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Aminas e Amidas

Aminas

Cafeína

Química II JPNoronha 1
Aminas
Aminas
 São derivados do amoníaco NH3.
 Contém N ligado a um ou mais grupos alquilo ou
aromático
CH3 CH3
  NH2

CH3—NH2 CH3—NH CH3—N—CH3

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Química II JPNoronha 2
Classificação das Aminas
As aminas são classificadas como primárias, secundárias, ou
terciárias.
 Uma amina primária (1ª), tem um grupo carbono ligado
ao átomo de azoto.
 Uma amina secundária (2ª) tem dois grupos carbono.
 Numa amina terciária (3ª) tem três grupos carbono.
H CH3 CH3
| | |
CH3—N—H CH3—N—H CH3—N—CH3
1ª 2ª 3ª

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Química II JPNoronha 3
Modelos de Aminas
Os modelos 3D mostram a forma das moléculas de
aminas com um ou mais grupos alquil ligados ao átomo
de azoto.

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Química II JPNoronha 4
Nomeando Aminas: Comuns
Aminas simples
 São nomeadas como alquilaminas.
 Listar os nomes dos grupos alquilo ligados ao átomo de
azoto em ordem alfabética à frente de amina.

CH3—CH2—NH2 etilamina
CH3—NH—CH3 dimetilamina

CH3
|
CH3—N—CH2—CH3 etildimetilamina
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Química II JPNoronha 5
Nomeando Aminas: IUPAC

No sistema IUPAC,
 Aminas são nomeadas como alcanaminas.
 O o no nome alcano da cadeia mais longa é trocado por
amina.
 A cadeia é numerada para localizar o grupo amina e os
substituintes.

NH2
|
CH3—CH2—NH2 CH3—CH—CH3
Etanamina 2-Propanamina
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Química II JPNoronha 6
Nomeando Aminas: IUPAC
Aminas 2ª ou 3ª
 Numerar a cadeia alcano mais comprida
 Os grupos alquilo ligados ao N são nomeados como
grupos N-alquilo

CH3—CH2—CH2—NH—CH3 HN—CH3
3 2 1 |
CH3—CH—CH2—CH3
1 2 3 4
N-Metil-1-propanamina
N-Metil-2-butanamina

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Química II JPNoronha 7
Revisão
Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como
primária, secundária ou terciária:
A. CH3—CH2—CH2—NH2

CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH3

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Solução
Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como
primária, secundária ou terciária:
A. CH3—CH2—CH2—NH2

n-propilamina, 1-propanamina, 1ª

CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH3

ethildimetilamina,
N,N-dimetiletanamina, 3ª

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Química II JPNoronha 9
Revisão
Escrever a formula de estrutura para
A. 2-pentanamina

B. N-metil-1-butanamina

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Química II JPNoronha 10
Solução

A. 2-pentanamina
NH2
|
CH3—CH—CH2—CH2—CH3

B. N-metil-1-butanamina

CH3—CH2—CH2—CH2—NH—CH3

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Química II JPNoronha 11
Aminas Aromáticas
 O aminobenzeno é a anilina.
 Grupos alquilo no N usar o prefixo N- e o nome alquilo.

NH2 NH2 NH CH3

Cl
Anilina 3-cloroanilina N-metilanilina

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Química II JPNoronha 12
Revisão
Dar o nome a cada composto:
A. CH3—NH—CH2—CH3

CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH3

C.
NH2

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Química II JPNoronha 13
Solução
A. CH3—NH—CH2—CH3
etilmetilamina; N-metiletanamina

CH3
|
B. CH3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH3

N-etil-N-metil-1-butanamina

NH2
C. anilina

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Química II JPNoronha 14
Propriedades das Aminas

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Química II JPNoronha 15
Pontos de Ebulição:
Álcoois > Aminas >Alcanos de massa molecular similar.

