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Obt

enção,
propr
iedadeser
eaçõesdecompost
oshal
ogenados,
sul
fur
adoseor
ganomet
ali
cos

Compost
osHal
ogenados

sãocompost osor gânicosproveni


entesdoshi dr
ocarbonetosporsubst it
uiçãodeum oumai s
átomosdeHi drogêni odeum hidrocarboneto porátomosdeHal ogênios.(Halogêniosnome
dadoaosel ement osquímicosFlúor,Cloro,
BromoeI odo).Osder ivadoshal ogenadospodem
sermono, di,
tri
,tetra,
..
..
.hal
ogenados, confor
meonúmer odehalogêniospar ti
cipantesna
mol ecul
adocompost o.Areacçãodef ormaçãodosder ivadoshalogenadosédenomi nada
halogenação.Sãot ambém conhecidoscomohal et
osouhal ogenet
osor gânicos.

Nomencl
atur
a

Nomedoát omodehalogêni
olocali
zadosegui
dodonomedohi dr
ocar
bonet
oproveni
ent
e.
Numeram-seosát
omosdecar bonodacadeiacarbônicadocompost
oaparti
rdaextr
emidade
maispróxi
madocarbonoquecontém oátomodehal ogêni
o.
Outr
aformadenomearosderivadoshal
ogenados:nomedohalogenet
osegui
dodonomedo
radi
cal
.
Exemplo:

Ø CH3Cl (
der
ivadomono-halogenado)Clorometanoou(halogenet
o+radi
cal)=cloret
ode
met i
l
a.
Ø H3C-CH2Br( deri
vadomono- hal
ogenado) bromoetanooubr ometodeetila.
Estescompost
osdi spensam anumeração,poi
snãoháal t
ernati
vaparaalocal
izaçãodos
átomosdehalogênios.Aseguirum exemploqueexigeanumer ação,
poispodehav ermai
sde
umaposiçãoparaoát omodohal ogêni
o:

H3C–CHI–CH3 ► 2-I
odo, propanooui odetodepr opi
l
a- 2
H3C–CH2–CH2Cl ► 1-Cloro,propanooucl oret
odepr opil
a-1
H3C–CHCl–CH2Cl ► 1,2Di -clor
opr opano(Édi-hal
ogenado)
Classif
icaçãoprinci
pal
Halogenet osouhal et
osdeal quil
a

Também conhecidoscomohal oal


canos,sãocompost
osder
ivadosdahal
ogenaçãodeal
canos,
ouseja,obt
idospelareacçãodesubsti
tui
çãodepel
omenosum átomodehidrogêni
oda
moléculadeum alcanoporátomodehal ogêni
o.
Propr
iedadesfí
sicas:

Amassamol ar(al
teradaem rel
açãoaogrupoalquil
ouar il
original
devidoaomai orpeso
atômicodocloroem r el
açãoaohidrogêni
o)i
nfl
uencianopont odeebul içãoenamassa
específ
icadestescompost osderi
vado,et
alérelaci
onadocom av ari
açãodonúmer ode
halogêniospr
esentes.
Amedi daqueaument aamassamol areonúmer odehal ogêniosnaest rut
uramolecul
ar,
tant
oa
massaespecí f
icaquantoopont odeebuli
çãoaument ar
ão.
Exempl
os:

oclorobenzenopossui densi
dadede1,11g/cm³epontodeebuli
çãode131°C,o1,
4-
di
clorobenzenoéum sól ido(pontodefusãode53,5°C)dedensi
dadede1.30g/cm³epont
ode
ebuli
çãode174° C.
Estaalteraçãodepr opr
iedadesér el
acionadanãosóaonúmerodoshalogêni
osmastambém
aopesoat ômicodohal ogênioenv ol
vi
do.

React
ivi
dadequí
mica

Afaci
li
dadeder eacçãodoshal
etosor
gâni
cosdependede2f
ator
es:
v
olumedor adi
cal RouAr
podernucl
eófil
odor eagent
e.

