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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

Determinação do Ponto de Fusão dos Compostos Orgânicos


(Ácido benzóico e α-naftol)

TERESINA - PIAUÍ

SUMÁRIO
2. INTRODUÇÃO
3. OBJETIVO .............................................................................................................................................. 3
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................................................. 3
4.2. MÉTODOLOGIA ................................................................................................................................. 4
5. RESULTADOS ................................................................................................................................... 7
6. DISCUSSÃO ...................................................................................................................................... 8
7. CONCLUSÃO..................................................................................................................................... 9
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ..................................................................................................... 10
ANEXOS ................................................................................................................................................... 11
2. INTRODUÇÃO

Ponto de fusão é temperatura na qual um sólido é revertido em líquido. Segundo


(Bruice, 2008) o ponto de fusão dos alcanos se altera em poucas exceções, geralmente
aumentando de acordo com o seu peso molecular. As alterações no ponto de fusão
dos compostos orgânicos são menos regulares que as alterações no ponto de ebulição,
devido a influencia de uma propriedade conhecida como empacotamento. Propriedade
na qual delimita o quanto mais uma molécula é compactada em uma rede cristalina,
maior será a energia necessária para quebrar estas redes, e assim fundir a molécula.
(BRUICE, 2008).

Geralmente, as forças intermoleculares, são as forças responsáveis pelo


comportamento dos gases, e do estado agregado da matéria em líquido e sólido. De
acordo com (Chang, 2009) as forças intramoleculares são as responsáveis por
manterem os átomos de uma molécula unidos (ligações químicas), determinando uma
estabilização individual das moléculas, enquanto as forças intermoleculares se fazem
responsáveis pelas propriedades físicas da matéria, determinando os seus pontos de
fusão e ebulição. (CHANG, 2009).

Contudo, a razão do ponto de fusão de um sólido puro ser extremamente


definido, deve-se observar a projeção da curva da pressão de vapor sólido e a da
forma líquida de um sólido. Por toda via, segundo (Vogel, 1978) o ponto de fusão de
um sólido sofre ação direta das impurezas nela contido, podendo assim,
determinarmos o grau de pureza deste composto relacionando o seu ponto de fusão
experimental com o valor descrito nas literaturas. Um ponto de fusão bem definido, é
com certeza, um indicador de alta pureza de uma substância, podendo haver algumas
exceções. Principalmente numa mistura proposital entre dois compostos. (VOGEL,
1978).

Visto que o ácido benzóico é um composto orgânico aromático pertecente ao


grupo dos ácidos carboxilícos, possue um anel aromático similar ao benzeno, e por sua
vez, é o ácido carboxílico aromático mais simples, apresentando-se em forma de um
sólido cristalino e incolor, sendo praticamente insoluvél em água, chegando a fundir
numa temperatura em torno de 122 C. O α-naftol é um composto orgânico com um
grupo hidroxila mais reativo que os fenóis, onde ambos os isomeros possuem boa
solubilidade em alcoois mais simples e outros compostos como os éteres e clorofórmio,
chegando a fundir em torno de 96 ºC. (VOGEL, 1978).
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3. OBJETIVO

Determinar os pontos de fusão das substâncias, ácido benzóico, α-naftol e da


mistura 1:1 entre ambos, usando o método do tubo capilar e termômetro digital em
banho de óleo ou vaselina.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1. Materiais e reagentes

 Bico de bunsen
 Tela de amianto
 Termômetro
 Tubo de vidro
 Béquer de 100 mL
 Agitador para banho
 Tripé
 Base de ferro
 Tubos capilares
 Vidro de relógio
 Ácido benzóico
 Alfa naftol
 Mistura alfa naftol e ácido benzóico (1:1)
 Óleo nujol
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4.2 – MÉTODOLOGIA

4.2.1 Preparo dos tubos capilares

Primeiramente, com o auxílio de um palito de fósforo, acendeu-se a chama do bico


de bunsen e, em seguida pegou-se um tubo capilar e aquecendo umas das pontas
das suas extremidades na chama do bico de bunsen fazendo movimentos circulares
até que a sua extremidade fosse totalmente selada.

