INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA

QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA 7
“OBTENCION DE ALCOHOL BENCILICO Y ACIDO BENZOICO.
REACCIÓN DE CANIZZARO”

GRUPO: 2lV42

EQUIPO No. 3

ALUMNOS:

ALARCON ABARCA MARIANA GUADALUPE

DE LA CONCHA MARTINEZ MARCO ANTONIO

SUSTAITA DOMINGUEZ LUIS DANIEL

PACHECO ALONSO EDMUNDO FABIAN

PROFESORA: BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO

FECHA DE ENTREGA: OCTUBRE 21, 2018
1
 INDICE

Resumen ………………………………………………………….. 3

Marco Teórico ………………………………………………….. 4

Objetivos …………………………………………………………. 16

Materiales y Métodos………………………………………. 17

Resultados ………………………………………………………. 19

Discusión …………………………………………………………. 20

Conclusiones …………………………………………………… 22

Referencias ……………………………………………………… 23

2
 RESUMEN
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de
β- hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica.
Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica
no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente
ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato
sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de
auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de
ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos

alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o
derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se
obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC)
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2
g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
ligeramente soluble en agua.

3
 MARCO TEORICO
ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general
RCHO. R representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al
oxígeno y H al hidrógeno. Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo al
igual que las cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les
denominan también como compuestos carbonílicos.

El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas de sus propiedades. Son

compuestos que se oxidan con facilidad y son muy reactivos a las adiciones
nucleofílicas. El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) presenta dos átomos
que tienen diferencias en su avidez por los electrones (electronegatividad).

Estructura general de los aldehídos

El oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones que el carbono, por lo que
la nube electrónica se desplaza hacia él haciendo que el doble enlace entre el
carbono y el oxígeno sea de naturaleza polar, con un momento dipolar
importante. Esto hace que los aldehídos sean compuestos polares.

La polaridad de los aldehídos va a influenciar sus propiedades físicas. El punto

de ebullición y la solubilidad de los aldehídos en agua son mayores que los
compuestos químicos no polares con pesos moleculares semejantes, tal es el
caso de los hidrocarburos.

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Los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua,
ya que se forman puentes de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo
y la molécula de agua. Sin embargo, al aumentar el número de carbonos de la
cadena del hidrocarburo se produce un incremento de la porción no polar del
aldehído, haciéndolo menos soluble en el agua.

Pero, ¿cómo son y de dónde proceden? Aunque su naturaleza dependa en

esencia del grupo carbonilo, el resto de la estructura molecular también aporta
mucho al conjunto. Así, pueden ser de cualquier tamaño, pequeños o grandes,
o incluso una macromolécula puede tener regiones donde predomine el
carácter de los aldehídos.

Así, como ocurre con todos los compuestos químicos, existen aldehídos
“agradables” y otros amargos. Pueden encontrarse en fuentes naturales o
sintetizarse a grandes escalas. Ejemplos de aldehídos son la vainillina, muy
presente en los helados (imagen superior) y el acetaldehído, el cual aporta
sabor a las bebidas alcohólicas.

Estructura química

Los aldehídos consisten de un carbonilo (C=O) al cual se enlaza directamente

un átomo de hidrógeno. Esto lo diferencia de otros compuestos orgánicos
como las cetonas (R2C=O) y los ácidos carboxílicos (RCOOH).

En la imagen superior se muestra la estructura molecular entorno al –CHO,

grupo formilo. El grupo formilo es plano debido a que el carbono y oxígeno
tienen hibridación sp2. Esta planaridad lo hace susceptible al ataque de
especies nucleófilas, y por tanto, se oxida con facilidad.

¿A qué se refiere dicha oxidación? A la formación de un enlace con cualquier

otro átomo más electronegativo que el carbono; y para el caso de los aldehídos

5
es un oxígeno. Así, el aldehído se oxida a un ácido carboxílico, –COOH. ¿Y si se
redujera el aldehído? Se formaría en su lugar un alcohol primario, ROH.

Los aldehídos sólo se producen a partir de alcoholes primarios: aquellos donde

el grupo OH se encuentra al final de una cadena. Del mismo modo, el grupo
formilo siempre está al final de una cadena o sobresale de ella o del anillo
como un sustituyente (en caso de haber otros grupos más importantes, como
el –COOH).

Propiedades físicas y químicas

Al ser compuestos polares sus puntos de fusión son mayores que los de los
compuestos no polares. Las moléculas de aldehídos no son capaces de unirse
intermolecularmente mediante puentes de hidrógeno, por tener sólo átomos
de carbono unidos a átomos de hidrógeno.

