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QUÍMICA
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ORGÂNICA

CADERNO DE QUESTÕES
3º Ano
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Prof.: Danillo Rodrigues
Conteúdos de Química Orgânica
Capítulo 01..................................................................
□ 28 - Amida
□ 1 - Introdução - Histórico □ 29 - Nitrila ou Cianeto
□ 2 - Características do Carbono □ 30 - Nitrocomposto
□ 3 - Hibridização e Geometrias do Carbono □ 31 - Tiocomposto
□ 4 - Classificações do Carbono □ 32 - Ácido Sulfônico
Capítulo 02.................................................................. □ 33 - Composto de Grignard
□ 5 - Representações das Cadeias Carbônicas Capítulo 08..................................................................
□ 6 - Fórmulas Estruturais □ 34 - Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos
□ 7 - Fórmula Molecular
□ 8 - Fórmula Mínima Capítulo 09..................................................................
□ 35 - Isomeria Plana
Capítulo 03..................................................................
□ 36 - Isomeria Espacial Geométrica (Cis/Trans)
□ 9 - Classificações das Cadeias Carbônicas □ 37 - Isomeria Espacial Óptica
Capítulo 04..................................................................
Capítulo 10..................................................................
□ 10 - Regras IUPAC de Nomenclaturas dos □ 38 - Polímeros
Compostos Orgânicos

Capítulo 05.................................................................. Capítulo 11..................................................................

□ 11 - Radicais Orgânicos □ 39 - Reações Orgânicas - Introdução


□ 40 - Reações de Substituição
Capítulo 06..................................................................
□ 12 - Hidrocarbonetos Capítulo 12..................................................................

□ 13 - Petróleo, Combustíveis e Biocombustíveis □ 41 - Reações de Adição


Capítulo 07.................................................................. Capítulo 13..................................................................

□ 14 - Funções Orgânicas: □ 42 - Reações de Oxidação


□ 15 - Haletos de alquila e arila Capítulo 14..................................................................
□ 16 - Álcool □ 43 - Reações de Álcoois
□ 17 - Enol □ 44 - Reações de Aldeídos e Cetonas
□ 18 - Fenol Capítulo 15..................................................................
□ 19 - Cetona □ 45 - Ésteres, Lipídeos e Bioquímica
□ 20 - Éter □ 46 - Hidrólise de Ésteres
□ 21 - Ácido Carboxílico □ 47 - Biodiesel
□ 22 - Aldeído □ 48 - Sabões e Detergentes
□ 23 - Éster □ 49 - Outras Reações Orgânicas
□ 24 - Sal de Ac. Carboxílico □ 50 - Reativos e Métodos de Identificação
□ 25 - Haleto de Acila
□ 26 - Anidrido Capítulo 16..................................................................

□ 27 - Amina □ 51 - Acidez na Química Orgânica


□ 52 - Basicidade na Química Orgânica
QUÍMICA ORGÂNICA HISTÓRICO. Hibridização. Classificações do Carbono. LISTA 01

 Histórico a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de


inorgânicos.
b) Foi a primeira síntese realizada em laboratório.
 1777 – Bergman c) Demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares
Separação da Química em Orgânica e Inorgânica. quando aquecidos.
........................................................................................................................................................................ d) Se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
 1807 – Berzelius e) Provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.
Criador da “Teoria da Força Vital” ou “Vitalismo”.
........................................................................................................................................................................ 03. Qual a hibridização do carbono na molécula de metano (CH4)?
 1828 – Wöhler a) sp.
b) sp2.
“A síntese da ureia”. Primeira síntese orgânica em laboratório. c) sp3.
........................................................................................................................................................................
d) sp3d.
 1861 – Kekulé e) sp3d2.
Os “Postulados de Kekulé” sobre as características do carbono.
04. (Fatec-SP) Na fórmula representada abaixo, as quantidades totais de
átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente:
 Diferenças entre Compostos Orgânicos e Inorgânicos CH3
H3C - CH - CH - CH2 - CH - CH3
Compostos Compostos
Propriedades
Orgânicos Inorgânicos CH3 CH3
Elementos químicos C, H, O, N, S, mais alguns Além de C, H, O, N, S,
constituintes poucos elementos metais e outros elementos
Não decompõem-se
a) 5, 1 e 3 b) 2, 3 e 4 c) 3, 3 e 2
Estabilidade térmica Decompõem-se facilmente d) 2, 4 e 3 e) 5, 2 e 2
facilmente
A maioria são pouco A maioria são muito
Reatividade
reativos reativos 05. Qual o número de ligações do tipo sigma () e pi (existentes na
Baixos, apresentando-se Elevados, apresentando, em molécula a seguir?
Pontos de fusão e
nos estados sólido, líquido sua maioria, no estado
.
ebulição
e gasoso sólido HC C CH = CH2
Solubilidade em água Pouco solúveis Muito solúveis sigma () =
pi (
 Características do Carbono
06. Dê o tipo de hibridização de cada carbono (numerados de 1 a 5) na
molécula a seguir: .
1 2 3 4 5
H2C C CH CH2 CH3
1= 2= 3= 4= 5=

07. (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por


isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais
de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e
abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele
também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar
as flores com néctar e localizar as entradas para suas colmeias. A seguir,
 Classificações do Carbono temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.
9
CH3 H
 P
C primário (C ) = C ligado a 1 átomo de carbono. 1
CH3
2
C
3
CH
4
CH2
5
CH2
6
C
7
CH
8
C OH
 C secundário (CS) = C ligado a 2 átomos de carbono.
CH3 10 H
 C terciário (CT) = C ligado a 3 átomos de carbono.
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais
 C quaternário (CQ) = C ligado a 4 átomos de carbono. formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10,
respectivamente, da estrutura do geraniol.
01. (Acafe-SC) Na reação a) 120º, 109º28’ e 109º28’. c) 180º, 120º e 109º28’.
NH2 b) 120º, 109º28’ e 180º. d) 109º28’, 180º e 180º.
NH4OCN O=C
NH2 08. (UNIR RO) A Química é uma ciência que trabalha em três níveis: o
Cianato de amônio macroscópico, o microscópico e o das representações. Neste último nível,
o produto foi preparado em laboratório pela primeira vez por: estão as fórmulas, os símbolos e as equações químicas que facilitam a
a) Bunsen d) Wöhler comunicação e a explicação que utiliza esta linguagem científica. Sobre o
b) Arrhenius e) Berzelius nível das representações, assinale a afirmativa correta.
c) Le Bel e Van`t Hoff a) Propõe explicações para as leis criando as teorias e confirmando as
hipóteses estudadas pelos cientistas.
02. (UFRS) A síntese da uréia a partir do cianato de amônio, segundo a b) Contém dados sobre as propriedades das substâncias, como ponto de
equação fusão e ebulição.
c) É uma linguagem universal construída pela União Internacional de
+ - Química Pura e Aplicada (IUPAC).
NH4 CNO CO(NH2)2
d) É a parte das informações organolépticas das substâncias, como a cor, o
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química cheiro e a textura.
porque: e) É o nível mais importante, pois é percebido e construído antes dos outros.
09. (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo,
os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7. I) C C C IV) C C Cl
H H H H H

H C C C C4 C C C1 H O
7 6 5 3 2
II) C C C Cl V) C C
H H H
H
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:
I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3. O
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma). III) C C
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1 ligação  (pi). OH
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma). A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo
São CORRETAS apenas as afirmativas: plano é a:
a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e II. d) I, II e IV. a) I b) II c) III d) IV e) V

10. (UFG GO) ...o carbono é tetravalente. A. Kekulé, 1858 16. (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa
A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, correta.
mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de
H H H _ H H H
Kekulé, ele sofre:

_ _
_ _
_

_
_ _ _ C C_ C

__

__
a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. H C C H C C

_
d) hibridização. e) efeito indutivo. H H H H
H H
11. O número de ligações sigmas e pi no composto alifático H2CCCHCCH (I) (II) (III)
é, respectivamente:
a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;
a) 8 e 4. b) 6 e 2. c) 7 e 3.
b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;
d) 5 e 3. e) 8 e 3.
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;
12. (UFPE/adaptado) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização sp 2;
afirmar que: e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização sp3.

H CH3 H CH3 H H 17. (PUC Camp SP) A sequência correta dos orbitais híbridos em que estão
H3C CH3
H C C C C C C ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula
5
C 2C C C C C C
3
C
4
H está abaixo representada, é:
H
H C
1
C H H H H H2C = CH – CH = CH – CH3
C CH3
H a) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.
H H b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.
c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2.
a) os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp. d) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp.
b) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. e) sp2 – sp – sp3 – sp – sp2.
c) o carbono 5 apresenta hibridização sp.
d) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si. 18. (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de
e) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma ( ) , hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de
entre si. alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por:
CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto
13. (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: afirmar que o número de carbonos com hibridação sp 2 é igual a:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

19. (CESJF MG) O composto H C  C  H deve apresentar na sua


estrutura:
a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi
São feitas as seguintes afirmativas: b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma) c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). d) 5 ligações sigma
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma) e) somente ligações pi
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa CORRETA: 20. (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma
a) Todas as afirmativas são corretas. série de características que nos permite identificá-los com segurança.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. ( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas. ( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes
energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc.
14. (UEL PR) Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica: ( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de
C=CC=C subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do ( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.
tipo: Marque, a alternativa correta:
a) sp, sp2 e sp3 d) sp2, somente
b) sp2 e sp3 e) sp, somente a) O, O, I, I, O, I
c) sp3, somente b) O, I, I, O, I, I
c) I, O, I, O, I, I
15. (PUC RJ) Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão d) I, O, O, O, O, O
representadas abaixo: e) O, O, I, O, I, O
H
O
a) H C C
QUÍMICA ORGÂNICA REPRESENTAÇÕES das CADEIASHCARBÔNICAS LISTA 02
H
01. Às vezes, a fórmula estrutural plana de um composto orgânico pode se
tornar muito grande e complexa se representarmos todas as ligações entre os O H
carbonos. Por essa razão, é comum simplificarmos as fórmulas não
mostrando algumas ligações, colocando-se apenas um átomo ao lado do b)
outro. Poderá ocorrer também a representação de cadeias carbônicas cujos
H C C H
átomos de carbonos não estarão com a tetravalência completa, o que indica
que, implicitamente, cada carbono possui uma quantidade de átomos de H
hidrogênio suficientes para completar as quatro ligações do carbono,
lembrando que o hidrogênio é monovalente. Com base na informação acima,
complete com átomos de hidrogênio as ligações que estão faltando nos O H H O
átomos de carbono dos compostos abaixo:
C C C C
a) C C C C c) H N H N H O H
b) H H
C=C=C C

C H F O H
c) C C C C C=C d) H C C N C O C C C C Br
H S H H P
O H H
O
d) C C C C C 03. Uma forma simplificada de representar uma cadeia carbônica é pela
NH2 ONa representação “bond line” ou por bastão formada por linhas em ziguezague
onde cada vértice e cada extremidade indica um átomo de carbono. Os
átomos de hidrogênio que se encontram ligados aos átomos de carbono não
C C são representados, pois as ligações do carbono que estiverem faltando estão
sendo feitas com hidrogênio. Apenas os heteroátomos são representados por
e) C C C C C=C=C=C C seus símbolos e são ligados à cadeia carbônica por uma linha menor do que
aquela que forma o ziguezague. As ligações duplas e triplas são
C C representadas normalmente. Usando das informações acima, faça a
representação bond line das estruturas a seguir:

C C a) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3


f) C=C=C C C C C
02. A valência ou quantidade de ligações possíveis de um heteroátomo
(átomo diferente de carbono e hidrogênio) deve ser levado em conta na
representação estrutural de um composto, não podendo faltar ou extrapolar o b) H3C CH CH CH2 CH2 CH3
número de ligações referentes à valência de cada elemento químico. Veja a
seguir, a valência dos principais elementos organógenos:

Elementos Valência
c) H2C CH C C CH CH3
Hidrogênio (H) -------------- 1
CH3
Halogênios (F, Cl, Br, I) ---- 1

Oxigênio (O) ---------------- 2 CH3 SH


d) H3C CH C C C CH CH C CH3 .
Enxofre (S) ------------------ 2
CH2 CH3
Nitrogênio (N) --------------- 3
O
Fósforo (P) ------------------ 3 e) H3C C CH CH2
Complete com traços as ligações que estão faltando para que as valências dos
átomos envolvidos sejam satisfeitas.
CH2

H
O O
a) H C C
f) H2C CH C C N C CH2 O CH3 .
H
H CH CH3
O H CH3
b) H C C H
H
04. As representações bond line são muito usadas para que se ganhe tempo 07. Dê a fórmula estrutural plana do composto alifático a seguir, mostrando
e espaço ao desenhar uma estrutura devido a sua facilidade de escrita e todas as ligações entre os carbonos. Dê também, o número de ligações sigmas
compreensão. A seguir é dado algumas estruturas representadas na forma e pi.
bond line. Faça a fórmula estrutural plana convencional destas estruturas, H2CCCHCCCH3
visto que, não é necessário representar as ligações simples dos átomos de
hidrogênio, pois estes podem ser representados apenas ao lado do elemento 08. O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no
ao qual se encontra fazendo ligação química. tratamento de pacientes HIV-positivos e apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
O
a) CH3
H N

O N
O
b) HOH2C AZT

H2N
Escreva a fórmula molecular do AZT.
c)
09. A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural
plana representada a seguir:
OH

O OH
d)
O

OH
HO
vitamina
VITAMC INA C
e) Escreva a fórmula molecular da vitamina C.

10. Represente as estruturas a seguir na forma bond line (bastão):


CH3
O
a) H3C - C - CH2 - NH - CH = CH-CH2-C CH
f)
CH3
b) CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

11. (ITA-SP/Adaptado) A substância tetra-hidro-canabinol (THC) é o


g) N S principal componente ativo da maconha, cujo uso freqüente provoca
distorções auditivas e visuais, diminuição da concentração e do nível de
eficiência, no desejo de trabalhar e competir como também diminuição pelo
OH desejo sexual. Em relação ao THC representado abaixo, responda:
(Dados MA(g): H =1; C =12; O = 16; número de Avogadro = 6 . 1023)

COH CH3
h)
COOH OH THC

H 3C
H 3C O
05. Represente as estruturas condensadas a seguir, nas fórmulas estruturais
planas e bond line: a) Determine a fórmula molecular do THC.
b) Determine a massa molar do THC.
a) C(CH3)4
12. (UFG GO) O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo oeste
b) CH3C(CH3)2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 do Estado, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem
como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de
c) (CH3)3CCH2C(CH3)2CH(C2H5)CH=CH2 luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno
de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente,
06. Dê as fórmulas molecular e mínima do composto a seguir, e represente- pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina,
a toda na forma bond line: representada a seguir:

HO HO N COOH..
S
O
HO CH CH 2 N C N S
NH2
OH CH 3 Determine a fórmula molecular e a massa molar da luciferina.
(Dados MA: H = 1g; C = 12g; O = 16 g; N = 14g; S = 32g)
13 - (UNITAU SP) Provavelmente, um dos materiais mais fortes já a) 5 e 16
sintetizados pelo homem são os nanotubos de carbono, com resistência à b) 3 e 19
tração até 100 vezes superior ao aço, e com 1/6 do seu peso. Várias indústrias c) 2 e 19
já utilizam esse material, incorporando-o em ferramentas de corte metálicas d) 4 e 17
e cerâmicas, com porcentagens da ordem de 1-5% em massa, uma vez que o e) 1 e 20
nanotubo aumenta a vida útil do fio da lâmina de corte. Os nanotubos são
como folhas enroladas na forma de tubos de um plano de átomos de carbono. 16 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do
Como têm diâmetros na escala nanométrica, são denominados nanotubos. A órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito
imagem abaixo ilustra um nanotubo de carbono. grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior,
respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no
cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo
cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir
aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de
0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo.

CH 3
N

Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira.

a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2.


b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3.
Considerando a química do carbono, assinale a afirmativa INCORRETA.
c) Apresenta o radical etil na sua estrutura.
a) Dentre as possíveis hibridações apresentadas pelo átomo de carbono d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida.
(hibridação sp3, sp2 e sp), os átomos de carbono no nanotubo têm e) Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma ().
orbitais com hibridação sp2.
b) As ligações químicas entre os átomos de carbono no nanotubo são 17 - (Centro Universitário de Franca SP) O quadro apresenta a estrutura
similares às ligações encontradas na estrutura do grafite. da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura.
c) A hibridação sp3 tem geometria tetraédrica, a hibridação sp2 tem
geometria trigonal plana ou triangular, e a hibridação sp tem geometria
linear.
d) Na hibridação sp3, o átomo de carbono faz quatro ligações  ; na
hibridação sp2 são duas ligações  e uma ligação  ; na hibridação
sp são duas ligações  e duas ligações  .
e) Os ângulos entre os orbitais híbridos sp são iguais a 180º, nos orbitais
sp2, são iguais a 120º, nos orbitais sp3, são iguais a 109º28´.
A fórmula molecular da vitamina C é

14 - (UNITAU SP) Com relação às características do átomo de carbono, a) C5H8O5.


assinale a alternativa INCORRETA. b) C5H12O6.
c) C6H5O6.
a) O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se a quatro átomos d) C6H8O6.
monovalentes. e) C6H10O6.
b) Os átomos de carbono podem se ligar entre si para formar cadeias.
c) As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer por ligações
simples, duplas ou triplas. 18 - (UDESC SC) Considere as informações abaixo.
d) Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações sigmas é
tetraédrico. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em
e) O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus elétrons estão 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula
distribuídos em seis camadas. adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

15 - (UFT TO) A progesterona é um hormônio responsável pelas


características sexuais femininas. Considerando a estrutura da progesterona
abaixo, pode-se afirmar que os números de átomos de carbono hibridizados
em sp2 e sp3 são, respectivamente:

CH3

C O
CH3

Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que:


CH3
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3.
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por
meio de ligações covalentes polares.
O d) possui 17 ligações sigma ( ) e três ligações pi () .
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.
QUÍMICA ORGÂNICA CLASSIFICAÇÕES de CADEIAS CARBÔNICAS LISTA 03

Classificações de Cadeias Carbônicas

saturada (apenas ligações simples)


tipo de ligação

insaturada (ligações dupla e/ou tripla) .


.
entre carbonos
- Aberta, homogênea (sem heteroátomo)
heteroátomo
- Acíclica ou
- Alifática. heterogênea (com heteroátomo)

normal (sem ramificação)


ramificação

ramificada (com ramificação)


• Obs:
- Heteroátomo: átomo diferente de C e H.
- Ramificação: apêndice de C ligado à cadeia principal.

tipo de ligação
saturada (apenas ligações simples)

insaturada (ligações dupla e/ou tripla). .


entre carbonos
a

homogênea (sem heteroátomo)


lic

heteroátomo
íc
ic

o
al

- Fechada nã
aromática? heterogênea (com heteroátomo)
ou
- Cíclica. sim
ar
om

mononucleada
áti
ca

de núcleos condensados
polinucleada
de núcleos isolados

- Mista: cadeia com ciclo completo e extremidade livre.