4.2.2 Preparo do tubo capilar com amostra do (-Naftol)

Com o tubo capilar selado, preparou-se a primeira amostra do composto (-Naftol),


pré-enchendo o capilar pela extremidade aberta, pressionando o composto com a
espátula e, com o auxílio de um tubo de vidro, encostou-se uma das suas
extremidades ao chão, soltandp-se por várias vezes o capilar previamente
preenchido com uma quantidade de aproximadamente 1,0 cm de -Naftol no interior
do tubo capilar. (este procedimento foi repetido por várias vezes, até que o analito
estivesse bem compactado no interior do capilar).

4.2.3 Preparo do tubo capilar com amostra de ácido benzóico

Com um outro capilar, já selado sob aquecimento da chama do bico de bunsen,


preparou-se um segundo tubo com amostra de ácido benzóico, repetindo o mesmo
procedimento execultado na parte anterior (4.2.2), comprimindo bastante o analito
no interior do tubo capilar.

4.2.4 Preparo do tubo capilar com a mistura de ácido benzóico e -Naftol (1:1)

Logo em seguida, preparou-se um terceiro tubo capilar com a mistura de ácido


benzóico e -Naftol na proporção de 1:1. Seguindo os mesmos procedimentos
anteriores para o preparo do capilar com as amostras, proseguiu-se para a etapa
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de determinação experimental do ponto de fusão dos compostos apresentados no


relatório.

4.3.0 Determinação do ponto de fusão

4.3.1 Ponto de fusão do -Naftol

Logo após o preparo do capilar contendo -Naftol, com o arranjo já montado e a


chama do bico de busen acesa sob a tela de amianto, prosseguiu-se para a
determinação do ponto de fusão do composto.

Em um béquer com cerca de 100mL de óleo nujol, mergulhou-se o capilar


preenchido com a amostra do analito, e já fixado na haste do bastão de vidro
juntamente com o termômetro até que o bastão tocasse o fundo do béquer. Daí
por diante, agitou-se com o auxílio do agitador para banho a cada aumento de
cerca de 1 ºC até que o conteúdo do tubo capilar alcance o seu ponto de fusão,
observando e anotando o início e fim da fusão do sólido.

4.3.2 Ponto de fusão do ácido benzóico

Logo após ao término da determinação do ponto de fusão do -Naftol,


desmontou-se a parte do arranjo que estava submersa no banho de óleo, onde
esperou-se que conteúdo do banho resfriasse em repouso. Logo ao atingir cerca
de 60ºC, montou-se novamente o arranjo, fixando-se o capilar próximo da ponta
da haste do termômetro e do bastão de vidro, voltando a emergi-lo no óleo sob
aquecimento, agitando lentamente com o agitador para banho, distribuindo
uniformemente o calor por todo óleo controlando a temperatura interna e,
observando o comportamento do composto no interior do tubo capilar até que o
mesmo alcançaasse o seu ponto de fusão, observando e anotando o início e fim
da fusão do sólido.

4.3.3 Ponto de fusão da mistura -Naftol e ácido benzóico (1:1)

Novamente, ao término da etapa anterior, desmontou-se a parte do arranjo


submerso no banho de óleo, retirando e desprezando o capilar utilizado com
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ácido benzóico em local. Logo após o resfriamento do óleo contido no béquer,


prosseguiu-se para determinação do ponto de fusão da mistura de ácido
benzóico com -Naftol na proporção de (1:1) repetindo os mesmos
procedimentos das etapas anteriores, observando a tomando nota do início e do
término da determinação do ponto de fusão.
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5. RESULTADOS

A partir dos dados observados no procedimento experimental, obtiveram-se os


seguintes resultados sobre a determinação do ponto de fusão dos compostos. -Naftol,
ácido benzóico e da mistura de 1:1 em ácido benzóico e -Naftol.

Tabela 1: Ponto de fusão experimental

Composto Ponto de fusão (ºC) Ponto de fusão (ºC)


(experimental) (teórico)
-Naftol 78,5 – 94,2 96
Ácido benzóico 131,2 – 132,9 122
(Ác. Bezóico + -Naftol) 76,8 – 80,1 -
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6. DISCUSSÃO

6.1. Ponto de fusão do -Naftol

Experimentalmente, determinou-se a faixa do ponto de fusão do composto -


Naftol numa temperatura entre 78,5 – 94,2 ºC. Porém, ao confrontar este valor
experimental com o valor do ponto de fusão teórico para o composto -Naftol
(tabela 1) contido na literatura estuda, encontrou-se uma variação de 1,87ºC de
taxa de erro, sendo considerada alta em relação a taxa de variação aceita (0,5
ºC) o que supostamente indica alguma alteração quanto a pureza da substância,
que de acordo com (Vogel, 1978), um ponto de fusão bem definido, se faz um
indicador do alto grau de pureza de uma substância, e/ou erro durante a
observação do procedimento experimental.