Debido a lo anterior, los aldehídos tienen puntos de ebullición inferiores a los

alcoholes y ácidos carboxílicos.

 Puntos de fusión

Formaldehído -92; Acetaldehído -121; Propionaldehído -81; n- Butiraldehído -

99; n-Valeraldehído -91; Caproaldehído – ; Heptaldehído – 42;
Fenilacetaldehído -; Benzaldehído -26.

 Puntos de ebullición

Formaldehído -21; Acetaldehído 20; Propionaldehido 49; n-Butiraldehido 76;

n-Valeraldehido 103; Caproaldehido 131; Heptaldehido 155; Fenilacetaldehído
194; Benzaldehído 178.

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  Solubilidad en agua expresada en g/100 g de H2O

Formaldehído, muy soluble; Acetaldehido, infinita; Propionaldehído, 16; n-

Butiraldehído, 7; n-Valeraldehído, ligeramente soluble; caproaldehído,
ligeramente soluble; Fenilacetaldehído ligeramente soluble; Benzaldehído,
0,3.

Los puntos de ebullición de los aldehídos tienden a aumentar en forma directa

con el peso molecular. Por lo contrario hay una tendencia a disminuir la
solubilidad de los aldehídos en agua a medida que aumenta su peso molecular.
Esto se refleja en las constantes físicas de los aldehídos recién citados.

Reactividad

 Reacción de oxidación

Los aldehídos pueden oxidarse al ácido carboxílico correspondiente en

presencia de cualquiera de estos compuestos: Ag(NH3)2, KMnO4 o K2Cr2O7.

 Reducción a alcoholes

Pueden hidrogenarse con ayuda de catalizadores de níquel, platino o paladio.

Así, el C=O se transforma a C-OH.

 Reducción a Hidrocarburos

En presencia de Zn(Hg), HCl concentrado o en NH2NH2 los aldehídos pierden el

grupo carbonilo y se convierten en hidrocarburos.

 Adición Nucleofílica

Hay varios compuestos que se adicionan al grupo carbonilo, entre ellos están:
reactivos de Grignard, cianuro, derivados del amoníaco y alcoholes.

7
Usos

Existen en la naturaleza aldehídos capaces de conferir sabores agradables, tal

es el caso del cinnamaldehído, responsable del sabor característico de la
canela. Por eso se suelen utilizar como saborizantes artificiales en muchos
productos como golosinas o alimentos.

 Formaldehído

El formaldehído es el aldehído que se produce industrialmente en mayor

cantidad. El formaldehido obtenido por la oxidación del metanol se utiliza en
una solución al 37% del gas en agua, bajo el nombre de formalina. Esta se usa
en el curtido de pieles y en la conservación y embalsamiento de cadáveres.

Asi mismo el formaldehido se usa como germicida, fungicida e insecticida para

plantas y vegetales. Sin embargo, su mayor utilidad es la contribución a la
producción de material polimérico. El plástico llamado Bakelita se sintetiza por
la reacción entre el formaldehido y el fenol.

 Bakelita

La bakelita es un polímero de estructura tridimensional de gran dureza

utilizado en numerosos utensilios del hogar como mango de ollas, sartenes,
cafeteras, cuchillos, etc.

 Plywood

El Plywood es el nombre comercial de un material formado por láminas

delgadas de madera, unidas por polímeros producidos a partir del
formaldehido. Las marcas Formica y Melmac se fabrican con la participación
de éste. La Formica es un material plástico usado en el recubrimiento de
muebles.

8
El plástico Melmac se utiliza en la elaboración de platos, vasos, tazas, etc. El
formaldehido es materia prima para la síntesis del compuesto metilen-difenil-
diisocianato (MDI), precursor del poliuretano.

 Poliuretano

El poliuretano se usa como aislante en neveras y congeladores, acolchado para

muebles, colchones, recubrimientos, adhesivos, suelas, etc.

 Butiraldehído

El butiraldehído es el principal precursor para la síntesis del 2-etilhexanol, el

cual se emplea como plastificante. Tiene un agradable aroma de manzana que
permite su uso en alimentos como saborizante.

Además se utiliza para la producción de aceleradores del caucho. Interviene

como un reactivo intermedio en la manufactura de solventes.

 Acetaldehído

El acetaldehído se usaba en la producción de ácido acético. Pero esta función

del acetaldehído ha disminuido en importancia, ya que ha sido desplazado por
el proceso de carbonilación del metanol.

