UNIVASF – UNIVERSIDADE FEDERAL DO VALE DO SÃO FRANCISCO

CURSO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS – CAMPUS PETROLINA CENTRO

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
PROFESSORA: EDIGÊNIA CAVALCANTE

Nome:

1ª lista de exercícios

1) Identifique quais os compostos (A, B, C e D) da sequencia sintética abaixo. Nas reações

onde ocorrer a formação de mais de um produto, listar todos e identificar o majoritário.
Faça o mecanismo, para todas as etapas possíveis, de formação dos majoritários.

CH3Cl Br2 1. KMnO4/ Cl

A (C7H8) B (C7H7Br) + C (C7H5BrO2) D (C9H7BrO3)
AlCl3 FeBr3 2. H AlCl3

2) Faça o esquema reacional e mecanismos para a reação do 1-metilciclopenteno

com os reagentes abaixo. Diga os nomes das reações.

a) HCl
b) Br2/H2O
+
c) H2O/H
d) 1. Hg(OAc)2/ 2. NaBH4
-
e) 1. BH3/ 2. H2O2, HO , H2O
f) HBr, H2O2, 
g) CH3CO3H
h) 1. O3/ 2. Zn, H2O

3) Explique, através do mecanismo, o que ocorre na reação abaixo. Porque o produto

esperado não é formado?
OCH3
+
CH3OH, H

4) Quais os produtos esperados nas reações abaixo faça o mecanismo. Qual a principal
diferença entre os produtos obtidos.

H2, Pd/CaCO3
H3C CH3
a)
Na, NH3 (liq)
H3C CH3
b)