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Los alcoholes son compuestos químicos muy versátiles, ya que a partir de ellos se
pueden preparar la mayoría de las otras funciones químicas como los halogenuros
de alquilo, alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y los ésteres.
Las propiedades químicas están determinadas por el grupo oxidrilo (OH), las
variaciones en la estructura del radical alquilo R pueden afectar a la velocidad de
ciertas reacciones del alcohol, incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción.
Las reacciones de un alcohol involucran la ruptura del enlace oxigeno hidrógeno O-
H para producir un alcóxido y la ruptura del enlace carbono oxigeno C-OH por
reacción de eliminación o sustitución.
CH3 .. ..
:O ..
..
OH
.. .. CH3 .. :O CH3
+ ..
H O S O
.. H OH .. ..
: ..
O S O
.. H
.. :
:O H + H
160 ºC :O :
H H .. H
CH3 .. CH3 ..
:O :O
.. .. .. .. ..
H + :O
.. S O .. H ..
+ H O S O.. H + H OH
..
:O : :O :
H .. ..
Figura 4.2 Reacción de deshidratación del metil-ciclohexanol. Salida de agua de alcohol protonado,
se forma carbocatión, salida de hidrógeno para obtener metilciclohexeno.
Figura 4.3 En la deshidratación del 2-metil 2-butanol,se obtiene 2-metil, 1-buteno y 2-metil, 2-
buteno.
Figura 4.4 La deshidratación del 2-butanol, produce 1-buteno, CIS y TRANS 2-buteno
CH3
..
.. ..
C
OH : Cl : ..
CH3 .. CH3 H Cl .. : ..
.. .. .. H : Cl +
C + : Cl
N
.. .. O:
H H
.. P ..
O C N C ..
CH3 H :
O
.. P O
.. .. : O
.. P Cl ..
: Cl
.. H C H E2 .. .. :
:Cl H C
.. : .. :
H Cl H
CH3 H :Cl
..
CH2 H CH3
..
O: CH2 CH3 ..
C .. .. CH3 : Cl :
O
.. P Cl .. N
C .. ..
.. :
.. C + +
H C H H C + HO
.. P ..
O
H :Cl
.. C CH3
CH3 H C H H
C : Cl
.. :
H H
CH3 CH3
H
Figura 4.5 La deshidratación del 2-butanol con oxicloruro fósforoso no forma carbocatión pero si se
eliminan los hidrógenos del carbono y se obtiene 1-buteno, CIS Y TRANS 2-buteno.
R
.. .. .. ..
R C OH
.. > R CH OH
.. > R CH2 OH
.. > CH OH
3 ..
R R
Figura 4.6 Reactividad de los alcoholes.
CH3 CH3
.. .. .. éter .. .. ..
..
CH3 CH2 C OH + : Cl.. S Cl
.. : CH 3 CH 2 C ..
Cl : + SO.. 2 + .. :
HCl
35 ºC
H :O : H
.. ..
H : Cl : H : OH
.. .. éter .. ..
: :
.. + : Cl
3 CH3 CH2 C OH
.. P 35 ºC 3CH3 CH2 C Cl .. : + HO .. P ..
.. :
H : Cl H OH
..
Figura 4.7 Reacción de alcoholes 3º, 2º y 1º para formar halogenuros de alquilo. Sin embargo hay
que usar un reactivo cada vez más poderoso.
Ya se indicó que el cloruro de Zinc actúa como un ácido de Lewis formando una sal
ácido-base debilitando el enlace CO, por lo que el cloro ataca por la parte
posterior y forma el derivado halogenado R-X. A este reactivo se le denomina
reactivo de Lucas.
La reacción del reactivo de Lucas y el alcohol a menudo se usa como prueba para
identificar el tipo de alcohol:
Para el alcohol terciario la reacción ocurre muy rápidamente; para el alcohol
secundario es normal; para el alcohol primario se realiza muy lentamente.