 Síntesis

Otros aldehídos son precursores de los oxoalcoholes, los cuales se utilizan en

la producción de detergentes. Los llamados oxoalcoholes se preparan
agregando monóxido de carbono e hidrógeno a una olefina para obtener un
aldehído. Y finalmente se hidrogena el aldehído para obtener el alcohol.

9
 EMULSIÓN

La emulsión es un proceso que consiste en la mezcla de dos líquidos diferentes

que no se puedan mezclar, es decir, que sean inmiscibles entre sí. Uno de los
líquidos se encontrará formando la fase, conocida con el nombre de dispersa,
que se encontrará constituida por el líquido que será dispersado dentro del
otro líquido que conforma la mezcla, el cual será el formador de la fase
conocida como, continua, o también, dispersante.
Gran parte de las emulsiones se hacen entre el agua y el aceite, u otras grasas
de uso común, como es el caso de la mayonesa, la leche y su crema, la
mantequilla y la margarina, etc. Por ejemplo, en el caso de la
mantequilla/margarina, la grasa se encuentra rodeando las gotas de agua, por
lo que en parte es una emulsión del agua en aceite.

El proceso en el cual se realizan las emulsiones, se conoce con el nombre de

emulsificación. Las emulsiones forman parte también, de un grupo más grande
de materia que se divide al igual, en dos fases, dentro de la química coloidal.
Así, es frecuente que los términos coloide y emulsión, se suelan confundir, no
son lo mismo, pues cuando hablamos de emulsiones, nos estamos refiriendo
a una mezcla donde las dos fases se implican en conseguir una mezcla lo más
homogénea posible, y en el caso de los coloides, aunque también formados
por dos fases con igual nombre, la fase continua en este caso suele ser fluida
y en cambio la fase dispersa, es sólida, encontrándose siempre en menor
cantidad.
Podemos distinguir tres tipos de emulsiones:

• Floculación: emulsión inestable donde las partículas se unen formando una

masa.
• Cremación: emulsión inestable donde las partículas tienden a concentrarse
en mayor medida en la superficie de la mezcla que se forma, aunque
manteniéndose separados (también pueden acumularse en el fondo de la
mezcla).
• Coalescencia (unión): es el tipo de emulsión inestable, donde las partículas
que la constituyen, se funden pasando a formar una capa líquida.

10
 ACIDO BENZOICO

El ácido benzoico es un derivado del benceno, también conocido como

benzoato de sodio o la sal del ácido benzoico.

Además de su uso como aditivo alimentario,

los fabricantes utilizan el ácido benzoico en
la producción de sabores artificiales,
fragancias y como regulador del pH.

El ácido benzoico y los benzoatos son

aditivos comunes para alimentos, bebidas y otros productos. Son sustancias
químicas útiles en los productos manufacturados porque matan o inhiben
tanto las bacterias como los hongos y pueden actuar como conservantes. En
general, los productos químicos se consideran seguros cuando se usan en
pequeñas cantidades. Sin embargo, hay algunas situaciones en las que pueden
ser perjudiciales.

¿De dónde se obtiene?

El ácido benzoico se obtuvo por primera vez a partir de la resina de árboles del
género Styrax. La resina huele a vainilla y a veces se conoce como goma
benzoína. Hoy en día, el ácido benzoico se fabrica a menudo en el laboratorio
a partir de otros productos químicos en lugar de ser extraído de la goma
benzoína.

11
¿Para qué se utiliza?

Los benzoatos se derivan del ácido benzoico y se utilizan más comúnmente

como conservantes alimentarios que el ácido. Algunas personas desarrollan
síntomas similares a los de una alergia cuando están expuestas al benzoato
sódico. Cuando el producto químico reacciona con la vitamina C (ácido
ascórbico) en las bebidas bajo ciertas condiciones, se puede producir benceno.
El benceno es un carcinógeno. Un carcinógeno es una sustancia capaz de
causar cáncer.

Usos del ácido benzoico

 Como aditivo alimentario

Como aditivo alimentario, puede utilizar ácido benzoico para conservar

diferentes tipos de alimentos, como zumos de frutas, refrescos, encurtidos,
salsas para barbacoa y aderezos para ensaladas. La mayoría de los alimentos
procesados tienen ácidos añadidos artificialmente. El ácido inhibe el
crecimiento de moho, levadura y bacterias.