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Química II JPNoronha 16
Pontes de Hidrogénio para Aminas
A ligação polar N-H
 Permite ligações de hidrogénio em aminas 1ª e 2ª, mas não em 3ª.
 Em aminas não é tão polar como as ligações O-H em álcoois.

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Química II JPNoronha 17
Solubilidade em Água
As aminas são solúveis em água
 Se possuem 1-5 átomos de carbono.
 Porque o átomo de N na aminas é menor formam
ligações de hidrogénio com a ligação O-H polar em água.

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Química II JPNoronha 18
Revisão

Considerar os seguintes compostos:


1. CH3—CH2—CH2—NH2
2. CH3—CH2—NH—CH3
3. CH3—CH2—CH2—CH3

A. Which compound has the highest boiling point?

B. Which compound(s) is(are) soluble in water?

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Química II JPNoronha 19
Revisão

Considerar os seguintes compostos:


1. CH3—CH2—CH2—NH2
2. CH3—CH2—NH—CH3
3. CH3—CH2—CH2—CH3

A. Qual o composto que possui o maior ponto de ebulição?

B. Qual(is) composto(s) é(são) solúvel em água?

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Química II JPNoronha 20
Solução

Considerar os seguintes compostos:


1. CH3—CH2—CH2—NH2
2. CH3—CH2—NH—CH3
3. CH3—CH2—CH2—CH3

A. Qual o composto que possui o maior ponto de ebulição?


1. CH3—CH2—CH2—NH2

B. Qual(is) composto(s) é(são) solúvel em água?


1. CH3—CH2—CH2—NH2
2. CH3—CH2—NH—CH3
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Química II JPNoronha 21
Aminas Reagem como Bases
Aminas são
 Bases de Bronsted-Lowry que atraem um H+ da H2O para o
átomo de N.
 Bases fracas em água.

NH3 + H2O NH4+ + OH–


hidróxido de amónio

CH3—NH2 + H2O CH3—NH3+ + OH–


hidróxido de metilamónio

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Química II JPNoronha 22
A Neutralização forma Sais de Aminas
Um sal de amina
 Forma-se quando uma amina é
neutralizada por ácido.
 É nomeado pelo nome do ião negativo
e trocando amina do nome por
amónio.

CH3—NH2 + HCl CH3—NH3+Cl–


metilamina cloreto de metilamónio

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Química II JPNoronha 23
Propriedades dos Sais de Aminas
Os sais de aminas são
 Sólidos à temperatura ambiente.
 Solúveis em água e fluídos biológicos.
 A forma usada para drogas.

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Química II JPNoronha 24
Cocaína
Cocaína
 É vendida ilegalmente como sal de amina.
 Reage com NaOH para produzir a forma amina livre
conhecida como “crack”.

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Química II JPNoronha 25
Revisão
Escrever a reação da etilamina quando reage com cada um
dos seguintes:

1. + H2O

2. + HCl

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Química II JPNoronha 26
Solução
Escrever a reação da etilamina quando reage com cada
um dos seguintes:

1. CH3—CH2—NH2 + H2O CH3—CH2—NH3+ OH–

2. CH3—CH2—NH2 + HCl CH3—CH2—NH3+ Cl–

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Química II JPNoronha 27
Aminas Heterocíclicas e Alcalóides

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Química II JPNoronha 28
Aminas Heterocíclicas
Uma amina heterocíclica
 É um composto orgânico cíclico.
 Possui um anel de cinco- ou seis-átomos.
 Contém um ou mais átomos de azoto.

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Química II JPNoronha 29
Exemplos de Aminas Heterocíclicas

N N N
H H H
Pirrolidina
Pyrrolidine Pyrrole
Pirrol Imidazole
Imidazol
N
N N

N N N
N N
H
H
Piperidine Pyridine Pyrimidine Purine
Piperidina Piridina Pirimidina Purina

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Química II JPNoronha 30
Revisão
Identificar as seguintes aminas heterocíclicas:

1. 2. 3.

N N
N
H H
H

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Química II JPNoronha 31
Solução
Identificar as seguintes aminas heterocíclicas:

1. 2. 3.