Obs: Dá-se as características gerais da estrutura.

AROMATICIDADE
Em resumo, toda molécula que possui pelo menos um núcleo ou anel benzênico é classificada como aromática.
A aromaticidade está relacionada com o fenômeno de ressonância em duplas ligações conjugadas (alternadas) de cadeias cíclicas.
 Ressonância: deslocamento de elétrons  em duplas conjugadas.
Aromaticidade
Regra de Hückell
Uma forma de comprovar
- 
se a estrutura é
4 n + 2 = nº de e
aromática é utilizando a Regra de Hückell,
como mostrado a seguir:
Se n = nº inteiro: a estrutura é aromática.
Se n = nº fracionário: a estrutura não é aromática (alicíclica).

Regra de Hückell
4n + 2 = nº de e- 
benzeno naftaleno 1,3,5,7-ciclo-octatetraeno
4n+2=6 4 n + 2 = 10 4n+2=8
n=1 n=2 n = 1,5
aromática aromática alicíclica
01 - (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo.

CH3
H3C CH3
CH CH2
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um
CH3 CH2 CH2 CH CH C CH2 CH3
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados.
CH3 CH2 b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados.
CH3
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
e) heterocíclico, saturado, aromático.
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
06 - (PUC RS) A fórmula estrutural que representa corretamente um
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. álcool (Álcool: OH em C sp3) com cadeia carbônica alifática e insaturada
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. é:
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico. a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32. b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH

02 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3


for correto.
d) CH 2 e) CH
01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de H 2C C OH HC C OH
uma ligação tripla a outro átomo de carbono.
02. Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais H 2C CH HC CH
são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações CH 2 CH
simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica.
04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados 07 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o
oxigênio e o nitrogênio.
08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de
valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como
pode ser observado no metano. OH
03 - (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é: b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
CH3 CH3 CH3 CH3 d) Alifática, linear, saturada, homogênea
H3C a b e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
CH3
08 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
tem cadeia carbônica:

a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. a) acíclica, homogênea e normal.


b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? b) cíclica, heterogênea e ramificada.
Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações c) cíclica, homogênea e saturada.
formadas nesses carbonos. d) acíclica, insaturada e heterogênea.
e) acíclica, saturada e heterogênea.
04 - (UFES) A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos
como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está 09 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C = CH – CN, matéria-prima usada
apresentada abaixo, é INCORRETO afirmar que na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:

a) acíclica e ramificada.
b) cíclica e insaturada.
c) cíclica e ramificada.
N d) aberta e homogênea.
e) aberta e saturada.
CH3
N 10 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas
definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características
a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2. de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas
b) possui dois átomos de carbono terciários. quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
c) possui um átomo de carbono quiral. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada
d) é uma amina cíclica terciária. é
e) é uma base orgânica aromática.
a) CH3-(CH)2-CH(OH)-CO-NH-CH3.
05 - (UNESP SP/Modificado) Quando o carvão é aquecido, na ausência b) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH-CH3.
de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles c) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH2.
aromáticos. Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, d) CH3-CH2-CH(CH3)-CO-NH-CH3.
C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir. e) C6H5-CH2-CO-NH-CH3.
11 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem podendo causar a degradação de derivados como a gasolina e o
sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um querosene de aviação.
grupo não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo
substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

N N
H
CH3
carbazol 9-metilcarbazol

Esses dois compostos

a) são isômeros óticos.


b) possuem cadeia heterogênea.
c) possuem cadeia saturada.
d) possuem cadeia aberta.
e) são hidrocarbonetos.
12. (Mackenzie-SP) O composto abaixo apresenta:
17 - (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e
bebidas como adoçante, e como nutriente em processos fermentativos.
CH3 Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta
H3C C CH3 última sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de
glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na
NH2 panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio e de
geleias.
a) cadeia carbônica insaturada.
b) somente carbonos primários.
c) um carbono quaternário.
d) três carbonos primários e um terciário.
e) cadeia carbônica heterogênea.

13. (ESAN-SP) Assinale a alternativa que contém a classificação da


cadeia abaixo:
CH3
H3C - CH2 - CH - CH2 - CH = CH2

a) Acíclica; saturada; ramificada.


b) Cíclica; insaturada; ramificada.
c) Acíclica; insaturada; ramificada.
d) Cíclica; saturada; sem ramificação.
e) Heterocíclica; insaturada; ramificada.

14. (LAVRAS) O composto


Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos
CH3 classificá-las como sendo ambas:
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada;
H3C - C - CH2 - NH - CH = CH2
b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada;
CH3 c) fechada, homogênea, ramificada e saturada;
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada;
apresenta cadeia carbônica que pode ser classificada como: e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.

a) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada. 18 - (UEA AM) Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente
b) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso
c) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada. organismo.
d) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, normal, homogênea e saturada.

15. (Unisinos-RS) Uma cadeia carbônica, para ser classificada como


insaturada, deverá conter:

a) Um carbono secundário.
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) Um carbono terciário. A cadeia carbônica do  -caroteno é classificada como
d) Pelo menos uma ramificação.
e) Um heteroátomo. a) heterogênea, ramificada e saturada.
b) heterogênea, normal e insaturada.
16 - (UNIFICADO RJ) O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias c) homogênea, normal e saturada.
nitrogenadas encontradas em quantidades muito pequenas no petróleo, d) homogênea, ramificada e saturada.
e) homogênea, ramificada e insaturada.
QUÍMICA ORGÂNICA REGRAS IUPAC de NOMENCLATURA LISTA 04

01. Dado as estruturas a seguir, numere a cadeia principal de cada uma 06. Dê o nome dos seguintes radicais alifáticos:
segundo as regras de nomenclatura da IUPAC:
CH3 CH3
a) H3C _ f) H3C-CH-CH3
a) H2C = C - CH2 - CH - CH3 b) H2C = CH - CH - CH - CH3
SH CH3
OH
b) H3C-CH2 _
O g) H3C-C
c) H 3C CH - C - CH = CH - CH3 d)
CH2
Br c) H2C = CH _ CH3
CH3
d) HC C_ h) H3C-CH2-CH2-CH2 _
e) f)
CH2 - CH3
CH3 e) H3C-CH2-CH2 _ i) H3C-CH2-CH-CH3
02. Os prefixos indicam a quantidade de carbono que contêm a cadeia
principal de uma estrutura orgânica, como também, das ramificações. Dê os
prefixos correspondentes às quantidades de carbonos a seguir: 07 - (UEPB) Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua
cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da
1C = 3C = 5C = 7C = 9C = 11C = característica mais importante do composto. Assinale a alternativa que
2C = 4C = 6C = 8C = 10C = 12C = corresponde à sua ordem de prioridade na numeração da cadeia carbônica:

03. O tipo de ligação entre carbonos é evidenciado por infixos sendo que as a) grupo funcional > radical > insaturação
ligações simples não são localizadas por números. Na regra de nomenclatura, b) insaturação > grupo funcional > radical
localiza-se apenas as ligações duplas e/ou triplas quando estas estão c) radical > insaturação > grupo funcional
presentes na estrutura. Dê os infixos usados para cada tipo de ligação: d) grupo funcional > insaturação > radical
e) insaturação > radical > grupo funcional
simples = dupla = tripla =
08 - (OSEC SP) O nome oficial do hidrocarboneto é:
04. No nome oficial (IUPAC) de uma estrutura, o sufixo indica o Grupo
Funcional que, junto com as características da cadeia, identificam a sua
Função Orgânica. Sabendo que os hidrocarbonetos possuem sufixo = o, de o
nome das estruturas a seguir:

a) CH4 j) H3C - CH = CH - CH3


a) 2-metil-2,3-butadieno.
b) 3-metil-1,2-butadieno
b) H3C - CH3 l) H3C - C C - CH3 c) 2-metil-2-butino
d) 3-metil-2-butino
e) 2-metil-1,2-butadieno
c) H2C = CH2 m)
09 - (EFOA MG) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da
d) HC CH n) gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma
escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao
composto (II) o valor 100 (cem).
e) H3C - CH2 - CH3 o)
H CH2CH3 CH3 CH3
f) H3C - CH = CH2 p)
H C CH2 CH2 C H H C CH2 C CH3

g) HC C - CH3 q) CH3 H CH3 CH3

(I) (II)
h) H3C - CH2 -CH2 - CH3 r)
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:
i) H3C - CH2 -CH = CH2 s) a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
05. Dê o nome dos principais radicais aromáticos:
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
CH3
10 - (UDESC SC) Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de
a) d) diferentes substâncias químicas e, na coluna 2, estão listados os possíveis
nomes para elas.

CH2 Coluna 1
b) e)
( 1 ) CH3  CH2  CH3
( 2 ) CH3  CH2  Cℓ
CH3 ( 3 ) CH3  CH2  CH2  CH3
c) f) ( 4 ) CH3  CH2  CH2  CH2  CH3
( 5 ) CH3  Cℓ
Coluna 2 15 - (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais
( ) pentano deles não são aromáticos?
( ) butano
( ) propano
( ) cloreto de etila
( ) cloreto de metila
naftaleno fenantreno
A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de cima para baixo, é:
a) 3, 4, 1, 2, 5 b) 4, 1, 3, 2, 5 c) 4, 3, 1, 5, 2
d) 4, 1, 3, 2, 5 e) 4, 3, 1, 2, 5
OH

11 - (CESGRANRIO RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do


composto abaixo:

fenol benzeno cicloexeno ciclobuteno

a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano c) Benzeno e fenantreno
b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano d) Ciclobuteno e fenol
c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano e) Cicloexeno e benzeno
d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano 16 - (PUC Camp SP) A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial =
naftalina. é:
12 - (PUC PR) A estrutura a seguir:
H3C CH2 CH CH2 CH CH CH3

C6H5 CH CH3 Sua fórmula mínima fica:


a) C10H8 b) CH2 c) CH4
CH3 d) C5H4 e) CH3
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno 17. (Acafe/SC) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa:
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno a. 3 - metil - hexano d. 2 - etil – hexano
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno b. 2,2 - dimetil - pentano e. 2,4 - dimetil - pentano
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano c. 2,2,3 - trimetil – butano

13 - (FURG RS) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, 18. (Acafe/SC) O composto orgânico abaixo apresenta um carbono
terpeno encontrado no óleo de ervacidreira. Quando tratado com três moles quaternário. Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais, em ordem
de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio, tem-se a formação do de complexidade, ligados a esse carbono.
alcano correspondente.
CH 3

C H 3C
H 2C CH
CH

H 2C H 2C a. metil - etil - isopropil - isobutil


C
CH 2 b. etil - metil - butil - propil
CH 2 CH 3
c. metil - n-butil - n-propil - etil
C d. metil - etil - isopropil - n-butil
H 2C CH 3 e. metil - etil - isopropil - n-pentil
O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente:
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano. 19. (UFF/RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano. nomenclatura da IUPAC.
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano.
e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano.

14 - (MACK SP) 10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo


um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural
desse hidrocarboneto é: Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente,
Dados: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12. Constante Universal dos gases
aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
= 0,082 atm. L /mol.K
CH3 CH3 a. n-propil e isobutil d. s-propil e terc-pentil
b. metil e isobutil e. metil e n-propil
a) HC C CH CH2CH3 b) H C C C CH CH3 c. terc-pentil e terc-butil
3

CH3 20. (UFRRJ/RJ) Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a


CH3 substância abaixo é:
c) d)
HC C C CH3
HC C C CH2CH3 CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
CH3
CH3 a. 2,2-dimetil-5-dietil-pentano. d. 3-etil-5-tercbutil-pentano.
b. 3-etil-6,6-dimetil-heptano. e. 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
e) HC CH c. 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
21. (PUC/RS) O composto orgânico representado a seguir: 26. (Unifor/CE) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-n-propil-
2-penteno. O nome correto é:
a. 4-propil-2-pentino. d. 2-propil-4-pentino.
b. 2-propil-4-penteno. e. 4-metil-2-hepteno.
c. 4-metil-1-hepteno.

27. (CES/Juiz de Fora/MG) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos


É denominado: átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal do composto de
a. 2,4-dimetil-3-etil-butano d. 4-metil-3-etil-pentano fórmula: CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3
b. 1,3-dimetil-2-etil-butano e. 3-etil-2-metil- a. 6 b. 5 c. 4 d. 7 e. 8
pentano
c. 3-iso-propil-pentano 28. (IME RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado
como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de
22. (UFSE/SE) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC?
a. propano d. eteno
b. butano e. etino
c. etano

23. (Uerj/RJ/) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o a) 1,3 – buteno d) pentadieno
combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o b) 2 – metil – butadieno e) 3 – metil – butadieno
número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina c) 2 – metil – buteno
e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: 29. (Acafe/SC) O composto 1,3-dibromo-benzeno é uma substância que
I II apresenta dois átomos de bromo, ligados ao anel aromático. Estas posições
CH3 CH3 são indicadas por::
_
_ _

_ _ _ _ _ a. beta b. para c. orto d. meta e. alfa


H3C C CH2 H3C CH CH CH2
_ _

_
_ _

_ CH2 CH3
H3C CH CH3 30. (MACK-SP) O nome (IUPAC) para o composto abaixo é:
CH3 CH3 a. 5,5 – dimetil – 2 – hexino
IV b. 5 – etil – 2 – hexeno
III _
_ CH 2 CH2 CH3
H3C CH2 CH3
_

_
_

_ CH2 CH CH3 H3C - CH = CH - CH2 - C - CH3


CH2 CH CH3
_

_
_

H3C CH2 CH3


CH2 CH3
c. 2, 2, 5 – trimetil – 4 – penteno
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: d. 2 – metil – 2 – hepteno
a. IV b. III c. II d. I e. 5, 5 – dimetil – 2 – hexeno.

24. (Osec/SP) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da 31. (UFMT) Qual das substâncias abaixo possui a mesma fórmula molecular
molécula representada abaixo? do 2,4-dimetil-pentano?
a. hexano d. octano
b. 3 – etil – hexano e. 3 – etil – pentano
c. 2 – metil – heptano

32. (FEEQ-CE) Ao composto


CH3

a. 3 b. 5 c. 6 d. 7 e. 10 H - C - CH2 - CH = CH2
C 2H 5
25. (UFAC/AC) O refino do petróleo consiste na conversão de
hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais interessantes. Um foi dado erroneamente o nome de 4-etil-2-penteno. O nome correto é:
destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é a. 4-propil-2-buttino d. 2-propil-4-penteno
convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um b. 2-propil-4-buteno e. 4-metil-2-hexeno
processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto c. 4-metil-1-hexeno
ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir:
33. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3
CH3
Craqueamento catalítico
CH2 CH2 CH3
H H
Sua nomenclatura correta é:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C C a. 1,2-etil-3-propil-benzeno d. o-dimetil-m-propil-benzeno
H (2) CH2CH2CH2CH3 b. 1,2-dimetil-3-n-propil-benzeno e. m-dimetil-o-propil-benzeno
(1)
c. 1-propil-2,3-dimetil-benzeno
Isomerização
CH3 34. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os
H3C CHCH2 CH2 CH3 compostos abaixo é respectivamente:
(3) CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente: CH2 CH3
a. hexano; 2-n-butil-eteno; 2-metil-pentano CH3
b. hexeno; 1-hexino; 2-metil-pentano
c. hexano; 1-hexeno; 1,1 dimetil-butano
CH3 - CH2 - C C - CH -CH3
d. hexano; butil-eteno; 1,1-dimetil-butano
e. hexano, 1-hexeno, 2-metil-pentano C 6H 5
a. 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino 39. (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela
b. 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear
c. 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero
d. 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
e. 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
CH3
35. (Unisinos-RS) Dado o composto orgânico a seguir formulado:
H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C - CH = C - CH - C - CH3
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado:
CH2 CH2 CH3
CH3 a) 1,1,3-dimetilhexano
b) 2,2,4- trimetiloctano
Seu nome correto é:
c) 1,1,3-metiloctano
d) 2,2,4-trimetilpentano
a. 5-etil-3,3,4-trimetil-5-hepteno
e) 2,2,4-metilpentano
b. 3,5-dietil-4,5-dimetil-2-hexeno
c. 2,4-dietil-2,3-dimetil-4-hexeno
40. (UEG/GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura
d. 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno
da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o
e. 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno

36. (Unifap) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:


CH2
H3C - CH - C -CH2 - CH3
CH2
CH3 a) 3-etil-2-metiloctano. c) 3-isopropiloctano.
a. 2-etil-3-etil-butano d. 2-etil-3-metil-1-penteno b) 6-etil-7-metiloctano. d) 2-metil-3-etiloctano.
b. 2-etil-3-metil-hexano e. 3-metil-2-etil-pentano
c. 3-metil-3-etil-hexano 41. (PUC RS) O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por

37. (UFGO) O composto abaixo, pelo sistema IUPAC é o:


OH CH3
CH2 - CH2 - C - CH2
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes
CH3 C 6H 5 domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, é excelente agente
emulsionante. O dodecilbenzeno é um:
a. 3 – fenil – 3 – hexanal a) alceno de massa molar igual a 246g.
b. propil – n – metil – fenil – carbinol b) composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos
c. 4 – fenil – 4 – etil – butanol de carbono na parte cíclica da cadeia.
d. propil – fenil – etil – carbinol
c) composto aromático de fórmula mínima C5H3.
e. 3 – fenil – 3 – hexanol d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30.
e) alcano de cadeia carbônica mista.
38. (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a
coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda. 42. (UFTM MG) Dadas as reações orgânicas:

1. 2. I) Pt
+ H2
25°C

3. 4.
II) CH 2 CH(CH 2)3CH 3 + H 2 Pt CH 3(CH 2)4CH 3
25°C
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
5. b) benzeno e n-hexano.
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e n-hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

( ) 2,3-dimetil-butano. 43. (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os


( ) 2-pentino. nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente:
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita,


de cima para baixo. I II III

a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. a) 3,3,6-trimetil-heptano, 3-n-propil-hexano, 3-metil-4-metil-heptano.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. b) 2,5,5-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 4-etil-3-metil-heptano.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. c) 3,3,6-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 3-metil-4-metil-heptano.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. d) 2,5,5-trimetil-heptano, 3-n-propil-hexano, 4-etil-3-metil-heptano
QUÍMICA ORGÂNICA HIDROCARBONETOS e PETRÓLEO LISTA 05