 Ácido Benzoico en Cosméticos

Muchos cosméticos y productos farmacéuticos, incluyendo los lavados de cara

medicados y cremas, comúnmente usan ácido benzoico como ingrediente.
Además, encontrará ácido benzoico utilizado como conservante en enjuagues
bucales, desodorantes, limpiadores corporales, dentífricos, lociones para
después de afeitar y protectores solares. Externamente, los productos
cosméticos usan ácido benzoico para ayudar a prevenir infecciones causadas
por bacterias. Específicamente, el ácido benzoico puede ayudar a tratar la
irritación e inflamación de la piel causada por quemaduras, picaduras de
insectos, eccema e infecciones fúngicas.

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Posibles peligros del ácido benzoico

Como la mayoría de los productos químicos que tienen propiedades tóxicas,

los efectos del ácido benzoico dependen de su concentración. En las bajas
concentraciones encontradas en plantas y alimentos, el químico no es
peligroso para la mayoría de las personas. Una vez que se consume o produce,
el ácido benzoico se absorbe a través del revestimiento del tracto digestivo y
finalmente se convierte en ácido hipúrico, el cual se excreta en la orina.

El ácido benzoico puede irritar los ojos, la piel, los pulmones y el tracto
digestivo. La mayoría de las personas no están expuestas a concentraciones
suficientemente altas para experimentar esta irritación, pero las personas que
trabajan con el producto químico puro o con mezclas concentradas deben
tener cuidado. El ácido benzoico puede entrar en el cuerpo a través de la piel,
así como de las vías digestivas y respiratorias.

ALCOHOL BENCILICO

El alcohol bencílico es un líquido incoloro el cual tiene un olor agradable, es

límpido. Tiene una densidad de 1.0453 g/ml. Este reacciona de forma veloz con
el cloruro de hidrogeno.

Su punto de ebullición es de 205°C y su punto de fusión de -15°C

Densidad relativa (Agua=1):1.04, presión de vapor: Pa a 25°C : 3.5, densidad

relativa de vapor: (aire=1):3.7, temperatura de autoignición : 436°C, limites de
explosividad, % en volumen en el aire: 1.3-13 , densidad relativa de la mezcla
vapor/aire a 20°C (aire=1): alrededor de 1

Usos del alcohol bencílico

Se utiliza en la perfumería, microscopia, química analítica, y síntesis de otros
productos como los farmacéuticos

Este posee una actividad anestésica local antipruriginosa y débil cuando esta
diluido. Se usa como solubilizaste pues aumenta la solubilidad en muchas
13
sustancias. También es un conservante microbiano que se usa contra bacterias
Gram+ y también con algunos hongos

Su dosificación como solubilizante es al 5% o mas, como conservante en

preparaciones farmacéuticas al 1%-2 %, como desinfectante y anestésico al
10%

Obtención del alcohol bencílico

El Alcohol Bencílico se prepara por la hidrolisis del cloruro de bencilo usando
hidróxido de sodio. Se produce de forma natural por algunas plantas y se
encuentra en varias frutas y tes.

Peligrosidad del alcohol bencílico

Es peligroso por incendios por combustible, puede formar mezclas explosivas
sobre los 93°C.

Reacciona de forma violenta con ácidos y oxidantes fuertes, ataca a plásticos,

asi mismo al hierro y aluminio en presencia de calor intenso, presenta un bajo
nivel de oxidación en el aire. Como conservante puede producir reacciones de
hipersensibilidad, si se ingiere o se inhala puede producir vómitos, dolores de
cabeza, nauseas, diarreas, vértigos, irritación severa del tracto
gastrointestinal, calambres, somnolencias, dolor abdominal, ulceración de
tejido, irritación de mucosa.

La peligrosidad del Alcohol Bencílico respecto a la piel nos dice que puede
absorberse y provocar irritaciones leves, enrojecimiento de ojos.

El uso del alcohol bencílico ha ocasionado un síndrome toxico fatal en niños

prematuros cuando éste se ha utilizado como conservante de las soluciones
empleadas vía intravenosa, por tal razón se ha restringido su uso en ellos.

Es incompatible con agentes oxidantes, ácidos fuertes, grasas, gomas,

plásticos como polietileno y poliestireno, pero no con polipropileno y plásticos
fluorados. Es fotosensible y oxidable, es inflamable.

El ácido Bencílico se debe de mantener en envases bien cerrados y protegidos

de la luz, separado de oxidantes fuertes, alimentos y piensos.

14
REFERENCIAS:

 T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organic Chemistry. (Tenth

Edition, p 729-731) Wiley Plus.

