Índice

Objetivos....................................................................................................................... 2
Fundamento teórico ...................................................................................................... 2
Datos ............................................................................................................................ 3
Diagrama de flujo.......................................................................................................... 6
Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción ......................................................... 6
Discusión de resultados ................................................................................................ 6
a)Resultados .............................................................................................................. 6
b)Observaciones ........................................................................................................ 7
c)Explicación de resultados ........................................................................................ 8
Conclusiones ................................................................................................................ 8
Bibliografía .................................................................................................................... 9
Anexos ......................................................................................................................... 9
 HALOGENUROS DE ALQUILO
Objetivos

 Preparar el halogenuro de alquilo Thiokol a partir de un halogenuro de alquilo.

 Sintetizar un halogenuro de alquilo para verificar la reacción de sustitución
nucleofílica SN2.

Fundamento teórico

Halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o

varios átomos de hidrógeno están sustituidos por halógenos.

El enlace carbono-halógeno en un halogenuro de alquilo es polar, ya que los átomos de

halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las
reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace
polarizado. El átomo de carbono tiene una carga positiva parcial, haciendo de alguna
manera que sea electrofílico. Un nucleófilo puede atacar directamente a este carbono
electrofílico o bien puede desprenderse el átomo de halógeno como un ion haluro junto
con el par de electrones del enlace, originando un carbocatión. El halógeno puede ser
eliminado del haluro de alquilo, o puede ser remplazado por una variedad de grupos
funcionales. Esta versatilidad permite que los haluros de alquilo sirvan como intermedios
en la síntesis de muchos grupos funcionales. (Leith, 2009)

Elastómeros de polisulfuro

Cuando se permite reaccionar al cloruro de etileno con polisulfuro sódico, se produce

un polímero parecido al caucho y resistente al petróleo, se denomina caucho “thiokol”.

Vulcaniza a temperatura ambiente, convirtiéndose en un sólido elástico de

excepcionales valores de adherencia, elasticidad, flexibilidad, resistencia a la fatiga y a
los agentes químicos y atmosféricos.

Ofrece muy buen envejecimiento, sin presentar resquebrajaduras ni endurecimiento.

Forma unión entre elementos de distinto coeficiente de dilatación; se expande y se

contrae, acompaña al movimiento de la estructura, "trabaja" con la junta, sin perder su
calidad de adherencia o su elasticidad, aún a temperaturas extremas. (Stille, 1962)
Datos

1) HIDROXIDO DE SODIO

Propiedades fisicoquímicas Propiedades fisicoquímicas

Propiedades físicas

Estado de agregación Líquido

Apariencia Incoloro

Densidad 789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Punto de fusión 158.9 K (-114.3 °C)

Punto de ebullición 351.6 K (78.4 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa) 15,9

Solubilidad en agua Miscible

Peligrosidad

Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de
calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles.

El hidróxido de sodio es muy corrosivo.

Procedimientos de primeros auxilios

Inhalación: Remover a la persona expuesta al aire libre y si es necesario aplicar

respiración artificial.

Ingestión: Nunca hacer ingerir algo a una persona inconsciente o con convulsiones.
Si la persona está consciente y alerta, hacer ingerir 1 ó 2 vasos de agua, seguido de
vinagre o jugo de fruta para neutralizar el hidróxido de sodio.

Piel: Rápidamente quitar la ropa contaminada. Enjuagar con agua por los menos 15
minutos. Tener en cuenta que en contacto con el agua puede generar mucho calor.
En caso de piel enrojecida o amollada, consultar al médico. Lavar el área afectada
con agua y jabón.

Ojos: No permitir que la víctima cierre los ojos. Levantar suavemente los párpados y
enjuagar inmediata y continuamente con gran cantidad de agua hasta llevar a
emergencia médica. Consultar inmediatamente a un médico.
2) DICLOROETANO

Propiedades fisicoquímicas

Propiedades físicas y químicas

Densidad (g / cm 3, CS ) 1.25 (20 ° C)

Solubilidad en agua 0,80 g / l (20 ° C)

Punto de fusión ( K ) 238 (-35 ° C)

Punto de ebullición ( K ) 356 (83 ° C) (1013 hPa)

Peligrosidad

Es un compuesto cancerígeno, altamente inflamable, nocivo e irritante para las vías

respiratorias

Procedimientos de primeros auxilios

Inhalación: Respirar aire fresco, reposo y atención médica inmediata si los síntomas
empeoran

Ingestión: No provocar vómito y si la persona está consciente dar a beber agua,

llamar a un médico de manera inmediata.