HIDROCARBONETOS são compostos orgânicos que  Alcenos (Alquenos ou Olefinas)


possuem apenas os elementos carbono e hidrogênio.
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação
O nome oficial de um hidrocarboneto segue o esquema: dupla (en) entre carbonos.
Devido à presença da ligação  os alcenos são mais reativos que os
prefixo + infixo + o
alcanos. São chamados de olefinas, palavra que significa “gerador de
óleos”, devido ao aspecto oleoso dos alcenos com mais de 5 carbonos.
O alceno mais simples e importante é o eteno ou etileno usado como
Propriedades Gerais dos Hidrocarbonetos combustível, no amadurecimento artificial de frutos, como narcótico e
na fabricação de plásticos como o polietileno.
 São substâncias consideradas apolares, cujas moléculas se mantêm
unidas por interações fracas do tipo de van der Waals (forças de
dipolo induzido) H2C = CH2
 Por serem apolares, possuem baixos pontos de fusão e ebulição em eteno (etileno)
comparação com compostos polares.
 Por serem apolares, os hidrocarbonetos são solúveis em solventes  Alcinos (ou Alquinos)
apolares (semelhante dissolve semelhante) e insolúveis em água
que é polar. São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação
 A principal aplicação é que eles formam toda a matéria prima da tripla (in) entre carbonos.
indústria petroquímica, que produz desde plásticos, fibras têxteis, Devido à presença de duas ligações  em um mesmo carbono, os alcinos
borrachas sintéticas, tintas, detergentes, fertilizantes agrícolas, etc. são mais reativos que os alcenos.
 Em condições de temperatura e pressão ambientes, podemos fazer O alcino mais importante é o etino, conhecido também como acetileno;
a seguintes generalizações em relação ao estado físico e número de composto muito usado como gás de maçarico oxiacetilênico e como
carbonos: matéria-prima na fabricação de borracha sintética.
- de 1 a 4 carbonos = gasosos São classificados em verdadeiros ou falsos:
- de 5 a 17 carbonos = líquidos
- acima de 17 carbonos = sólidos - Alcinos verdadeiros = possuem pelo menos um dos carbonos
insaturados ligado a um átomo de hidrogênio.
As principais funções pertencentes à classe dos hidrocarbonetos as quais
iremos abordar são os da tabela abaixo e os Aromáticos. - Alcinos falsos = possuem os dois carbonos insaturados ligados a
átomos de carbono.
Função Fórmula Geral
 Alcanos CnH2n+2 H3C C CH H3C C C CH3
 Alcenos CnH2n propino 2 - butino
 Alcinos CnH2n-2 (alcino verdadeiro) (alcino falso)

 Alcadienos CnH2n-2
 Ciclanos CnH2n  Alcadienos
 Ciclenos CnH2n-2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligações
duplas (dien) entre carbonos.
Conforme a localização das ligações duplas na cadeia, os alcadienos são
 Alcanos (ou Parafinas)
classificados em:
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas
ligações simples (an) entre carbonos. - acumulados = as ligações duplas estão em carbonos vizinhos
Ao alcanos são também chamados de parafinas (do latim parum affinis, (vicinais).
pouca afinidade), porque, de fato, os alcanos são muito pouco reativos.
Exemplo: H2C = C = CH - CH3
CH3 1,2 - butadieno
H3C-CH3 H3C-CH-CH2-CH2-CH3
etano - isolados = quando as ligações duplas estão separadas entre si por
2-metil-pentano
pelo menos um carbono saturado.
O alcano mais simples e um dos mais importantes é o metano, CH4,
conhecido como gás do lixo, gás dos pântanos ou gás grisu (encontrado H2C = CH - CH2 - CH = CH2
nas minas de carvão). É formado na natureza como um produto residual
1,4 - pentadieno
de bactérias anaeróbias. O sistema digestivo de animais ruminantes,
contêm essas bactérias e, portanto, produz gás metano. Outro alcano de
- conjugados = quando as ligações duplas estão alternadas, ou seja,
extrema importância devido a seu amplo uso como combustível é o
separadas por apenas uma ligação simples entre carbonos.
isoctano ou 2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) com nome usual de gasolina.
O isoctano é o padrão usado como índice de octanagem, que é uma
medida de resistência de compressão da gasolina antes de explodir. H2C = CH - CH = CH2
1,3 - butadieno
CH3
H3C-C-CH2-CH-CH3  Ciclanos (Cicloalcanos ou Cicloparafinas)
CH3 CH3
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam apenas
2,2,4 - trimetil -pentano ligações simples (an) entre carbonos.
(Isoctano)
Os ciclanos que apresentam de 3 a 5 átomos de carbono na cadeia A tabela a seguir resume as principais frações obtidas da
são razoavelmente reativos devido à sua tensão anelar. Entretanto, destilação fracionada do petróleo e algumas de suas aplicações:
ciclanos com 6 ou mais átomos de carbono são bastante estáveis e
reagem com dificuldade. Número de Faixa de
Fração carbonos nas temperatura em Aplicações
Exemplo: moléculas que ferve (ºC)
Combustível e
Gás 1a4 Abaixo de 20 matéria-prima
industrial
ciclo-propano ciclo-pentano Gasolina 5 a 12 40 a 200 Solvente
Querosene 12 a 16 175 a 275 combustível,
 Ciclenos (ou Cicloalquenos) matéria-prima
Óleo díesel 15 a 18 250 a 400 industrial
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação
dupla (en) entre carbonos. Óleo Óleos e graxas
A instabilidade do ciclo segue a regra de tensão semelhante à dos a lubrificante Acima de 17 Acima de 300 para lubrificação
ciclanos. e parafinas
Exemplo:
Resíduo Acima de 30 Piche, asfalto

Fonte: Tito e Canto; Química vol.3, 1ªed, pág.39. Ed.Moderna. São Paulo-SP
Exercícios de Vestibulares
ciclo-buteno ciclo-hexeno..
01. (Fuvest-SP) No Brasil, o sal de cozinha e o gás de cozinha (mistura
 Principais Hidrocarbonetos Aromáticos (Arenos) de propano e butano) são usualmente obtidos, respectivamente:
a) De jazidas desse sal e de petróleo.
Os aromáticos ou arenos são hidrocarbonetos que possuem pelo b) De jazidas desse sal e do gás natural.
menos um núcleo ou anel benzênico em sua estrutura. c) Da água do mar e do lixo orgânico.
d) Da indústria cloro-álcali e do gás natural.
CH = CH2 e) Da água do mar e do petróleo.

02. (UEFS-BA) O petróleo é um líquido viscoso e escuro encontrado


benzeno estireno entre camadas do subsolo, geralmente acompanhado de água salgada e
de gás natural.
Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre petróleo, é
CH3 correto afirmar:
a) Petróleo, água salgada e gás natural é um sistema homogêneo.
naftaleno b) O petróleo “jorra” porque a pressão exercida pela água salgada
tolueno
sobre ele é menor do que a pressão atmosférica.
c) O petróleo é separado da água salgada por destilação fracionada.
CH3 d) O gás natural é uma substância composta.
CH3 e) Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado entre as fases gás
natural e água salgada.
o - xileno antraceno.
-------------------------------------------------------------------------------------- 03. (Vunesp-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina,
que é uma mistura de hidrocarbonetos. Sua fórmula molecular é:
PETRÓLEO a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14
d) C12H24 e) C18H38
Petróleo é uma mistura muito complexa de compostos
orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas 04. (UFRGS-RS) O biogás, que é uma mistura gasosa formada pela
quantidades de outras classes de compostos que contêm nitrogênio, atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição, tem
oxigênio e enxofre. como principal componente o:
O nome petróleo significa óleo de pedra, porque o petróleo é a) acetileno b) eteno c) metano
encontrado, normalmente, impregnado em determinadas rochas porosas d) naftaleno e) oxigênio
denominadas arenito, em camadas geológicas sedimentares, situadas na
maior parte das vezes em bolsões abaixo do fundo do mar, entre água 05. (FURRN) O gás usado em fogões domésticos apresenta como
salgada e gás natural. principais constituintes as substâncias representadas pelas fórmulas:
A refinação do petróleo é a separação de uma mistura a) CH4 e C2H2 b) CH4 e C2H4
complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um c) C2H2 e C2H6 d) C6H6 e C8H18
número menor de componentes, às quais denominamos frações do e) C3H8 e C4H10
petróleo.
Essa separação é feita por meio do processo físico de 06. (Inifor-CE) As moléculas do 2-metil-1,3-butadieno possuem cadeia
destilação fracionada, que ocorre devido às diferenças do ponto de com cinco átomos de carbono. Quantos átomos de hidrogênio há na
ebulição dos componentes. molécula desse composto?
Hidrocarbonetos de cadeias menores podem ser obtidos pelo a) 6 b) 7 c) 8
processo químico de craqueamento catalítico (cracking = quebra) de d) 9 e) 10
cadeias maiores, aumentando-se, assim, o rendimento das frações mais
leves. 07. (Vunesp-SP) Na molécula de propino, o número de ligações
A isomerização é um processo químico de reforma catalítica (sigma) e de ligações  (pi) são, respectivamente:
que utiliza altas temperaturas e catalisadores como platina, para a) 2 e 2 d) 6 e 2
aumentar a octanagem, produzindo hidrocarbonetos ramificados ou b) 5 e 1 e) 7 e 1
aromáticos e H2 como um valioso subproduto. c) 5 e 2
08. (UNEB-BA) Do petróleo podem ser separadas diversas frações No Brasil, as pesquisas de produção do biodiesel, combustível produzido
contendo substâncias de pontos de ebulição distintos. O processo a partir de óleos vegetais de mamona, soja, girassol, babaçu, dendê,
utilizado para separar essas frações do petróleo é: pequi, entre outras oleaginosas, têm se intensificado, visando aproveitar
o potencial agrícola nacional.
a) centrifugação b) decantação c) filtração
d) destilação e) sifonação O biodiesel, além de ser obtido de fonte renovável, pode ser utilizado em
motores a diesel sem nenhuma modificação. Diferentemente do diesel,
09. (UEL-PR) A gasolina é uma mistura na qual predominam: o biodiesel emite menos partículas de carvão e não emite dióxido de
a) hidrocarbonetos enxofre.
b) álcoois Sobre o assunto tratado no texto, analise as afirmativas.
c) haletos orgânicos I - O uso de combustível fóssil aumenta a concentração de CO2 na
d) éteres atmosfera.
e) cetonas II - O uso sustentável de combustível produzido por plantas oleaginosas
altera o ciclo do carbono.
10. (MACK-SP) Líquido escuro formado por imenso número de III - A fotossíntese é o processo que incorpora carbono à matéria
compostos, encontrado na crosta terrestre, em geral sobre depósitos orgânica.
subterrâneos de água salgada, o que sugere a sua origem marinha. Trata- IV - A combustão é um processo que libera CO2 na atmosfera.
se de:
a) calcário Estão corretas as afirmativas
b) petróleo a. I, II e IV, apenas.
c) gasolina b. I e III, apenas.
d) xisto betuminoso c. II, III e IV, apenas.
e) álcool d. I, II, III e IV.
e. I, III e IV, apenas.
11. (UFG) Considere o cilindro de um motor de combustão interna
(motor de automóvel) onde o octano, no estado gasoso, sofre combustão, 16. (UFPR/PR) “Não é o petróleo que está acabando, mas a era do
gerando produtos no estado gasoso. A expansão da câmara de petróleo como a conhecemos. As mudanças têm mais a ver com a
combustão, com o consequente deslocamento do pistão, deve-se: tecnologia e instabilidade política do que com o aumento da demanda.”
(Veja, 9 jun. 2004, p. 116.)
a) à energia de vaporização dos produtos.
A respeito do assunto, considere as seguintes afirmativas:
b) às mudanças de estado físico entre reagentes e produtos.
I. O setor energético é estratégico para qualquer país, interferindo tanto
c) ao deslocamento do equilíbrio, em direção aos produtos.
na economia como na geopolítica.
d) à diminuição da entropia no processo.
II. No Brasil, as graves crises do petróleo ocorridas na segunda metade
e) ao aumento no número de moléculas.
do século XX impulsionaram o estabelecimento de estratégias
preventivas, como o aumento da produção interna e a substituição do
12. (PUC/RS) O processo _________ é utilizado na separação de
petróleo por outras fontes de energia.
substâncias obtidas no craqueamento do petróleo, de acordo com seus
III. O petróleo, apesar de poluidor, continua sendo a fonte energética
pontos de ebulição. A ordem crescente dos pontos de ebulição dos
mais importante na atualidade. Isso determina sua exploração e explica,
produtos obtidos é _________ .
em parte, guerras e conflitos existentes no mundo.
a) destilação fracionada ; gasolina < parafina < gás de cozinha Assinale a alternativa correta.
b) destilação fracionada ; gás de cozinha < querosene < asfalto a. Todas as afirmativas são verdadeiras.
c) cristalização fracionada ; gás de cozinha < querosene < piche b. Somente a afirmativa I é verdadeira.
d) destilação simples ; piche < querosene < asfalto c. Somente a afirmativa II é verdadeira.
e) filtração simples; piche < parafina < óleo diesel d. Somente a afirmativa III é verdadeira.
e. Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
13. (UFRS/RS) O Rio Grande do Sul planeja a construção de um
gasoduto para a importação de gás natural da Argentina. O gás natural é: 17. (Mackenzie/SP) A gasolina, que é uma mistura _________ , por
a) resultante do craqueamento do petróleo. combustão incompleta, produz, como principais produtos, _________ ,
b) gás liquefeito de petróleo. ________ e _________.
c) encontrado em depósitos subterrâneos.
d) produzido pela gaseificação do carvão mineral. A alternativa que contém os termos que preenchem corretamente as
e) obtido na destilação do alcatrão da hulha. lacunas é:
a. de hidrocarbonetos, O2 , H2O e CO2.
14. (MACK-SP) O nome (IUPAC) para o composto abaixo é: b. de óleos, CO, O2 e H2O.
c. heterogênea, CO, H2O e CO2.
CH3 d. homogênea, C, CO e H2O.
H3C - CH = CH - CH2 - C - CH3 e. de álcoois, H2, CO2 e H2O.

CH3 18. (UFMG/MG) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com


predomínio de compostos C7 e C8. A gasolina destinada a ser consumida
a) 5,5 – dimetil – 2 – hexino em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos
b) 5 – etil – 2 – hexeno menores – como butanos e pentanos – do que aquela que é preparada
c) 2, 2, 5 – trimetil – 4 – penteno para ser consumida em lugares quentes. Essa composição especial é
d) 2 – metil – 2 – hepteno importante para se conseguir, facilmente, “dar a partida” nos motores,
e) 5, 5 – dimetil – 2 – hexeno. isto é, para a ignição ocorrer rapidamente.
Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que:
15. (UFMT/MT) O diesel, combustível extraído do petróleo, é uma
mistura de hidrocarbonetos de cadeias longas de composição a. os alcanos maiores facilitam a ignição.
aproximada de C13 a C17, cujo uso provoca vários problemas ambientais, b. os alcanos maiores são mais voláteis.
dentre eles, a emissão de partículas de carvão causada pela sua queima c. os alcanos mais voláteis facilitam a ignição.
incompleta, a intensificação do efeito estufa e a emissão de dióxido de d. alcanos são mais voláteis em temperaturas mais baixas.
enxofre. e. alcanos menores têm maior ponto de ebulição.
19. (UFSCar/SP) Um combustível derivado de resíduos vegetais está a. CH4 e CO2
sendo desenvolvido por pesquisadores brasileiros. Menos poluente que b. H2S e CO2
o óleo combustível e o diesel, o bio-óleo é produzido a partir de sobras c. H2S e CH4
agroindustriais de pequeno tamanho, como bagaço de cana, casca de d. CO2 e CH4
arroz e café, capim e serragem. Analise as afirmações seguintes. e. CH4 e H2S

I. Uma das razões que torna o uso desse bio-óleo ecologicamente 22. (Fesp/PE) O cracking das frações médias da destilação do petróleo
vantajoso como combustível, em comparação ao óleo diesel, é porque o é, hoje, uma tecnologia empregada na maioria das refinarias porque:
carbono liberado na sua queima provém do carbono preexistente no a. aumenta o rendimento em óleos lubrificantes.
ecossistema. b. economiza energia térmica no processo de destilação.
II. O processo de produção do bio-óleo envolve a destilação fracionada c. permite a utilização de equipamento mais compacto.
de combustíveis fósseis. d. facilita a destilação do petróleo.
III. A combustão do bio-óleo não libera gases causadores do e. aumenta o rendimento em frações leves.
aquecimento global, como acontece na combustão do óleo diesel.
23. (Marília/SP) O craqueamento tornou-se objeto de interesse, pois a
supressão dessa fase na refinação de petróleo permite obter:
Está correto o contido em:
a. mais gasolina e mais óleo diesel.
a. I, apenas. b. menos gasolina e menos óleo diesel.
b. II, apenas. c. menos gasolina e mais óleo diesel.
c. III, apenas. d. mais gasolina e menos óleo diesel.
d. I e II, apenas. e. álcool metílico.
e. I, II e III.
24. (Fuvest/SP) A figura mostra esquematicamente o equipamento
20. (UEPB/PB) Os combustíveis são propulsores energéticos usados nos utilizado nas refinarias para efetuar a destilação fracionada do petróleo.
mais diversos setores, sobretudo no setor automotivo. Faça a associação
correta.