 Carey, F. A. (2006). Química Orgánica Sexta Edición. Editorial Mc Graw

Hill.

 Bolivar, G.. (2016). Aldehidos. octubre 21, 2018, de lifeder Sitio web:
https://www.lifeder.com/aldehidos/

 Desconocido. (2014). Acido Benzoico. Octubre 21, 2018, de Benceno Sitio web:
https://www.benceno.net/acido-benzoico-usos/

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 OBJETIVOS

GENERALES

1. El alumno deberá obtener el alcohol bencílico y el acido

benzoico por medio de la reacción de Cannizzaro
2. Conocer y aplicar las reacciones de los aldehídos que carecen
de carbones alfa en ciertas síntesis orgánicas

ESPECIFICOS

 Estudiar las propiedades químicas de compuestos carboxílicos

sin hidrógenos en posición alfa (H).
 Aplicar las técnicas de separación y purificación adecuadas
como se han llevado a cabo anteriormente en los productos
orgánicos para obtener un rendimiento adecuado

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 MATERIALES Y SUSTANCIAS
SUSTANCIAS

 Benzaldehído
 Hidróxido de Potasio
 Sulfato de Sodio Anhidro
 Éter
 Acido Clorhídrico
 Agua

MATERIALES

 Vaso de Precipitado 10 mL.

 Vaso de Precipitado 25 mL.
 Probeta 10 mL.
 Parrilla de Agitación y Calentamiento.
 Agitador Magnético.
 Termómetro.
 Matraz de 3 bocas.
 Embudo de separación.
 Pinzas de 3 dedos.
 Porta termómetro.
 Refrigerante de reflujo.
 Bomba de agua.
 Tina.
 Mangueras de látex.

EQUIPO A MONTAR

 Reflujo a fuego directo

 Destilación simple o con vacío

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 MÉTODO DE ELABORACIÓN DE LA PRÁCTICA

1. Se montó el equipo de reflujo a fuego directo.

2. Se agregaron en un matraz balón 2.5 ml de benzaldehído con 2.5 ml de
una solución de hidróxido de sodio.
3. se agitó hasta la emulsión
4. Se reflujó durante 40 minutos a partir de la primera gota.
5. Se agregó al embudo de separación.
6. Se agregó dos porciones de 5 ml de éter para extraer el alcohol.
7. Se extrajo la fase acuosa
8. Se agregó sulfato de sodio a la fase orgánica para eliminar el agua en la
fase etérea.
9. Se montó el equipo de destilación simple o con vacío
10.Se calentó a menor temperatura que 40 C.
11. Se vertió en una probeta y se midió el volumen.
12. La fase acuosa separada se recibió en un vaso con baño de hielo.
13. Se agregó 2 mL de ácido clorhídrico.
14. Se obtuvo un precipitado
15. se montó equipo para filtrado.
16. Se llevó a filtración para obtener los cristales.

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 RESULTADOS
 Peso teórico del C7H8O
𝑃𝑀 𝐶7𝐻80
𝑊 𝐶7𝐻8𝑂 = [𝜌 ∗ 𝑣] ∗ ( )
𝑃𝑀 𝐶7𝐻60
𝑔 108
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = [(1.04 ) ∗ (2.5 𝑚𝑙)] ∗ ( ) = 2.54 𝑔
𝑐𝑚3 106

122.12
𝑊 𝑎 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 2.54 𝑔 ∗ ( ) = 2.8721 𝑔
108

2.8721 𝑔
𝑊 𝐶7𝐻8𝑂 = ( 𝑔 ) = 2.7616 𝑚𝑙
1.04
𝑐𝑚3

 Calculo de rendimiento

2.7616 𝑚𝑙 − 1.3 𝑚𝑙
%𝑛 𝐶7𝐻8𝑂 = ∗ 100 = 52.9258%
2.7616 𝑚𝑙

NOTA: El ácido benzoico no cristalizo por lo tanto no se pudo obtener un

rendimiento

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 DISCUSIÓN

No se pudieron tomar datos directamente de los cristales esperados (ácido

benzoico), dado que nuestro producto no elimino toda la humedad evitando
su cristalización, sin embargo, para el alcohol bencílico su obtención fue
exitosa y es físicamente como se describe.
El resultado no fue el que esperábamos según la teoría. El alcohol bencílico
es un líquido incoloro y el ácido benzoico es un sólido incoloro de los cuales
obtuvimos el alcohol bencílico y el ácido benzoico lo obtuvimos de una
manera hidratada, ya que no fue posible eliminar su humedad, evitando la
cristalización para obtenerlo de manera sólida, como dice la teoría.
Dado que la reacción se llevó a cabo, de manera visual, como esperábamos;
según las hojas de seguridad tenemos el producto que esperábamos, pero el
ácido benzoico no cristalizó.
Se especuló una buena reacción durante la experimentación. Se obtuvo de
manera experimental el producto que se tenía como objetivo sin cristalizar el
ácido benzoico.
Una excelente forma de haber mejorado nuestro proceso sería poder tener
más tiempo de reacción (mayor a los 40 minutos experimentales) para
obtener mayor rendimiento de los productos.

