Síntesis de cumarinas

+ H2SO4

I.R

Integrantes: Erik Santiago Molina, Hugo Rivera Perea, Susana García

RESUMEN. Las cumarinas presentan un gran Docente: Susana García Rodríguez
carácter biológico, en el que su rol en las plantas FECHA DE ENTREGA: 20.06.2018
parece ser de defensa, dándole propiedades de Mecanismo de reacción
rechazo a la alimentación (en inglés antifeedant),
antimicrobiana, captadora de radiación UV e
inhibidora de la germinación. Su síntesis se llevó a
cabo por un reactor con resorcinol, acetoacetato de
etilo y cumarina, al cual se le adiciono ácido
sulfúrico, cuidando que la temperatura no rebasara
los 5ºC, para evitar así que la reacción se “quemara”
rompiendo el ciclo; la reacción se llevó a un sistema
en frio para acelerar su cristalización obteniendo así
la cumarina deseada.

Palabras clave: Cumarinas, antimicrobiana, radiación

UV.

INTRODUCCION. La cumarinas son compuestos

heterocíclicos oxigenados con un esqueleto que deriva del
benzopirano. Se encuentra como metabolito secundario en
muchas plantas, como por ejemplo en el trébol blanco al
que le da un olor característico dulce. Sus propiedades
químicas y físicas la han hecho útil en diversas
aplicaciones cosméticas, productos farmacéuticos, aditivos
en alimentos etc.; ya son bactericidas y anticoagulantes.
Un buen número de hidroxi- y metoxicumarinas y sus
glucósidos han sido aislados a partir de plantas. La
cumarina es la lactona interna del ácido 2 hidroxi-
ciscinámico y el anillo puede abrirse con álcalis
produciendo sales del ácido cumarínico.

Interés biológico

Su rol en las plantas parece ser de defensa, dándole

propiedades de rechazo a la alimentación (en inglés
antifeedant), antimicrobiana, captadora de radiación UV e
inhibidora de la germinación. PROCEDIMIENTO
La mejor propiedad conocida de las cumarinas
indirectamente demuestra su rol en la defensa de las Colocar 2 reactores con diferentes cantidades de
plantas. La ingesta de cumarinas de plantas como el trébol acetato de etilo y de H2SO4, solo que a uno se le agregó
puede causar hemorragias internas en mamíferos. Este resorcinol y a otro fenol
descubrimiento llevó al desarrollo del raticida Warfarin (R)
y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir
la apoplejía.
El procedimiento se siguió como acorde al manual, sin embargo, se
El compuesto fotosintetizante 8-MOP u 8-metoxipsoraleno, probaron dos sustratos para demostrar la actividad del anillo, por lo
presente en las hojas de Heracleum mantegazzianum, que en vez de4 solo usar resorcinol se utilizó Fenol.
puede causar fotofitodermititis al contacto con la piel y
exposición subsiguiente a los rayos UV-A del sol. Una
forma comparable de dermatitisClasificación
% Rendimiento inducida por cumarina
puede ocurrir durante la manipulación del apio.
Cercanos a 100 Cuantitativos
El Psoralen es ahora usado exitosamente en varios
desórdenes de la piel (eccemas, psoriasis) a través de una
combinación de ingesta oral con exposición a radiación
UV-A.

En la familia de las cumarinas encontramos

No se obtuvo un rendimiento ya que no hubo una
recristalización adecuada por lo que solo se observó a UV
ya que las cumarinas son fluorescentes

Cumarina Experimentales Reportadas.

Punto de Fusión Depende de No hubo
sustrato
Apariencia Cristales Sustancia
blancos roja/marrón Ilustración 5 Cumarina Ilustración 6. Cumarina
Masa (g) No hubo No hubo con resorcinol con fenol

Ilustración 1 Cumarina (resorcinol)
Ilustración3. Cumarina (fenol)
DISCUSIÓN
Para la obtención de una cumarina se utilizaron dos
sustratos con el fin de comparar el rendimiento que
puede tener cada uno de acuerdo a su actividad, se
utilizó Resorcinol y Fenol, ambos siendo análogos del
benceno con sustituyentes, los cuales nos indican la
reactividad del anillo, como se sabe que las cumarinas
fluorecen se utilizó eso como referencia para
determinar si la reacción se había finalizado, al
momento de colocarlo en la lámpara UV solamente la
cumarina a partir del resorcinol fluoreció, en cuanto al
del fenol se obtuvo una solución alquitranosa que no
fluorecia, esto nos indica que el resorcinol estaba más
activado gracias a sus dos sustituyentes que cedían
densidad gracias a la resonancia por inducción, mientras
que en el fenol, siendo solo 1 sustituyente, no se
activaba lo suficiente.

Ambos reactores se oxidaron ya que se les agregó

demasiado ácido por lo que no se recristalizó de manera
adecuada obteniendo una sustancia marrón, que de
todas maneras fluorecia.
Ilustración 2. Cromatografía No se pudo obtener punto de fusión, ni rendimiento.
de cumarina con resorcinol

CONCLUSIÓN
Se obtuvo una cumarina, con resorcinol gracias a la
activación del anillo, mientras que con el fenol se obtuvo
una solución alquitranosa

Referencias.
1. Budavari. S, Merck. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs
Ilustración 4. Cromatografía de cumarina and Biologicals. 11° ed, Merck &Co, new Jersey 1989.
(fenol)