativa

Duração total de exposição ao sol

Regime de ventos

Grau de hidratação do terreno

Presença de micronutrientes no solo (N, P, K)

forma

Cada

diferenciada.

espécie

de

reage

Conservação das essências ➢ Principais fatores que os modificam são: ➢ ar, luz e calor
Conservação das essências ➢ Principais fatores que os modificam são: ➢ ar, luz e calor
Conservação das essências
Conservação das essências

Principais fatores que os modificam são:

ar, luz e calor metais

água e impurezas

➢ ar, luz e calor ➢ metais ➢ água e impurezas alterações organolépticas, físicas e químicas

alterações

organolépticas,

físicas e químicas

guardá-las ao abrigo do ar e da luz

manter a temperaturas baixas

acondicionar em embalagens

neutras ou completamente cheias

evitar vedantes de borracha ou

couro

Recomendações
Recomendações
Propriedades físico-químicas ◼ Líquidos designação de óleo. ◼ Aroma agradável e intenso: a maioria possui
Propriedades físico-químicas ◼ Líquidos designação de óleo. ◼ Aroma agradável e intenso: a maioria possui
Propriedades físico-químicas ◼ Líquidos designação de óleo. ◼ Aroma agradável e intenso: a maioria possui
Propriedades físico-químicas ◼ Líquidos designação de óleo. ◼ Aroma agradável e intenso: a maioria possui
Propriedades físico-químicas
Propriedades físico-químicas

Líquidos

designação de óleo. Aroma agradável e intenso: a maioria possui designação de óleos essenciais ou essências.

Lembra a planta da qual foram extraídos, mas é menos agradável.

Sabor: sabor pungente, acre (ácido) e picante. Após sua diluição - sabor agradável. Coloração: incolores ou ligeiramente amarelados (recém-extraídos). Poucos óleos apresentam cor:

Óleo volátil da camomila alemã (Matricaria recutita L.): coloração azulada pelo seu alto teor em azulenos.

de

aparência

oleosa

à

temperatura

ambiente:

Óleo volátil do cravo-da-índia: coloração marrom-avermelhada.

Propriedades físico-químicas ◼ Volatilidade à temperatura ambiente: principal característica. – Não deixam uma
Propriedades físico-químicas ◼ Volatilidade à temperatura ambiente: principal característica. – Não deixam uma
Propriedades físico-químicas ◼ Volatilidade à temperatura ambiente: principal característica. – Não deixam uma
Propriedades físico-químicas ◼ Volatilidade à temperatura ambiente: principal característica. – Não deixam uma
Propriedades físico-químicas
Propriedades físico-químicas

Volatilidade à temperatura ambiente: principal característica.

Não deixam uma mancha translúcida, característica de gordura sobre papel diferença com óleos fixos.

Óleos fixos: misturas de substâncias lipídicas, em geral obtidas de sementes, não voláteis.

Solubilidade: muito solúveis em solventes lipofílicos (óleos fixos, éter de petróleo, clorofórmio, éter e etanol) - denominação de óleos

etéreos.

Solubilidade em água é baixa: a presença de constituintes secundários, sobretudo açúcares, aumenta sua solubilidade em água.

Solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas: denominadas hidrolatos.

Propriedades físico-químicas ➢ Não são muito estáveis , principalmente na presença de ar, luz, calor,
Propriedades físico-químicas ➢ Não são muito estáveis , principalmente na presença de ar, luz, calor,
Propriedades físico-químicas ➢ Não são muito estáveis , principalmente na presença de ar, luz, calor,
Propriedades físico-químicas ➢ Não são muito estáveis , principalmente na presença de ar, luz, calor,
Propriedades físico-químicas
Propriedades físico-químicas

Não são muito estáveis, principalmente na presença de ar, luz, calor, umidade e metais:

Contato com o oxigênio do ar: sofrem oxidação - intensificada na presença de luz solar = alterações químicas (aparecimento de coloração, aumento de viscosidade e mudanças no aroma).

Densidade relativa: entre 0,84 e 1,18.

A maioria é menos densa do que a água, exceto óleos voláteis das canelas, cravo-da-índia e mostarda.

Ponto de ebulição: relativamente elevado (de 150 até > de 300 °C).

Monoterpenoides: pontos de ebulição mais baixos.

Refração da luz: valores característicos de rotação óptica.

Funções ➢ Para a planta: ➢ Proteção contra herbívoros. ➢ Defesa contra patógenos. ➢ Atração
Funções ➢ Para a planta: ➢ Proteção contra herbívoros. ➢ Defesa contra patógenos. ➢ Atração
Funções ➢ Para a planta: ➢ Proteção contra herbívoros. ➢ Defesa contra patógenos. ➢ Atração
Funções ➢ Para a planta: ➢ Proteção contra herbívoros. ➢ Defesa contra patógenos. ➢ Atração
Funções
Funções

Para a planta:

Proteção contra herbívoros.

Defesa contra patógenos.

Atração de polinizadores.

Proteção

contra

perda

de

água/aumento de temperatura.

Proteção

oxidativo.

contra

o

estresse

Sinalização entre órgãos vegetais distintos.

Comunicação entre indivíduos da mesma espécie.

Efeito alelopático.

Para o ser humano:

Antimicrobiano.

Rubefaciente.

Expectorante.

Estomáquica, carminativa, espasmolítica e colagoga.

Intensificadora de estímulos

fisiológicos.

Para animais:

Originam ácidos biliares e

vitamina D (colesterol).

Ações farmacológicas ➢ Antimicrobiano: dano aos microrganismos = atividades antimicótica, antibacteriana e
Ações farmacológicas ➢ Antimicrobiano: dano aos microrganismos = atividades antimicótica, antibacteriana e
Ações farmacológicas ➢ Antimicrobiano: dano aos microrganismos = atividades antimicótica, antibacteriana e
Ações farmacológicas ➢ Antimicrobiano: dano aos microrganismos = atividades antimicótica, antibacteriana e
Ações farmacológicas
Ações farmacológicas

Antimicrobiano: dano aos microrganismos = atividades antimicótica, antibacteriana e antiviral. Preparações dermatológicas com óleo voláteis não precisa de adição de conservantes.

Rubefaciente: a maioria tem ação irritante mais ou menos intensa. Pele = ação rubefaciente + sensações (subjetivas) como calor, queimação, prurido e também uma leve sensação dolorosa. Uso em casos de neuralgias, mialgias, contusões, distensões, reumatismo, etc.

Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:

Corretivos de odor e sabor de medicamentos: ação sobre os

quimiorreceptores responsáveis pelo olfato e sensação de sabor.

Ex.: óleo volátil de frutos de espécies de Citrus.

Ações farmacológicas ➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo: ➢ Uso interno: por atividade
Ações farmacológicas ➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo: ➢ Uso interno: por atividade
Ações farmacológicas
Ações farmacológicas

Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:

Uso interno: por atividade irritante local dos óleos voláteis sobre as mucosas da boca e do trato gastrintestinal.

Ação irritante sobre as mucosas + estímulo dos receptores olfativos

e papilas gustativas = liberação de secreções como a saliva e as

secreções gástrica, biliar e pancreática.