( ) Gasolina
( ) Hidrogênio
( ) Petróleo
( ) Hulha
( ) Metanol

(1) Combustível que, durante a queima, não libera substâncias nocivas à


saúde do homem.
(2) Variedade de carvão natural ou mineral, resultante da fossilização da
madeira em ausência de ar. Os produtos recolhidos em I, II, III e IV são, respectivamente:
(3) Líquido viscoso e escuro, constituído por uma mistura extremamente a. gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto.
complexa de milhares de compostos orgânicos. b. álcool, asfalto, óleo diesel e gasolina.
(4) Combustível de alta toxicidade, cuja combustão produz chama c. asfalto, gasolina, óleo diesel e acetona.
incolor, tornando-se muito perigoso. d. gasolina, óleo diesel, gás de cozinha, asfalto.
(5) Fração mais importante do petróleo; não é possível representar sua e. querosene, gasolina, óleo diesel e gás de cozinha.
fórmula molecular.
25. (FCM/MG) Associando corretamente a coluna da direita com a da
Marque a alternativa com a sequência de números correta: esquerda.

a. 5, 4, 1, 2, 4 ( 1 ) Sal de cozinha
b. 1, 5, 4, 2, 3 ( 2 ) Gasolina
c. 4, 3, 1, 5, 2 ( 3 ) Gás de cozinha
d. 1, 2, 3, 4, 5 ( 4 ) Acetona para remover esmalte
e. 5, 1, 3, 2, 4 ( 5 ) Álcool combustível de automóvel
( 6 ) Um dos componentes do suco gástrico
21. (FMTM/MG) Na produção de biogás podem ser usados resíduos
( 7 ) Produto orgânico presente no vinagre
orgânicos diversos, tais como: bagaços de cana, sobras de comida, cascas
de frutas e outros, os quais podem ser considerados biomassa. Dessa
forma, boa parte do lixo urbano, e até mesmo do esgoto residencial, pode ( ) Ácido clorídrico
ser aproveitada na produção de biogás. Após a liberação do biogás, ( ) Mistura de heptano e isoctano
sobrarão dentro do biodigestor os resíduos da decomposição que podem ( ) Propanona
ser utilizados como fertilizantes. ( ) Ácido acético
( ) Mistura de propano e butano
Biogás
Combustível ( ) Etanol
CH4 , H2S , CO2
Decomposição ( ) Cloreto de sódio
Biomassa
em biodegestor
e lendo os algarismos de cima para baixo, aparecerá o numeral:
Resíduo Fertilizante a. 6247315
b. 6243571
Entre os constituintes do biogás, o gás que justifica sua utilização como c. 7351624
combustível e o que se caracteriza pelo seu odor típico são, d. 1537426
respectivamente, e. 6247351
QUÍMICA ORGÂNICA FUNÇÕES ORGÂNICAS – 1 LISTA 06

01 - (UEM PR) O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas Com relação aos seguintes grupos funcionais, assinale a opção correta.
plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi proibido no Brasil, no final
de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA
(estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto.

a) O ácido propanoico contém o grupo funcional I.


b) O grupo funcional II está contido na estrutura do composto 5-metil-
01. É um hidrocarboneto aromático. hexan-3-ona.
02. É uma molécula planar. c) O grupo funcional III está contido na estrutura do composto
04. Apresenta plano de simetria. fenoxibenzeno.
08. Sua fórmula molecular é C15H16O2. d) O benzoato de fenila contém o grupo funcional IV.
16. Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente
solúvel em água. 05 - (PUC Camp SP) Pesquisadores franceses conseguiram produzir,
pela primeira vez, glóbulos vermelhos a partir de células-tronco de um
02 - (ITA SP) Considere as seguintes substâncias: ser humano e injetá-los novamente na mesma pessoa. (...) No novo
processo, células-tronco da medula óssea são colocadas em um meio
nutriente acrescido de fatores de crescimento. Ali elas se desenvolvem
em glóbulos vermelhos que são transfundidos novamente no doador
para “amadurecer” em seu corpo. Desse modo, também seria
concebível produzir outras células sanguíneas, por exemplo, leucócitos,
ou glóbulos brancos. (Revista Geo, n. 38. p. 21)
Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o eosinófilo. Para
diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo humano, os eosinófilos
liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula estrutural está
representada a seguir.

Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas


a) I e II b) II c) II e III
d) II, III e IV e) III

03 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é


usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos
como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente
aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de
Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é: Nessa estrutura observa-se:

I. anel aromático.
a) II. grupo carboxila.
III. cadeia insaturada.

Está correto o que consta APENAS em

a) I.
b) b) II.
c) III.
d) I e II.
c) e) II e III.

06 - (Unifra RS) O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do


Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase
d) A2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo terapêutico para ser usado no
tratamento de doenças inflamatórias. Na representação de uma de suas
formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar respectivamente as
seguintes funções orgânicas:

e)

04 - (UECE) Chama-se de grupo funcional a uma parte da molécula que


tem um conjunto de átomos considerado como unidade. Nos compostos
orgânicos, o grupo funcional está ligado à cadeia carbônica, que pode ter
natureza e tamanho variados.
a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool. Está(ão) correta(s):
b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool.
c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído. a) Apenas I
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. b) Apenas I e II
e) álcool, fenol, éster, éter. c) Apenas I, III, IV e V
d) Apenas II, III e V
07 - (EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substâncias e) I, II, III, IV e V
usadas em protetores solares.
09 - (UNISA) Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias
CO 2H se valem de agentes que preservam a integridade do produto,
aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes grupos: os
O OH antioxidantes e os antimicrobiais. Os antioxidantes são compostos que
previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos.
Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol
(vitamina E), cuja fórmula estrutural está representada a seguir e os
sintéticos.
NH 2 OCH 3

CH CHCO 2CH 2CH(CH 2)3CH 3

CH 2CH 3

OCH 3

(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado)


A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é:
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no -
a) cetona. tocoferol.
b) éter.
c) éster. a) Éter e ácido carboxílico.
d) amina. b) Fenol e cetona.
e) álcool. c) Aldeído e álcool.
d) Éter e fenol.
08 - (IFPE) No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen e) Cetona e éster.
Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram
a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado 10 - (UECE) Analise o fluxograma a seguir e assinale a opção correta:
de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como
bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na
Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts
(EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por
inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o
clorofórmio, usado em 1847 também como anestésico, mas
posteriormente abandonado devido a sua toxidez.

Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico


(fenol), éter e clorofórmio.

OH

CH3 CH2 O CH2 CH3

Fenol éter
Cl

Cl C H

Cl

Clorofórmio
Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.

I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.


II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter não apresenta ligações pi. a) A centrifugação e a destilação são processos químicos.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico. b) Em cada molécula de etanol obtida, tem-se 3 átomos de carbono.
V. Todos os carbonos do fenol são secundários. c) O açúcar é a sacarose que na hidrólise produz glicose e frutose.
d) A fermentação é feita em meio com pH > 7.
11 - (UNIFICADO RJ) BIOTECNOLOGIA MARINHA NO BRASIL
O OH
Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado o interesse dos
biólogos, oceanógrafos, bioquímicos e químicos sobre o seu potencial
biotecnológico. O Brasil, com 8.698 km de costa litorânea, com uma
invejável biodiversidade, não pode abdicar dos estudos sobre o potencial
tecnológico dos organismos marinhos. Hoje vários grupos de pesquisas + 2e + 2H
no Brasil investigam as substâncias isoladas de algas, fungos e
invertebrados marinhos e sua utilização contra várias doenças, como
câncer, trombose e aids.
O OH
A figura a seguir apresenta a fórmula de uma substância isolada de alga p-quinona Hidroquinona
marinha com potencial antiviral contra o HIV – 1.
A partir das informações dadas, e analisando as moléculas orgânicas
acima, é INCORRETO afirmar que

a) a hidroquinona também recebe a denominação de 1,4-


dihidroxibenzeno.
b) a p-quinona por um processo de redução converte-se na
hidroquinona.
c) a hidroquinona é capaz de formar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
d) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a hidroquinona é
A fórmula estrutural ilustrada acima um álcool.
e) a hidroquinona apresenta característica ácida em solução aquosa.
a) apresenta função fenol
b) apresenta seis carbonos do tipo sp 14 - (ASCES PE) O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas
c) apresenta seis carbonos do tipo sp2 folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que
d) corresponde à função álcool de cadeia cíclica apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado na
e) corresponde à função álcool de cadeia acíclica indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo que sua
fórmula estrutural é:
12 - (UFRN) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na
Tirinha abaixo. O OH

HO OH

OH

dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.


Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011.
a) ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.
A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida b) ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico.
pela garota, é
c) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.
d) ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico.
O
a) e) ácido 3,4,5-trifenólico.
CH 3 C CH 3
15 - (UNIFOR CE) O ácido málico é um ácido orgânico encontrado
O naturalmente em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância
b) CH 3 CH 2 C azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia como
OH acidulante e aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada a
OH seguir, estão presentes respectivamente os grupos funcionais e as
c) funções orgânicas:
CH 3 CH CH 3
O
d) CH3 CH2 C
H

13 - (MACK SP) A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito


pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele. Essa
substância age diretamente nos melanócitos, dificultando a reação
química de formação da melanina (responsável pela pigmentação da a) carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico.
pele), ao mesmo tempo em que degrada as bolsas que armazenam a b) hidroxila, carbonila, álcool e aldeído.
melanina dentro das células. O seu efeito é lento, mas bastante eficiente. c) carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster.
A equação química abaixo mostra a conversão da p-quinona em
d) carbonila e hidroxila, cetona e éster.
hidroquinona.
e) hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico.
16 - (UECE) Assinale a alternativa que associa corretamente a fórmula 20 - (Fac. de Ciências da Saúde de Barretos SP) A vitamina B6 ocorre
estrutural do composto orgânico com seu nome. na natureza como uma mistura de substâncias orgânicas estruturalmente
relacionadas. A fórmula estrutural de uma dessas substâncias, conhecida
como piridoxina, está representada a seguir.

a)
2-metil-pent-3-eno

b) Entre as funções orgânicas oxigenadas presentes na piridoxina,


1-metil-2-isopropil-ciclopropano identificam-se
OH a) álcool e amida. d) aldeído e amina.
b) álcool e fenol. e) fenol e ácido carboxílico.
c) aldeído e cetona.
O
21 - (PUC Camp SP) São representantes do grupo dos álcoois e das
c) cetonas:
ácido 3-metil-hexanóico

a)

O
d)
2,5-dimetil-heptan-3-al b)

17 - (UERGS) Observe as estruturas dos seguintes compostos orgânicos.


O
O
C OH c)
CH 3 CH 2 C OH

1 2
OH
OH O
O d)
C CH 3
C CH3

3 4
O e)
CH2 OH
H3C C

22 - (UFAM) Qual nome que melhor designa o composto abaixo?


5
O
O composto aromático que apresenta as funções álcool e cetona é o de
número
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. OH OH

18 - (UFLA MG) Considerando os compostos aromáticos representados a) ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienoico


pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO afirmar que eles b) ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-oico
correspondem, respectivamente, a: c) ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienoico
COOH d) ácido 5-heptenoldioico-3,5
CH2OH OH
e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-oico

23 - (UECE) Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes


na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a
opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico
I II III com seu nome IUPAC.
a) álcool amílico, fenol, ácido benzoico a) H3C–CH2–CHBr–CH3; 3-bromo-butano.
b) álcool benzoico, álcool benzílico, fenol
c) álcool benzílico, fenol, ácido benzoico
b) F CH3 ; 1-fluor-4-metil-fenol.
d) fenol, álcool benzílico, ácido benzoico

19 - (UFV MG) O nome sistemático, de acordo com as regras da IUPAC,


c) H3C–CHF–CHCl–CHBr–CH2–CH3; 2-flúor-3-cloro-4-bromo-
do composto CH3CH2COOH é:
hexano.
a) ácido propanóico.
b) ácido butanóico.
d) CH2 CH2 Br ; 1-bromo-2-fenil-etano.
c) ácido fórmico.
d) ácido acético.
24 - (UFRGS RS) Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.
Ácido cafeico Ácido neoclorogênico

Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para


representar o p-cimeno.
I. p-isopropiltolueno.
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno.
III. terc-butil-benzeno. Considerando essas estruturas, é correto afirmar que
Quais estão corretas?
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada.
a) Apenas I. b) Apenas II. c)Apenas III. b) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter
d) Apenas I e II. e) I, II e III. marcadamente ácido.
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico,
25 - (UNIUBE MG) Os compostos orgânicos são agrupados de acordo porque apresentam anel aromático ou benzênico.
com as funções orgânicas presentes em suas estruturas químicas, os d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é
quais determinam suas propriedades físico-químicas. A seguir, estão maior do que na do ácido neoclorogênico.
descritos na coluna A os nomes de alguns compostos orgânicos e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus
utilizados em nosso cotidiano: numerosos grupamentos hidroxila, pouco polares.

COLUNA A 28 - (UNIRG TO) Nos últimos anos, os órgãos de fiscalização federal


I. Metanal, também chamado de formaldeído; apreenderam, em vários estados brasileiros, amostras de leite adulteradas
II. Ácido etanoico ou ácido acético; com formol. A função orgânica e a fórmula molecular desse composto
III. Acetona ou propanona; químico são, respectivamente,
IV. n-Hexano
V. Etanoato de etila ou acetato de etila a) Aldeído e CH2O
b) Álcool e CH2O
Analisando o nome dos compostos acima, identifique, na coluna B, as c) Aldeído e C2H4O
funções orgânicas às quais pertencem, respectivamente, esses d) Álcool e C2H4O
compostos:
29 - (FM Petrópolis RJ) “Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre
COLUNA B ter sido flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na noite de
( ) Hidrocarboneto; terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu
( ) Aldeído organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série
( ) Éster de problemas a curto e longo prazos.”
( ) Cetona O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo
( ) Ácido carboxílico nome comercial Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por
apresentar uma série de vantagens sobre outras drogas sintéticas.
A sequência numérica CORRETA da coluna B, de cima para baixo, é: Sua fórmula estrutural é

a) I, II, III, IV e V d) V, IV, I, II e III


b) I, III, V, IV e II e) IV, I, V, III e II O
c) II, III, I, V e IV O

26 - (UNITAU SP) Observe a estrutura do ácido lático abaixo e assinale H


a alternativa que indica corretamente os grupos funcionais circulados
com linha pontilhada (A e B) e a nomenclatura oficial desse ácido. H H

O
H
e apresenta as seguintes funções orgânicas:

a) aldeído e ácido carboxílico


b) aldeído e éter
a) A=aldoxila, B=hidroxila, ácido 2-hidroxipropanoico c) éter e cetona
b) A=carboxila, B=aldoxila, ácido dihidroxipropanoico d) éster e fenol
c) A=carboxila, B=hidroxila, ácido 2-hidroxipropanoico e) éster e cetona
d) A=aldoxila, B=carboxila, ácido dihidroxipropanoico
e) A=hidroxila, B=carboxila, ácido 2-hidroxipropanoico 30 - (UNISC RS) O nome mais adequado para o composto a seguir é

27 - (PUC RS) A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas


substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no organismo.
As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes nessa planta
são mostradas a seguir: O OH
Vitamina A
a) 2-hidróxi hept-4-en-4-ona.
b) 6-hidróxi hepta-3-en-2-ona.
c) 2-ceto hept-3-en-6-ol.
d) 6- ceto hept-4-en-2-ol.
e) 2- hidróxi hept-4-en-6-ona.
QUÍMICA ORGÂNICA FUNÇÕES ORGÂNICAS – 2 LISTA 07

01 - (UFTM MG) A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito 05 - (PUC MG) A galantamina é uma substância química aprovada para
tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações o tratamento da doença de Alzheimer. Sua estrutura química está
químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado representada abaixo.
por diversas vezes em frituras. A acroleína é um

a) ácido carboxílico insaturado.


b) álcool saturado.
c) ácido carboxílico saturado.
d) aldeído insaturado.
e) aldeído saturado.

02 - (UNEMAT MT) As fragrâncias características dos perfumes são


obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente São funções orgânicas presentes na molécula da galantamina, EXCETO:
empregadas na produção de perfumes: a) éter
b) álcool
CH C CHO c) amina
CH CH CHO
C5H11 d) éster

fragrância de canela fragrância de jasmim 06 - (UFAL) A qual função orgânica pertence o composto de fórmula
estrutural H2C = CH – COOCH2 – CH3?
CHO
a) Ácido carboxílico d) Éster
CH3O
b) Cetona e) Álcool
c) Éter
fragrância de espinheiro-branco
07 - (UDESC SC) Um flavorizante muito conhecido na indústria de
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte alimentos é o butanoato de etila, que, ao ser misturado aos alimentos,
função orgânica: confere a estes um sabor de abacaxi.
a) éter Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que:
b) álcool
c) cetona a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e uma etila.
d) aldeído b) pode ser representado por H3C-CH2-CH2-CO-CH2-CH3.
e) acetona c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua estrutura.
d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua
03 - (PUC RJ) A substância representada é conhecida comercialmente estrutura.
como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.
08 - (UERJ) Na indústria de alimentos, a análise da composição dos
ácidos carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta
por três etapas:

- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de


ésteres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos
ésteres;
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina ponto de ebulição.
possui as seguintes funções orgânicas:
a) éter e éster. O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados
b) éster e cetona. na primeira etapa da análise de uma amostra de manteiga:
c) álcool e fenol.
d) aldeído e éter.
e) ácido carboxílico e amina.

04 - (PUC RJ) A substância representada possui um aroma agradável e


é encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmin.

De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:


Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido
a) etanoato de fenila. carboxílico denominado:
b) etanoato de benzila. a) octanoico
c) etanoato de heptila. b) decanoico
d) acetato de fenila. c) hexanoico
e) acetato de heptila. d) dodecanoico
09 - (UNIRIO RJ) "Cientistas britânicos descobriram sinais de uma e) A dopamina é um composto orgânico da família dos ácidos
associação entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e carboxílicos.
o agravamento da hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados
os efeitos de corantes e do benzoato de sódio, um conservante comum, 13 - (UNIUBE MG) Compostos conhecidos por fluorquinolonas
sobre 277 crianças de 3 anos, metade delas com hiperatividade. Segundo constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes
o estudo, alterações de comportamento, como dificuldade de atenção, tipos de bactérias. Dentre alguns compostos dessa classe, pode ser citada
foram observadas nas crianças que tomaram sucos com aditivos." a norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina, todos com ação
O Globo, 2004 antibacteriana. A seguir, são apresentadas as estruturas químicas dessas
Indique a opção que contém a estrutura correta do benzoato de sódio: substâncias.
O
a) C b)
ONa
ONa

O
c) O d) C
C NH2
Na

e) O

C Na

10 - (UEG GO) As propriedades físicas e químicas das moléculas


orgânicas estão associadas à presença de grupos funcionais em suas
estruturas. A figura a seguir é um exemplo de uma molécula contendo
alguns grupos funcionais.

Analisando as estruturas químicas dos antibióticos da figura acima, é


verdadeira a afirmação:
a) A norfloxacina apresenta os grupos funcionais cetona e amida em
sua estrutura química.
b) A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam em comum os grupos
funcionais amina e ácido carboxílico.
Após a análise de sua estrutura, constata-se a presença do grupo c) A levofloxacina apresenta a função orgânica éter e aldeído em sua
funcional estrutura.
a) cetona b) amina c) amida d) álcool d) As três substâncias apresentam em comum as funções orgânicas
aminas, éter e ácido carboxílico.
11 - (UNIRG TO) Analise as fórmulas estruturais planas apresentadas a e) Somente a norfloxacina e a levofloxacina apresentam anel aromático
seguir. em suas estruturas químicas.

