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Aminas
Cafeína
Química II JPNoronha 1
Aminas
Aminas
São derivados do amoníaco NH3.
Contém N ligado a um ou mais grupos alquilo ou
aromático
CH3 CH3
NH2
2
Química II JPNoronha 2
Classificação das Aminas
As aminas são classificadas como primárias, secundárias, ou
terciárias.
Uma amina primária (1ª), tem um grupo carbono ligado
ao átomo de azoto.
Uma amina secundária (2ª) tem dois grupos carbono.
Numa amina terciária (3ª) tem três grupos carbono.
H CH3 CH3
| | |
CH3—N—H CH3—N—H CH3—N—CH3
1ª 2ª 3ª
3
Química II JPNoronha 3
Modelos de Aminas
Os modelos 3D mostram a forma das moléculas de
aminas com um ou mais grupos alquil ligados ao átomo
de azoto.
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Química II JPNoronha 4
Nomeando Aminas: Comuns
Aminas simples
São nomeadas como alquilaminas.
Listar os nomes dos grupos alquilo ligados ao átomo de
azoto em ordem alfabética à frente de amina.
CH3—CH2—NH2 etilamina
CH3—NH—CH3 dimetilamina
CH3
|
CH3—N—CH2—CH3 etildimetilamina
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Química II JPNoronha 5
Nomeando Aminas: IUPAC
No sistema IUPAC,
Aminas são nomeadas como alcanaminas.
O o no nome alcano da cadeia mais longa é trocado por
amina.
A cadeia é numerada para localizar o grupo amina e os
substituintes.
NH2
|
CH3—CH2—NH2 CH3—CH—CH3
Etanamina 2-Propanamina
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Química II JPNoronha 6
Nomeando Aminas: IUPAC
Aminas 2ª ou 3ª
Numerar a cadeia alcano mais comprida
Os grupos alquilo ligados ao N são nomeados como
grupos N-alquilo
CH3—CH2—CH2—NH—CH3 HN—CH3
3 2 1 |
CH3—CH—CH2—CH3
1 2 3 4
N-Metil-1-propanamina
N-Metil-2-butanamina
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Química II JPNoronha 7
Revisão
Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como
primária, secundária ou terciária:
A. CH3—CH2—CH2—NH2
CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH3
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Química II JPNoronha 8
Solução
Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como
primária, secundária ou terciária:
A. CH3—CH2—CH2—NH2
n-propilamina, 1-propanamina, 1ª
CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH3
ethildimetilamina,
N,N-dimetiletanamina, 3ª
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Química II JPNoronha 9
Revisão
Escrever a formula de estrutura para
A. 2-pentanamina
B. N-metil-1-butanamina
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Química II JPNoronha 10
Solução
A. 2-pentanamina
NH2
|
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
B. N-metil-1-butanamina
CH3—CH2—CH2—CH2—NH—CH3
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Química II JPNoronha 11
Aminas Aromáticas
O aminobenzeno é a anilina.
Grupos alquilo no N usar o prefixo N- e o nome alquilo.
Cl
Anilina 3-cloroanilina N-metilanilina
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Química II JPNoronha 12
Revisão
Dar o nome a cada composto:
A. CH3—NH—CH2—CH3
CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
NH2
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Química II JPNoronha 13
Solução
A. CH3—NH—CH2—CH3
etilmetilamina; N-metiletanamina
CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH3
N-etil-N-metil-1-butanamina
NH2
C. anilina
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Química II JPNoronha 14
Propriedades das Aminas
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Química II JPNoronha 15
Pontos de Ebulição:
Álcoois > Aminas >Alcanos de massa molecular similar.
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Química II JPNoronha 16
Pontes de Hidrogénio para Aminas
A ligação polar N-H
Permite ligações de hidrogénio em aminas 1ª e 2ª, mas não em 3ª.
Em aminas não é tão polar como as ligações O-H em álcoois.
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Química II JPNoronha 17
Solubilidade em Água
As aminas são solúveis em água
Se possuem 1-5 átomos de carbono.
Porque o átomo de N na aminas é menor formam
ligações de hidrogénio com a ligação O-H polar em água.
