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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

COORDENAÇÃO DE ENSINO TÉCNICO

Laboratório de Química Orgânica - Turma: Módulo 2- T2

Professora: Ana Maria de Rezende Machado

Data da prática: 23/08/2018 e 30/08/2018

Marina Pereira Assis Silva

Mateus Pinheiro Benjamim

Tamara Vitória da Silva Jorge

ANÁLISE QUALITATIVA DE ALDEÍDOS E CETONAS

Belo Horizonte

Agosto, 2018
1. Introdução

Os grupos funcionais dos aldeídos e cetonas incluem os compostos orgânicos que


apresentam a carbonila (C = O). Os aldeídos apresentam a carbonila ligada a uma cadeia
carbônica e hidrogênio, enquanto as cetonas possuem duas cadeias carbônicas ligadas à
carbonila [1]. Na carbonila, o carbono e o oxigênio apresentam hibridação sp2, possuindo
estrutura plana e se encontra polarizada devido à diferença de eletronegatividade entre o
carbono e o oxigênio, devido à essa polarização os aldeídos e cetonas são compostos muito
reativos [2].

A prática teve como objetivo identificar aldeídos e cetonas através de suas


propriedades físicas e químicas, analisando através dos testes físicos a densidade em
aldeídos (representados pelo formol) e cetonas (representadas pela acetona), também
verificar a presença de água em ambos, e de álcool na acetona. Nos testes químicos
investigou-se a relativa facilidade de oxidação, frente a vários agentes oxidantes: Reativo de
Tollens (AgNO3 5% / NH4OH 2%), Reativo de Fehling (sol. Aquosa de CuSO4 / tartarato de
sódio e potássio / sol. Aquosa de KOH) e uma solução ácida de Bicromato de potássio
(K2Cr2O7 / H2SO4). De acordo com a teoria, aldeídos oxidam-se a ácidos carboxílicos,
enquanto cetonas não sofrem oxidação, ou seja, aldeídos têm alto poder redutor, ao contrário
das cetonas. Ainda nos testes químicos verificou-se a respectiva capacidade de aldeídos e
cetonas para reagir por adição. Sabe-se que a maioria dos aldeídos reagem rapidamente,
enquanto a maioria das cetonas superiores reagem lentamente ou praticamente não reagem
uma vez que a reação é sensível a impedimentos estéricos. As metil-cetonas e cetonas
cíclicas com até oito carbonos reagem analogamente aos aldeídos. Os aldeídos de baixa
massa molecular produzem compostos solúveis em água. Também se analisou a presença
de cetônicos e aldeídicos em açúcares (que são compostos de função mista, poliálcool mais
aldeído ou poliálcool mais cetona) utilizando diferentes oxidantes e o Reativo de Benedict,
que funciona como um agente oxidante seletivo, pois não oxida aldeídos aromáticos, álcoois
ou cetonas, e é capaz de evidenciar a presença de 0,01% de glicose em água, além de ser
usado na pesquisa de glicose na urina humana [1].

Ademais, os aldeídos e as cetonas (de moléculas grandes) são encontradas em flores


e óleos essenciais (limão, laranja, etc.); outros são sintetizados pela indústria de perfumaria
como o benzaldeído (essência de amêndoas amargas), a vanilina e a civetona. Os aldeídos
são usados em muitas sínteses orgânicas. Entre as mais importantes, está o metanal, cuja
solução aquosa entre 37 e 40% é chamada de formol, sendo usada na conservação de
cadáveres, também sendo usado na preparação de ciclonita (forte explosivo), urotropina
(diurético) e etc. Outro aldeído muito usado é o etanal, para a fabricação de espelhos, acido
acético, resinas, materiais fotográficos entre outras aplicações. A cetona mais importante é a
acetona (propanona ou dimetil-cetona) que é muito usada como solvente no laboratório e na
indústria, para a obtenção de vários componentes, como o acetileno, tintas vernizes e esmalte,
na extração de óleos e gorduras de sementes, medicamentos e outros.

