PRÁCTICA No. 12.

Síntesis de 5,5-difenilhidantoína
Crisóstomo Gallegos Jesús GRUPO: 5FV2
Medina Lerma Mónica EQUIPO: 1

OBJETIVOS MECANISMO DE REACCIÓN

 Efectuar la síntesis de 5,5-difenilhidantoína a Síntesis de 7,8-difenilglicoluril (subproducto)

partir de bencilo y urea.
 Recristalizar de etanol, determinar punto de
fusión y realizar cromatograma para verificar
pureza, además determinar Rf y rendimiento
en %.

RESULTADOS

CÁLCULO DE RENDIMIENTO
Reactivo limitante: bencilo
𝑚 1.0𝑔
n: = = 0.004mol
𝑃𝑀 210.23 𝑔/𝑚𝑜𝑙

P.M. 5,5-difenilhidantoína: 242.2 g/mol

RENDIMIENTO TEÓRICO
210.23g/mol ---------- 1.0g
252.27 g/mol ------------ X
X= 1.2g

RENDIMIENTO EXPERIMENTAL (%)

Peso del producto: 0.8 g
1.2g ---------- 100 %
0.8g ----------- X%
X = 67%

CÁLCULOS DE CROMATOGRAFIA:
Síntesis de 5,5-difenilhidantoína
Frente del disolvente: 4 cm
Frente del soluto P (producto):0.5 cm
Frentes del soluto B (bicíclico): 0 cm
0.5 0
𝑅𝑓𝑃 = = 0.125 𝑅𝑓𝐵 = = 0
4 4

Figura 1. Cromatografía del producto obtenido (P)

comparado con el producto bicíclico (B).
DISCUSIÓN

Realizamos la obtención de la 5,5-difenilhidantoina a

partir de bencilo, urea, hidróxido de sodio y etanol. El
bencilo presenta una coloración amarilla debido a los
dobles enlaces con el oxígeno, una posible pérdida del
color durante los primeros minutos al llevar a cabo la
reacción es debido a que estos dobles enlaces se
pierden, después de media hora se recupera la
Fig. 2. 7,8-difenilglicoluril
coloración amarilla, esto se debe a las
impurezas y subproductos insolubles que se forman. Para la identificación del producto se realizó una
El NaOH desprotona a un N de la urea, pero no es una cromatografía en capa fina comparando el producto
deseado con el subproducto aparentemente obtenido.
reacción fácil, debido a la alta electronegatividad y
Se eluyó con una mezcla de AcOEt/Hex 1:3.
estabilidad del N. Sólo una base fuerte como lo es el
Finalmente se reveló con luz ultravioleta. La
NaOH puede formar un neutrófilo como lo es la urea
cromatografía indica que el subproducto bicíclico
desprotonada. Como resultado, la urea se comporta (difenilglicoluril) prácticamente no se sintetizó, sólo
como un neutrófilo que ataca a un carbonilo del 5,5-difenilhidantoína.
bencilo. El etanol adicionado es un ácido débil que
forma etóxido de sodio como base conjugada. Dicho Se determinó el punto de fusión del producto, el cual
etanol se elimina por medio de una destilación para arrojó un valor de 295ºC. la literatura indica 292 -
evitar que se siga formando etóxido de sodio, el cual 295ºC.
es una base muy fuerte, además de otros
subproductos. CONCLUSIONES

El producto deseado se encuentra en forma de Se obtuvieron 0.8g de 5,5-difenilhidantoína, con un

sal, por lo que es soluble en agua. Al acidularse rendimiento experimental del 67%, Rf´s satisfactorios
eliminamos los iones Na, volviendo a precipitar el y punto de fusión de 295ºC.
producto en forma sólida.
BIBLIOGRAFÍA

 Farmacología Humana, Flórez, J., Armijo, J.A.,

Mediavilla, A Ed. Masson, 4° Edición,
Barcelona, España, 2005.
 http://eprints.ucm.es/15687/1/T33801.pdf
 http://www.organic-
chemistry.org/synthesis/heterocycles/hydant
Fig. 1. 5,5-difenilhidantoína oins.shtm

Al no purificar el producto por recristalización, se

obtuvo un sólido blanco con una ligera coloración
rosa, además de obtenerse un rendimiento mayor del
90% cuando debería ser mucho menor (la literatura
indica 35%), debido a los subproductos formados,
como el difenilglicoluril. Este subproducto se forma
debido al exceso de urea en la reacción, antes de que
se lleve a cabo la transposición 1,2 tipo Wagner-
Meerwin entre otra molécula de dicho reactivo.