Informe N°7-Hidrocarburos

Ipanaque C. Rosalinda M. y León D.
Abel 1
RECONOCIMIENTO CUALITATIVO DE HIDROCARBUROS
Rosalinda M. Ipanaque Chávez*a y Abel E. León Díaz
RESUMEN
En el presente trabajo se identificó distintos tipos de hidrocarburos (Bencina; Hexano;

Ciclohexano; Ciclohexeno; Tolueno; Hexeno) y se sintetizó Dímero de Isobuteno de
manera cualitativa (temperatura: 22°C) mediante reacciones de combustión, oxidación,
coloración y precipitación; propiedades fisicoquímicas tales como la solubilidad, punto
de ebullición. El ciclohexano no reaccionó por contaminación, se presenta una
combustión incompleta en el tolueno; se hizo reaccionar hexeno, ciclohexeno y tolueno
con agua de Bromo (con y sin luz); el isobuteno C4H10 con el permanganato de potasio
KMnO4 generan una reacción de oxidación.
Palabras clave: Hidrocarburos, cualitativa, síntesis, Dímero de Isobuteno, combustión,

oxidación.
QUALITATIVE RECOGNITION OF HYDROCARBONS
ABSTRACT
In the present work, different types of hydrocarbons (benzine, hexane, cyclohexane,

cyclohexene, toluene, hexene) were identified and the isobutene dimer was qualitatively
synthesized (temperature: 22 ° C) by combustion, oxidation, coloration and
precipitation reactions; Physicochemical properties such as solubility, boiling point.
Cyclohexane did not react by contamination, incomplete combustion occurs in toluene;
hexene, cyclohexene and toluene were reacted with Bromine water (with and without
light); Isobutene C4H10 with potassium permanganate KMnO4 generates an oxidation
reaction.
Key words: hydrocarbons, qualitative, synthesis, Isobutene dimer, combustion,

oxidation.
a
EAP. de Química, Facultad de Química e Ingeniería Química, Universidad Nacional Mayor de San
Marcos, Av. República de Venezuela s/n, Cercado de Lima 15081, Perú.
rosalindaipanaque@gmail.com
Ipanaque C. Rosalinda M. y León D. Abel 2
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e hidrógeno. Las
principales clases de hidrocarburos son alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos
aromáticos. Casi todos los hidrocarburos no son polares o sólo ligeramente polares. Por
consiguiente, los hidrocarburos (y las partes de hidrocarburos de moléculas grandes)
tienden a ser hidrofóbicos1.
La reactividad química depende de la estructura de los reaccionantes (principalmente

de sus grupos funcionales) y del medio en el que se está efectuando la reacción. Bajo
condiciones apropiadas una sustancia puede transformarse en otra que constituye
diferente especie química.
Los alcanos, por carecer de grupos funcionales, son prácticamente inertes y

generalmente insolubles no sólo en disolventes polares corrientes (agua) sino también
en ácido sulfúrico concentrado en frío. En condiciones específicas ellos sufren algunas
reacciones, la mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio.
A diferencia de los alcanos, los enlaces dobles y triples de alquenos y alquinos,

respectivamente, hacen que sus moléculas sean mucho más reactivas y capaces de dar
reacciones de adición antes que de sustitución.
La gran estabilidad del sistema aromático hace que sus moléculas presenten menor
reactividad que los alquenos. Los hidrocarburos aromáticos, se diferencian de los
alquenos y alquinos porque generalmente no sufren de reacción de adición sino de
sustitución2.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
a
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción

característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual
el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un
grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas
están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y
pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos

alifáticos.
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. Por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno. Las
principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie
de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del
petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los
aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los
pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias
papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las
atmósferas urbanas3.
a
PARTE EXPERIMENTAL
Los equipos e instrumentos utilizados fueron: Una porcelana CRISOL; nueve tubos de
ensayo PYREX; una propipeta PYREX, dos pipetas PYREX; nueve goteros de plástico
SOLANSKY-polietileno; campana de extracción de gases WALDNEER-secuflow;
papel de aluminio U-THIL (8 m x 30 cm); una cajita de fósforos; recipiente de desechos
en residuos orgánicos halogenados (frasco ámbar) y seis cuadrículas de papel higiénico
SUAVE.
Reactivos: Bencina; Hexano C6H12; Ciclohexano C6H12; Ciclohexeno C6H10; Tolueno