2. Metodologia

2.1. Materiais
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 Espátula;
 Suporte de tubos;
 Balão Volumétrico;
 Tubos de ensaio;
 Pipeta de Pasteur;
 Béqueres.

2.2. Reagentes

 Acetona;
 Formol;
 Reativo de Tollens (AgNO3 + NH4OH);
 Reagente de Fehling (CuSO4 + KOH + Tartarato de Na e K)
 Bicromato de Potássio;
 Ácido Sulfúrico;
 Bissulfito de Sódio;
 Glicose;
 Sacarose;
 CuSO4 anidro.
 Reagente de Benedict (CuSO4.5H2O)

2.3. EPI’s

 Jaleco 100% Algodão;


 Luvas de látex.

2.4. Procedimentos

1) Densidade/ presença de álcool/ presença de água

 Determinaram-se as densidades das amostras de aldeído e cetona pelo método do


balão volumétrico;
 Colocou-se em um tubo de ensaio 1 mL de acetona; adicionou-se 1 pastilha de NaOH
e foi verificado se houve a dissolução da pastilha;
 Colocou-se em um tubo de ensaio 1 mL de acetona e foi adicionado uma pequena
quantidade de CuSO4 anidro;
 Repetiu-se o teste anterior para o formol.

2) Oxidação com Reativo de Tollens

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 Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreveu-se os nomes dos aldeídos e da cetona
analisados;
 Em cada tubo foi adicionado 1 mL da amostra apropriada;
 Acrescentou-se 2,0 mL do Reativo de Tollens e o aqueceu em banho-maria;
 Anotou-se qualquer alteração verificada durante o procedimento.

3) Oxidação com Reagente de Fehling

 Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreveu-se os nomes dos aldeídos e da cetona


analisados;
 Colocou-se em cada tubo de ensaio 2 mL da amostra apropriada;
 Adicionou-se 0,5 mL do Reagente de Fehling A e 0,5 mL do Reagente de Fehling B a
cada um dos tubos e os aqueceu em banho-maria;
 Anotou-se qualquer alteração verificada durante o procedimento.

4) Oxidação com Bicromato de Potássio em meio ácido

 Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreveu-se os nomes dos aldeídos e da


cetona analisados;
 Colocou-se em cada tubo de ensaio 1 mL da amostra apropriada;
 Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 0,1 mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um
dos tubos;
 Agitou-se a solução e a aqueceu em banho-maria;
 Anotou-se qualquer variação de cor que ocorrer durante o procedimento.

5) Teste do Bissulfito de sódio (NaHSO3)

 Em 2 tubos de ensaio, secos e limpos, escreveu-se os nomes dos aldeídos e da


cetona analisados;
 Colocou-se em cada tubo de ensaio 1 mL da amostra apropriada;
 A cada um dos tubos foi adicionado 2 mL do reagente de NaHSO3;
 Agitou-se vigorosamente a mistura após se vedar o tubo com uma rolha;
 Anotaram-se as alterações verificadas.

6) Identificação de grupamentos cetônicos e aldeídos em açúcares

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 Em um tubo de ensaio foi colocado 1 mL do açúcar a ser analisado, 1 mL de K2Cr2O7
0,1 mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado; agitou-se e se aqueceu em banho-maria;
 Em um tubo foi colocado 2 mL da solução do açúcar a ser analisado, 1 mL de KMnO4
e 5 gotas de H2SO4 concentrado; agitou-se e aqueceu em banho-maria;
 Em um tubo de ensaio foi colocado 2 mL da solução do açúcar a ser analisado e 1
mL da solução de Benedict; agitou-se e se aqueceu em banho-maria;
 Anotaram-se as alterações em todos os casos.

3. Resultados e discussões
A Densidade da Acetona e do Aldeído e testes para presença de água e álcool se
encontram na tabela 1 a seguir:

Tabela 1. Teste físicos para Aldeído e Cetona.