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Química II JPNoronha 18
Revisão
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Química II JPNoronha 19
Revisão
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Química II JPNoronha 20
Solução
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Química II JPNoronha 22
A Neutralização forma Sais de Aminas
Um sal de amina
Forma-se quando uma amina é
neutralizada por ácido.
É nomeado pelo nome do ião negativo
e trocando amina do nome por
amónio.
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Química II JPNoronha 23
Propriedades dos Sais de Aminas
Os sais de aminas são
Sólidos à temperatura ambiente.
Solúveis em água e fluídos biológicos.
A forma usada para drogas.
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Química II JPNoronha 24
Cocaína
Cocaína
É vendida ilegalmente como sal de amina.
Reage com NaOH para produzir a forma amina livre
conhecida como “crack”.
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Química II JPNoronha 25
Revisão
Escrever a reação da etilamina quando reage com cada um
dos seguintes:
1. + H2O
2. + HCl
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Química II JPNoronha 26
Solução
Escrever a reação da etilamina quando reage com cada
um dos seguintes:
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Química II JPNoronha 27
Aminas Heterocíclicas e Alcalóides
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Química II JPNoronha 28
Aminas Heterocíclicas
Uma amina heterocíclica
É um composto orgânico cíclico.
Possui um anel de cinco- ou seis-átomos.
Contém um ou mais átomos de azoto.
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Química II JPNoronha 29
Exemplos de Aminas Heterocíclicas
N N N
H H H
Pirrolidina
Pyrrolidine Pyrrole
Pirrol Imidazole
Imidazol
N
N N
N N N
N N
H
H
Piperidine Pyridine Pyrimidine Purine
Piperidina Piridina Pirimidina Purina
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Química II JPNoronha 30
Revisão
Identificar as seguintes aminas heterocíclicas:
1. 2. 3.
N N
N
H H
H
31
Química II JPNoronha 31
Solução
Identificar as seguintes aminas heterocíclicas:
1. 2. 3.
N N
N
H H
H
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Química II JPNoronha 32
Alcalóides
Alcalóides são
São compostos com azoto psicologicamente ativos.
Produzidos por plantas.
Usados comos estimulantes, anestésicos, e antidepressivos.
Muitos criam habituação (dependência).
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Química II JPNoronha 33
Cafeína
Cafeína
É um estimulante do
sistema nervoso
central.
É encontrado nos grãos
de café, chá, chocolate,
e refrigerantes.
Contém um anel
imidazol.
Química II
Cafeína 34
JPNoronha 34
Nicotina
Nicotina
Aumenta o nível de adrenalina no sangue.
Causa vício ao tabaco.
Contém um anel pirrolidina.
N
CH3
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Química II JPNoronha 35
Alcalóides Relacionados com a Morfina
Alcalóides
Tal como a morfina e a codeína são produzidos pela papoila.
Têm sido usados durante séculos como analgésicos.
Como a heroína e a codeína são modificações da morfina.
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Química II JPNoronha 36
Morfina e Codeína
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Química II JPNoronha 37
Farmacologia
Uma área de pesquisa em farmacologia
Consiste em criar drogas tais como a procaína, lidocaína, e
o demerol que retêm algumas das características dos
alcalóides.
Consiste em modificar as estruturas da cocaína e morfina
para produzir anestesia, mas sem os efeitos colaterais de
dependência.
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Química II JPNoronha 38
Farmacologia
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Química II JPNoronha 39
Revisão
Identificar a amina heterocíclica na serotonina.
Serotonina
N
H
40
Química II JPNoronha 40
Solução
Identificar a amina heterocíclica na serotonina.
N
H
41
Química II JPNoronha 41
Amidas
Amida
Etanamida
(Acetamida)
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Química II JPNoronha 42
Preparação de Amidas
Amidas são preparadas
Por reação de um ácido carboxílico com amónia ou uma
amina (1ª ou 2ª).
Usando calor.
O O
Calor
CH3—C—OH + NH3 CH3—C—NH2 + H2O
O O
Calor
CH3—C—OH + CH3—NH2 CH3—C—NH—CH3 + H2O
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Química II JPNoronha 43
Amidas
Nas amidas, um grupo amino (–NH2) substitui o grupo –OH de
ácidos carboxílicos.