C7H8; Hexeno C6H10; Éter de petróleo; Permanganato de Potasio KMnO4; Agua de
Bromo Br2; Ácido sulfúrico HSO4; Carbonato de Sodio Na2CO3 y Fenolftaleína.
Antes de realizar la prueba de laboratorio, se verificó que los instrumentos y equipos a

utilizar estén en buen estado para su uso y a su vez limpios y secos.
Combustión
Sobre una mayólica de porcelana se colocó cuatro gotas de cada uno de los siguientes
reactivos, luego se acercó un fósforo encendido (manteniendo una cierta distancia por
precaución).
Tabla 1. Características de la reacción de combustión
Reactivo Fórmula estructural Observación

Combustible más volátil (alta
ÉTER DE combustión), demoró en consumir, la
PETRÓLEO llama se expandió y se denotó un
pequeño estallido.
(BENCINA)
a
Combustible volátil, formó vapor y

HEXANO se consumió rápido.
No se realizó la reacción de
CICLOHEXANO combustión por contaminación de
este reactivo.
Volátil, llama luminosa, desprendió
TOLUENO hollín y de un olor a leña.
Parecido en volatilidad al
ciclohexano, combustionó
CICLOHEXENO rápidamente, dejó una pequeña
cantidad de residuo, se divisó un
humo negro, llama menos llamativa
y de un olor agradable.
Reacción con hidrocarburos
Se utilizó tres tubos de ensayo, al primero se agregó 1mL de Hexano, al segundo 1mL
de Ciclohexeno y al tercero 1mL de Tolueno; a cada uno de estos luego se le adicionó
1mL de KMnO4.
El Permanganato de Potasio (KMnO4) en solución acuosa presenta un color violeta. Se

observó que el segundo tubo de ensayo cambia a un color marrón, a diferencia de los
otros tubos, los cuales mantienen el color inicial (violeta).
a
Imagen 1. Comparación de los tres tubos de ensayo con KMnO4
Prueba con agua de Bromo
Se usó seis tubos de ensayo, a dos de estos se agregó 1mL de Hexano, a otros dos 1mL
de Ciclohexeno y a los últimos dos restantes 1mL de Tolueno. Separamos los tubos de
tres en tres.
Reacción sin luz
Se cubrió a los tres primeros (cada uno con diferente reactivo: Hexano; Ciclohexeno y
Tolueno) con papel de aluminio; en tres cuadrículas de papel higiénico se adicionó
Carbonato de Sodio (Na2CO3) y Fenolftaleína, se observó que cada cuadrícula de papel
higiénico se tornó de un color rojo grosella; luego se agregó 10 gotas de agua de Bromo
(Br2) a cada uno de los tres tubos de ensayo y en seguida se tapó a cada tubo con las
cuadrículas de papel higiénico.
El color del agua de Bromo es pardo.
Imagen 2. Cuadrículas de papel higiénico con Na2CO3 y Fenolftaleína
a
Se observó que la primera cuadrícula de papel higiénico, correspondiente al tubo con

Hexano y agua de Bromo se tornó de un color amarillo.
Imagen 3. Cuadrícula de papel higiénico de color amarillo.
Al destapar cada uno de los tres tubos de ensayo, se divisó que los tubos de ensayo 1 y 3
tienen un color naranja-amarillo, siendo el 3 un tubo con apariencia de producto
opaco. El segundo tubo de ensayo se observó incoloro. Todos los tubos de ensayo se
presentan en dos fases.
Se agitó el tubo 1 para observar mejor la reacción.
Imagen 4. Comparación de los tres tubos de ensayo con Br2
a
Reacción con luz
En tres cuadrículas de papel higiénico se adicionó Carbonato de Sodio (Na2CO3) y