6.2. Ponto de fusão do ácido benzóico

De acordo com a faixa experimental do ponto de fusão contido na tabela 1


(131,2 ºC – 132,9 ºC) e o valor teórico encontrado na literatura 122 ºC,
encontrou-se a maior taxa de variação entre os valores experimentais
encontrado (superior a 10 ºC), onde segundo (Vogel,1978) este ponto de fusão
atesta efetivamente o grau de pureza da substância, e assim como, para o -
Naftol, a determinação do ponto de fusão do composto ácido benzóico também
se revelou insuficiente, sugerindo erros no procedimento, ou mesmo alguma
contaminação comprometendo a pureza da substância.

6.3. Ponto de fusão da mistura (Ác. Bezóico + -Naftol)

De acordo com os resultados alcançados no experimento, a faixa do ponto de


fusão da mistura 1:1 (ácido Bezóico + -Naftol) se deu entre 76,8 – 80,1 ºC, pelo
qual se observou uma redução significativa no valor do ponto de fusão de ambos
os compostos. Segundo (Vogel, 1878) a presença de uma substância estranha
reduzirá o ponto de fusão de um composto orgânico puro, corroborando os
dados experimentais com a teória abordada.
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7. CONCLUSÃO

Conforme os dados experimentais obtidos no experimento, foi observado


algumas dissonâncias na determinação dos pontos de fusão das respectivas
substâncias quando comparadas aos valores contidos na literatura, sugerindo
uma suposta contaminação dos produtos utilizados, ou falha no manuseio dos
equipamentos ou erro nos procedimentos. Contudo, na determinação do ponto
de fusão experimental da mistura (α-naftol e ácido benzoico), se deu de acordo
com a literatura pesquisada, corroborando assim a eficácia do método utilizado.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica, vol. 1. São Paulo: Person


Prentice Hall, 2006.
 CHANG, Raymond. Química geral. AMGH Editora, 2009.
 MCMURRY, John. Química Orgânica, vol. 1 e 2. LTC-Livros Técnicos e
Científicos Editora SA, Rio de Janeiro, 1997.
 SOLOMONS, TW Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgánica. Volume 1 .
Grupo Gen-LTC, 2000.
 VOGEL, Arthur Israel. Quimica Organica; Analise Organica Qualitativa. Ao
livro técnico, 1978.
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ANEXOS

1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?

O ponto de fusão designa a temperatura a qual uma substância passa do estado


sólido ao estado líquido. E é utilizado para identificação do composto como um
critério de pureza.

2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido


benzóico. Comparar com os resultados obtidos.

Segundo (Vogel, 1978) o ponto de fusão do acido benzoico é 122º e do -naftol


é 96º, comparado aos valores obtidos no experimento, observou-se uma certa
discrepancia entre os valores, sugerindo erros no procedimento, e ou alguma
contaminação cruzada comprometendo o grau de pureza dos compostos.

3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada


inicialmente com o -naftol e não o com o ácido benzóico?

Porque o ponto de fusão do -Naftol é menor que o ponto de fusão do ácido


benzóico, evitando assim alguma interferência no resultado.

4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico,


apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.

-naftol (C10H8O) e ác. benzóico (C7H6O2). Apesar do -naftol possuir um peso


molecular maior (144 g/mol) e o ácido benzóico (122 g/mol), o que se deve
explicar a diferença no ponto de fusão destes compostos, são as ligações
existentes entre as suas moléculas. O ácido benzóico, por possuir um grupo
hidroxila e outro grupo carbonila em sua estrutra, pode fazer duas ligações de
hidrogênio, necesitando de uma maior concentração de energia para romper as
suas ligações, e assim possuindo um ponto de fusão mais elevado em relação
ao -naftol, que por sua vez, só é capaz de fazer apenas uma ligação de
hidrogênio, precisando de menos energia para rompimento das suas ligações.

5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura


em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido, ou seja, qual
seria o ponto de solidificação o ácido benzóico?

A 122ºC o ácido benzóico passará do estado sólido para o estado líquido. De


acordo com a literatura pesquisada, em muitas substancias o ponto de
solidificação é o mesmo do ponto de fusão.