Ponto de fusão é temperatura na qual um sólido é revertido em líquido. Segundo
(Bruice, 2008) o ponto de fusão dos alcanos se altera em poucas exceções, geralmente aumentando de acordo com o seu peso molecular. As alterações no ponto de fusão dos compostos orgânicos são menos regulares que as alterações no ponto de ebulição, devido a influencia de uma propriedade conhecida como empacotamento. Propriedade na qual delimita o quanto mais uma molécula é compactada em uma rede cristalina, maior será a energia necessária para quebrar estas redes, e assim fundir a molécula. (BRUICE, 2008).
Geralmente, as forças intermoleculares, são as forças responsáveis pelo
comportamento dos gases, e do estado agregado da matéria em líquido e sólido. De acordo com (Chang, 2009) as forças intramoleculares são as responsáveis por manterem os átomos de uma molécula unidos (ligações químicas), determinando uma estabilização individual das moléculas, enquanto as forças intermoleculares se fazem responsáveis pelas propriedades físicas da matéria, determinando os seus pontos de fusão e ebulição. (CHANG, 2009).
Contudo, a razão do ponto de fusão de um sólido puro ser extremamente
definido, deve-se observar a projeção da curva da pressão de vapor sólido e a da forma líquida de um sólido. Por toda via, segundo (Vogel, 1978) o ponto de fusão de um sólido sofre ação direta das impurezas nela contido, podendo assim, determinarmos o grau de pureza deste composto relacionando o seu ponto de fusão experimental com o valor descrito nas literaturas. Um ponto de fusão bem definido, é com certeza, um indicador de alta pureza de uma substância, podendo haver algumas exceções. Principalmente numa mistura proposital entre dois compostos. (VOGEL, 1978).
Visto que o ácido benzóico é um composto orgânico aromático pertecente ao
grupo dos ácidos carboxilícos, possue um anel aromático similar ao benzeno, e por sua vez, é o ácido carboxílico aromático mais simples, apresentando-se em forma de um sólido cristalino e incolor, sendo praticamente insoluvél em água, chegando a fundir numa temperatura em torno de 122 C. O α-naftol é um composto orgânico com um grupo hidroxila mais reativo que os fenóis, onde ambos os isomeros possuem boa solubilidade em alcoois mais simples e outros compostos como os éteres e clorofórmio, chegando a fundir em torno de 96 ºC. (VOGEL, 1978). 3
3. OBJETIVO
Determinar os pontos de fusão das substâncias, ácido benzóico, α-naftol e da
mistura 1:1 entre ambos, usando o método do tubo capilar e termômetro digital em banho de óleo ou vaselina.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1. Materiais e reagentes
Bico de bunsen Tela de amianto Termômetro Tubo de vidro Béquer de 100 mL Agitador para banho Tripé Base de ferro Tubos capilares Vidro de relógio Ácido benzóico Alfa naftol Mistura alfa naftol e ácido benzóico (1:1) Óleo nujol 4
4.2 – MÉTODOLOGIA
4.2.1 Preparo dos tubos capilares
Primeiramente, com o auxílio de um palito de fósforo, acendeu-se a chama do bico
de bunsen e, em seguida pegou-se um tubo capilar e aquecendo umas das pontas das suas extremidades na chama do bico de bunsen fazendo movimentos circulares até que a sua extremidade fosse totalmente selada.
4.2.2 Preparo do tubo capilar com amostra do (-Naftol)
Com o tubo capilar selado, preparou-se a primeira amostra do composto (-Naftol),
pré-enchendo o capilar pela extremidade aberta, pressionando o composto com a espátula e, com o auxílio de um tubo de vidro, encostou-se uma das suas extremidades ao chão, soltandp-se por várias vezes o capilar previamente preenchido com uma quantidade de aproximadamente 1,0 cm de -Naftol no interior do tubo capilar. (este procedimento foi repetido por várias vezes, até que o analito estivesse bem compactado no interior do capilar).