Fenolftaleína, se observó que cada cuadrícula de papel higiénico se tornó de un color
rojo grosella; luego se agregó 10 gotas de agua de Bromo (Br2) a cada uno de los tres
últimos tubos de ensayo (cada uno con diferente reactivo: Hexano; Ciclohexeno y
Tolueno) y en seguida se tapó a cada tubo con las cuadrículas de papel higiénico.
El color del agua de Bromo es pardo.
Se divisó que los tubos de ensayo 1 y 3 tienen un color naranja-amarillo, se notó al

tercer tubo opaco. El segundo tubo de ensayo se observó incoloro. Todos los tubos de
ensayo se presentan en dos fases.
Imagen 5. Comparación de los seis tubos de ensayo con Br2 (tubos 1,4; 2,5 y 3,6)
Síntesis del Dímero de Isobuteno y sus reacciones
Síntesis
En un tubo de ensayo se echó 2mL de alcohol ter-butílico y luego se adicionó 1mL de

ácido sulfúrico concentrado (H2SO4 (cc)), se denota una reacción exotérmica.
a
Imagen 6. Dímero de Isobuteno
Reacciones del Dímero de Isobuteno
En tres cuadrículas de papel higiénico se adicionó Carbonato de Sodio (Na2CO3) y

Fenolftaleína, se observó que cada cuadrícula de papel higiénico se tornó de un color
rojo grosella. En un tubo de ensayo se agregó 1mL de Dímero de Isobuteno preparado
anteriormente, en seguida se adicionó 10 gotas de Permanganato de Potasio (KMnO4),
se observó un color marrón, lo cual denota una reacción de oxidación.
En otro tubo de ensayo se agregó 1mL de Dímero de Isobuteno preparado

anteriormente, en seguida se adicionó 10 gotas de agua de Bromo, se observó un color
rosa-violeta.
Imagen 7. Izquierda, dímero de Isobuteno con KMnO4; derecha, dímero de Isobuteno con agua
de Bromo.
a
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Combustión
Durante el proceso de combustión de los hidrocarburos usados en el laboratorio se

observó ciertas diferencias al compararlas:
(mencionar la diferencia de volatilades)
La volatilidad de los componentes de cada hidrocarburo se puede observar mediante su

punto de ebullición:
El punto de ebullición del éter de petróleo: >50 °C (1013 hPa).
El punto de ebullición del hexano: 69 °C (1013 hPa).
El punto de ebullición del ciclohexano: 81 °C (1013 hPa).
El punto de ebullición del ciclohexeno: 83 °C (1013 hPa).
El punto de ebullición del tolueno: 110.6 °C (1013 hPa).
La presencia de hollín durante la reacción de combustión del tolueno se debió a que es

un hidrocarburo aromático.
Nota: El calentamiento de compuestos aromáticos ocasiona la formación de hollín.
Reacción con hidrocarburos
El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de permanganato de potasio (color violeta

o púrpura) y también permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el
reactivo al compuesto insaturado se forma rápidamente un precipitado color marrón y
desaparece el color violeta. Con los compuestos aromáticos y saturados no hay ninguna
reacción y la coloración de permanganato se mantiene (violeta).
a
HEXANO
KMnO4
NO HAY REACCIÓN
CICLOHEXENO
TOLUENO
KMnO4
NO HAY REACCIÓN
Prueba con agua de Bromo
Reacción sin luz
Reacción con luz
Síntesis del Dímero de Isobuteno y sus reacciones
Síntesis
Reacciones del Dímero de Isobuteno
Obtención del acetileno
a
a
CUESTIONARIO
1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones

efectuadas?
2. Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en

presencia de luz, ¿qué productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?
3. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen).
4. Si 0,25 moles de grasa o aceite consumen 40g de bromo, ¿cuántos enlaces

dobles se puede estimar que tiene este lípido?
5. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en

una muestra de grasa.
6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?
El índice es una escala arbitraria en la cual se da índice cero al n-heptano, y un