Estimulantes do apetite: sabor intenso e picante e pela sensação de

calor no estômago.

intenso e picante e pela sensação de calor no estômago. ➢ cascas da laranja amarga (
intenso e picante e pela sensação de calor no estômago. ➢ cascas da laranja amarga (

cascas da laranja amarga ( Citrus aurantium L.), inflorescências da camomila-alemã Matricaria chamomilla L., rizomas da cúrcuma ( Curcuma longa L.), folhas da hortelã-pimenta ( Mentha piperita L.) e da melissa

( Melissa officinalis L.) e os frutos de erva-doce (Pimpinella anisum L.),

funcho ( Foeniculum vulgare Mill.), anis-estrelado ( Illicium verum Hook.f.) e cominho ( Carum carvi L.).

Ações farmacológicas ➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo: ➢ Efeito no humor: estimulação dos
Ações farmacológicas
Ações farmacológicas

Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:

Efeito

no

humor:

estimulação

dos

quimiorreceptores

tranquilizante e outros atuam como estimulantes.

=

efeito

tranquilizante e outros atuam como estimulantes. = efeito ➢ Ex.: efeito tranquilizante são os óleos de
tranquilizante e outros atuam como estimulantes. = efeito ➢ Ex.: efeito tranquilizante são os óleos de
tranquilizante e outros atuam como estimulantes. = efeito ➢ Ex.: efeito tranquilizante são os óleos de

Ex.: efeito tranquilizante são os óleos de lavanda ( Lavandula angustifolia L.) e de melissa (Melissa officinalis L.).

Ex.: efeito estimulante foi descrito para o óleo da canforeira [ Cinnamomum camphora (L.) J.Presl].

Atividade intensificadora de estímulos fisiológicos: certos estímulos são mais efetivos quando ocorrem concomitantemente com certos

aromas = estimulação olfativa aumenta o estímulo fisiológico = aumenta a eficácia no desencadeamento de determinadas reações.

Ex.: efeitos sensoriais de travesseiros de ervas e aromatizantes de ambientes, podem ser empregados como adjuvantes em terapias psicossomáticas.

Ações farmacológicas ➢ Expectorante: ➢ Inalação: atividade irritante sobre a mucosa do trato respiratório.
Ações farmacológicas ➢ Expectorante: ➢ Inalação: atividade irritante sobre a mucosa do trato respiratório.
Ações farmacológicas
Ações farmacológicas

Expectorante:

Inalação: atividade irritante sobre a mucosa do trato respiratório. Doses baixas, ocorre um aumento das secreções brônquica e traqueal e doses altas resultam em diminuição do muco. Efeito

antibacteriano pode ajudar se tiver infecção.

Expectorantes de ação direta: agem sobre as células secretoras

(serosas) alterando a composição e o volume da secreção brônquica

= fluidificação = estímulo da tosse.

brônquica = fluidificação = estímulo da tosse. ➢ Aumentam a depuração mucociliar. ➢ Ex. óleos
brônquica = fluidificação = estímulo da tosse. ➢ Aumentam a depuração mucociliar. ➢ Ex. óleos

Aumentam a depuração mucociliar.

Ex. óleos voláteis expectorantes:

Eucalyptus globulus Labill. (folhas de

eucalipto); Thymus vulgaris L. (folhas e inflorescências de tomilho);

Mentha piperita L. (folhas de hortelã-pimenta); Rosmarinus officinalis L.

(folhas de alecrim); espécies de Pinus (óleo de terebintina);

Aplicações ➢ Grande valor econômico e para a saúde. ➢ Precursores de vitaminas: ➢ Betacaroteno:
Aplicações ➢ Grande valor econômico e para a saúde. ➢ Precursores de vitaminas: ➢ Betacaroteno:
Aplicações ➢ Grande valor econômico e para a saúde. ➢ Precursores de vitaminas: ➢ Betacaroteno:
Aplicações ➢ Grande valor econômico e para a saúde. ➢ Precursores de vitaminas: ➢ Betacaroteno:
Aplicações
Aplicações

Grande valor econômico e para a saúde. Precursores de vitaminas:

Betacaroteno: tetraterpeno. Antioxidante e precursor

da vitamina A (visão).

Vitamina D : terpeno, obtida a partir do colesterol, um triterpeno. Importante para o desenvolvimento dos ossos.

Aromas, fragrâncias, neutralização de odores:

Timoleno (óleo de limão ou laranja);

Óleos de rosa, gengibre e terebintina;

Indústria de cosméticos: fabricação

perfumes.

de

cosméticos

e

Aplicações ➢ Estruturas guias para farmacêuticos: a síntese de novos produtos ➢ Medicamentos com terpenos:
Aplicações ➢ Estruturas guias para farmacêuticos: a síntese de novos produtos ➢ Medicamentos com terpenos:
Aplicações ➢ Estruturas guias para farmacêuticos: a síntese de novos produtos ➢ Medicamentos com terpenos:
Aplicações ➢ Estruturas guias para farmacêuticos: a síntese de novos produtos ➢ Medicamentos com terpenos:
Aplicações
Aplicações

Estruturas

guias para

farmacêuticos:

a

síntese de novos produtos

Medicamentos com terpenos: óleo de madeira de cedro, o eucaliptol, o mentol, o cineol, o timol, entre outros.

gordura,

Monoterpenos:

expectorante,

solvente

de

descongestionante hepático e antimicrobiano.

Sesquitepenos:

anti-inflamatórios,

descongestionante

hepático e anti-infeccioso. Produção de solventes: removedores e desengraxantes.

Terebentina aguarrás.

➢ Indústria Aplicações de Fitoterápicos, Farmacoquímica fungicidas e antimicrobianos: e de ➢ Matéria-prima
➢ Indústria Aplicações de Fitoterápicos, Farmacoquímica fungicidas e antimicrobianos: e de ➢ Matéria-prima
➢ Indústria Aplicações de Fitoterápicos, Farmacoquímica fungicidas e antimicrobianos: e de ➢ Matéria-prima
➢ Indústria Aplicações de Fitoterápicos, Farmacoquímica fungicidas e antimicrobianos: e de ➢ Matéria-prima

Indústria

Aplicações
Aplicações

de

Fitoterápicos,

Farmacoquímica

fungicidas e antimicrobianos:

e

de

Matéria-prima para produção de fitoterápicos. Ex.:

Acheflan®: Cordia verbenacea DC. (Óleo essencial).

Componentes ativos de algumas plantas medicinais. Ex.: Artemisia annua : Losna ou absinto (antimalárico).

Podem originar heterosídeos cardiotônicos.

Ex.: Digoxina: Digitalis lanata. Indústria de defensivos agrícolas: baixa toxicidade e compatibilidade ambiental.

Efeitos adversos ➢ Têm relação com a sua lipofilia e ação irritante local. ➢ Doses
Efeitos adversos ➢ Têm relação com a sua lipofilia e ação irritante local. ➢ Doses
Efeitos adversos ➢ Têm relação com a sua lipofilia e ação irritante local. ➢ Doses
Efeitos adversos ➢ Têm relação com a sua lipofilia e ação irritante local. ➢ Doses
Efeitos adversos
Efeitos adversos

Têm relação com a sua lipofilia e ação irritante local.

Doses tóxicas: ação irritante no TGI, com náuseas, vômitos e

diarreia.