Piel: Quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia médica
si el malestar persiste.

Ojos: Lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna
sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica.

3) AZUFRE

Propiedades fisicoquímicas

Propiedades físicas

Estado ordinario sólido

Punto de fusión 388,36 K

Punto de ebullición 717,87 K

Entalpía de vaporización 10.5 kJ/mol

Entalpía de fusión 1,7175 kJ/mol

Presión de vapor 2,65 × 10-20 Pa a 388 K

Peligrosidad

El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros.

Durante diversos procesos se añaden al medio ambiente enlaces de azufre dañinos
para los animales y los hombres. Estos enlaces de azufre dañinos también se forman
en la naturaleza durante diversas reacciones, sobre todo cuando se han añadido
sustancias que no están presentes de forma natural. Los compuestos del azufre
presentan un olor desagradable y a menudo son altamente tóxicos. En general las
sustancias sulfurosas pueden tener los siguientes efectos en la salud humana:

 Efectos neurológicos.
 Alteración de la circulación sanguínea
 Daños cardiacos
 Efectos en los ojos y en la vista
 Fallos reproductores
 Daños al sistema inmunitario
 Desórdenes estomacales y gastrointestinales
 Daños en las funciones del hígado y los riñones
 Defectos en la audición
 Alteraciones del metabolismo hormonal
 Efectos dermatológicos
 Asfixia y embolia pulmonar

Procedimientos de primeros auxilios

Inhalación: Si fue inhalado, pasarse al aire fresco. Si no se puede respirar dé

respiración artificial. Si la respiración sigue siendo difícil, dé oxígeno

Ingestión: Si fue tragado, llamar inmediatamente al médico.

Piel: En caso del contacto con la piel lavar con agua. La ropa se debe lavar antes de
la reutilización. Llame al médico si ocurre la irritación

Ojos: En caso de contacto, limpie inmediatamente los ojos con abundante agua por
lo menos durante 15 minutos.
Diagrama de flujo

TU PARTE NERO OF SHIT

Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

Agregando azufre al hidróxido, se producen las siguientes reacciones:

6NaOH + 4SNa2S2O3 + 2Na2S + 3H2O

Na2S + SNa2S2

Na2S2 + 2S Na2S4

Teniendo así el polisulfuro, reacciona con el dicloroetano, de la siguiente forma:

Na2S4 + 2ClCH2CH2Cl + 2NaCl

Mecanismo de reacción

Fuente: introducción a la química de polímeros (Stille,1962)

Discusión de resultados

a) Resultados

Sustancia volumen Masa (g)

NaOH(S) - 1.3

S(S) - 2.5

ClCH2CH2Cl(l) 5ml 6.5

Densidad del ClCH2CH2Cl(l)-1.3g/cm3

Tabla N°1. Datos con los que se hizo la experiencia

 Masa del Thiokol 2.01g

Tabla N°2. Masa de thiokol obtenida por la experiencia

b) Observaciones

 Agitar bien al añadir NaOH con agua, para que se disuelva mejor,

 Luego de agregar el diclorometano agitar la solución fuertemente hasta que

desaparezca el color rojo de la solución y se vuelva color blanco.

 Cuando se forma el thiokol la solución al principio se torna amarillo y si se sigue

calentando más que 70°C(aproximadamente) se forma espuma ,cuando dejamos
de alentar la solución y agitamos con la varilla se torna de un color verde agua
tendencia a color plomo.

 Para agregar el asufre, tenemos que calentar previamente la solucion de NaOH-

H2O, ya que asi podra formarse tetrasulfuro de sodio.