índice cien al 2,2,4-trimetilpentano, también conocido como isooctano. Por
ejemplo, cuando una gasolina se dice que tiene 98 octanos, esta será una mezcla
de hidrocarburos que se comportan como una mezcla de 98 % del isooctano y un
2% del n-heptano.
Cuando se combustionan gasolinas con índices de octanos elevados es mucho

más eficaz, por lo que es frecuente el uso de aditivos con alto índice de octanos,
en especial en el caso de la gasolina sin plomo, como por ejemplo, en el caso de
los derivados oxigenados como el metilterbutiléter o el metanol, los cuales
a
tienen un octanaje de 115 y 105 respectivamente. Es decir, el índice de octano es

una medición de la resistencia que tiene un combustible, tomando como
referencia una mezcla de dos combustibles, siendo uno de ellos poco detonante,
aquel con índice 100, y otro muy detonante, el que recibe el índice 0.
Hay tres tipos de índices de octano:
El octanaje medio en laboratorios – Research Octane Number (RON)
Octanaje de motor estático – Motor Octane Number (MON)
Un octanaje comprobado en las carreteras – Road ON
RON: El valor en este caso se calcula comparando el autoencendido que provoca

la gasolina comparada con el producido en la sustancia que usamos como patrón
de medida, es decir, la mezcla anteriormente mencionada de isooctano y n-
heptano. De esta forma se puede conocer el índice de octanaje que tiene el
combustible comparado con el porcentaje de la mezcla considerada estándar. Así
fácilmente podemos comprobar el golpeteo o sonido que realiza la gasolina, y
calcular el índice de octano, que si es igual al de la mezcla estándar, tendrá por
lo tanto igual número de octanaje.
MON: El otro tipo de octanaje, aquel conocido bajo las siglas MON, indica
exactamente como trabaja el combustible cuando se reposta en el motor. Esta
definición también usa como patrón la mezcla estándar, pero a diferencia del
RON, se sobrecarga más a los motores, usando una mezcla de combustible
calentado previamente, además de un motor con más revoluciones y mayores
tiempos de ignición. Dependiendo de la composición que tenga el combustible,
el índice MON suele encontrarse unos 10 puntos por debajo del RON, en la
gasolina actualmente.
7. ¿Qué son los antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?
a
CONCLUSIONES
 El Permanganato de Potasio KMnO4 es un buen indicador para diferenciar a los
diferentes hidrocarburos.
 Los alcanos son los más volátiles.
 El calentamiento de compuestos aromáticos ocasiona la formación de hollín.
AGRADECIMIENTOS
Los autores agradecen al Ing. Olivio Nino Castro Mandujano y a la facultad de Química
e Ingeniería Química de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos porque
permitieron el desarrollo de la experiencia en el laboratorio del departamento de
Química Orgánica.
a
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Leroy G. Wade. Química Orgánica. Vol. 1, Novena edición. México: Pearson;

2017.
2. Pedro J. A. Cueva M., Juan J. León C. y Alejandro Fukusaki Y. Manual de
laboratorio de Química Orgánica. 2da Edición. Lima-Perú: Juan Gutemberg
Editores; 2010.
3. Hidrocarburos aromáticos. Guía de productos químicos [Internet] 2011 [Consultado
17 de Octubre del 2018]; Pág. 282. Disponible en:
http://www.bvsde.paho.org/foro_hispano/104-
07.pdf?fbclid=IwAR3GKtAYqzAfBTOkjzFou4XzqwZ8K4u6hZTtvcIiMiBDHq7t4
UnKU4InK58
4. Ángeles Méndez. Octanaje (Índice de octano) [Internet]. La guía; 5 de Noviembre
del 2010 [Consultado 17 de Octubre del 2018]. Disponible en:
https://quimica.laguia2000.com/general/octanaje-indice-de-octano
5.
a