Ação abortiva: gastrenterite (hiperemia uterina) ou lesão nos vasos e por alterações no metabolismo.

Irritação

urinária, albuminúria e

renal

retenção

com

hematúria.

Doses elevadas também pode levar a lesões hepáticas.

SNC: são lipofílicos - dores de cabeça e vertigens. Podem ocorrer excitação, convulsões e parada respiratória.

Alergia: dermatite de contato (uso tópico) ou alergia alimentar (condimentos).

Métodos de extração ➢ As técnicas de extração de terpenos variam de acordo com a
Métodos de extração ➢ As técnicas de extração de terpenos variam de acordo com a
Métodos de extração ➢ As técnicas de extração de terpenos variam de acordo com a
Métodos de extração ➢ As técnicas de extração de terpenos variam de acordo com a
Métodos de extração
Métodos de extração

As técnicas de extração de terpenos variam de acordo com a

localização do óleo volátil na planta e com a proposta de uso

para ele.

Método de Enfloração (do francês, Enfleurage ): já foi muito utilizado. Hoje é usado apenas por algumas indústrias de

perfumes - plantas com baixo teor de óleo de alto valor comercial. (pétalas de flores de laranjeiras, rosas.

Pétalas à temperatura ambiente sobre uma camada de gordura até esgotamento, sendo substituídas até saturação total da gordura. A gordura é tratada com álcool que será destilado à

baixa temperatura = óleo volátil com alto valor comercial.

Métodos de extração é ➢ Destilação: a mistura óleo volátil-água diferença de densidade, após a
Métodos de extração é ➢ Destilação: a mistura óleo volátil-água diferença de densidade, após a
Métodos de extração é ➢ Destilação: a mistura óleo volátil-água diferença de densidade, após a
Métodos de extração é ➢ Destilação: a mistura óleo volátil-água diferença de densidade, após a
Métodos de extração
Métodos de extração

é

Destilação: a mistura óleo volátil-água diferença de densidade, após a condensação.

Método simples.

Desvantagens: degradação térmica de componentes

por

separada

termolábeis; reações de hidratação e hidrólise; solubilização de alguns componentes na água - leva à alteração no perfil

odorífero e no sabor dos óleos.

Hidrodestilação: aparelho de Clevenger (laboratório) - preconizado pela FB 5, com modificações.

Destilação por arraste de vapor d’água: princípio equivalente ao anterior, mas o material vegetal não entra em contato direto com a água fervente.

Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração
Métodos de extração

Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção dos óleos dos pericarpos de frutos cítricos.

Vantagem: geração de pouco ou nenhum calor durante o processo.

Desvantagem: rendimentos baixos, na maioria dos casos. Óleos obtidos não tem apenas substâncias voláteis, podendo também conter cumarinas, pigmentos vegetais, entre outros. Se o objetivo é obter

óleo volátil puro, é necessário utilizar um processo de purificação

posterior.

Prensagem ou abrasão causa ruptura das glândulas de óleo. O óleo é

removido com um jato d’água. Óleo é separado da emulsão formada

com a água por meio de decantação, centrifugação ou destilação fracionada

Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração ➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção
Métodos de extração
Métodos de extração

Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a obtenção dos óleos dos pericarpos de frutos cítricos.

Vantagem: geração de pouco ou nenhum calor durante o processo.

Desvantagem: rendimentos baixos, na maioria dos casos. Óleos obtidos não tem apenas substâncias voláteis, podendo também conter cumarinas, pigmentos vegetais, entre outros. Se o objetivo é obter

óleo volátil puro, é necessário utilizar um processo de purificação

posterior.

Prensagem ou abrasão causa ruptura das glândulas de óleo. O óleo é

removido com um jato d’água. Óleo é separado da emulsão formada

com a água por meio de decantação, centrifugação ou destilação fracionada

Métodos de extração ➢ Extração com solventes orgânicos: ➢ Caráter lipofílico e pouco polar =
Métodos de extração ➢ Extração com solventes orgânicos: ➢ Caráter lipofílico e pouco polar =
Métodos de extração ➢ Extração com solventes orgânicos: ➢ Caráter lipofílico e pouco polar =
Métodos de extração ➢ Extração com solventes orgânicos: ➢ Caráter lipofílico e pouco polar =
Métodos de extração
Métodos de extração

Extração com solventes orgânicos:

Caráter lipofílico e pouco polar = permite sua extração com solventes orgânicos (éter de petróleo, hexano, éter etílico, etanol e diclorometano, ou misturas deles). Desvantagem: resíduos de solvente no óleo (risco toxicológico) precisam ser eliminados antes do uso. O aroma do óleo volátil sofre alterações substanciais. Tem um longo

tempo de extração requerido e a baixa seletividade dos

solventes (constituintes não voláteis de alta massa molecular, como óleos fixos, resinas, ceras epicuticulares e pigmentos, também são extraídos).

Métodos de extração ➢ Extração por fluido (CO2) supercrítico: ➢ Permite recuperar vários aromas naturais.
Métodos de extração ➢ Extração por fluido (CO2) supercrítico: ➢ Permite recuperar vários aromas naturais.
Métodos de extração ➢ Extração por fluido (CO2) supercrítico: ➢ Permite recuperar vários aromas naturais.
Métodos de extração ➢ Extração por fluido (CO2) supercrítico: ➢ Permite recuperar vários aromas naturais.
Métodos de extração
Métodos de extração

Extração por fluido (CO2) supercrítico:

Permite recuperar vários aromas naturais.

Atualmente, é o método de escolha para extração industrial de óleos voláteis.

Vantagens: benefícios ambientais e aqueles relacionados à saúde e segurança, decorrentes da menor toxicidade e impacto ambiental.

CO2 é liquefeito por compressão e aquecido a uma temperatura

superior a 31 °C = CO2 atinge um estado com viscosidade análoga

a de um gás, mas sua capacidade de dissolução é elevada como a de um líquido. Uma vez efetuada a extração, o CO2 retorna ao estado gasoso, resultando na sua total eliminação.

Reações químicas de caracterização Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização Alcaloides
Reações químicas de caracterização Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização Alcaloides
Reações químicas de caracterização Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização Alcaloides
Reações químicas de caracterização Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização Alcaloides

Reações químicas de caracterização

Grupo de metabólitos

Reações químicas de caracterização

Alcaloides

Reações de Dragendorff e de Mayer

Antraquinonas

Reação de Bornträger

Esteroides/Triterpenos

Reação de Liebermann-Burchard

Flavonoides

Reação de Shinoda

Heterosídeos cardioativos

Açúcares: Reação de Keller-Kiliani

Aglicona: Reação de Liebermann-Burchard

Anel lactônico: Reação de Kedde ou de Baljet

Saponinas

Ensaios de formação de espuma e de ação hemolítica

Taninos

Solução de gelatina a 1%, reação com FeCl3 e reação de Stiasny

Reações químicas de caracterização

Reação de Liebermann-Burchard:

Principal teste analítico para detecção de esteroides em

plantas.

Amostra + anidrido acético + ácido acético + algumas gotas de ácido sulfúrico = desidratação. -Cor azul ou verde provavelmente núcleo esteroidal. -Cor vermelha, rosa, púrpura ou violeta provavelmente núcleo terpênico.