 Cuando se le añade azufre a la solución de NaOH se torna de color café. Este

color café va desapareciendo cuando a la solución (de NaOH con azufre, solución
café) se añade el dicloroetano para formar el tiokol

 Cuando llegamos a este límite nos indica que la solución ya está apta para agregar
la solución jabonosa, siendo detallosos a la hora de proceder de agregar
dicloroetano.
 c) Explicación de resultados

 La solución jabonosa sirve para que reaccione más rápidamente el

dicloroeratano con la solución ( que se obtuvo al agregar NaOH con azufre,
solución café)

 El ácido acético tiene la función de coagular el thiokol

 El thiokol que se obtuvo es un sólido de color plomo, con olor a huevo podrido
y elástico lo cual se verifica con el aspecto teórico el cual nos dice que el
huevo en su la superficie de su yema sancochada tiene azufre.

 Al acidificar con acido acetico, se va formando en la solucion un solido, este

solido es lo buscado, es decir es el thiokol.

 El solido obtenido presentaba propiedades elasticas ya que los elastómeros

son aquellos polímeros que muestran un comportamiento elástico. El término,
que proviene de polímero elástico, es a veces intercambiable con el término
goma, que es más adecuado para referirse a vulcanizados.

 La formacion de Na2S4, se nota por el cambio de color de la solucion a uno

color café.

 Al agregar diclorometano a la solucion, la temperatura debe estar alrededor

de 70ºC (no debe sobrepasar de esta temperatura) ya que a estas
condiciones se forma el tiokol

Conclusiones

 En la obtención del producto se observa la sensibilidad con respecto a la

temperatura, es decir al someterle a un cambio brusco de temperatura el thiokol
acelera su proceso generando en consecuencia un producto imperfecto.

 El procedimiento utilizado es recomendable para la obtención del elastómero

thiokol a partir de un halogenuro de alquilo.

 Es importante tomar en cuenta las temperaturas a la cual se lleva cada paso del
proceso, ya que este es un factor trascendental para proceso en conjunto.

 En etapa del agregado de NH3 ya no se reposó por 2 días, no se realizó en el

laboratorio ya que no se disponía del tiempo, pero debemos tomar en cuenta que
el NH3 desempeña una función muy importante para la obtención del elastómero.
Bibliografía

Castellan, G. W. (1998). Fisicoquímica. mexico: Adisson Wesley Logman.

Kalpakjian, S., & Schmid, S. R. (2002). Manufactura, ingeniería y tecnología. mexico:

Prentice Hall.

McMurry, J. (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learning.

Orlando Castiblanco U., R. C. (2010). Cristalizacion ,crecimiento cristalino y

caracterizacion de cristales de sulfato de cobre(II)pentahidratado. Universidad
de los Andes Trujillo(Venezuela).

PERRY, J. H. (1958). ”MANUAL DEL INGENIERO QUÍMICO”. HISPANO, MÉXICO,

TOMO 1.

Stille, J. (1962). Introduction to Polymer Chemistry. New York: Wiley.

Anexos

APLICACIÓN INDUSTRIAL

RECUBRIMIENTOS Y SELLADORES DE ALTAS PRESTACIONES

El thiokol es un producto diseñado para recubrir y sellar basado en polisulfatos utilizados

en la industria de la construcción.

Estos compuestos de resina son conocidos por su resistencia comprobada contra los
rayos ultra violeta y la inclemencias del tiempo como también a su propiedad física de
permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65° F. También este producto es
conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes y combustibles. Es utilizado
como sellador que permita durabilidad y servicio por más de 20 años en aplicaciones
para la cual fueron diseñados. Este sistema de productos de resina permite una única
combinación de elasticidad a temperaturas extremas, resistencia a los rayos
ultravioletas del sol u otras fuentes, resistencia al ataque de químicos y su extrema
adhesión al hormigón lo cual lo hace mejor escogencia que el uso de los selladores en
base a poliuretanos.

Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatación de losas de hormigón,

grietas, sellado de superficies de hormigón pistas de aterrizaje en aeropuertos entre
otras.

Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de tuberías y

contenedores. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos productos para
tanques de almacenamiento de químicos de tipo secundario exceden las normativas
Europeas y americanas exigidas.

El elastómero thiokol, como sellante tiene una gama de aplicaciones, importantes en la

industria de la construcción como se menciona en la lectura , por su capacidad de resistir
a solventes fuertes y combustibles, el cual es para nosotros un motivo más para estudio
y comprensión de la importancia de los halogenuros de alquilo para la fábrica de estos.