14 - (IFGO) Uma pessoa com estresse provavelmente apresenta


alteração da quantidade de três substâncias químicas excitatórias do
cérebro. Em relação a essas substâncias representadas a seguir, é correto
afirmar:

Para que A seja um álcool, B seja uma amina e C seja um aldeído, R1, HO CH CH2 NH2
R2 e R3 devem ser, respectivamente,
a) OH, SH e COOH. c) COH, SH e OH. HO
b) OH, NH2 e COH. d) COH, NH2 e COOH. HO
noradrenalina
12 - (IFSC) (...) A dopamina é uma substância química do "sistema de HO
recompensa", que serve para reforçar alguns comportamentos
essenciais à sobrevivência (como a alimentação e reprodução), ou que
desempenha um papel na motivação. O neurotransmissor é também
conhecido como "hormônio do prazer". Segundo os estudiosos, pessoas
dedicadas, dispostas a trabalhar duro em busca de recompensas, têm
maior liberação de dopamina em áreas do cérebro responsáveis pela NH 2
HN
motivação.
serotonina

HO CH2 CH2 NH2

Com base na fórmula estrutural da dopamina apresentada na figura HO


acima, assinale a alternativa CORRETA. dopamina
a) A fórmula química da dopamina é C8H8NO2.
b) A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades de massa a) dopamina e serotonina apresentam função amida.
atômica. b) as três substâncias apresentam função amina e fenol em comum.
c) No anel benzênico da dopamina, existem três ligações do tipo sigma c) somente a serotonina apresenta dois anéis aromáticos e função
() e três ligações do tipo pi (). álcool.
d) A dopamina é uma amina primária com oito carbonos na sua d) a dopamina não é solúvel em água.
constituição. e) noradrenalina e serotonina apresentam mesma fórmula molecular.
15 - (UFTM MG) Neste ano, voltaram a ocorrer mortes decorrentes da O
gripe A, doença causada pelo vírus A (H1N1), que pode ser transmitido
CH3O
de pessoa a pessoa, principalmente por meio da tosse ou espirro e de
N
contato com secreções respiratórias de pessoas infectadas.
Para enfrentar tal situação, o governo distribuiu para os hospitais
públicos o antiviral tamiflu, que tem como princípio ativo o fosfato de HO
oseltamivir. A estrutura do oseltamivir é representada na figura.
Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa
molécula.
a) Fenol, éter e amida. d) Fenol, amina e cetona.
b) Fenol, álcool e amida. e) Éster, álcool e amida.
c) Álcool, éster e amina.

20 - (UECE) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do


petróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do
chamado “gás butano” existente em nossas cozinhas deve-se à presença
Na estrutura do oseltamivir são encontradas as funções orgânicas
de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que é
a) amida, amina, éster e éter.
adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis vazamentos. Sobre
b) amida, amina, éster e cetona.
o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
c) amina, aldeído, éter e cetona.
S – H, é correto afirmar-se que
d) amida, amina, aldeído e cetona.
e) amida, aldeído, éster e éter. a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea.
b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do tipo sp2.
16 - (UNISA) A difenidramina é um anti-histamínico usado para atenuar c) sua função orgânica é denominada de tiol.
os sintomas das reações alérgicas. d) pertence à família dos hidrocarbonetos.

21 - (UFAM) A opção que apresenta, respectivamente, a nomenclatura


correta dos compostos abaixo, usual ou oficial, é:

O
H3C CH2 SH OH H3C CH2
O CH3
I II III
Os grupos funcionais presentes na difenidramina são
a) álcool e amina terciária. OH O
b) éter e amina terciária. H3C C C H3C CH2
c) álcool e amina secundária. CH3 H
d) éter e amina primária. IV V
e) éster e amina primária. a) tioetano, o-hidroxi-benzeno, metanoato de etila, 2-pentinol-4, etanal
b) metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-ol, aldeído
17 - (PUC MG) O metotrexato é um medicamento usado para o acético
tratamento de pacientes com certos tipos de câncer. Sua estrutura c) etanotiol, hidroxi-benzeno, formiato de propila, 4-hexin-3-ol, ácido
química está representada abaixo. etanóico
d) etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol, propionaldeído
e) hidrosulfureto etânico, fenol, metanoato de propila, 3-pentin-3-ol,
etanal

22 - (ITA SP) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão


transportando cilindros do composto t-butil-mercaptana (metil-2-
propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo.
Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando
São funções orgânicas presentes na molécula do metotrexato, EXCETO:
adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor
a) ácido carboxílico c) amina
desagradável. Assinale a opção que indica a fórmula molecular
b) amida d) álcool
CORRETA desse composto.
a) (CH3)3CNH2 d) (CH3)3CCH2NH2
18 - (UFSCAR SP) Uma alimentação bem equilibrada, contendo
b) (CH3)3CSH e) (CH3)3CSCH2OH
vitaminas, sais minerais, fibras e proteínas, ajuda a manter o organismo
c) (CH3)3CNHCH3
saudável. A vitamina B1, estrutura representada na figura, é importante
para o bom funcionamento do sistema nervoso.
NH2
23 - (PUC Camp SP) Uma nova espécie de líquen - resultante da
simbiose de um fungo e algas verdes - foi encontrado no litoral paulista.
(...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma
N N+ S
das principais características desse fungo é a presença de ácido
H3C N
norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em
H3C
espécies desse gênero na América do Sul. (Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)
OH

Na estrutura da vitamina B1 podem ser encontrados, entre outros, grupos


característicos das funções orgânicas
a) amida e álcool. b) amida e éter. c) amida e éster.
d) amina e álcool. e) amina e éster.

19 - (UFPR) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante


de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como
metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A
estrutura química da capsaicina está indicada a seguir:
A função aldeído está representada pelo grupo 28 - (Unifra RS) O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do
a) I. Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase
b) II. A2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo terapêutico para ser usado no
c) III. tratamento de doenças inflamatórias. Na representação de uma de suas
d) IV. formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar respectivamente as
e) V. seguintes funções orgânicas:

24 - (UFOP MG) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos


utilizada no tratamento da hipertensão.

O CH3
OH
O N CH3
O
H
CH3
H3C N
H
Acebutolol a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.
b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool.
Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool.
b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. e) álcool, fenol, éster, éter.
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amida, cetona, éter, álcool, amina. 29 - (Fac. Santa Marcelina SP) Considere a nimesulida (4-nitro-2-
fenoxi-metanosulfonanilida), um fármaco amplamente utilizado como
25 - (UFV MG) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância anti-inflamatório não-esteroide.
utilizada no tratamento de infecções bacterianas.

As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: Examinando-se a fórmula estrutural e o nome químico da nimesulida,
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. pode-se concluir que este fármaco
b) amida, amina, álcool, éster. a) é um álcool.
c) amina, fenol, amida, aldeído. b) é um composto alifático.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. c) é um ácido carboxílico forte.
e) amida, nitrila, fenol, éster. d) apresenta ligação iônica em sua estrutura.
e) apresenta o agrupamento característico dos nitrocompostos.
26 - (UEG GO) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária
ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na 30 - (ITA SP) Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA
transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o relativa às funções orgânicas representadas abaixo, onde R, R’ e R’’ são
funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa grupos alquila e Ar um grupo aromático.
dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso.
CH3 OH O O O ,
R_ Mg Cl Ar _ C _ R_ O _ R
_

R_ C _
O
_

NH2
HO CH2 C C C N CH2 CH2 C ( I ) Cl ( II ) ( III ) ( IV )
OH
CH3 H H O O
R_ _
Ar _ C _ Ar _ C N _
_
_

Vitamina B5
__ N H R C_
R ( VIII ) OH
( V ) OR
_

( VI ) ( VII )
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na
molécula da vitamina B5:
,,
O R O O
,
_

_ _ , _
_
_

a) Ácido carboxílico, álcool e amida. _ _ R C O C _R


_ _ _
_

R CH C _ R N R R SH
b) Álcool, amina e ácido carboxílico. OH
_

c) Álcool, amina e cetona. NH2 (X) ( XI ) ( XII )


d) Ácido carboxílico, amina e cetona. ( IX )
e) Álcool, aldeído e amina.
a) IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IX-aminoácido.
27 - (UFPI) Assinale a função química que seguramente tem enxofre. b) VII-amina primária; II-composto de Grignard; V-éster; VIII-ácido
a) amidas; carboxílico.
b) mercaptanas;
c) éteres; c) II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI-tioálcool.
d) cetonas; d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido carboxílico.
e) cianetos. e) III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila.
QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS LISTA 08

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos


Uma das principais observações que certamente fazemos em
qualquer trabalho experimental é se uma certa substância é um sólido,
um líquido ou um gás. As temperaturas nas quais ocorrem transições
entre fases, isto é, pontos de fusão (PF) e pontos de ebulição (PE) estão
entre as propriedades físicas mais facilmente medidas. Os pontos de
fusão e os pontos de ebulição são também úteis para a identificação e
isolamentos de compostos orgânicos.
Suponha, por exemplo, que tenhamos acabado de sintetizar um
composto orgânico, que sabemos ser um líquido a temperatura ambiente
e sob pressão de 1 atm. Se soubermos o ponto de ebulição do produto
desejado e os pontos de ebulição de subprodutos e solventes que podem
As interações intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido
estar presentes na mistura reacional, poderemos decidir se uma
(dipolo instantâneo-dipolo induzido) e as interações dipolo-dipolo são
destilação simples será ou não o método mais apropriado para isolar o também denominadas de interações de Van der Waals. As interações
produto. dipolo induzido-dipolo induzido também são denominadas de forças ou
Em outra situação, o nosso produto pode ser um sólido. Nesse caso, dispersões de London.
se desejarmos isolar a substância por cristalização, precisaremos saber
seu ponto de fusão e sua solubilidade em solventes diferentes.
As constantes físicas de substâncias orgânicas conhecidas são
facilmente encontradas em manuais e em outros livros de referência.
Em muitos casos, porém, no decorrer de uma pesquisa, o produto
de uma síntese é um componente novo, nunca citado antes. Nesses casos,
o sucesso do isolamento do novo composto depende de estimativas
razoavelmente precisas sobre seu ponto de fusão, seu ponto de ebulição
e sua solubilidade. As estimativas dessas propriedades físicas
macroscópicas baseiam-se na estrutura mais provável da substância e nas
forças que atuam entre as moléculas e os íons. As temperaturas em que
as mudanças de fase ocorrem são um indicativo do poder dessas forças
intermoleculares.
Assim sendo, dentre as propriedades físicas dos compostos
orgânicos, estudaremos:

- Ponto ou Temperatura de Ebulição (PE)


- Solubilidade

As pontes ou ligações de hidrogênio são interações intermoleculares


mais intensas, devido à maior diferença de eletronegatividade entre os
átomos, ocorrendo entre átomos de hidrogênio (H) com átomos de flúor (F),
oxigênio (O) ou nitrogênio (N).

Observação:
Por serem interações intermoleculares mais intensas, as pontes de
hidrogênio causam uma tensão superficial em seus líquidos.

Não é necessário e é pouco provável que se memorize os pontos de


ebulição das principais substâncias orgânicas. Portanto, como distinguir qual
substância possui maior ou menor ponto de ebulição? É exatamente esse Compare as interações entre as moléculas:
conhecimento que é cobrado a nível de ensino-médio. Devemos fazer uma
comparação das estruturas e, assim, distinguir qual tem maior ou menor
ponto de ebulição.
Para tanto, uma dica eficiente é analisar e comparar as seguintes
características das estruturas e na sequência a seguir:
1º - As interações intermoleculares
2º - O peso molecular
3º - A geometria molecular

Conclusão:

Ou seja, quanto mais linear for a cadeia, maior será o ponto de ebulição.
Conclusão:

As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as


Ponto de Ebulição (PE) solubilidades das substâncias.
Uma regra prática para prever solubilidades é “semelhante dissolve
semelhante”. Compostos iônicos e compostos polares tendem a dissolver-se
nos solventes polares. Os líquidos polares são, em geral, miscíveis entre si.
2º - Peso Molecular Os sólidos apolares são, em geral, solúveis em solventes apolares. Por outro
lado, sólidos apolares são insolúveis em solventes polares. Os líquidos
Conclusão: apolares são, em geral, mutuamente miscíveis, mas os líquidos apolares e os
polares “como a água e o óleo” não se dissolvem.
O metanol e a água são miscíveis em qualquer proporção, assim como
as misturas de etanol e água e os dois álcoois propílicos é água. Nesse casos
Peso os grupos alquila dos álcoois são relativamente pequenos e, por isso, as
Molecular PE moléculas se assemelham mais à água do que a um alcano. Outro fatos para
compreender a solubilidade desses álcoois é a capacidade de as moléculas
formarem ligações de hidrogênio fortes entre si.
Molécula Solubilidade
em g/100 mL H2O
H3C-COOH Infinita
ác.etanóico (ác. acético)

CH3CH2CH2CH2OH 
butan-1-ol
Se a cadeia carbônica de um álcool for longa, entretanto, o álcool será
muito menos solúvel na água. O decan-1-ol com uma cadeia de dez átomos
de carbono é muito pouco solúvel em água Este álcool se assemelha mais CH3CH2CH2CH2CH3 
com um alcano do que com a água. Diz-se que a longa cadeia do álcool
decílico é hidrofóbica (hydro, água; phobos, temor). Apenas a pequena parte pentano
da molécula contendo o grupo OH é hidrofílica (philos, amado, querido).
Observe que, quanto mais polar é a molécula (quanto menor a cadeia
carbônica) maior é a solubilidade da substância em meio aquoso.
Obs: Os Fenóis, por terem caráter ácido (pKa ~ 10), são mais solúveis em
água do que os álcoois de mesmo número de carbonos.

Solubilidade de algumas vitaminas

- Hidrossolúveis:
OH

O OH

Regras sobre a Solubilidade em Água O

OH
Os químicos orgânicos definem usualmente um composto como solúvel HO
em água se pelo menos 3 g do composto se dissolvem em 100 mL em água. VITAM INA C
Verifica-se que valem as seguintes regras aproximadas sobre solubilidade
para compostos que possuem um grupo hidrofílico, e que podem formar
ligações de hidrogênio fortes: compostos com um a três átomos de carbono
são solúveis em água; os compostos com quatro ou cinco átomos de carbono
estão no limite da solubilidade; os compostos com seis ou mais átomos de
carbono são insolúveis.

A nível de ensino-médio, pode-se tomar a seguinte correlação como Vitamina B1


referência de polaridade para uma molécula com um grupo funcional:
- De 1 a 4 carbonos = polar
- Acima de 4 carbonos = apolar

 Hidrossolúvel = solúvel em solventes polares.


 Lipossolúvel = solúvel em solventes apolares Vitamina B2

Veja alguns exemplos de solubilidades:

Solubilidade em água - Lipossolúveis:


Álcool
(g/100g de H2O a 25 ºC)
CH3 CH3
H3C - OH infinita H3C CH3
metanol OH

H3C - CH2 - OH infinita


CH3
etanol
VITAM INA A

H3C - CH2 - CH2 - OH infinita


1-propanol

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH 8,3


1-butanol

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 2,4
1-pentanol

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 0,6 Vitamina D


1-hexanol
01 - (UFG/GO) – As fórmulas estruturais, a seguir, representam isômeros CH3 CH3 OH
cuja fórmula molecular é C6H14. H3C CH3
OH
O
OH
O

CH3 OH
Essas substâncias diferem quanto: HO
VITAM INA A
a. às propriedades físicas VITAM INA C
b. ao grupo funcional Considere as afirmações:
c. à composição química I. o maior ponto de fusão da vitamina C deve-se às ligações de hidrogênio,
d. às propriedades químicas que são muito mais intensas na vitamina C do que na vitamina A;
e. ao número de ligações II. a vitamina C é mais hidrossolúvel do que a vitamina A;
III. a vitamina A apresenta molécula com maior polaridade do que a da
02 - (UFC/CE) – Após a ingestão de bebidas alcoólicas destiladas, uma vitamina C.
das sensações do organismo humano é a necessidade de saciar a sede, Está correto o contido em:
uma das desagradáveis características da chamada “ressaca”. Em parte, a. II, apenas. b. I e II, apenas. c. I e III, apenas.
isto se deve ao elevado grau de miscibilidade exotérmica do álcool d. II e III, apenas. e. I, II e III.
etílico (C2H5OH) em sistemas aquosos, que induz a desidratação do
organismo através da diurese. Assinale a alternativa correta. 07 - (Unesp/SP) – Comparando-se os pontos de ebulição do éter dimetílico
a. O processo de dissolução de C2H5OH em H2O envolve a formação de (H3C–O–CH3) com o ponto de ebulição do álcool etílico (H3C–CH2–OH), o
ligações químicas O–O. éter dimetílico terá ponto de ebulição:
b. O calor liberado no processo descrito é resultante de um fenômeno a. maior, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas.
exclusivamente químico. b. maior, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
c. A elevada miscibilidade do C2H5OH em H2O é atribuída à reação de c. menor, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas.
desidratação do álcool. d. menor, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
d. A miscibilidade do C2H5OH em H2O é favorecida pelas interações de e. igual ao do álcool etílico, porque as duas substâncias têm a mesma massa
hidrogênio. molar.
e. A dissolução do álcool etílico em água ocorre através da absorção de calor.
08 - (UEG/GO) – A estrutura química dos compostos orgânicos é importante
03 - (UEL/PR)  Sobre as propriedades dos compostos 1-butanol, éter não apenas para identificar os grupos funcionais que constituem molécula
dietílico e butanona, considere as afirmativas a seguir. mas também para prever suas propriedades químicas e físicas.
I. A uma mesma pressão, a temperatura de ebulição do butan-1-ol é maior Usando o conhecimento das estruturas químicas, faça o que se pede:
que o do éter dietílico. a. Partindo de duas moléculas de ácido acético (ácido etanóico) como
II. As moléculas de éter dietílico, entre os compostos citados, são as mais modelo, esquematize a formação de ligações de hidrogênio entre essas
polares e fortemente unidas por ligações de hidrogênio. moléculas.
III. Os três compostos apresentam a mesma fórmula molecular. b. O álcool etílico e o álcool decílico são exemplos de álcoois primários. À
IV. Os três compostos formam ligações de hidrogênio com a água. temperatura ambiente, o álcool etílico é solúvel em água em todas as
Estão corretas apenas as afirmativas: proporções, enquanto o álcool decílico apresenta baixa solubilidade nesse
a. I e II. b. I e IV. c. III e IV. d. I, II e III e. II, III e IV. solvente. Explique a diferença de solubilidade entre esses dois compostos.
CH3CH2OH álcool etílico
04 - (EFEI/SP) – Observando os frascos I, II e III, qual dos itens abaixo não
corresponde aos possíveis conteúdos que podem estar representados nesta CH3(CH2)8CH2OH álcool decílico
ordem, à temperatura de 25oC e 1 atm de pressão?
09 - (UEPB/PB) – Dados os seguintes compostos:
I. H3C – CH2 – CH2 – CH3
II. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3

III. H3C CH2 CH CH3 IV. H3C C CH3

CH3 CH3
Com base nas propriedades físicas dos hidrocarbonetos supracitados, marque
a alternativa que corresponde à ordem crescente dos pontos de ebulição nos
compostos dados. Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.
a. Metanol, chumbo, hélio. a. I < IV < III < II
b. Etanol, NaCl, CO2. b. IV < III < II < I
c. Acetona, KI, argônio. c. I < II < III < IV
d. Butano, ferro, etanol. d. IV < I < III < II
e. Éter etílico, CaCO3, metano. e. III < IV < II < I

05 - (FMTM/MG) – Os sintomas de uma pessoa apaixonada, como 10 - (Vunesp/SP) – Considerando o aspecto da polaridade das moléculas,
respiração ofegante e batimento cardíaco acelerado, são causados por um em qual das seguintes substâncias o benzeno (C6H6) é menos solúvel?
fluxo de substâncias químicas, entre elas a serotonina. a. H2O c. H6C2O e. H3CCOOH.
HO b. CCl4 d. H3COH.
CH2 CH2 NH2
N 11 - (FMTM/MG)– Analise a tabela:
H
Substância Massa Molar (g.mol-1)
SEROTONINA
A interação mais importante presente nessa estrutura é: propano (CH3-CH2-CH3) 44
a. eletrostático. d. dipolo-dipolo. éter dimetílico (CH3-O-CH3) 46
b. Van der Waals. e. dispersão de London
c. ligação de hidrogênio. etanol (CH3-CH2-OH) 46
São feitas as seguintes proposições:
06 - (FMTM/MG) – A vitamina C apresenta ponto de fusão de 193ºC e a
vitamina A, 62ºC. As fórmulas estruturais dessas vitaminas são I. o ponto de ebulição do éter metílico é igual ao do etanol, pois possuem
representadas a seguir: mesma massa molar;
II. a força intermolecular do etanol é ligação de hidrogênio, possuindo o CH3
maior ponto de ebulição; Si OH Si O Si CH3
III. a força intermolecular do propano é denominada van der Waals. CH3
Está correto o contido em: Si OH Si O Si(CH3)3
a. I, apenas. b. II, apenas. c. I e III, apenas.
d. II e III, apenas. e. I, II e III. + n(CH3)3SiCl + n HCl
Si OH Si O Si(CH3)3
12 - (FMTM/MG) – Forças intermoleculares são forças que mantêm unidas CH3
as partículas (íons ou moléculas) de uma substância. No estado líquido, Si OH Si O Si CH3
substâncias que apresentam o mesmo tipo de forças intermoleculares CH3
(ligações de hidrogênio) são: Em qual superfície, se utilizada como janelas, a água escoaria mais
a. CH3OCH3 e CH3CH2OH. d. HBr e H2O. rapidamente? Justifique.
b. CH3OCH3 e H2O. e. HF e CH3CH2OH.
c. HBr e HF. 18 – (Fuvest/SP) - Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
13 - (UFAC/AC) – Cada fio de cabelo é composto de muitas cadeias de b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três?
aminoácidos mantidas juntas na forma de polímeros chamados proteínas. As Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.
cadeias individuais podem se conectar com outras cadeias conforme os
números apresentados na figura a seguir: 19 - São dados as seguintes temperaturas de ebulição correspondentes aos
(1)
N H O C elementos abaixo: - 88,2 ºC; 38,0 ºC; 56,4 ºC e 78,3 ºC. Associe
corretamente cada temperatura de ebulição com as substâncias abaixo:
(2)
NH 3+ -O C a. propanona – PE = c. cloro-etano – PE =
b. etano – PE = d. etanol – PE =
O
(3)
20 – (Fuvest/SP) - Em uma tabela de propriedades físicas de compostos
CH2 S S CH2
orgânicos, foram encontrados os dados a seguir para compostos de cadeia
linear I, II, III e IV. Estes compostos são etanol, heptano, hexano e 1-
proteína proteína
propanol, não necessariamente nesta ordem.
Estas interações são denominadas: Ponto de Solubilidade
Composto
a. 1 - ponte salina; 2 - ligação dissulfeto; 3 - ponte de hidrogênio. ebulição º em água
b. 1 – ligação dissulfeto; 2 – ponte de hidrogênio; 3 – ponte salina. I 78,5 
c. 1 – ponte de hidrogênio; 2 – ponte salina; 3 – ligação dissulfeto.
d. 1 – ponte de hidrogênio; 2 – ligação dissulfeto, 3 – ponte salina. II 69,0 i
e. 1 – ponte salina; 2 – ponte de hidrogênio; 3 – ligação dissulfeto.
III 97,4 i
14 - (Acafe/SC) – Uma toalha de tecido apresenta uma mancha de gordura. V 98,4 
Para removê-la é mais eficiente aplicar, antes da lavagem: º - em ºC sob uma atmosfera; i - composto insolúvel em água
a. água pura b. benzina c. água destilada  - composto miscível com água em todas as suas proporções.
d. água oxigenada e. álcool
Quais são os compostos I, II, III e IV, respectivamente?
15 - (UFLA/MG) – Observando as estruturas I e II dos compostos abaixo, a. etanol, heptano, hexano e 1-propanol.
pode-se afirmar, com relação ao ponto de ebulição, que b. heptano, etanol, 1-propanol e hexano.
COOH c. 1-propanol, etanol, heptano e hexano.
OH d. hexano, etanol, 1-propanol e heptano.
COOH e. etanol, hexano, heptano e 1-propanol.

21 - (Cesgranrio-RJ) - Determina-se experimentalmente que, num álcool R-


OH OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Esse
I II fato de deve:
a. o composto II apresenta menor ponto de ebulição, pois esse faz ligação de a. somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila;
hidrogênio intermolecular. b. às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja seu tamanho;
b. os compostos I e II apresentam o mesmo ponto de ebulição, pois têm a c. às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja seu tamanho;
mesma massa molecular. d. ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica;
c. o ponto de ebulição do composto I é maior, pois esse faz ligação de e. à diminuição de R corresponder a uma diminuição na polaridade na
hidrogênio intramolecular. molécula.
d. os compostos I e II apresentam o mesmo ponto de ebulição, pois são
isômeros geométricos. 22 - (Fuvest/SP) - Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores
e. o composto II apresenta maior ponto de ebulição. estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as
seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e 1-butanol. Para poder
16 - (UEPA/PA) - O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o principal rotular corretamente os frascos, determinam-se para esses líquidos, o ponto
constituinte do sabão de coco nas barras de limpeza; sua estrutura está de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25 ºC.
representada abaixo:
Líquido PE/ºC S/(g/100mL)
H3C(CH2)10COO-Na+
X 36 0,035
Esse sal tem como característica:
Y 117 7,3
a. A parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica em água, arrastando
a sujeira. Z 118 infinita
b. A parte orgânica e iônica se solubilizam em água, arrastando a sujeira. Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são,
c. A parte orgânica e iônica se solubilizam em óleo, arrastando a sujeira. respectivamente:
d. A parte orgânica e iônica não se solubilizam em água, arrastando a sujeira.
e. A parte orgânica e iônica não se solubilizam em óleo, arrastando sujeira. a. pentano, 1-butanol e ácido etanóico.
b. pentano, ácido etanóico e 1-butanol.
17 - (UFG/GO)  Superfícies de vidro podem ser modificadas pelo c. ácido etanóico, pentano e 1-butanol.
tratamento com clorotrimetilsilano, como representado a seguir. d. 1-butanol, ácido etanóico e pentano.
e. 1-butanol, pentano e ácido etanóico.
23 - (ITA/SP) - Identifique a alternativa que contém a afirmação falsa em A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de butila, cujo valor é 100.
relação à comparação das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. Nesse sentido, o que explica as diferenças nesses valores é:

a. A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior. a. a diferença das massas molares.


b. Na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1-propanol é maior. b. a presença de ligações de hidrogênio.
c. Nas mesmas condições, a volatilidade do 1-butanol é maior. c. o número de estruturas de ressonância.
d. O 1-propanol é mais solúvel em água. d. a função orgânica.
e. O 1-butanol é mais solúvel em hexano. e. a presença de carbono saturado.

24 - (UNIP/SP) - A substância menos volátil, ou seja, a de maior ponto de 29 – (UFG/GO) – Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são
ebulição é: miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em
solados, mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses
a. H3C-CH2-CH3. materiais é representada a seguir:
b. H3C-O-CH2-CH3.
c. H3C-CH2-CH2-OH.
d. H3C-O-CH3.
e. H3C-CH2-OH.

25 - (UFMG/MG) - A alternativa que apresenta a substância de maior ponto


de ebulição é:
a. CH3CH2CH2CH2OH.
b. CH3CH2OCH2CH3.
c. CH3OCH2CH2CH3.
d. CH3CH2CH2CH2CH3.
e. CH3CH2CH2CHO.

26 - (Cesgranrio) - Assinale entre os hidrocarbonetos abaixo, aquele que


tem maior ponto de ebulição: A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada:
a. H3C-CH2-CH3.
b. H3C-CH2-CH2-CH3. a. pelo caráter polar do acetato de vinila.
c. H3C-CH2-CH2-CH2-CH3. b. pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA.
d. H3C-CH2-CH(CH3)2. c. pela formação de pontes de hidrogênio.
e. (CH3)4C d. pela similaridade estrutural dos polímeros.
e. pela diferença no grau de polimerização.
27 – (UFG/GO) – Os plastificantes pertencem a uma classe especial de
aditivos que podem ser incorporados à resina de PVC de modo a gerar 30 – (UFG/GO) – Para preparar 100 mL de uma solução de álcool etílico a
materiais flexíveis. Abaixo são mostrados dois esquemas para as cadeias de 70% em água, utilizada em procedimentos de assepsia, misturou-se 70 mL
PVC, sem e com o plastificante tipo ftalato, respectivamente: de álcool com 30 mL de água. A mistura aqueceu-se e o volume final da
solução foi inferior a 100 mL. Esse fenômeno de contração do volume deve-
se à:

a. ocorrência de uma reação química exotérmica.


b. ocorrência de uma reação química endotérmica.
c. evaporação de etanol causada pelo aquecimento.
d. evaporação de água causada pelo aquecimento.
e. mudança no arranjo intermolecular.

31 - (UFG/GO) O n-octano, C8H18, possui diversos isômeros de cadeia, os


quais apresentam propriedades físicas diferentes. Dos isômeros a seguir, o
que tem o menor ponto de ebulição é o seguinte:

De acordo com os esquemas apresentados, pode-se afirmar que a função do


plastificante é: a.
a. aumentar a ramificação do PVC.
b. aumentar a interação eletrostática entre os átomos de Cℓ de uma camada
e o de H de outra camada.
c. atenuar as ligações dipolo-dipolo entre as cadeias poliméricas.
d. minimizar o impedimento estérico. b.
e. reduzir o grau de polimerização.

28 – (UFG/GO) – A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados


empregados na indústria de polímeros. c.

d.

e.
32 - (UEG GO) A característica que os átomos de carbono possuem de 38 - (UEG GO) As vitaminas são substâncias orgânicas biologicamente
ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas ativas e fundamentais para o desenvolvimento e a saúde do ser humano.
orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia Se solúveis na gordura, são classificadas de lipossolúveis e, se solúveis
diretamente suas propriedades físicas. em água, são chamadas de hidrossolúveis. A solubilidade dessas
Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a moléculas pode ser prevista a partir da análise de suas estruturas
menor temperatura de ebulição é o químicas, cujos alguns exemplos estão apresentados abaixo.
a) 2-metilhexano
b) 2,2-dimetilpentano OH
HO
c) 2,3-dimetilpentano CH3
d) 2,2,3-trimetilbutano OH
HO
H3C OH
33 - (UNIUBE MG) As substâncias orgânicas que apresentam
propriedades físico-químicas diferentes, tais como ponto de fusão, ponto H3C N CH3
CH3
de ebulição, densidade, viscosidade, solubilidade, apresentam diferentes N Vitamina A
fórmulas estruturais e até diferentes funções orgânicas em suas estruturas
N O
químicas. Isso faz com que exista uma diferença nas interações
N
intermoleculares e leva a diferentes propriedades. Sobre as substâncias
orgânicas propano, propan-1-ol e ácido propanoico, são feitas algumas O H

afirmações: Vitamina B2
I. Apresentam, respectivamente, fórmulas moleculares C3H8; C3H8O
e C3H6O2. CH3 O O
II. A solubilidade em água do propano é maior que a do propan-1-ol.
HO
III. O ponto de ebulição do ácido propanoico é maior que o propano-
1-ol. NH OH
CH3
IV. O ponto de fusão do propano é maior que o do ácido propanoico. OH
Estão CORRETAS as afirmações contidas em: Vitamina B5
a) I e II, apenas d) I e III, apenas O
b) I, II, III e IV e) I, II e IV, apenas CH3
c) II e IV, apenas
CH3
34 - (UECE) O ponto de ebulição do álcool etílico é 78,15 ºC e o do éter
metílico é –24,8 ºC. Isso ocorre quando as forças intermoleculares do O CH3
3

álcool etílico são maiores porque Vitamina K1


a) ele apresenta ligações de hidrogênio.
b) é um composto covalente polar. Dentre as moléculas apresentadas, são lipossolúveis as vitaminas
c) sua massa molecular é maior do que a do éter metílico. a) A e K1. c) B5 e A.
d) ele apresenta moléculas de maior simetria. b) A e B2. d) B2 e B5.
35 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) As substâncias 39 - (UFRGS RS) Na tabela abaixo, são mostradas a densidade e a
pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas solubilidade em água de 3 solventes orgânicos.
molares semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido
às suas interações intermoleculares.
Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas
temperaturas de ebulição.

Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade =


1.g mL–1), é correto afirmar que
36 - (UEA AM) Entre os compostos indicados nas alternativas, o que
apresenta maior temperatura de ebulição é o a) a adição de clorofórmio levará à formação de uma solução
homogênea.
a) metano. b) metanol. c) etano.
b) a adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com
d) etanol. e) metoximetano.
clorofórmio na fase inferior.
c) a adição de acetona levará a uma mistura heterogênea com a
37 - (UFGD MS) Ao estudar a solubilidade das substâncias I, II e III
acetona na fase superior.
utilizando água e gasolina como solventes, um estudante obteve os dados
d) a adição de pentano levará à formação de uma solução homogênea.
apresentados na tabela seguinte:
e) a adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano
na fase inferior.

40 - (ESCS DF) Com relação à mistura de alcanos, é correto afirmar


que, para os compostos lineares, quanto maior for a massa molar,

Marque a alternativa que apresenta a afirmação correta em relação aos a) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto linear
dados da tabela. apresenta maior ponto de fusão que seus isômeros ramificados.
a) A substância II é polar. b) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado
b) As forças intermoleculares que existem entre as moléculas da apresenta maior ponto de fusão que seu isômero linear.
substância II são do tipo ligações de hidrogênio. c) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado
c) Pode-se assegurar que I e III correspondem à mesma substância. apresenta maior ponto de fusão que seu isômero linear.
d) As substâncias II e III são apolares. d) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto linear
e) As substâncias I e III são polares. apresenta maior ponto de fusão que seus isômeros ramificados.
QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA – Plana LISTA 09

01 - (UFOP MG) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que: 05 - (PUC SP) O ácido butanoico é formado a partir da ação de
a) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e microorganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as
químicas. encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na
b) são representações diferentes da mesma substância. manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido
c) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. butanoico as substâncias
d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
assimétricos. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
02 - (UECE) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos,
utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas 06 - (PUC RJ) Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que
sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma delas a isômeria
ser isômeros. funcional. Assinale a opção que apresenta um isômero funcional do 2-
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. hexanol.
O

a) O b) a) O
O
d) CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3

O OH
c)
O d)
b)
CH3 CH CH2 O CH2 CH3
e)
CH3
03 - (IFGO) Isômeros constitucionais são compostos que possuem
mesma fórmula molecular e diferente conectividade entre os átomos. O
Esses isômeros podem apresentar diferentes propriedades físicas, como c) CH3 CH2 CH2 C
ponto de fusão e ebulição. Analise os compostos I e II, a seguir.
H

07 - (UFTM MG) Nas figuras estão representadas as estruturas de dois


pares de compostos.