Presença de Presença de
Amostra Densidade
(g/mL) Álcool Água
Encontrada Tabelada
Acetona 0,789 0,791 Negativo Negativo
Formol 1,109 1,092 Positivo

Pode se observa que a densidade teve uma pequena variação em relação ao valor
tabelado, mas é dentro do esperado. No teste de presença de álcool e água percebeu que
a acetona estava pura, mas o formol por se diluído continha agua.

Tabela 2. Reações de caracterização para Aldeídos e Cetonas.

Oxidação com Oxidação com Oxidação com


Teste do
Amostra Reativo de Reativo de Bicromato em
Bissulfito
Tollens Fehling meio ácido

Reage
Acetona Não reagiu Não reagiu Não reage
comprecipitação

Reagiu com Reagiu com


Reage para Reage sendo
Formol formação de formação de
verde escuro soluvel
espelho espelho

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Reação 1. Aldeído e Cetona com Reativo de Tollens.

Reação 2. Aldeído e Cetona com Reativo de Fehling.

Reação 3. Oxidação com Bicromato de Potassio em meio ácido.

Reação 4. Reação com Bissulfito de Sódio.

Nas Reações de oxidação da tabela 2 o Aldeído oxidou a ácido carboxílico, pode se nota a
formação de espelhos no reativo de Tollens e Fehlling. Com exceção na reação com o
Bicromato de Potassio o aldeído reduziu a nox +4 com formação de CO2 e H2O, com
mudança de cor de laranja para azul esverdeado. Já a Cetona não sofreu oxidação. Sendo
6
assim o Aldeído tem alto poder redutor ao contrário da Cetona. No teste com Bissulfito de
sódio da tabela 2 comprovou a reatividade por adição do aldeído e da cetona sendo que a
cetona reagiu mais foi insolúvel com formação de turvação e precipitado branco, já o aldeído
reagiu e foi solúvel e incolor [1].

Tabela 3. Teste em Açucares (Aldose e Cetose).

Reação com
Reação com Bicromato em Reação com solução de
Amostra Permaganato em meio
meio ácido Benedict
ácido

Reagiu com mudança de Reagiu com com


Reagiu com mudança de
Glicose cor de laranja para azul mudança de cor para
cor de roxo para incolor
esverdeado vermelho tijolo

Reagiu com mudança de


Reagiu com mudança de
Sacarose cor de laranja para azul Não reagiu
cor de roxo para incolor
esverdeado

Reação 5. Oxidação de açucares com Bicromato de Potassio em meio ácido.

Reação 6. Oxidação de açucares com Permanganato de Potássio em meio ácido.

Reação 7. Oxidação de açucares com Reativo de Benedict.

7
Na tabela 3 pode se evidencia presença de cetonas e aldeídos em açucares por meio de
oxidação no teste com bicromato de potássio ambos reagiram com mudança de cor de laranja
para azul esverdeado. Na reação com permanganato ambos também reagiram com mudança
de cor de roxo para incolor. Já o teste com Benedict só a Glicose reagiu ficando com cor
laranjada. O reativo de Benedict é usado para determinação semi-quantitativa de
açucares redutores na urina, através da mudança de coloração quando esta
apresenta indícios de glicosúria renal [1], [4].

4. Conclusão
Conclui-se que através das variadas análises podemos identificar constituição
das a mostras. De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir
dos testes apresentados e através das propriedades de cada reação as
características dos grupos funcionais, realizando eficientes testes, práticos e
simples. Entendeu -se, também, que a caracterização de cada grupo necessita
de um teste específico, ou seja, com substâncias particulares [3].

5. Referências
[1] MACHADO, A. M. R., VIDIGAL, M. C. S., SANTOS, M. S. Química Orgânica
Prática. Belo Horizonte, 2006.

[2] VIDIGAL, MARIA CRISTINA SILVA; Química orgânica Teórica. Belo


horizonte, 2006.

[3] CRISTINA F. GOMES. Química UCV. Belo Horizonte, 2017.


[4] Carvalho, W.L. (UEMA). Bioquímica. Portugal, 2010.