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Test de Lucas
Test de oxidación con ácido crómico
Fundamentación Teórica
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen un grupo hidroxilo OH unido a un átomo de
carbono con hibridación sp3.Se caracterizan por ser sustancias polares y con puntos de ebullición
elevados que otro hidrocarburo que posea su mismo peso molecular y también son importantes solventes
e intermediarios en síntesis orgánica.
Los alcoholes se pueden clasificar como: alcoholes primarios, alcoholes secundarios y alcoholes
terciarios
Los fenoles contienen un grupo hidroxilo OH enlazado a un átomo de carbono de un anillo aromático y
poseen puntos de ebullición elevados
Los enoles son alquenos que contienen un grupo hidroxilo OH unido a unos de los átomos de carbono
del doble enlace. Son muy inestables y cambian al isómero de cetona
Los alcoholes poseen una posición central en la química orgánica, ya que, pueden prepararse a partir de
varias clases de compuestos orgánicos(cetonas, aldehídos, alquenos, halogenuros de alquilo,etc)
Hidratación
Oximercuración
Hidroboración
Reducción de cetonas
Test de Lucas
Este test sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, en el cual se utiliza el
reactivo de Lucas que es una solución de cloruro de zinc y ácido clorhídrico. Esta reacción es de
sustitución en la que el cloruro reemplaza al grupo hidroxilo OH
El reactivo de Lucas entra en contacto con el alcohol (ya sea primario, secundario o terciario); en donde
el par de electrones libres del oxígeno del grupo hidroxilo (ataque nucleofílico) reacciona con el cloruro
de zinc disuelto en ácido clorhídrico formando un intermediario (SN1, generalmente en alcoholes
secundarios y terciarios por la estabilidad del carbocatión, efecto inductivo) que permite la salida del
grupo hidroxilo (mal grupo saliente) o un estado de transición (SN2, generalmente en alcoholes
primarios y rara vez en secundarios), permitiendo la formación del respectivo carbocatión en la reacción
SN1 y un estado de transición SN2 en donde entra el nucleófilo sustituto (cloruro) y sale el nucleófilo a
reemplazar (hidroxilo).
En SN1 la velocidad de la reacción es mas rápida cuando el carbocatión intermediario está mas
estabilizado por un mayor número de grupos alquilo por efecto inductivo, además la energía requerida
para formar el carbocatión es directamente proporcional a la velocidad de reacción, así que los
carbocationes terciarios, bencílicos y alílicos, reaccionan rápidamente mientras que los menos
sustituidos lo hacen mas lentamente
Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente con el reactivo de Lucas provocando una turbidez
debida a que al anión cloruro cuando reacciona con el carbocatión creando un cloroalcano insoluble
Los alcoholes secundarios generalmente reaccionan por un mecanismo SN1, pero reaccionan mas lentos
que los alcoholes terciarios, debido a que los carbocationes secundarios son menos estables que los
carbocationes terciarios, cuando los alcoholes secuandarios reaccionan con el reactivo de Lucas también
crean un cloroalcano insoluble, demorándose de 10 a 15 minutos en reaccionar completamente , pero
puede ser acelerado calentando a baño maría por 5 minutos
Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas o lo hacen
lentamente demorándose hasta varios días en hacerlo. La sustitución de alcoholes no es SN1, sino que es
SN2, que significa que la sustitución procede en un solo paso y por otro lado el carbocatión que se crea es
muy inestable; ya que la carga positiva es solo estabilizada por un carbono
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
Mecanismo de reacción SN1 del alcohol primario (etanol) con el Test de Lucas
Sin embargo, en condiciones de altas temperaturas esta reacción ocurre por SN2
Mecanismo de reacción SN2 del alcohol primario (etanol) con el Test de Lucas
Mecanismo de reacción SN1 del alcohol secundario(2-butanol) con el Test de Lucas
Mecanismo de reacción SN1 del alcohol terciario (tert-butanol) con el Test de Lucas
Para la oxidación de alcoholes el agente mas utilizado es el ácido crómico que se prepara disolviendo
dicromato de potasio en una mezcla de ácido sulfúrico concentrado y agua destilada, en la cual ,la
interacción entre el alcohol y un reactivo de cromo (VI) dará origen a un cromato intermediario el cual
es sustituído
del compuesto orgánico y que luego formará el enlace carbono-oxígeno.
La reducción de cromo (VI) que es de color naranjo, cambia a cromo (III) que es de color verde
azulado, con dicho cambio de color se puede comprobar si el alcohol analizado es primario, secundario o
terciario, si no hay un cambio de color estamos frente a un alcohol terciario.
Mecanismo de reacción para alcohol secundario (2-butanol) con Test de ácido crómico
Ecuación iónica del 2-butanol con ácido crómico
Mecanismo de reacción para alcohol terciario (tert-butanol) con Test de ácido crómico
Procedimiento experimental
Test de Lucas
Materiales
- Tubos de ensayo
- Vaso precipitado de 500 mL
- Vaso precipitado de 50 mL
- Gradilla de madera
- 3 Gotarios plásticos
- Mechero Bunsen
- Rejilla de asbesto
- Trípode
- Pipeta de 10 mL
- Pinzas para tubo de ensayo
Reactivos
- Cloruro de Zinc (Merck) P.A
- Ácido Clorhídrico ( Merck) P.A
- Etanol P.A 99%
- 2-butanol (Merck) P.A 99%
- Tert.butanol P.A
Procedimiento
- A 3 tubos de ensayos limpios y secos agregar 2 mL de cada alcohol (primario, secundario y
terciario)que respectivamente son etanol, 2-butanol y tert-butanol
- Luego agregue 2 mL de reactivo de Lucas a cada tubo, agitar y tapar.
- Observar los cambios que experimenten los alcoholes
- A los alcoholes que no reaccionaron luego de diez minutos a temperatura ambiente, someter a baño
maría durante 5 minutos o cuando se observe un cambio
Procedimiento
-Adicionar 3 ml de ácido crómico a 5 tubos de ensayos limpios y secos
-A cada tubo agregue 1 ml de cada alcohol respectivo (Etanol, 2-butanol y tert-butanol)
- Dejar reposar por 5 minutos
- Observar los cambios experimentados
Espectros
Bibliografía
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://html.ricondelvago.com/propiedades-quimicas-del-alcohol.html
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi