Asilasi Friedel-Crafts dari Benzen

Substitusi elektrofilik antara benzen dan etanoil klorida

Arti dari asilasi?

Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili

alkil, maka asil mempunyai formula RCO-. Asilasi berarti mensubstitusi

asil ke sesuatu atau dalam kasus ini benzen.

Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Pada contoh akan diperlihatkan

subtitsusi CH3CO- ke cincin. Namun sebenarnya anda bisa menggunakan alkin yang lain selain CH3.

Fakta

Substansi yang paling reaktif dari subtansi yang mengandung asil adalah asil klorida (dikenal juga
sebagai asam klorida). Rumus umumnya adalah RCOCl.

Benzen direaksikan dekan campuran etanoil klorida, CH3COCl, dan aluminium klorida sebagai katalis.

Dan terbentuklah keton yang bernama feniletanon.

atau lebih baik:

Aluminium klorida tidan ditulis dalam persamaan ini karena hanya merupakan katalisator. Jika anda

mau memasukkannya, anda bisa menuliskannya,AlCl3, diatas tanda panah.

Formasi dari elektrofil

Yang merupakan elektrofil adalah CH3CO+. Terbentuk dari reaksi antara etanol klorida dan katalis

aluminium klorida.

Mekanisme substitusi elektrofilik

Tahap pertama
Tahap kedua

Hidrogen terbuang dengan adanya ion AlCl4- yang terbentuk pada saat yang sama seperti elektrofil
CH3CO+ . Katalis aluminium klorida teraktif kembali pada tahap kedua ini.