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En el presente trabajo se identificó distintos tipos de hidrocarburos (Bencina; Hexano;

Palabras clave: Hidrocarburos, cualitativa, síntesis, Dímero de Isobuteno, combustión,

QUALITATIVE RECOGNITION OF HYDROCARBONS

In the present work, different types of hydrocarbons (benzine, hexane, cyclohexane,

Key words: hydrocarbons, qualitative, synthesis, Isobutene dimer, combustion,

La reactividad química depende de la estructura de los reaccionantes (principalmente

Los alcanos, por carecer de grupos funcionales, son prácticamente inertes y

A diferencia de los alcanos, los enlaces dobles y triples de alquenos y alquinos,

reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción

1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos

Reactivos: Bencina; Hexano C6H12; Ciclohexano C6H12; Ciclohexeno C6H10; Tolueno

Antes de realizar la prueba de laboratorio, se verificó que los instrumentos y equipos a

Tabla 1. Características de la reacción de combustión

Reactivo Fórmula estructural Observación

Combustible volátil, formó vapor y

Reacción con hidrocarburos

El Permanganato de Potasio (KMnO4) en solución acuosa presenta un color violeta. Se

Imagen 1. Comparación de los tres tubos de ensayo con KMnO4

Prueba con agua de Bromo

Reacción sin luz

El color del agua de Bromo es pardo.

Imagen 2. Cuadrículas de papel higiénico con Na2CO3 y Fenolftaleína

Se observó que la primera cuadrícula de papel higiénico, correspondiente al tubo con

Imagen 3. Cuadrícula de papel higiénico de color amarillo.

Se agitó el tubo 1 para observar mejor la reacción.

Imagen 4. Comparación de los tres tubos de ensayo con Br2

Reacción con luz

En tres cuadrículas de papel higiénico se adicionó Carbonato de Sodio (Na2CO3) y

El color del agua de Bromo es pardo.

Se divisó que los tubos de ensayo 1 y 3 tienen un color naranja-amarillo, se notó al

Síntesis del Dímero de Isobuteno y sus reacciones

En un tubo de ensayo se echó 2mL de alcohol ter-butílico y luego se adicionó 1mL de

Imagen 6. Dímero de Isobuteno

Reacciones del Dímero de Isobuteno

En tres cuadrículas de papel higiénico se adicionó Carbonato de Sodio (Na2CO3) y

En otro tubo de ensayo se agregó 1mL de Dímero de Isobuteno preparado

Durante el proceso de combustión de los hidrocarburos usados en el laboratorio se

(mencionar la diferencia de volatilades)

La volatilidad de los componentes de cada hidrocarburo se puede observar mediante su

El punto de ebullición del éter de petróleo: >50 °C (1013 hPa).

El punto de ebullición del hexano: 69 °C (1013 hPa).

El punto de ebullición del ciclohexano: 81 °C (1013 hPa).

El punto de ebullición del ciclohexeno: 83 °C (1013 hPa).

El punto de ebullición del tolueno: 110.6 °C (1013 hPa).

La presencia de hollín durante la reacción de combustión del tolueno se debió a que es

Nota: El calentamiento de compuestos aromáticos ocasiona la formación de hollín.

Reacción con hidrocarburos

El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de permanganato de potasio (color violeta

Prueba con agua de Bromo

Reacción sin luz

Reacción con luz

Síntesis del Dímero de Isobuteno y sus reacciones

Reacciones del Dímero de Isobuteno

Obtención del acetileno

1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones

2. Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en

3. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen).

4. Si 0,25 moles de grasa o aceite consumen 40g de bromo, ¿cuántos enlaces

5. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en

6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?