Verificação de adulteração

1-Presença de óleo fixo

Tubo 1: adicionar mistura de óleo essencial com óleo vegetal.

Tubo 2: adicionar misturas de óleo essencial com etanol.

Adicionar, com auxílio de pipeta de Pasteur, 4 gotas de óleo essencial e 2 gotas de éter dietílico em um tubo de ensaio, agitando-o em seguida para

misturar os componentes. Colocar uma gota da mistura em 3 regiões

diferentes de um papel de filtro.

Repetir o mesmo procedimento com o óleo essencial proveniente do Tubo 1.

Identificar as manchas no papel e deixá-lo por cerca de 15-20 minutos em estufa a 100°C.

Verificação de adulteração

Resultados:

A presença de mancha gordurosa translúcida após a evaporação do óleo essencial e do éter, indica a presença de óleo fixo.

Tubo 1: A amostra contém óleo fixo, portanto, o óleo essencial vai

evaporar e restará uma mancha oleosa no papel filtro.

Tubo 2: A amostra colocada no papel filtro deverá evaporar

totalmente. Caso permaneça uma mancha gordurosa, indica a

presença de óleo fixo, indicando adulteração.

Verificação de adulteração

2-Presença de álcool

Em uma proveta graduada de 25 mL, com auxílio de pipeta volumétrica,

adicionar 5 mL de óleo essencial a igual volume de uma solução de água

glicerinada (água + glicerina 1:1). Observar cuidadosamente o menisco no momento das duas adições, pois os volumes têm que ser EXATOS e IDÊNTICOS. Se necessário, efetuar os devidos acertos com pipeta de

Pasteur.

Misturar cuidadosamente os componentes da proveta e deixar em repouso por cerca de 10-15 minutos.

Repetir o mesmo procedimento com o óleo essencial proveniente do tubo de ensaio número 02. A contração do volume da essência, indica a presença de álcool, pois ele passa para a solução de água glicerinada.

Verificação de adulteração

Resultados:

Espera-se que os volumes de óleo essencial e solução de água glicerinada se mantenham exatos e idênticos, pois indicaria que não existe adulteração com álcool.

Caso aumente o volume da solução de água glicerinada, indica adulteração, pois o álcool contido no óleo essencial foi atraído para a solução.

Essa reação pode ser observada quando se adiciona água glicerinada no Tubo 2.

Controle de Qualidade ➢ Da droga: ➢ Identificação. ➢ Pesquisa de princípio ativo e doseamento.
Controle de Qualidade ➢ Da droga: ➢ Identificação. ➢ Pesquisa de princípio ativo e doseamento.
Controle de Qualidade ➢ Da droga: ➢ Identificação. ➢ Pesquisa de princípio ativo e doseamento.
Controle de Qualidade ➢ Da droga: ➢ Identificação. ➢ Pesquisa de princípio ativo e doseamento.
Controle de Qualidade
Controle de Qualidade

Da droga:

Identificação.

Pesquisa de princípio ativo e doseamento.

Do óleo essencial:

Métodos físicos (solubilidade em álcoois, densidade relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto de congelamento).

Métodos químicos (índice de acidez, de ésteres etc.).

Métodos cromatográficos.

Controle de Qualidade ➢ Testes organolépticos ➢ Controle de Identidade e Pureza: ➢ densidade relativa
Controle de Qualidade ➢ Testes organolépticos ➢ Controle de Identidade e Pureza: ➢ densidade relativa
Controle de Qualidade ➢ Testes organolépticos ➢ Controle de Identidade e Pureza: ➢ densidade relativa
Controle de Qualidade ➢ Testes organolépticos ➢ Controle de Identidade e Pureza: ➢ densidade relativa
Controle de Qualidade
Controle de Qualidade

Testes organolépticos

Controle de Identidade e Pureza:

densidade relativa em relação a água;

atividade óptica

CCD

Resíduo de evaporação

Outros métodos de análise:

Cromatografia em Camada Delgada

Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á espectrometria de massas

Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE)

Ressonância magnética nuclear de carbono -13

Avaliação da Qualidade Apresentam frequentemente problemas na qualidade que podem ter origem na: ◼ Variabilidade
Avaliação da Qualidade Apresentam frequentemente problemas na qualidade que podem ter origem na: ◼ Variabilidade
Avaliação da Qualidade Apresentam frequentemente problemas na qualidade que podem ter origem na: ◼ Variabilidade
Avaliação da Qualidade Apresentam frequentemente problemas na qualidade que podem ter origem na: ◼ Variabilidade
Avaliação da Qualidade
Avaliação da Qualidade

Apresentam frequentemente problemas na qualidade que podem ter origem na:

Variabilidade

sua

da

composição;

Adulteração (falsificação);

Identificação incorreta do produto e sua origem;

Testes organolépticos.

◼ Adulteração (falsificação); ◼ Identificação incorreta do produto e sua origem; ◼ Testes organolépticos.
Importância Econômica ◼ Utilização nas cosméticos e farmacêutica; crescente indústrias de alimentos, ◼
Importância Econômica ◼ Utilização nas cosméticos e farmacêutica; crescente indústrias de alimentos, ◼
Importância Econômica ◼ Utilização nas cosméticos e farmacêutica; crescente indústrias de alimentos, ◼
Importância Econômica ◼ Utilização nas cosméticos e farmacêutica; crescente indústrias de alimentos, ◼
Importância Econômica
Importância Econômica

Utilização

nas

cosméticos e farmacêutica;

crescente

indústrias

de

alimentos,

Importante atividade econômica: cultivo de espécies aromáticas e a obtenção de óleos voláteis;

Uso farmacêutico: Propriedades terapêuticas e para a aromatização (uso oral).

Dados Farmacológicos Atividade Atividade farmacológica de uma droga vegetal rica em óleos voláteis farmacologia
Dados Farmacológicos Atividade Atividade farmacológica de uma droga vegetal rica em óleos voláteis farmacologia
Dados Farmacológicos Atividade Atividade farmacológica de uma droga vegetal rica em óleos voláteis farmacologia
Dados Farmacológicos Atividade Atividade farmacológica de uma droga vegetal rica em óleos voláteis farmacologia
Dados Farmacológicos Atividade Atividade farmacológica de uma droga vegetal rica em óleos voláteis farmacologia
Dados Farmacológicos
Atividade
Atividade
farmacológica de uma
droga vegetal rica em
óleos voláteis
farmacologia do óleo
isolado da mesma.
Propriedades estabelecidas • Ação carminativa (gases): funcho, erva-doce, camomila, menta. • Ação
Propriedades estabelecidas • Ação carminativa (gases): funcho, erva-doce, camomila, menta. • Ação
Propriedades estabelecidas • Ação carminativa (gases): funcho, erva-doce, camomila, menta. • Ação
Propriedades estabelecidas • Ação carminativa (gases): funcho, erva-doce, camomila, menta. • Ação

Propriedades estabelecidas

Ação carminativa (gases): funcho, erva-doce, camomila, menta.

Ação antiespasmódica: camomila, macela, alho, funcho, erva-doce, sálvia.

Ação diurética: zimbro.

Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo:

gengibre, genciana, zimbro.

Ação cardiovascular: óleos contendo cânfora (sálvia, canforeira).