A respeito dos compostos acima, é correto afirmar que:


a) Os compostos I e II possuem a fórmula molecular C4H10O2.
b) Os compostos I e II são isômeros de função.
c) As pontes de hidrogênio são responsáveis pelo maior ponto de
ebulição do composto II.
d) As interações do tipo dipolo-dipolo são encontradas no somente no É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y
composto II e são responsáveis pelo menor ponto de ebulição do que no são, respectivamente,
composto I. a) compensação e posição.
e) O ponto de ebulição do composto I é menor que o do composto II, b) função e posição.
devido às forças de interação intermolecular dipolo-dipolo. c) compensação e função.
d) função e compensação.
04 - (UEPB) Observe o esquema abaixo: e) função e geométrica.
Sem
equilíbrio A
Funções 08 - (UEPA) O alecrim-da-chapada é uma espécie endêmica da região
diferentes do semi-árido nordestino e distribui-se amplamente dentro da Caatinga.
Com Suas folhas são bastante usadas nas infecções da garganta e da boca, em
equilíbrio B problemas vaginais e no tratamento da acne, panos brancos, empingens
Isomeria
plana
e caspa. São ricas em um óleo essencial, que apresenta forte ação
Cadeias principais antimicrobiana contra fungos e bactérias, devido à presença dos
diferentes C
compostos aromáticos carvacrol e timol, representados nas estruturais
Mesma Mesma cadeia químicas abaixo.
função principal D (fonte do texto: Revista química nova na escola, nº 22, novembro. 2005).
Diferentes posições
do heteroátomo E
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem,
respectivamente, á isomeria de:
a) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função.
b) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria.
c) tautomeria, função, posição, compensação, cadeia.
d) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação.
e) compensação, tautomeria, função, cadeia, posição. A respeito das estruturas químicas acima, são corretas as afirmativas:
I. carvacrol e timol são considerados compostos fenólicos. 13 - (UNISC RS) Considere os compostos a seguir.
II. carvacrol e timol não apresentam isomeria de posição. O
OH
III. carvacrol e timol são compostos ácidos quando comparados aos CH3 C
álcoois não-substituídos. CH3 O CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
OH
IV. carvacrol e timol apresentam em cada uma de suas estruturas apenas
um átomo de hidrogênio e um átomo de oxigênio. I II III
V. carvacrol e timol apresentam nas suas estruturas apenas um anel O
benzênico.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: H C
a) I, II e III O CH3 CH3CH2CH2CH2OH
b) I, III e IV IV V
c) II, IV e V
d) I, III e V Pode-se afirmar que os compostos
e) I, II, III, IV e V a) I e IV são isômeros de função e II e V são isômeros de cadeia.
b) II e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição.
09 - (UEG GO) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e c) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição.
do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses d) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de cadeia.
compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas e) I e IV são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
diferentes.
OH
14 - (UFJF MG) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição,
de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
OH
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
propanol isopropanol
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp2. e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. 15 - (Univag MT) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre
o sistema nervoso.
10 - (MACK SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de
hidrocarbonetos. a) cadeia.
I. metil-ciclobutano. b) tautomeria.
II. 3-metil-pentano. c) compensação.
III. pentano. d) função.
IV. ciclo-hexano. e) posição.
V. pent-2-eno.
16 - (UFOP MG) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O
a) I e III. diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas
b) III e V. de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de
c) I e V. urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida,
d) II e IV. identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes
e) II e III. formas, de acordo com o equilíbrio:
O OH
11 - (UFG GO) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-
pentano. CH 2 C COOH CH C COOH

Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações


carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. I II
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um
Com base no exposto, responda: par de:
a) estereoisômeros óticos.
a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 b) estereoisômeros geométricos.
e entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados e suas c) estruturas de ressonância.
respectivas massas. d) tautômeros.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula
do n-pentano. 17 - (UEM PR) Considere os pares de compostos abaixo.
• Propanal e prop-1-en-1-ol
12 - (UEG GO) • Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
N • 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
NH 2 • Cicloexano e metilciclopentano
A B
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia.
química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir:
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria.
a) Os dois compostos são isômeros? Explique. c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função.
b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia.
Explique. e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia.
18 - (ITA SP) Considere as afirmações: 21 - (UEG GO) O conhecimento da estrutura química permite comparar
I. Propanal é um isômero da propanona. a reatividade e algumas propriedades físicas dos compostos orgânicos.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. A seguir há um esquema que representa a conversão entre moléculas
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. orgânicas a partir de reações de redução.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
a) Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de
19 - (UCS RS) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais ebulição? Explique.
compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo
diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de b) As moléculas II e III são isômeros? Explique.
isomeria apresentada na Coluna A.
22 - (UPE PE) Analise atentamente as afirmativas abaixo.
COLUNA A
1) Isomeria de posição I. O propanol e a propanona exemplificam um caso de isomeria.
2) Isomeria de função II. O metoxi-etano é um isômero do 2-propanol.
3) Isomeria de cadeia III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
4) Isomeria de tautomeria IV. A propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS
COLUNA B a) apenas II e III.
O OH b) apenas I, II e III.
( ) e c) apenas I e II.
d) apenas II e IV.
H e) II, III e IV.
OH
23 - (UFMS) O quadro abaixo apresenta as fórmulas estruturais de três
( ) compostos orgânicos: (A) metoxi-benzeno; (B) o-metil fenol e (C) álcool
O e benzílico.
OH
( )
e OH CH2

OH O CH 3 CH 3

( ) e
OH
(A) (B) (C)
Conclui-se que A, B e C apresentam isomeria de
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da
Coluna B, de cima para baixo. a) posição.
a) 4 – 2 – 3 – 1 b) função.
b) 1 – 2 – 3 – 4 c) compensação.
c) 1 – 3 – 2 – 4 d) cadeia.
d) 2 – 3 – 4 – 1 e) tautomeria.
e) 4 – 1 – 2 – 3
24 - (UFLA MG) O alcano e o álcool mais simples que apresentam
20 - (IBMEC RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas isomeria são:
apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a a) Pentano e propanol.
sequência correta obtida: b) Etano e propanol.
c) Butano e propanol.
1. Tautomeria d) Butano e etanol.
2. Isomeria de posição e) Propano e etanol.
3. Metameria
4. Isomeria funcional
25 - (PUC RJ) O ciclopentano é isômero do:
a) 1-penteno
b) 3-metil-propano
c) dimetil-propano
d) 2-pentino
e) nenhuma das alternativas anteriores

26 - (UFTM MG) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico,


empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que
apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são,
respectivamente:
a) 1, 3, 4, 2 a) butanol e metóxi-propano.
b) 1, 3, 2, 4 b) butanona e butanol.
c) 1, 4, 3, 2 c) etanoato de etila e butanal.
d) 4, 1, 3, 2 d) butano e butanol.
e) 3, 4, 1, 2 e) metóxi-propano e butanal.
QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA – Espacial Geométrica (Cis/Trans ou E/Z) LISTA 10

01 - (UEFS BA) Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria 06 - (UFMG) A primeira demonstração experimental da existência de
cis/trans? isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico e fumárico:
a) CH3ClCCCH3Cl O
b) (CH3)2 C=CCl2 H H H C OH
c) CH3HC=CBrCl HO C C OH HO C C
d) (CH3)2C=C(CH3)2 C C C H
e) H2C=CH2Cl
O O O
02 - (UFPB) O composto que NÃO apresenta isomeria geométrica é Ácido maléico Ácido fumárico
a) CH3 C C H d) CH3 C CH Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO
afirmar que :
H CH3 Cl Cl a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.
b) a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico.
H CH3 c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.
C d) apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se
b)H CH3 ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.

C C Cl Cl
07 - (UEPB) Inúmeros exemplos de substâncias naturais apresentam o
H H e) CH3 C C CH3 fenômeno da isomeria geométrica. Dentre estas, os feromônios -
substâncias que alguns insetos utilizam para se comunicar, e com isso,
c) CH3 C CH2 demarcar territórios, dar alarmes ou atrair outros insetos na época de
acasalamento.
Br
Atualmente, os cientistas estão tentando criar armadilhas com
feromônios sexuais com o intuito de atrair os machos (exemplo da mosca
03 - (UFPE) Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi doméstica), impedindo dessa forma a propagação de doenças. Foi
causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno observado, no entanto, que o macho da mosca caseira só é atraído pelo
pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Sobre isômero cis. O trans não causa o menor efeito nesse fenômeno de atração
esta notícia podemos afirmar que: sexual.
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto
possuem as mesmas propriedades físicas. Dados os compostos abaixo:
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter I. 2-penteno
ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar. II. 1-penteno
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter III. ciclobutano
ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. IV. pentano
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter
ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. Assinale a alternativa que corresponde aos compostos que apresentam
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o isomeria (cis-trans):
mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição. a) Apenas III..
b) Apenas I e II..
04 - (UEL PR) A margarina é obtida através do processo de c) Apenas II e IV.
hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de hidrogenação d) Apenas I
parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às duplas e) I, II, III e IV
ligações dos triglicerídeos, formando, além dos compostos saturados,
ácidos graxos praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que 08 - (UFRRJ) O dietilestilbestrol é um fármaco que apresenta atividade
se formam estão representados nas estruturas I e II. A ingestão do estrogênica, apesar de não possuir um esqueleto hidrocarbônico
isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de doenças esteroidal.
coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram também o efeito OH
carcinógeno desse ácido graxo.
O
(CH2)7
O
OH
H3C (CH2)7 (CH2)7
H3C (CH2)7
OH
I II
OH
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que a
isomeria entre elas é:
a) Isomeria geométrica. d) Isomeria de cadeia. Em relação à estrutura dessa substância, é correto afirmar que ela possui
b) Isomeria de posição. e) Isomeria ótica. a) hidroxilas fenólicas e apresenta isomeria óptica.
c) Isomeria de compensação ou metameria. b) a função álcool e apresenta isomeria geométrica.
c) hidroxilas fenólicas e um alceno com geometria trans.
05 - (UDESC SC) Examinando a estrutura química dada abaixo, assinale d) a função ácido carboxílico e dois anéis aromáticos.
a alternativa CORRETA. e) a função éter e dois anéis cicloexânicos.
H 3CCH 2C CCH 3
09 - (UNIMES SP) Considere o composto CH3CH=CHCH3.
Cl Cl Observando-se este composto, verifica-se que:

a) Apresenta três carbonos sp2 e dois carbonos sp3. a) é um alceno que pode apresentar isomeria geométrica.
b) Não apresenta isomeria. b) é um alcino que pode apresentar isomeria geométrica.
c) Apresenta isomeria geométrica ou cis-trans. c) é um alceno que não pode apresentar isomeria geométrica.
d) Apresenta a função éter. d) é um alcino que pode apresentar isomeria óptica.
e) Seu nome oficial é 3,4-dicloropenteno-3. e) é um alceno que pode apresentar isomeria óptica.
10 - (UFG GO) Duas substâncias que apresentem a mesma fórmula feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com
molecular são chamadas isômeras. uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2
a) Escreva as fórmulas estruturais de dois isômeros de função e de dois e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui
isômeros de cadeia para as substâncias com fórmula molecular C4H8O. dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans para as forte odor.
substâncias com fórmulas molecular C4H4O4. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma
determinada região, a molécula que deve estar presente em alta
11 - (UCS RS) O ácido oleico, cuja estrutura química está representada concentração no produto a ser utilizado é:
abaixo, forma-se durante a decomposição de formigas mortas, sendo um
sinal químico para que as outras formigas as retirem do ninho.
a) d)

Analise a veracidade (V) ou falsidade (F) das proposições abaixo, sobre b) e)


o ácido oleico.
( ) De acordo com a nomenclatura IUPAC, ele é denominado ácido cis-
octadec-9-enoico.
( ) Ele possui dois átomos de carbono primário e quatorze átomos de c)
carbono secundário.
( ) Ele apresenta cadeia aberta, normal, insaturada e heterogênea. 15 - (FGV SP) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima
os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis.
para baixo.
O
a) F – V – V b) V – F – F c) V – F – V
d) F – F – F e) V – V – F
H O
12 - (FATEC SP) O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e
cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo de perfumes.
Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão I – flavorizante de canela II – flavorizante de anis
presentes na grande maioria dos perfumes disponíveis no mercado.
Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de
isomeria que a estrutura da molécula II apresenta são, respectivamente:

a) cetona, éster e cis-trans.


b) cetona, éter e cis-trans.
c) cetona, éster e óptica.
d) aldeído, éter e cis-trans.
e) aldeído, éter e óptica.

16 - (IFGO) Marque a alternativa que apresenta composto com isomeria


Sobre os compostos representados, é correto afirmar que geométrica (cis-trans):
a) o composto II é um aldeído. a) 2-penteno.
b) o composto III é saturado. b) 1,2-butadieno.
c) os compostos I e II são isômeros. c) Propeno.
d) os compostos I e III são isômeros. d) Tetrabromoetileno.
e) os compostos I, II e III são álcoois. e) 1,2-dimetilbenzeno.
13 - (UFGD MS) Considere as seguintes afirmações sobre os compostos 17 - (IME RJ) Dentre as opções abaixo, indique a única que não
I e II apresentados a seguir: representa estereoisomeria.
a) 3-metil-2-hexeno
b) 2-penteno
c) Ácido butenodióico
d) Propenal
e) 2-buteno
I. A molécula do composto I é apolar.
II. Os compostos I e II apresentam propriedades físicas e químicas 18 - (FGV SP) Alguns ácidos graxos são essenciais ao homem, isto é, o
idênticas. ser humano não consegue sintetizá-los, necessitando adquiri-los por
III. Os compostos I e II são isômeros cis-trans. meio da alimentação. O ácido alfa-linolênico é um ácido essencial
IV. Os nomes dos compostos I e II são, respectivamente, cis-1,2- Ômega 3, cuja fórmula estrutural está representada na figura.
dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno. O

Está correto apenas o que se afirma em


HO
a) I e II. b) III e IV. c) I, II e III.
d) II e III. e) II, III e IV. Indique a alternativa que apresenta o nome correto para o ácido alfa-
linolênico.
14 - (ENEM) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a a) Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-tetradecatrienoico.
partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial b) Ácido cis,cis,cis-9, 12, 15-octadecatrienoico.
possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas c) Ácido trans,trans,trans-9, 12, 15-octadecatrienoico.
aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, d) Ácido cis,cis,cis-3, 6, 9-octadecatrienoico.
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos e) Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-octadecatrienoico.
QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA – Espacial Óptica LISTA 11

01 - (UDESC SC) Os hidrocarbonetos que apresentam em sua estrutura O


ligações duplas carbono-carbono são chamados de alcenos. Estes O
CH3CH C OH O
apresentam importante papel biológico. Muitos dos sabores e das
fragrâncias produzidos por plantas se devem à presença de alcenos. O OH CH3CH2C OH H3C C OH
limoneno, por exemplo, é encontrado em óleos de limão e de laranja.
Ácido lático Ácido propiônico Ácido acético
a) o ácido lático e o ácido propiônico são isômeros de função.
b) o ácido lático e o ácido propiônico apresentam atividade óptica.
c) o ácido lático e ácido acético tem seus nomes IUPAC,
respectivamente: ácido propanóico e ácido etanóico.
d) a perda de uma molécula de água no ácido lático, gera uma
insaturação.
e) o ácido propiônico e o ácido acético são solúveis em água, mas o
limoneno ácido lático não é solúvel em água.
Com relação à estrutura do limoneno representada acima, é incorreto
afirmar que: 05 - (UEPA) “Uma molécula é quiral quando contém um carbono
a) apresenta em sua estrutura um carbono assimétrico. tetraédrico, no qual estão ligados quatro diferentes grupamentos. Uma
b) possui quatro carbonos com hibridização sp. molécula desse tipo pode existir em dois arranjos espaciais diferentes
c) sua fórmula molecular é C10H16. (tridimensionais), que são estereoisômeros um do outro. As duas
d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estruturas, entretanto, não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem
estrutura. especular da outra. Todas as suas propriedades físicas são iguais, exceto
e) é um hidrocarboneto cíclico e insaturado. a propriedade de desviar o plano da luz polarizada (feixe de luz que passa
num aparelho denominado polarímetro). Fármacos quirais têm em sua
02 - (UESPI) Os tipos de isomeria, representados por I, II, III, IV na estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem
coluna 2, referentes aos pares de compostos relacionados na coluna 1, definida. A modificação dessa orientação pode levar à diminuição do
são respectivamente: efeito biológico, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito
biológico adverso”. Com base nos 03 (três) sistemas dados abaixo, avalie
Coluna 1 - Compostos Coluna 2 - Isomeria
as afirmativas que seguem:
Propanona e o Isopropeno l I
Butanale metilpropanal II
cis - 2 - buteno e trans - 2 - buteno III
H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH IV

a) I-Função; II-Posição; III-Óptica; IV-Tautomeria


b) I-Função; II-Cadeia; III-Óptica; IV-Posição
c) I-Geométrica; II-Posição; III-Tautomeria; IV-Função
d) I-Tautomeria; II-Geométrica; III-Posição; IV-Cadeia
e) I-Tautomeria; II-Cadeia; III-Geométrica; IV-Função

03 - (UFG GO) A butanona, ao ser reduzida cataliticamente, produz um


racemato em que um dos isômeros pode ser representado por:
OH H
a. b.
H C CH3 H C CH3

CH2CH3 CH2CH3
O H H
c. d. I. Nos sistemas I, II e III tem-se o total de 6 (seis) esteroisômeros.
C CH3 H C C O II. Os dois compostos do sistema I possuem atividade óptica.
III. Os dois compostos do sistema II possuem atividade óptica.
CH2CH3 CH2CH3 IV. Os dois compostos do sistema III possuem atividade óptica.
H V. O número total de enantiômeros (ou enanciômeros) nos sistemas
total é igual a 2.
e. H C CH2 OH A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a) I e II
CH2CH3
b) I e III
c) III e IV
04 - (UEPA) O ácido propiônico (nome comum) é o responsável pelo d) II e IV
cheiro característico do queijo suíço. Durante o período principal de e) III e V
maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e micro-
organismos similares, convertem ácido lático (nome comum), que é 06 - (FPS PE) Semioquímicos são pequenas moléculas orgânicas usadas
produzido, também, por meio da fermentação bacteriana da lactose ou por insetos na comunicação intra e interespécies. Diferentes classes de
açúcar do leite, pelo Streptococcus lactis aos ácidos propiônico e acético compostos orgânicos atuam como semioquímicos, sendo ácidos
(nome comum) e a dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável carboxílicos, ésteres, cetonas e álcoois algumas dessas classes de
pela formação dos “buracos” característicos do queijo suíço. A respeito compostos. Alguns exemplos são ilustrados a seguir. Sobre esses
das estruturas abaixo é correto afirmar que: compostos, analise as ilustrações abaixo e as proposições a seguir.
HO

HO CH CH 2 NH

OH CH 3

EPINEFRINA
O número de isômeros ópticos ativos e as funções orgânicas oxigenadas
presentes na epinefrina são:
a) 2, fenol e amida.
1. Os ácidos carboxílicos I e II são isômeros geométricos e sofrem
b) 2, fenol e álcool.
reação de hidrogenação, gerando o mesmo produto, o ácido
c) 1, fenol e amida.
undecanoico.
d) 1, fenol e álcool.
2. Os compostos III e IV apresentam o grupo funcional éster.
e) 1, álcool e amida.
3. O único composto que não apresenta centro assimétrico é o
composto V.
12 - (UESPI) Em 1848, Louis Pasteur (cientista francês) estudou o ácido
4. O composto IV é um éster, apresenta dois centros assimétricos e
tartárico racêmico (da uva) ou acidum racemicum (do latim, racemus =
apenas dois isômeros opticamente ativos.
cacho de uva). Sobre este ácido, podemos afirmar que:
5. O éster V pode ser obtido através da reação de esterificação do ácido
a) desvia o plano de luz polarizada para a direita.
etanoico com o 3-metil-1-butanol.
b) apresenta poder rotatório nulo, podendo ser chamado também de
Está(ão) correta(s): ácido meso-tartárico.
a) 1, 2, 3, 4 e 5. c) forma o tartarato “duplo” de sódio e potássio, conhecido como
b) 1, apenas. reativo de Tollens.
c) 5, apenas. d) apresenta as funções ácido carboxílico, álcool e amina.
d) 1 e 5, apenas. e) é uma mistura em partes iguais de um par de enantiômeros.
e) 2 e 3, apenas.
13 - (UNIFOR CE) Ácido láctico:
07 - (ITA SP) Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou O
seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano.
b) 1,2-dicloro-eteno. OH
c) Metil-propano. OH
d) Dimetil-propano.
e) Normal-butanol. Existem os ácidos lácticos D-láctico e L-láctico. O ácido D-láctico
forma-se pela ação de bactérias no extrato de carne. O ácido L-láctico
08 - (UFJF MG) O alceno mais simples que possui isomeria ótica é o: forma-se a partir da fermentação da sacarose. Leite azedo, contém uma
a) 1-penteno; mistura desses dois ácidos. Esses compostos.
b) 3-metil-1-penteno; I. são variedades enantiômeras do CH3CH(OH)COOH.
c) 2-metil-2-penteno; II. possuem, cada um, dois átomos de carbono assimétrico por
d) 2,3-dimetil-1-buteno; molécula.
e) 3-metil-1-buteno. III. diferem, entre si, quanto ao sentido do desvio do plano de vibração
da luz polarizada que neles incide.
09 - (ITA SP) Qual das opções a seguir é a CORRETA? IV. são, entre si, isômeros geométricos. Um deles é o cis e o outro é o
a) Uma solução contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-ácido trans.
láctico e 0,1 mol/L de L-ácido láctico é capaz de desviar o plano de Dessas afirmações, são corretas SOMENTE:
polarização da luz.
a) I e II
b) A presença de carbonos assimétricos na estrutura de um composto é
b) I e III
uma condição suficiente para que apresente estereoisômeros ópticos.
c) II e III
c) Na síntese do ácido láctico, a partir de todos reagentes opticamente
d) II e IV
inativos, são obtidas quantidades iguais dos isômeros D e L.
e) III e IV
d) Para haver atividade óptica é necessário que a molécula ou íon
contenha carbono na sua estrutura.
14 - (UDESC SC) A alternativa que indica um álcool opticamente ativo
e) O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico independe do
é:
comprimento de onda da luz que a atravessa.
a) 2-metil-2-propanol d) 2-metil-2-butanol
b) 2-propanol e) 2-butanol
10 - (ITA SP) Considere os seguintes compostos orgânicos:
c) 1-pentanol
I. 2-Cloro-butano
II. Bromo-cloro-metano 15 - (UNESP SP) Isômeros óticos são imagens especulares um do outro
III. 2,3-dicloro-pentano e não superponíveis. É como tentar superpor sua mão direita sobre a mão
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano. esquerda e constatar que cada polegar aponta para um lado- Uma
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho é chamada quiral.
quirais nos respectivos compostos acima: Considere os seguintes clorofluorocarbonetos:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. I. CH3CF2Cl
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. II. CH3CHFCl
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. III. CH2FCl
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. a) I, II e III.
b) II e III, somente.
11 - (UFTM MG) A epinefrina, também chamada de adrenalina, é uma c) III, somente.
substância secretada pelo organismo em momentos de tensão, d) II, somente.
aumentando a pressão sanguínea e a contração cardíaca. e) I, somente.
16 - (UFAC) O ácido lático, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, 19 - (UFOP MG) Considerando os seguintes pares de estruturas
é encontrado no soro de leite e é também um produto do metabolismo da podemos afirmar que:
atividade muscular.