N N
N
H H
H

1. piperidina 2. pirrol 3. imidazol

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Química II JPNoronha 32
Alcalóides

Alcalóides são
 São compostos com azoto psicologicamente ativos.
 Produzidos por plantas.
 Usados comos estimulantes, anestésicos, e antidepressivos.
 Muitos criam habituação (dependência).

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Química II JPNoronha 33
Cafeína

Cafeína
 É um estimulante do
sistema nervoso
central.
 É encontrado nos grãos
de café, chá, chocolate,
e refrigerantes.
 Contém um anel
imidazol.

Química II
Cafeína 34
JPNoronha 34
Nicotina
Nicotina
 Aumenta o nível de adrenalina no sangue.
 Causa vício ao tabaco.
 Contém um anel pirrolidina.

N
CH3
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Química II JPNoronha 35
Alcalóides Relacionados com a Morfina
Alcalóides
 Tal como a morfina e a codeína são produzidos pela papoila.
 Têm sido usados durante séculos como analgésicos.
 Como a heroína e a codeína são modificações da morfina.

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Química II JPNoronha 36
Morfina e Codeína

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Química II JPNoronha 37
Farmacologia
Uma área de pesquisa em farmacologia
 Consiste em criar drogas tais como a procaína, lidocaína, e
o demerol que retêm algumas das características dos
alcalóides.
 Consiste em modificar as estruturas da cocaína e morfina
para produzir anestesia, mas sem os efeitos colaterais de
dependência.

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Química II JPNoronha 38
Farmacologia

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Química II JPNoronha 39
Revisão
Identificar a amina heterocíclica na serotonina.

CH2 CH2 NH2


HO

Serotonina
N
H

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Química II JPNoronha 40
Solução
Identificar a amina heterocíclica na serotonina.

CH2 CH2 NH2


HO
pyrrole
pirrol

N
H

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Química II JPNoronha 41
Amidas
Amida

Etanamida
(Acetamida)
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Química II JPNoronha 42
Preparação de Amidas
Amidas são preparadas
 Por reação de um ácido carboxílico com amónia ou uma
amina (1ª ou 2ª).
 Usando calor.
O O
 Calor 
CH3—C—OH + NH3 CH3—C—NH2 + H2O

O O
 Calor 
CH3—C—OH + CH3—NH2 CH3—C—NH—CH3 + H2O
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Química II JPNoronha 43
Amidas
Nas amidas, um grupo amino (–NH2) substitui o grupo –OH de
ácidos carboxílicos.
O O
|| ||
CH3—C—OH CH3—C—NH2
Ácido carboxílico Amida

Ácido etanóico Etanamida


(Ácido acético) (Acetamida)
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Química II JPNoronha 44
Nomeando Amidas

Amidas são nomeadas como alcanamidas.


 IUPAC troca o –óico do fim do ácido por –amida.
 Nomes comuns troca o –ico do fim do ácido por –amida.
O
 Metanamida (IUPAC)
H—C—NH2 Formamida (comum)

O
 Propanamida (IUPAC)
CH3—CH2—C—NH2 Propionamida (comum)

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Química II JPNoronha 45
Nomeando Amidas com Grupos N

 Um grupo alquilo ligado ao átomo de N é nomeado como


N-alquilo à frente do nome amida.
O H
 │
CH3 —C—N—CH3 N-metiletanamida (IUPAC)
N-metilacetamida (comum)
O H
 │
CH3—CH2 —C—N—CH2—CH3
N-etilpropanamida (IUPAC)
N-etilpropionamida (comum)

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Química II JPNoronha 46
Amidas Aromáticas

 A amida do benzeno é nomeada benzamida.