Pr
ocessosouMet
ódosdeobt
enção

Sãoobtidoscomument epelareacçãodi r
etadoal cano,i
nici
adapelaluz,com cl
oromol ecular
(gás)ouohalogêni ocorr
espondente(lembr andoqueobr omoéum l íquido,
mai sfacil
ment e
manuseadot antoem laborat
órioquantonai ndústria,eoiodoéum sólido:
CH3-CH2-CH2- CH3+Cl 2(g)→ CH3- CH2-CH2- CH2Cl +HCl(g)
Osder i
vadoshal ogenadospodem também serobt idospelaadi
çãodeum agent ehal ogenador,
comoohal ogêniopur oouum ácidohal ogênico(um halet
oácido)(osácidosclorí
drico,
bromídr
icoei odí
drico)àli
gaçõesduplasem umacadei adecarbonodot amanhodadesej ada.

exemplo:
um etenoresul
taránum hal
oet
ano,
um butano,um halobut
ano.
Osprocedimentosmai scomunssãoaadi
çãodeum hal
ogêni
ooudeum hal
etoáci
doaum
compost oi
nsaturado.
H2C=CH2+Cl 2→ Cl –CH2-
CH2–Cl+2HCl
ou
H2C=CH2+HCl
→ H3C–CH2–Cl

Compost
ossul
fur
ados

Ostiocompostossãocompostosor
gânicosquepossuem um oumai sátomosdeenxof re(S)
em suaestr
utura.Otermo“
ti
o”vem dogregotheion,quesi
gnif
icaenxofr
e.Essescompostos
também sãochamadosdecompostossul f
urados,ter
mol i
gadoasulphur,quetambém si
gnif
ica
enxofr
e,masem i ngl
ês.

Umadaspr inci
pai
scar acter í
sti
casdoscompost osquecontêm enxofreéqueel espossuem um
cheir
omui todesagradáv el.Ocheirodeov opodre,porexempl
o, ocor
repelapresençadoH2S
(sul
fetodehi dr
ogênio).Jáomet anoti
ol(H3C—SH)possui um dospiorescheir
osdomundo.
Apresentam um oumai sát omosdeenxof reli
gadosàcadeiacarbôni
ca.Ospr i
ncipaissãoos
ti
óisout i
oálcooi
seost ioéteres.
Geralmente,osTiocompost ossãomol éculasorgâni
casepossuem baixaocorrênciana
Natureza,sendoprecisosi nteti
zá-
losem laborat
óri
oparausoem escalamai or.

Aobt ençãodeTi oálcooiséobti


daem reaçõesqueenv ol
vem forneciment
odeener gi
atér
mica.
ConsidereRradicaisalquil
a(Radi
caisderi
vadosdeum álcoolorgânico)eR-Xhal
etosdealqui
la
(al
gum halogênioli
gadoaum r adicalal
qui
la).Exempl
os:
2KSH+R- SO4- >R- SH+K2SO4
R-X+NaSH- >R-SH+NaX

Compost
osor
ganomet
ali
cos

Compost osorganomet ál
icossãocompost osor gânicosqueapr esentam um oumai sátomosde
metaisligadosdi r
etament eaátomosdecar bonoem suasmol écul
as.Osmet aismai scomunse
i
mpor tantesquepodem f or maresset ipodesubst ânciassãoomagnési o(Mg), ozi
nco( Zn),
o
chumbo( Pb)eomer cúri
o( Hg),além dosmet aloi
descomoar sênio(As),bor
o( B)esilí
cio(Si
).
Sãoimpor t
antespelofatodequeapar ti
rdel esoutrosor ganometáli
cospodem serobt idos.
Assim, deumaf ormageral,osor ganomet álicossãomui t outi
l
izadosem laboratóri
osde
química,parti
cipandonasí ntesedev áriassubst ânciasor gâni
cas.
Exempl odeobt ençãoger aldeor gâni
comet áli
cosdeLí ti
oeMagnési o:

Oscompost osorganomet ál
i
cosapr esentam vari
adaspr opri
edadesquími casefísi
cas.Podem
serencontradosnoest adosóli
do,lí
quidoougasoso; unssãoest ávei
s,out r
osalt
ament e
i
nflamáv ei
s;al
gunsapr esentam el
evadat oxi
dade,principal
menteosv olátei
s.Noger al
,essas
propri
edadesv ar
iam devidoaotipodel i
gaçãoest abelecidaentr
eocar bonoeosmet ai
sda
cadeia,quepodem serl i
gaçõescovalentes,i
ônicasoumul ti
nucl
eadas( queabrangem doisou
mai sát
omos) .
I
NSTI
TUTOFEDERALDEEDUCAÇÃOCI
ÊNCI
AETECNOLOGI
ADOPI
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Obtenção,
pr opr
iedadeser
eaçõesde
compostoshalogenados,sul
fur
adose
organometal
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