O O
|| ||
CH3—C—OH CH3—C—NH2
Ácido carboxílico Amida
O
Propanamida (IUPAC)
CH3—CH2—C—NH2 Propionamida (comum)
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Química II JPNoronha 45
Nomeando Amidas com Grupos N
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Química II JPNoronha 46
Amidas Aromáticas
O O
C NH2 C NH CH3
Benzamide
Benzamida N-Metilbenzamida
N-methylbenzamide
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Química II JPNoronha 47
Revisão
Dar o nome IUPAC e comum para os compostos:
O
A. CH3–CH2–CH2–C–NH2
O H
│
B. CH3–C–N–CH2–CH3
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Química II JPNoronha 48
Solução
O
A. CH3–CH2–CH2–C–NH2
Butanamida; Butriamida
O H
│
B. CH3–C–N–CH2–CH3
N-Etiletanamida; N-Etilacetamida
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Química II JPNoronha 49
Revisão
Desenhar as estruturas:
A. Pentanamida
B. N-Metilbutiramida
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Química II JPNoronha 50
Solução
A. Pentanamida
O
CH3–CH2–CH2–CH2–C–NH2
B. N-metilbutiramida
O
CH3–CH2–CH2–C–NH–CH3
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Química II JPNoronha 51
Classificação das Amidas
Amidas são classificadas de acordo com o número de
átomos de carbono ligados ao átomo de azoto.
O H
|| |
CH3—C—N—H Amida primária (1ª)
O H
|| |
CH3—C—N—CH3 Amida secundária (2ª)
O CH3
|| |
CH3 —C—N—CH3 Amida terciária (3ª)
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Química II JPNoronha 52
Revisão
Dar os nomes comuns e IUPAC para os seguintes
amidas e classificar como primária, secundária ou
terciária:
O
||
A. CH3—CH2—CH2—C—NH2
O CH3
|| |
B. CH3—C—N—CH2—CH3
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Química II JPNoronha 53
Solução
O
||
A. CH3—CH2—CH2—C—NH2
Butiramida (comum);
Butanamida (IUPAC) amida primária (1ª)
O CH3
|| |
B. CH3—C—N—CH2—CH3
N-etil-N-metilacetamida (comum);
N-etil-N-metiletanamida (IUPAC) amida terciária (3ª)
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Química II JPNoronha 54
Algumas Amidas na Saúde e
Medicina
A ureia é o produto final do metabolismo das proteínas.
A sacarina é um adoçante artificial.
Algumas amidas, tais como o Fenobarbital, Nembutal e
Seconal são barbitúricos.
O Acetaminofeno (paracetamol) é usado como analgésico
e antipirético.
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Química II JPNoronha 55
Algumas Amidas na Saúde e Medicina
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Química II JPNoronha 56
Propriedades Físicas das Amidas
Amidas
As primárias (-NH2) ou secundárias (-NH) formam pontes
de hidrogénio.
As primárias têm pontos de fusão mais altos do que as
secundárias.
As terciárias (sem H no N) não formam pontes de
hidrogénio e têm pontos de fusão mais baixos.
Todas formam pontes de hidrogénio com a água.
Com 1-5 átomos de carbono são solúveis em água.
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Química II JPNoronha 57
Pontes de Hidrogénio das Amidas
O
||
CH3—C—N—H
|
H As pontes de hidrogénio
ocorrem entre amidas
primárias.
O
||
CH3—C—N—H
|
H
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Química II JPNoronha 58
Hidrólise de Amidas
Amida
Etanamida
(Acetamida)
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Química II JPNoronha 59
Hidrólise de Amidas
Amidas sofrem
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Química II JPNoronha 60
Reação de Hidrólise
hidrólise ácida
O
||
O CH3—C—OH + NH4+Cl–
|| HCl + H2O
CH3—C—NH2
NaOH O
||
CH3—C—O– Na+ + NH3
hidrólise básica
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Química II JPNoronha 61
Revisão
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Química II JPNoronha 62
Solução
O
CH3—CH2—C—O– Na+ + CH3—CH2—NH2
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Química II JPNoronha 63