O O
C NH2 C NH CH3

Benzamide
Benzamida N-Metilbenzamida
N-methylbenzamide

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Química II JPNoronha 47
Revisão
Dar o nome IUPAC e comum para os compostos:

O

A. CH3–CH2–CH2–C–NH2

O H
 │
B. CH3–C–N–CH2–CH3

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Química II JPNoronha 48
Solução
O

A. CH3–CH2–CH2–C–NH2

Butanamida; Butriamida

O H
 │
B. CH3–C–N–CH2–CH3

N-Etiletanamida; N-Etilacetamida

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Química II JPNoronha 49
Revisão

Desenhar as estruturas:
A. Pentanamida
B. N-Metilbutiramida

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Química II JPNoronha 50
Solução

A. Pentanamida
O

CH3–CH2–CH2–CH2–C–NH2

B. N-metilbutiramida
O

CH3–CH2–CH2–C–NH–CH3

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Química II JPNoronha 51
Classificação das Amidas
 Amidas são classificadas de acordo com o número de
átomos de carbono ligados ao átomo de azoto.
O H
|| |
CH3—C—N—H Amida primária (1ª)

O H
|| |
CH3—C—N—CH3 Amida secundária (2ª)

O CH3
|| |
CH3 —C—N—CH3 Amida terciária (3ª)

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Química II JPNoronha 52
Revisão
Dar os nomes comuns e IUPAC para os seguintes
amidas e classificar como primária, secundária ou
terciária:

O
||
A. CH3—CH2—CH2—C—NH2

O CH3
|| |
B. CH3—C—N—CH2—CH3
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Química II JPNoronha 53
Solução

O
||
A. CH3—CH2—CH2—C—NH2
Butiramida (comum);
Butanamida (IUPAC) amida primária (1ª)
O CH3
|| |
B. CH3—C—N—CH2—CH3
N-etil-N-metilacetamida (comum);
N-etil-N-metiletanamida (IUPAC) amida terciária (3ª)

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Química II JPNoronha 54
Algumas Amidas na Saúde e
Medicina
 A ureia é o produto final do metabolismo das proteínas.
 A sacarina é um adoçante artificial.
 Algumas amidas, tais como o Fenobarbital, Nembutal e
Seconal são barbitúricos.
 O Acetaminofeno (paracetamol) é usado como analgésico
e antipirético.

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Química II JPNoronha 55
Algumas Amidas na Saúde e Medicina

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Química II JPNoronha 56
Propriedades Físicas das Amidas
Amidas
 As primárias (-NH2) ou secundárias (-NH) formam pontes
de hidrogénio.
 As primárias têm pontos de fusão mais altos do que as
secundárias.
 As terciárias (sem H no N) não formam pontes de
hidrogénio e têm pontos de fusão mais baixos.
 Todas formam pontes de hidrogénio com a água.
 Com 1-5 átomos de carbono são solúveis em água.

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Química II JPNoronha 57
Pontes de Hidrogénio das Amidas
O
||
CH3—C—N—H
|
H As pontes de hidrogénio
ocorrem entre amidas
primárias.
O
||
CH3—C—N—H
|
H

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Química II JPNoronha 58
Hidrólise de Amidas
Amida

Etanamida
(Acetamida)
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Química II JPNoronha 59
Hidrólise de Amidas

Amidas sofrem

Hidrólise ácida Hidrólise básica

Ácido carboxílico Sal de ácido carboxílico


Sal de amónio e uma amina ou amónia

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Química II JPNoronha 60
Reação de Hidrólise
hidrólise ácida
O
||
O CH3—C—OH + NH4+Cl–
|| HCl + H2O
CH3—C—NH2
NaOH O
||
CH3—C—O– Na+ + NH3

hidrólise básica

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Química II JPNoronha 61
Revisão

Escrever a reação de hidrólise da N-etilpropanamida com


NaOH.

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Química II JPNoronha 62
Solução

Escrever a reação de hidrólise da N-etilpropanamida com


NaOH.
O

CH3—CH2—C—NH—CH2—CH3 + NaOH
N-etilpropanamida

O

CH3—CH2—C—O– Na+ + CH3—CH2—NH2

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Química II JPNoronha 63

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