20
 OBSERVACIONES

Al realizar la mezcla principal, se observó la presencia de una emulsión al

agregar hidróxido de potasio al benzaldehído previamente medido, para
posteriormente llevar la mezcla a reflujo donde se llevó a cabo la reacción. Al
concluir el tiempo establecido de reflujo, se pudo notar un cambio de
coloración a color canela y el benzoato de potasio producido en la reacción, el
cual se disolvió con agua y se llevó al embudo de separación donde con dos
porciones de éter se extrajo el alcohol bencílico, donde se observó la
separación de dos fases. Antes de realizar el rendimiento práctico del alcohol
bencílico, fue necesaria la evaporación del éter que se encontró en la fase
orgánica de la separación, llevándola a un calentamiento por tres minutos y el
rendimiento se realizó en medición volumétrica. Cabe destacar que el olor del
éter en la solución era muy penetrante.

Para la obtención del ácido benzoico que se encontraba en la fase acuosa del
embudo de separación, se agregó ácido clorhídrico concentrado para
precipitar el ácido deseado. La solución se tornó blanca y de apariencia
lechosa. Se llevó a precipitación en dónde se apreció con más claridad los
cristales.

21
 CONCLUSIONES

Esta práctica sirvió para conocer la reacción de Cannizzaro, el mecanismo de ésta y como
funciona a nivel laboratorio, en donde con el desarrollo de esta práctica se pudo comprobar
que los aldehídos que no poseen hidrógenos en posición alfa pueden experimentar la
reacción de Cannizzaro. Se sintetizó el ácido benzoico y el alcohol bencílico gracias a la
reacción de Cannizzaro a partir del benzaldehído, se purificaron y se caracterizaron los
productos sin ningún problema, comprobando que en la reacción de Cannizzaro si se lleva
a cabo una óxido-reducción ya que se obtuvieron 2 productos, un alcohol y una sal de ácido
benzoico.

Se cumplieron los objetivos de la práctica, ya que se obtuvo simultáneamente ácido

benzoico y alcohol bencílico por medio de la reacción de Cannizzaro; donde se aplicaron las
reacciones características de los aldehídos que no contienen hidrógenos en posición alfa en
dicha síntesis orgánica con la que se trabajó.

Así mismo, hizo conocimiento de diversas técnicas de separación-purificación de productos

orgánicos. Mientras que para la purificación del ácido benzoico se realizó una filtración
después de haberse llevado la muestra a una hidrólisis con ácido clorhídrico concentrado,
y este provocara la precipitación completa del ácido benzoico.

Con base en el cálculo estequiométrico y de acuerdo a los resultados del rendimiento se

comprueba que los productos obtenidos son efecto de una buena experimentación gracias
al correcto manejo de los diferentes reactivos al igual que la instalación del equipo,
portando siempre el adecuado material de protección evitando de esta forma resultados
inesperados o un alto porcentaje de error al igual que cualquier tipo de accidente no
deseado.

Una vez obtenido el rendimiento teórico y práctico de los productos deseados, las
diferencias entre los resultados esperados y obtenidos podrían atribuirse a posibles
pérdidas o erróneas mediciones en la mezcla principal.

La reacción de Cannizzaro tiene aplicaciones en reacciones de sustitución y adición en el

grupo carbonilo y reacciones triboquímicas para la obtención de un gel.

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 REFERENCIAS

 T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organic Chemistry. (Tenth

Edition, p 729-731) Wiley Plus.

 Carey, F. A. (2006). Química Orgánica Sexta Edición. Editorial Mc Graw

Hill.

 Bolivar, G.. (2016). Aldehidos. octubre 21, 2018, de lifeder Sitio web:
https://www.lifeder.com/aldehidos/

 Desconocido. (2014). Acido Benzoico. Octubre 21, 2018, de Benceno Sitio web:
https://www.benceno.net/acido-benzoico-usos/

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