Ação irritante tópica (rubefasciente): terebintina.

Ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado.

Propriedades estabelecidas • Ações sobre o SNC: estimulante (óleos voláteis contendo cânfora) depressora (melissa,
Propriedades estabelecidas • Ações sobre o SNC: estimulante (óleos voláteis contendo cânfora) depressora (melissa,
Propriedades estabelecidas • Ações sobre o SNC: estimulante (óleos voláteis contendo cânfora) depressora (melissa,
Propriedades estabelecidas • Ações sobre o SNC: estimulante (óleos voláteis contendo cânfora) depressora (melissa,

Propriedades estabelecidas

Ações sobre o SNC:

estimulante (óleos voláteis contendo

cânfora) depressora (melissa, capim-limão) ou mesmo provocando convulsões em doses elevada (canela).

Ação anestésica local: óleo volátil do cravo-da-índia.

Ação anti-inflamatória: óleos voláteis contendo azulenos, como, por exemplo, a camomila.

Ação antisséptica: timol, citral, geraniol, linalol.

Dados toxicológicos Irritação sensibilização fototoxicidade Reações O grau de toxicidade depende, também, da via
Dados toxicológicos Irritação sensibilização fototoxicidade Reações O grau de toxicidade depende, também, da via
Dados toxicológicos Irritação sensibilização fototoxicidade Reações O grau de toxicidade depende, também, da via
Dados toxicológicos Irritação sensibilização fototoxicidade Reações O grau de toxicidade depende, também, da via
Dados toxicológicos
Dados toxicológicos

Irritação

sensibilização

fototoxicidade

toxicológicos Irritação sensibilização fototoxicidade Reações O grau de toxicidade depende, também, da via de
toxicológicos Irritação sensibilização fototoxicidade Reações O grau de toxicidade depende, também, da via de

Reações

O grau de toxicidade depende, também, da via

de administração (Ex.: cia oral)

Os óleos, frequentemente, apresentam toxicidade elevada.

Os efeitos tóxicos dos óleos voláteis incluem não somente aqueles decorrentes de uma intoxicação aguda, mas também crônica;

Dados toxicológicos Reações no SNC Efeitos Efeitos convulsivantes psicotrópicos ex: o. voláteis ricos em tujona
Dados toxicológicos Reações no SNC Efeitos Efeitos convulsivantes psicotrópicos ex: o. voláteis ricos em tujona
Dados toxicológicos Reações no SNC Efeitos Efeitos convulsivantes psicotrópicos ex: o. voláteis ricos em tujona
Dados toxicológicos Reações no SNC Efeitos Efeitos convulsivantes psicotrópicos ex: o. voláteis ricos em tujona
Dados toxicológicos
Dados toxicológicos
Reações no SNC Efeitos Efeitos convulsivantes psicotrópicos ex: o. voláteis ricos em tujona (losna, sálvia)
Reações no
SNC
Efeitos
Efeitos
convulsivantes
psicotrópicos
ex: o. voláteis ricos em tujona
(losna, sálvia)
Ex: óleo volátil de noz-
moscada.
Dados toxicológicos ➢ Reações cutâneas ▪ irritação: mostarda ▪ sensibilização: canela, funcho, alho,
Dados toxicológicos ➢ Reações cutâneas ▪ irritação: mostarda ▪ sensibilização: canela, funcho, alho,
Dados toxicológicos ➢ Reações cutâneas ▪ irritação: mostarda ▪ sensibilização: canela, funcho, alho,
Dados toxicológicos ➢ Reações cutâneas ▪ irritação: mostarda ▪ sensibilização: canela, funcho, alho,
Dados toxicológicos
Dados toxicológicos

Reações cutâneas

irritação: mostarda sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina fototoxicidade: frutos cítricos

Reações no SNC

▪ fototoxicidade: frutos cítricos ➢ Reações no SNC ▪ efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho,

efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, manjericão - crises epileptiformes ou tetaniformes (convulsão),

distúrbios sensoriais e psíquicos.

efeitos psicotrópicos: noz-moscada

Limoneno -Constituição: monoterpenos (C10H16). -Características: substância química, orgânica, natural, volátil
Limoneno -Constituição: monoterpenos (C10H16). -Características: substância química, orgânica, natural, volátil
Limoneno -Constituição: monoterpenos (C10H16). -Características: substância química, orgânica, natural, volátil
Limoneno -Constituição: monoterpenos (C10H16). -Características: substância química, orgânica, natural, volátil
Limoneno -Constituição: monoterpenos (C10H16). -Características: substância química, orgânica, natural, volátil
Limoneno
Limoneno

-Constituição: monoterpenos (C10H16).

-Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros das frutas).

-Localização: frutas cítricas cascas (limões

e laranjas).

-Aplicações:

solvente biodegradável (indústria): dissolventes de resinas, pigmentos, tintas, na fabricação

de adesivos.

componente aromático e sabor : Flavorizante - indústrias farmacêuticas e alimentícias - na obtenção de sabores artificiais de menta e na

fabricação de doces e chicletes.

síntese de novos compostos

na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes. • síntese
na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes. • síntese
na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes. • síntese
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros
Alfa Pineno
Alfa Pineno

-Constituição: monoterpenos.

-Características: substância química, orgânica, natural, volátil (cheiros das frutas).

-Localização:

É encontrado nos óleos de muitas espécies de árvores coníferas - pinheiro.

No óleo essencial de alecrim- Rosmarinus officinalis.

Mistura racêmica: presente em alguns óleos - óleo de eucalipto.

Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: líquido incolor, solúvel em álcool, mas não água. Tem
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: líquido incolor, solúvel em álcool, mas não água. Tem
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: líquido incolor, solúvel em álcool, mas não água. Tem
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: líquido incolor, solúvel em álcool, mas não água. Tem
Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: líquido incolor, solúvel em álcool, mas não água. Tem

Alfa Pineno

Alfa Pineno -Constituição: monoterpenos. -Características: líquido incolor, solúvel em álcool, mas não água. Tem

-Constituição: monoterpenos.

-Características: líquido incolor, solúvel em álcool, mas não água. Tem aroma de madeira de pinheiro.

-Localização:

Alecrim, Salsa, Endro, Alfavaca (Manjericão), Milefólio e Rosa.

Salsa, Endro, Alfavaca (Manjericão), Milefólio e Rosa. Estuda-se o efeito inibidor de β - pineno, eugenol,

Estuda-se o efeito inibidor de β-

pineno, eugenol, e α- pineno sobre o crescimento de bactérias Gram-

positivas causadoras potenciais

de endocardite infecciosa.

Alfavaca -Constituição: terpenóides e compostos fenólicos. -Família: Lamiaceae . -Nome científico: Ocimum L -
Alfavaca -Constituição: terpenóides e compostos fenólicos. -Família: Lamiaceae . -Nome científico: Ocimum L -
Alfavaca -Constituição: terpenóides e compostos fenólicos. -Família: Lamiaceae . -Nome científico: Ocimum L -
Alfavaca -Constituição: terpenóides e compostos fenólicos. -Família: Lamiaceae . -Nome científico: Ocimum L -
Alfavaca -Constituição: terpenóides e compostos fenólicos. -Família: Lamiaceae . -Nome científico: Ocimum L -
Alfavaca
Alfavaca
Alfavaca -Constituição: terpenóides e compostos fenólicos. -Família: Lamiaceae . -Nome científico: Ocimum L -
Alfavaca -Constituição: terpenóides e compostos fenólicos. -Família: Lamiaceae . -Nome científico: Ocimum L -

-Constituição: terpenóides e compostos fenólicos.