4.2.3 Preparo do tubo capilar com amostra de ácido benzóico
Com um outro capilar, já selado sob aquecimento da chama do bico de bunsen,
preparou-se um segundo tubo com amostra de ácido benzóico, repetindo o mesmo procedimento execultado na parte anterior (4.2.2), comprimindo bastante o analito no interior do tubo capilar.
4.2.4 Preparo do tubo capilar com a mistura de ácido benzóico e -Naftol (1:1)
Logo em seguida, preparou-se um terceiro tubo capilar com a mistura de ácido
benzóico e -Naftol na proporção de 1:1. Seguindo os mesmos procedimentos anteriores para o preparo do capilar com as amostras, proseguiu-se para a etapa 5
de determinação experimental do ponto de fusão dos compostos apresentados no
relatório.
4.3.0 Determinação do ponto de fusão
4.3.1 Ponto de fusão do -Naftol
Logo após o preparo do capilar contendo -Naftol, com o arranjo já montado e a
chama do bico de busen acesa sob a tela de amianto, prosseguiu-se para a determinação do ponto de fusão do composto.
Em um béquer com cerca de 100mL de óleo nujol, mergulhou-se o capilar
preenchido com a amostra do analito, e já fixado na haste do bastão de vidro juntamente com o termômetro até que o bastão tocasse o fundo do béquer. Daí por diante, agitou-se com o auxílio do agitador para banho a cada aumento de cerca de 1 ºC até que o conteúdo do tubo capilar alcance o seu ponto de fusão, observando e anotando o início e fim da fusão do sólido.
4.3.2 Ponto de fusão do ácido benzóico
Logo após ao término da determinação do ponto de fusão do -Naftol,
desmontou-se a parte do arranjo que estava submersa no banho de óleo, onde esperou-se que conteúdo do banho resfriasse em repouso. Logo ao atingir cerca de 60ºC, montou-se novamente o arranjo, fixando-se o capilar próximo da ponta da haste do termômetro e do bastão de vidro, voltando a emergi-lo no óleo sob aquecimento, agitando lentamente com o agitador para banho, distribuindo uniformemente o calor por todo óleo controlando a temperatura interna e, observando o comportamento do composto no interior do tubo capilar até que o mesmo alcançaasse o seu ponto de fusão, observando e anotando o início e fim da fusão do sólido.
4.3.3 Ponto de fusão da mistura -Naftol e ácido benzóico (1:1)
Novamente, ao término da etapa anterior, desmontou-se a parte do arranjo
submerso no banho de óleo, retirando e desprezando o capilar utilizado com 6
ácido benzóico em local. Logo após o resfriamento do óleo contido no béquer,
prosseguiu-se para determinação do ponto de fusão da mistura de ácido benzóico com -Naftol na proporção de (1:1) repetindo os mesmos procedimentos das etapas anteriores, observando a tomando nota do início e do término da determinação do ponto de fusão. 7
5. RESULTADOS
A partir dos dados observados no procedimento experimental, obtiveram-se os
seguintes resultados sobre a determinação do ponto de fusão dos compostos. -Naftol, ácido benzóico e da mistura de 1:1 em ácido benzóico e -Naftol.
Experimentalmente, determinou-se a faixa do ponto de fusão do composto -
Naftol numa temperatura entre 78,5 – 94,2 ºC. Porém, ao confrontar este valor experimental com o valor do ponto de fusão teórico para o composto -Naftol (tabela 1) contido na literatura estuda, encontrou-se uma variação de 1,87ºC de taxa de erro, sendo considerada alta em relação a taxa de variação aceita (0,5 ºC) o que supostamente indica alguma alteração quanto a pureza da substância, que de acordo com (Vogel, 1978), um ponto de fusão bem definido, se faz um indicador do alto grau de pureza de uma substância, e/ou erro durante a observação do procedimento experimental.
