Você está na página 1de 1

Série mecanismos de Orgânica Número 2

INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA


Tito Peruzzo e Eduardo Canto
Autores de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Moderna

Cloração de alcanos
Equação da reação global:

CH4 + Cl2 H3CCl + HCl


Mecanismo:
1a_ etapa — Dissociação da molécula de cloro sob ação do calor ou da luz.

luz ou Note que, no radical


Cl Cl Cl + Cl livre cloro, esse átomo
calor
NÃO está com o octeto
A cisão homolítica Cl
completo.
(cisão = separação; homo = igual; lise = quebra)
produz dois átomos de cloro altamente reativos, Ele está com 7 elétrons
ou seja, dois radicais livres de cloro na camada de valência.

2a_ etapa — Ataque de um radical livre de cloro a uma molécula de metano.

© 2008 Francisco (Tito) Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite do Canto (www.professorcanto.com.br) – Venda proibida
Cl + H3C H Cl H + H3C Note que, no radical
H livre metil, o átomo de
O cloro se liga ao hidrogênio e deixa de ser radicalar. carbono NÃO está com
H C
O H3C• é um radical livre altamente reativo o octeto completo.
H Ele está com 7 elétrons
3a_ etapa — Ataque do radical livre metil a uma outra molécula de cloro. na camada de valência.

H3C + Cl Cl H3C Cl + Cl
O metil deixa de ser radicalar, mas
forma-se um novo radical de cloro.
A segunda e a terceira etapas se repetem muitas
vezes, causando a halogenação de muitas
moléculas de metano

Observação 1: A primeira etapa é chamada de iniciação da cadeia ou iniciação da reação radicalar.

Observação 2: A soma da segunda etapa e da terceira etapa resulta na reação global. Essas etapas são
denominadas propagação da cadeia.

Observação 3: Quando, eventualmente, dois radicais livres colidem e se unem, formando uma molécula,
tem-se uma etapa de terminação da cadeia.

Observação 4: Na maioria dos alcanos, há diferentes possibilidades para a remoção de hidrogênio na


segunda etapa. Os hidrogênios de carbonos terciários reagem mais rápido que os de secun-
dários, e estes mais rápido que os de primários porque um radical livre terciário é mais
estável que um secundário e este, por sua vez, é mais estável que um primário. A explica-
ção tem a ver com o efeito indutivo eletrodoador dos grupos alquila (assunto apresentado
no número 9), que ajuda a estabilizar o radical livre.
O efeito indutivo
H H CH3 eletrodoador dos
grupos CH3 estabiliza
H3C C H < H3C C CH3 < H3C C CH3 o radical terciário
mais do que o
secundário ou o
Radical Radical Radical
primário
primário secundário terciário

Você também pode gostar