RESOLUÇÃO DA 𝛼-FENILETILAMINA

A maioria das moléculas existentes apresenta quiralidade que é uma propriedade de

assimetria da molécula, e não do átomo de carbono, onde as imagens especulares da molécula
não são sobreponíveis.
Isômeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular, e podem ser
isômeros constitucionais ou estereoisômeros. Os isômeros constitucionais possuem mesma
fórmula molecular, mas a sequência á os estereoisômeros são compostos diferentes onde os
átomos estão ligados na mesma sequência, porém seu arranjo no espaço difere.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enatiômeros e
diastereoisômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens
especulares não sobreponíveis, sendo relacionados entre si por uma simetria em relação a um
plano e são também conhecidos como antípodas ópticos. Essas moléculas apresentam as
mesmas propriedades fisio-químicas, ou seja, é muito difícil separá-los. A diferença entre os
enantiômeros está no desvio da luz polarizada. Os diastereoisômeros são moléculas que não
são imagens especulares e, portanto, apresentam propriedades físio-químicas diferentes, isso
possibilita uma maior gama de técnicas para separação de diastereoisômeros. Para uma
molécula com dois centros quirais, teremos neste caso dois diastereoisômeros e todos os seus
quatro isômeros não serão sobreponíveis no espelho plano.
Na resolução da 𝛼- feniletilamina, feniletilamina foi misturada com ácido tartárico que
é enantiomericamente puro obtido da natureza (R,R), numa reação ácido-base (pois é uma
reação rápida e completa), para gerar os seus diastereoisômeros (R, R, R e S, R, R). Estes
compostos de diastereoisômeors tem capacidade de cristalizar de maneira diferente,
produzindo os dois diastereoisômeros no mesmo frasco, mas em formas diferentes.
A resolução de um composto de enantiômero é denominada um processo de
separação destes enantiômeros. O principal método é a partir da separação em
diastereoisômeros dos isômeros que se deseja separar, pois dessa forma os diastereoisômeros
apresentaram um diferente solubilidade, e assim é possível fazer a separação por cristalização
desses compostos, pois um dos diastereoisômeros tem a tendência de precipitar e formar
cristais, enquanto o outro fica em solução.