6.2. Ponto de fusão do ácido benzóico
De acordo com a faixa experimental do ponto de fusão contido na tabela 1
(131,2 ºC – 132,9 ºC) e o valor teórico encontrado na literatura 122 ºC, encontrou-se a maior taxa de variação entre os valores experimentais encontrado (superior a 10 ºC), onde segundo (Vogel,1978) este ponto de fusão atesta efetivamente o grau de pureza da substância, e assim como, para o - Naftol, a determinação do ponto de fusão do composto ácido benzóico também se revelou insuficiente, sugerindo erros no procedimento, ou mesmo alguma contaminação comprometendo a pureza da substância.
6.3. Ponto de fusão da mistura (Ác. Bezóico + -Naftol)
De acordo com os resultados alcançados no experimento, a faixa do ponto de
fusão da mistura 1:1 (ácido Bezóico + -Naftol) se deu entre 76,8 – 80,1 ºC, pelo qual se observou uma redução significativa no valor do ponto de fusão de ambos os compostos. Segundo (Vogel, 1878) a presença de uma substância estranha reduzirá o ponto de fusão de um composto orgânico puro, corroborando os dados experimentais com a teória abordada. 9
7. CONCLUSÃO
Conforme os dados experimentais obtidos no experimento, foi observado
algumas dissonâncias na determinação dos pontos de fusão das respectivas substâncias quando comparadas aos valores contidos na literatura, sugerindo uma suposta contaminação dos produtos utilizados, ou falha no manuseio dos equipamentos ou erro nos procedimentos. Contudo, na determinação do ponto de fusão experimental da mistura (α-naftol e ácido benzoico), se deu de acordo com a literatura pesquisada, corroborando assim a eficácia do método utilizado. 10
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica, vol. 1. São Paulo: Person
Prentice Hall, 2006. CHANG, Raymond. Química geral. AMGH Editora, 2009. MCMURRY, John. Química Orgânica, vol. 1 e 2. LTC-Livros Técnicos e Científicos Editora SA, Rio de Janeiro, 1997. SOLOMONS, TW Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgánica. Volume 1 . Grupo Gen-LTC, 2000. VOGEL, Arthur Israel. Quimica Organica; Analise Organica Qualitativa. Ao livro técnico, 1978. 11
ANEXOS
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?
O ponto de fusão designa a temperatura a qual uma substância passa do estado
sólido ao estado líquido. E é utilizado para identificação do composto como um critério de pureza.
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido
benzóico. Comparar com os resultados obtidos.
Segundo (Vogel, 1978) o ponto de fusão do acido benzoico é 122º e do -naftol
é 96º, comparado aos valores obtidos no experimento, observou-se uma certa discrepancia entre os valores, sugerindo erros no procedimento, e ou alguma contaminação cruzada comprometendo o grau de pureza dos compostos.
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada
inicialmente com o -naftol e não o com o ácido benzóico?
Porque o ponto de fusão do -Naftol é menor que o ponto de fusão do ácido
benzóico, evitando assim alguma interferência no resultado.
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico,
apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.
-naftol (C10H8O) e ác. benzóico (C7H6O2). Apesar do -naftol possuir um peso
molecular maior (144 g/mol) e o ácido benzóico (122 g/mol), o que se deve explicar a diferença no ponto de fusão destes compostos, são as ligações existentes entre as suas moléculas. O ácido benzóico, por possuir um grupo hidroxila e outro grupo carbonila em sua estrutra, pode fazer duas ligações de hidrogênio, necesitando de uma maior concentração de energia para romper as suas ligações, e assim possuindo um ponto de fusão mais elevado em relação ao -naftol, que por sua vez, só é capaz de fazer apenas uma ligação de hidrogênio, precisando de menos energia para rompimento das suas ligações.
5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura
em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido, ou seja, qual seria o ponto de solidificação o ácido benzóico?
A 122ºC o ácido benzóico passará do estado sólido para o estado líquido. De
acordo com a literatura pesquisada, em muitas substancias o ponto de solidificação é o mesmo do ponto de fusão.