-Família: Lamiaceae.

-Nome científico: Ocimum L - (30 espécies).

-Nome vulgar: alfavaca ou manjericão.

-Parte da Planta: Folhas, inflorescências

e sementes.

-Origem: regiões tropicais e subtropicais da Ásia, África, América Central e do Sul.

-Aplicações: teor de linalol, óleo responsável

pela fixação do perfume Chanel Nº 5, extraído do pau-rosa(Aniba rosaeodora).

Terebentina -Constituição: resina rica em Monoterpenos – PINENOS. -Família: Anacardiaceae -Nome científico:
Terebentina -Constituição: resina rica em Monoterpenos – PINENOS. -Família: Anacardiaceae -Nome científico:
Terebentina -Constituição: resina rica em Monoterpenos – PINENOS. -Família: Anacardiaceae -Nome científico:
Terebentina -Constituição: resina rica em Monoterpenos – PINENOS. -Família: Anacardiaceae -Nome científico:

Terebentina

Terebentina -Constituição: resina rica em Monoterpenos – PINENOS. -Família: Anacardiaceae -Nome científico:

-Constituição: resina rica em Monoterpenos PINENOS.

-Família: Anacardiaceae

-Nome científico: Pistacia therebinthus

-Nome vulgar: terebinto ou cornalheira

-Parte da Planta: resina do caule

-Origem: Região mediterrânica desde

Marrocos e Portugal e Ilhas Canárias a ocidente, até à Turquia e Síria a oriente

-Atividade Farmacológica: Solvente

(medicina e indústria) e leve anestésico local (pomadas, gel e aerossol).

a oriente -Atividade Farmacológica: Solvente (medicina e indústria) e leve anestésico local (pomadas, gel e aerossol).
Camomila ( Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L ) ASTERACEAE / COMPOSITAE Ações farmacológicas e usos
Camomila ( Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L ) ASTERACEAE / COMPOSITAE Ações farmacológicas e usos
Camomila ( Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L ) ASTERACEAE / COMPOSITAE Ações farmacológicas e usos
Camomila ( Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L ) ASTERACEAE / COMPOSITAE Ações farmacológicas e usos
Camomila ( Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L ) ASTERACEAE / COMPOSITAE Ações farmacológicas e usos

Camomila

(Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L )

ASTERACEAE / COMPOSITAE

Ações farmacológicas e usos

L ) ASTERACEAE / COMPOSITAE Ações farmacológicas e usos ✓ Anti-inflamatória ✓ Antiespasmódica ✓

Anti-inflamatória

Antiespasmódica

Carminativa (gases)

Eupéptica (digestão)

Ansiolítica

Antibacteriana (gram +)

Antifúngica

-Formas farmacêuticas: infuso, tintura, extrato, cremes, pomadas e loções.

-Outros usos: alimento, aromatizante, cosmético.

Camomila ▪ 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos que 0,4
Camomila ▪ 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos que 0,4
Camomila ▪ 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos que 0,4
Camomila ▪ 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos que 0,4
Camomila ▪ 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos que 0,4

Camomila

0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos que 0,4 % (uso farmacêutico).

Compostos lipofílicos: óleo essencial: alfa-bisabolol e

camazuleno. Compostos hidrofílicos: flavonóides (apigenina e

quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina),

mucilagem (galacturônica) e outros.

flavonóides (apigenina e quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina), mucilagem (galacturônica) e outros.
flavonóides (apigenina e quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina), mucilagem (galacturônica) e outros.
flavonóides (apigenina e quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina), mucilagem (galacturônica) e outros.
Camomila Efeitos colaterais e toxicidade ➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações alérgicas em
Camomila Efeitos colaterais e toxicidade ➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações alérgicas em
Camomila Efeitos colaterais e toxicidade ➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações alérgicas em
Camomila Efeitos colaterais e toxicidade ➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações alérgicas em
Camomila
Camomila
Camomila Efeitos colaterais e toxicidade ➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações alérgicas em

Efeitos colaterais e toxicidade

Camomila Efeitos colaterais e toxicidade ➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações alérgicas em

Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações

alérgicas em indivíduos hipersensíveis: dermatite de contato (casos excepcionais - somente 5 casos

relatados).

Doses excessivas podem interferir em terapias de

anticoagulação (cumarinas e warfarina) e apresentar

efeito emético.

A toxicidade aguda do óleo é baixa.

Recomenda-se moderação no uso durante a gravidez e

a lactação.

Canela ➢ Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE
Canela ➢ Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE
Canela ➢ Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE
Canela ➢ Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE
Canela
Canela
Canela ➢ Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE (Sri

Canela do Ceilão cascas descorticadas dos ramos da

Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE (Sri Lanka)

Canela da China cascas de Cinamomum cassia Blume (C. aromaticum Nees, LAURACEAE (sudoeste da China)

A canela é a especiaria obtida da parte interna da casca do

tronco.

O sabor e aroma intensos vêm do aldeído cinâmico

ou cinamaldeído.

obtida da parte interna da casca do tronco. ➢ O sabor e aroma intensos vêm do
obtida da parte interna da casca do tronco. ➢ O sabor e aroma intensos vêm do
obtida da parte interna da casca do tronco. ➢ O sabor e aroma intensos vêm do
Canela Ações farmacológicas e usos ➢ Antiespasmódica ➢ Carminativa ➢ Antimicrobiana ➢ Antidiarreica
Canela Ações farmacológicas e usos ➢ Antiespasmódica ➢ Carminativa ➢ Antimicrobiana ➢ Antidiarreica
Canela Ações farmacológicas e usos ➢ Antiespasmódica ➢ Carminativa ➢ Antimicrobiana ➢ Antidiarreica
Canela Ações farmacológicas e usos ➢ Antiespasmódica ➢ Carminativa ➢ Antimicrobiana ➢ Antidiarreica

Canela

Canela Ações farmacológicas e usos ➢ Antiespasmódica ➢ Carminativa ➢ Antimicrobiana ➢ Antidiarreica

Ações farmacológicas e usos

Canela Ações farmacológicas e usos ➢ Antiespasmódica ➢ Carminativa ➢ Antimicrobiana ➢ Antidiarreica

Antiespasmódica

Carminativa

Antimicrobiana

Antidiarreica (taninos)

Emenagoga (facilita a

menstruação)

(taninos) ➢ Emenagoga (facilita a menstruação) ✓ Conservante. ✓ Aromatizante natural.

Conservante.

Aromatizante natural.

-culinária: condimento e aromatizante.

-medicina: óleos destilados -

constipações e gripes,

dispepsias (indigestão),

flatulência, anorexia, astenia

(fadiga), cólicas, diarreia.

Pode provocar alergias em indivíduos hipersensíveis.

Contra-indicado durante a gravidez.

Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo
Capim santo
Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral

É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral

Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
Capim santo ( Cymbopogon citratus ) POACEAE / GRAMINEAE Analgésico, sedativo, antiespasmódico Sinônimos:
Capim santo ( Cymbopogon citratus ) POACEAE / GRAMINEAE Analgésico, sedativo, antiespasmódico Sinônimos:
Capim santo ( Cymbopogon citratus ) POACEAE / GRAMINEAE Analgésico, sedativo, antiespasmódico Sinônimos:
Capim santo ( Cymbopogon citratus ) POACEAE / GRAMINEAE Analgésico, sedativo, antiespasmódico Sinônimos:
Capim santo ( Cymbopogon citratus ) POACEAE / GRAMINEAE Analgésico, sedativo, antiespasmódico Sinônimos:

Capim santo

(Cymbopogon citratus)

POACEAE / GRAMINEAE

Analgésico, sedativo, antiespasmódico

Sinônimos: Erva-príncipe (Portugal), capim-

imão (Brasil), capim cidreira, citronela

(erroneamente), capim-cheiroso, capim-catinga, patchuli

ou pachuli.

-Utilizado para falsificar essência de melissa. -Óleo essencial: geranial/neral/citral (75 a 85%);

citronelal, mirceno e geraniol.

Óleo de citronela:

repelente natural (inclusive mosquito da Dengue)

Cosmética: perfumes e sabonetes

Cravo Antisséptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório,
Cravo Antisséptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório,
Cravo Antisséptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório,
Cravo Antisséptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório,
Cravo Antisséptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório,
Cravo Antisséptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório,
Cravo Antisséptico, bactericida, fungicida, parasiticida, antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório,
Cravo
Antisséptico, bactericida,
fungicida, parasiticida,
antimicótico, anestésico local, anti-
inflamatório, inibidor da
agregação plaquetária,
carminativo.
antimicótico, anestésico local, anti- inflamatório, inibidor da agregação plaquetária, carminativo.
Cravo Syzigium aromaticum (L.) Merr. y Perry MYRTACEAE -Parte da planta: botões florais dessecados. -Óleo
Cravo Syzigium aromaticum (L.) Merr. y Perry MYRTACEAE -Parte da planta: botões florais dessecados. -Óleo
Cravo Syzigium aromaticum (L.) Merr. y Perry MYRTACEAE -Parte da planta: botões florais dessecados. -Óleo
Cravo Syzigium aromaticum (L.) Merr. y Perry MYRTACEAE -Parte da planta: botões florais dessecados. -Óleo
Cravo Syzigium aromaticum (L.) Merr. y Perry MYRTACEAE -Parte da planta: botões florais dessecados. -Óleo

Cravo

Syzigium aromaticum (L.) Merr. y Perry MYRTACEAE

-Parte da planta: botões florais dessecados. -Óleo essencial: eugenol.

botões florais dessecados. -Óleo essencial: eugenol. -Medicina: problemas odontológicos e bucais, transtornos

-Medicina: problemas odontológicos e bucais,

transtornos digestivos, flatulência, pequenas feridas.

-Aromatizante natural.

-Cosmética: sabonetes. -Contraindicação: pacientes em terapia anticoagulante.

-Indústria de cigarros.

Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.
Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.
Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.
Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.
Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.

Erva doce

Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga,

emenagogo.

Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.
Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.
Erva doce Expectorante, antiespasmódica, carminativa, galactagoga, emenagogo.
Erva doce Pimpinella anisum L. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: Frutos secos. -Utilizada como
Erva doce Pimpinella anisum L. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: Frutos secos. -Utilizada como
Erva doce Pimpinella anisum L. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: Frutos secos. -Utilizada como
Erva doce Pimpinella anisum L. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: Frutos secos. -Utilizada como
Erva doce Pimpinella anisum L. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: Frutos secos. -Utilizada como

Erva doce

Pimpinella anisum L. APIACEAE /

UMBELLIFERAE -Parte da planta: Frutos secos.

-Utilizada como aromatizante.

-Pode causar reações alérgicas em indivíduos hipersensíveis.

causar reações alérgicas em indivíduos hipersensíveis. -Medicina: Usada no tratamento de: secreção brônquica,

-Medicina: Usada no tratamento de: secreção brônquica, coqueluche, cólica flatulenta, transtornos digestivos.

-Cosmética: sabonetes.

-Contraindicação: gravidez, lactação e para menores de 2 anos. -Aromatizante na indústria farmacêutica, de alimentos e

outras.

Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.
Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.
Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.
Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.
Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.

Eucalipto

Expectorante, fluidificante e antisséptico.

Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.
Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.
Eucalipto Expectorante, fluidificante e antisséptico.
Eucalipto Eucalyptus globulus Labill. MYRTACEAE -Parte da planta: folhas. -Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e
Eucalipto Eucalyptus globulus Labill. MYRTACEAE -Parte da planta: folhas. -Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e
Eucalipto Eucalyptus globulus Labill. MYRTACEAE -Parte da planta: folhas. -Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e
Eucalipto Eucalyptus globulus Labill. MYRTACEAE -Parte da planta: folhas. -Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e
Eucalipto Eucalyptus globulus Labill. MYRTACEAE -Parte da planta: folhas. -Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e

Eucalipto

Eucalyptus globulus Labill. MYRTACEAE

-Parte da planta: folhas.

-Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e carvona.

-O conteúdo em cineol aumenta com a idade da folha

-Medicina: afecções respiratórias como asma, bronquite,

faringite, gripes e resfriados.

Independente da via de administração, o óleo essencial é eliminado principalmente pela via pulmonar.

-Forma farmacêutica: xaropes, pomadas, pastilhas,

gotas nasais, preparados para inalação. -Contraindicação: gravidez, lactação e para menores de 2 anos. -Usado para produção de mel (planta melífera). -Aromatizante na indústria farmacêutica, de alimentos e outras.

Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,
Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,
Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,
Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,
Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,

Funcho

Sinônimos: anis-doce, erva- doce, maratro, finóquio, fiuncho ou fiolho,

Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,
Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,
Funcho Sinônimos: anis-doce , erva- doce , maratro , finóquio , fiuncho ou fiolho ,
Funcho Foeniculum vulgare Mill. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: frutos secos. -Óleo essencial: anetol,
Funcho Foeniculum vulgare Mill. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: frutos secos. -Óleo essencial: anetol,
Funcho Foeniculum vulgare Mill. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: frutos secos. -Óleo essencial: anetol,
Funcho Foeniculum vulgare Mill. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: frutos secos. -Óleo essencial: anetol,
Funcho Foeniculum vulgare Mill. APIACEAE / UMBELLIFERAE -Parte da planta: frutos secos. -Óleo essencial: anetol,

Funcho

Foeniculum vulgare Mill. APIACEAE / UMBELLIFERAE

-Parte da planta: frutos secos.

-Óleo essencial: anetol, fenchona, miristicina.

-Medicina: diurético

-Industria farmacêutica: corretivo de sabor.

-Culinária: condimento de peixes (folhas frescas) e raizes consumidas como hortaliça.

-Forma farmacêutica: pó (funchicória), cápsulas e

glóbulos.

-Contraindicação:

O uso excessivo pode provocar efeitos convulsivantes e/ou alucinatórios.

Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.

Hortelã

Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.

É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.

Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
Hortelã Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE -Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides, diversas variações
Hortelã Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE -Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides, diversas variações
Hortelã Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE -Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides, diversas variações
Hortelã Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE -Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides, diversas variações
Hortelã
Hortelã
Hortelã Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE -Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides, diversas variações

Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE

-Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides,

diversas variações morfológicas.

-Mentha piperita L. e Mentha arvensis L. são as

espécies de maior interesse econômico na obtenção de

óleos essenciais. -A composição do óleo essencial varia em função de

múltiplos fatores: mentol, mentona, acetato de mentila e

mentofurano. -A qualidade comercial da essência depende das

proporções relativas de seus constituintes.

Hortelã ✓ Espasmolítico ✓ Estomáquico ✓ Carminativo ✓ Analgésico das mucosas ✓ Colerético ✓
Hortelã ✓ Espasmolítico ✓ Estomáquico ✓ Carminativo ✓ Analgésico das mucosas ✓ Colerético ✓
Hortelã ✓ Espasmolítico ✓ Estomáquico ✓ Carminativo ✓ Analgésico das mucosas ✓ Colerético ✓
Hortelã ✓ Espasmolítico ✓ Estomáquico ✓ Carminativo ✓ Analgésico das mucosas ✓ Colerético ✓
Hortelã ✓ Espasmolítico ✓ Estomáquico ✓ Carminativo ✓ Analgésico das mucosas ✓ Colerético ✓

Hortelã

Espasmolítico

Estomáquico

Carminativo

Analgésico das mucosas

Colerético

Colagogo

Mentha sp. LAMIACEAE / LABIATAE

Usada no tratamento de:

transtornos digestivos

acompanhados de dor ou de origem hepática, flatulência.

acompanhados de dor ou de origem hepática, flatulência. -Popularmente utilizado como antiparasitário, em amebíase

-Popularmente utilizado como antiparasitário, em amebíase e

giardíase (pó da folhas secas). -Aromatizante em Farmácia e em

indústrias de alimentos e de

cosméticos.

Lípia Lippia alba (Mill.) N.E.Br. VERBENACEAE -Frequentemente confundida com a Melissa. -Nativa da América do
Lípia Lippia alba (Mill.) N.E.Br. VERBENACEAE -Frequentemente confundida com a Melissa. -Nativa da América do
Lípia Lippia alba (Mill.) N.E.Br. VERBENACEAE -Frequentemente confundida com a Melissa. -Nativa da América do
Lípia Lippia alba (Mill.) N.E.Br. VERBENACEAE -Frequentemente confundida com a Melissa. -Nativa da América do
Lípia
Lípia
Lípia Lippia alba (Mill.) N.E.Br. VERBENACEAE -Frequentemente confundida com a Melissa. -Nativa da América do Sul

Lippia alba (Mill.) N.E.Br.

VERBENACEAE

-Frequentemente confundida com a Melissa. -Nativa da América do Sul (Chile

e Argentina).

-Possui flores arroxeadas azuladas. -Possui baixa concentração de

óleo essencial: limoneno (10 a

18%), citral (10 a 35%) e citronelol (10 a 20%).

de óleo essencial: limoneno (10 a 18%), citral (10 a 35%) e citronelol (10 a 20%).

Digestiva, anti-depressiva, sedativa

Melissa (erva-cidreira) Melissa officinalis L. LAMIACEAE / LABIATAE -Parte da planta: folhas e sumidades floridas.
Melissa (erva-cidreira) Melissa officinalis L. LAMIACEAE / LABIATAE -Parte da planta: folhas e sumidades floridas.
Melissa (erva-cidreira) Melissa officinalis L. LAMIACEAE / LABIATAE -Parte da planta: folhas e sumidades floridas.
Melissa (erva-cidreira) Melissa officinalis L. LAMIACEAE / LABIATAE -Parte da planta: folhas e sumidades floridas.
Melissa (erva-cidreira) Melissa officinalis L. LAMIACEAE / LABIATAE -Parte da planta: folhas e sumidades floridas.
Melissa (erva-cidreira)
Melissa officinalis L.
LAMIACEAE / LABIATAE
-Parte da planta: folhas e sumidades
floridas.
-Óleo essencial: citronelal (30 a 40%),

Geranial e neral (10 a 30%).

-Planta melífera: planta das abelhas.

-Apresenta aroma semelhante ao do limão. -Originária da região mediterrânea.

-Baixa concentração de óleo essencial.

-Descrição botânica: flores brancas, folhas opostas, ovadas e cordiformes, bordas dentadas e rugosas, caule quadrangular, ramificado e ligeiramente piloso.

Ações farmacológicas e usos ✓ Sedativo ✓ Espasmolítico ✓ Antiviral ✓ Antibacteriano ✓
Ações farmacológicas e usos ✓ Sedativo ✓ Espasmolítico ✓ Antiviral ✓ Antibacteriano ✓
Ações farmacológicas e usos ✓ Sedativo ✓ Espasmolítico ✓ Antiviral ✓ Antibacteriano ✓
Ações farmacológicas e usos ✓ Sedativo ✓ Espasmolítico ✓ Antiviral ✓ Antibacteriano ✓
Ações farmacológicas e usos ✓ Sedativo ✓ Espasmolítico ✓ Antiviral ✓ Antibacteriano ✓

Ações farmacológicas e usos

Sedativo

Espasmolítico

Antiviral

Antibacteriano

Antifúngico

Carminativo

Antitireoidiano

Hipotensor

✓ Carminativo ✓ Antitireoidiano ✓ Hipotensor -Medicina: ansiedade, insônia, transtornos digestivos,

-Medicina: ansiedade, insônia, transtornos digestivos, flatulência. Recentemente, no tratamento de

herpes simples (pomadas).

-Outros usos: Culinária, indústria de bebidas, indústria de repelentes

(citronela - citroneal), cosméticos.

Contra-indicada na gravidez, na

lactação e em casos de hipotireoidismo.

Dúvidas?
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CHEGA POR HOJE? Então Até a próxima aula!!
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Então

Até a próxima aula!!

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BIBLIOGRAFIA BÁSICA CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BIBLIOGRAFIA BÁSICA CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BIBLIOGRAFIA BÁSICA CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BIBLIOGRAFIA BÁSICA CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbernkian,

2014.

SIMÕES, C. M. M. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Porto Alegre Artmed,

2017.

CECHINEL FILHO, V. Medicamentos de origem vegetal: atualidades, desafios, perspectivas. 1.ed. Itajaí: UNIVALE, 2015.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR BRASIL. Ministério da Saúde. Farmacopéia brasileira. 3. ed. São Paulo: Andrei, 1997. Revista brasileira de farmacologia. Farmacologia de produtos naturais (vol.20). Curitiba, 2010. TAIZ, L. et al. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2017. EVERT, R. F. Biologia vegetal. 8. ed. Rio de Janeiro: Guanabara koogan, 2016.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ◼ Recomendada: ◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de Plantas
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ◼ Recomendada: ◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de Plantas
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ◼ Recomendada: ◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de Plantas
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ◼ Recomendada: ◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de Plantas

REFERÊNCIAS

BIBLIOGRÁFICAS

Recomendada:

BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de

Plantas Medicinais e

Fitoterápicos. Londrina: Ministério da Saúde, 2006.

BRASIL, Ministério da Saúde. Programa Nacional de

Plantas Medicinais e

Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde, 2009.