OH O CH 3 O
O CH3
H3C C C C
C
H OH
C
H C
CH 3CH 2 H
Analise as afirmações a seguir sobre o ácido lático: CH 3 CH2CH3
H3C
I. Trata-se de um composto bifuncional.
II. Possui apenas um carbono com hibridização sp3.
III. É um ácido carboxílico inorgânico.
I II
IV. Possui pelo menos um isômero. a) I e II são compostos aquirais.
Assinale a alternativa correta: b) I e II representam um par de diastereoisômeros.
c) I e II representam um par de enantiômeros.
a) Apenas I, II e III são verdadeiras. d) I ou II, isoladamente, não desvia a luz plano-polarizada.
b) Apenas II, III e IV são verdadeiras.
c) Apenas III e IV são verdadeiras. 20 - (UFG GO)
d) Apenas I e IV são verdadeiras.
e) Apenas I e III são verdadeiras.

17 - (FURG RS) Os isômeros do limoneno, representados pelas


estruturas abaixo, possuem fragrâncias distintas. O isômero A ocorre no
H H
fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina. O isômero H
B é responsável pelo odor característico das laranjas. C 3 4
2 C N CH2 CH3
CH3
CH3 H CH3
C 5
C
H 2C CH HC CH2 1
CF3
H 2C CH2 H2C CH2
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles
H H corresponde a um carbono assimétrico?
C C
H 2C CH3 H3C CH2
a) 1
A B b) 2
Sobre as moléculas A e B é correto dizer que são c) 3
d) 4
a) Enantiômeros. e) 5
b) Isômeros de posição.
c) Isômeros geométricos. 21 - (UFAM) Quantos estereoisômeros são possíveis de encontrar com
d) Isômeros de função. a estrutura do 2,3-dicloropentano?
e) Diasteroisômeros.
a) 4
18 - (UNESP SP) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica b) 6
à sua imagem especular. Considere, por exemplo, a molécula de ácido c) 2
lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e o ácido() d) 8
lático. e) Nenhum, pois a estrutura é aquiral

22 - (UEPG PR) A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954,


Espelho
com o objetivo de reduzir a ansiedade e a tensão e evitar náuseas,
principalmente durante a gravidez. Os testes realizados naquela época
foram insuficientes para detectar alguns efeitos que se revelaram
COOH COOH desastrosos: milhares de mortes intra-uterinas e o nascimento de bebês
com deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que,
C C enquanto um enantiômero da talidomida tem os efeitos desejados
H H descritos acima, o outro enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje,
essa mesma droga está sendo utilizada na sua forma racêmica no
H 3C OH OH CH 3 tratamento de outras doenças, como, por exemplo, a AIDS.
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
ácido(-)lático ácido(+)lático 01. Enantiômeros são isômeros espaciais (estereoisômeros), sendo um a
Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que imagem especular do outro.
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz polarizada no sentido
a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. anti-horário.
b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. 04. Enantiômeros são estereoisômeros que se superpõem espacialmente.
c) o ácido(–) lático é dextrógiro. 08. A mistura racêmica apresenta os dois enantiômeros em proporções
d) o ácido(+) lático é levógiro. iguais.
e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o 16. Sendo isômeros, os enantiômeros apresentam a mesma fórmula
plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6º. molecular.
23 - (Mackenzie SP) O fenômeno da isomeria óptica ocorre em 26 - (UEM PR/Adaptado) Assinale a alternativa que apresentam uma
moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de carbono incorreta descrição das propriedades óticas das moléculas de 3-cloro-2-
quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico- butanol e 2,3-butanodiol.
químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada;
a) O diálcool apresenta um par de isômeros óticos.
por isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos.
b) O diálcool apresenta um isômero inativo chamado de meso.
De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que
c) A molécula halogenada apresenta três carbonos assimétricos.
apresenta isomeria óptica está representado em
d) A molécula clorada apresenta dois pares de compostos que podem
OH formar misturas racêmicas.
b) e) O número total de isômeros possíveis para as duas moléculas é sete.
a) H 3C CH 3
HO CH3
CH 3 27 - (UERJ) Em um experimento, foi analisado o efeito do número de
átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como
sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de
OH alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5,
c) HO H e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.
N Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior
HO
CH 3 solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:
CH3 OH OH
d) e) a) b)
H3C CH3

CH3 HO
OH OH
c) d)
24 - (UDESC SC) O tiomersal é uma substância química, em geral,
utilizada como conservante em certos medicamentos e vacinas,
originalmente fabricado pela empresa farmacêutica americana Eli Lilly
& Company. Foi, durante um longo tempo, o princípio ativo do 28 - (UFPR) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que
Merthiolate®, um antisséptico de uso tópico, que possuía uma coloração possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas
vermelha característica. diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que
O diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade)
em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma
conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão
O Na dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em
enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são
S sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e
objeto.
Hg Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua
correspondência com a coluna da esquerda.
CH 3
OH OH
Em relação à estrutura química do tiomersal, assinale a alternativa
correta. 1. H CH3 H3C H
a) Os metais presentes na estrutura da molécula pertencem ao grupo 1
da tabela periódica de elementos. H3C CH3
b) As substituições presentes no anel aromático caracterizam um O
composto do tipo orto em que o grupo carboxilato é a porção menos 2. O O
HO
polar da substância. HO OH
OH
c) Não há a presença do fenômeno de ressonância eletrônica para o
composto em questão, quando este é mantido no estado sólido. O
d) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do tipo sp e
H3C H H CH3
sp3, sendo – sete sp e dois sp3 3.
e) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do tipo sp 2 e
sp3, sendo que não há a presença de centros quirais na molécula. H3C Cl Cl CH3

25 - (UECE) A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser O


humano, sendo também conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à 4.
O CH3 H3C
estrutura da glicose: H
CHO H H3C H
H
CH3
H C OH

HO C H ( ) Enantiômeros.
H C OH
( ) Mesmo composto.
( ) Não são isômeros.
H C OH
( ) Diastereoisômeros.
CH 2OH
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da direita, de cima para baixo.
glicose, assinale a afirmação verdadeira.
a) 1 – 2 – 3 – 4.
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos. b) 1 – 3 – 4 – 2.
b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16. c) 2 – 3 – 1 – 4.
c) Essa estrutura representa a glicose levógira. d) 2 – 1 – 4 – 3.
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos. e) 4 – 1 – 3 – 2.
QUÍMICA ORGÂNICA POLÍMEROS – 1 LISTA 12

01 - (PUC RS) A sociedade moderna é bastante dependente de polí- 04 - (UFGD MS) O poliestireno, cuja porção da cadeia polimérica é
meros sintéticos. Essa dependência se manifesta em inúmeros mostrada a seguir, é um polímero utilizado na fabricação de diversos
produtos encontrados no cotidiano, a começar pelas garrafas de utensílios domésticos, como copos descartáveis, pratos, etc.. Quando
refrigerante, feitas de __________, e as sacolas de supermercado, aquecido na presença de substâncias que liberam gases, forma o isopor,
feitas de __________. As juntas e tubulações por onde passa a água utilizado como isolante térmico e acústico.
encanada são geralmente fabricadas com __________, um polímero
que contém átomos de um halogênio em sua estrutura. O “isopor” é
um produto constituído de ___________, o qual pode ser dissolvido
em acetona para formar uma cola muito resistente.
As palavras/expressões que preenchem correta e respectivamente as
lacunas do texto estão reunidas em

a) politereftalato de etileno – polietileno – policloreto de vinila – Assinale a alternativa que apresenta a estrutura do monômero utilizado
poliestireno na fabricação do poliestireno.
b) polietileno – polipropileno – polibutadieno – poliestireno
c) policarbonato – plástico verde – poliuretano – polipropileno
d) álcool polivinílico – PET – celuloide – poliamida
e) poliéster – polimetilmetacrilato – silicone – poli-isopreno d)
a)
02 - (PUC Camp SP) O isopreno (metilbutadieno) é o monômero para
produção da borracha e está representado a seguir.

b)
Esse monômero
e)
I. possui cadeia insaturada.
II. possui três radicais metil.
III. polimeriza por reação de adição.
Está correto o que se afirma SOMENTE em c)

a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II. 05 - (UFT TO) O polipropileno é utilizado para produzir fibras de
e) I e III. roupas, cordas, tapetes, para-choques de automóveis, dentre outros. Este
é produzido através de reações sucessivas de adição de propileno
03 - (PUC Camp SP) A durabilidade do plástico ajudou a torná-lo um (propeno). Qual é a estrutura do polímero produzido:
milagroso produto popular no início do século 20. Mas, agora, a
onipresença desse material, principalmente nos oceanos, pode estar H H
destruindo ecossistemas. Um estudo publicado na Biology Letters
a) C C
documentou pela primeira vez um aumento nas densidades de ovos de
Halobates sericeus, um inseto aquático que os deposita em objetos H H n
flutuantes. Pesquisadores se preocupam com a possibilidade de essa
proliferação plástica dar a insetos, micróbios, animais e plantas que
crescem diretamente no plástico, uma vantagem sobre animais H H H
oceânicos que não estão associados com superfícies sólidas, como b) C C C
peixes, lulas, pequenos crustáceos e águas-vivas.
(Adaptado: Revista Scientific American Brasil, setembro de 2012. p. 13) H H H n

Plástico é o nome genérico que designa um conjunto de vários tipos de H H


polímeros.
c) C C

H CH 3 n

H H H
d) C C C

A representação acima é do H n

a) polietileno, um polímero de condensação. H H


b) poliestireno, um polímero de adição. e) C C
c) polipropileno, um polímero de adição.
d) náilon, um polímero de condensação. CH 3 CH 3 n
e) politereftalato, um polímero de condensação.
06 - (ITA SP) Assinale a opção que apresenta a fórmula molecular do a) o polietileno.
polímero que pode conduzir corrente elétrica. b) o polipropileno.
c) o PVC.
d) o polipropileno e o PVC.
CH2 CH2 e) o polietileno e o polipropileno
a)
n 09 - (FGV SP) O polipropileno (PP), um termoplástico commodity, é
uma das resinas que apresentou maior crescimento no consumo, nos
últimos anos, devido à sua grande versatilidade em inúmeras aplicações.
b) CH CH O monômero utilizado para obtenção do PP está representado na
n alternativa

c) CF2 CF2 CH 3

n a) d)

n
d) CHCH3 CH2
n H

H C
e) CHOH CH2
b) C C e)
n
N
H
07 - (UEFS BA)
CH 2 CH
c)
Propeno Cl

O propeno, representado pela fórmula química, um dos produtos obtidos 10 - (UCS RS) O estireno, que apresenta a estrutura química mostrada
do petróleo, é a matéria-prima utilizada na produção de polipropileno, abaixo, é o precursor do poliestireno (isopor), um isolante térmico obtido
um polímero usado na fabricação de ráfia sintética empregada na pela reação de ______________dos monômeros.
confecção de sacos para embalar cereais. CH CH2

Considerando-se as propriedades e a aplicação do polipropileno, é


correto afirmar:

a) Os sacos de ráfia são facilmente degradados por micro-organismos.


b) O polipropileno é utilizado para a fabricação de isopor, além de
tecidos. Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna acima.
c) O monômero do polipropileno é representado pela estrutura
a) copolimerização
CH CH 2 b) adição
c) eliminação
CH 3 d) condensação
n
. e) hidrólise
d) O polipropileno é um copolímero do polietileno e possui alta
resistência mecânica. 11 - (UNIFESP SP) Novos compósitos, que podem trazer benefícios
e) O polipropileno é obtido a partir da reação de adição entre moléculas ambientais e sociais, estão sendo desenvolvidos por pesquisadores da
de propeno. indústria e universidades. A mistura de polietileno reciclado com
serragem de madeira resulta no compósito “plásticomadeira”, com boas
08 - (UESPI) Alguns materiais de uso hospitalar, feitos com polímeros propriedades mecânicas para uso na fabricação de móveis. Com relação
sintéticos, precisam ser destruídos por incineração em altas ao polímero utilizado no compósito “plástico-madeira”, é correto afirmar
temperaturas. Assim, é importante escolher polímeros que poluam o que seu monômero tem fórmula molecular
mínimo possível ao serem incinerados. Entre os polímeros a seguir,
podem ser utilizados nesses materiais, com o mínimo de poluição a) C2H4 e trata-se de um copolímero de adição.
quando queimados, apenas: b) C2H4 e trata-se de um polímero de adição.
c) C2H4 e trata-se de um polímero de condensação.
d) C2H2 e trata-se de um polímero de adição.
e) C2H2 e trata-se de um copolímero de condensação.

12 - (UFF RJ) Os polímeros estão presentes no nosso dia-a-dia, em


materiais que fazem parte de embalagens e até de automóveis. Nos
últimos Jogos Olímpicos, polímeros foram usados como material de
construção do Cubo d´Água, onde se realizaram competições aquáticas,
e como matéria-prima para confecção dos maiôs dos nadadores. Sabe-se
que os polímeros são obtidos por reações de polimerização de unidades
monoméricas. O FEP (etil-propileno fluoretizado) é um polímero
fluorado, obtido pela polimerização dos monômeros tetrafluoretileno e
hexafluorpropileno.
e) polímero de condensação

14 - (UESPI) O CH2 = CHCl é o monômero do:

a) nylon.
b) PVC.
As estruturas desses monômeros e a reação de polimerização são: c) amido.
d) PET.
F F F F
e) poliestireno.
C C C C Polimerização
+
15 - (ESCS DF) A fibra conhecida como Orlon, utilizada em algumas
F F F3C F roupas de lã, é um homopolímero obtido a partir da acrilonitrila, um
tetrafluoretileno hexafluorpropileno monômero que pode ser polimerizado em solução aquosa de acordo com
a reação:
F F F F F
Polimerização
C C C C C
n CH2 CH CH2 CH
F F CF3 F F
CN CN
FEP n
Com base nessas informações, pode-se dizer que:
I. nas duas unidades monoméricas apresentadas só existem átomos de Esta reação de polimerização pode ser classificada como:
Carbono hibridizados na forma sp2;
II. o tetrafluoetileno é mais apolar do que o hexafluorpropileno; a) adição.
III. em uma das unidades monoméricas apresentadas existe um átomo b) oxidação.
de Carbono tetraédrico; c) eliminação.
IV. uma das unidades monoméricas apresentadas é opticamente ativa; d) substituição.
V. na reação de polimerização apresentada, o polímero formado e) condensação.
possuiria maior ponto de ebulição do que as unidades monoméricas.
16 - (UFAM) Para que ocorra uma reação de polimerização do tipo
Assinale a opção correta. adição, é estritamente necessário que:
a) As afirmativas I e II estão corretas.
b) As afirmativas I, III e V estão corretas. a) não haja ligações insaturadas no monômero
c) As afirmativas II, III e V estão corretas. b) que haja um iniciador polimérico
d) As afirmativas II e IV estão corretas. c) o monômero seja instável e radicalar
e) As afirmativas IV e V estão corretas. d) o polímero seja aditivável
e) o monômero possua uma dupla ligação polimerizável
13 - (UNICID) O policloreto de vinila (PVC) e o poliestireno (PS) são
dois polímeros bastante utilizados no cotidiano. O primeiro, na 17 - (UFG GO) Os plastificantes pertencem a uma classe especial de
fabricação de tubulações de esgoto, e o segundo, na produção de objetos aditivos que podem ser incorporados à resina de PVC de modo a gerar
moldados e isopor. materiais flexíveis. Abaixo são mostrados dois esquemas para as cadeias
n CH 2 CH P, T de PVC, sem e com o plastificante tipo ftalato, respectivamente:
( CH 2 CH )n
Catal.
Cl Cl esquema 1
(PVC)
H 2C H 2C
A classificação do PVC e a fórmula estrutural do monômero utilizado na
H C Cl H C Cl
produção do PS são, respectivamente,
a) polímero de adição H 2C H 2C
H C Cl H C Cl

b) polímero de adição H 2C H 2C

esquema 2
R
c) polímero de adição O
H 2C H 2C
H H C
H C Cl H C Cl
O
C C H 2C
H 2C O
H H C H C Cl
H C Cl
d) polímero de condensação O H 2C
H 2C R
De acordo com os esquemas apresentados, pode-se afirmar que a função
do plastificante é
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
a) aumentar a ramificação do PVC.
b) aumentar a interação eletrostática entre os átomos de Cl de uma
CN CN CN
camada e o de H de outra camada.
c) atenuar as ligações dipolo-dipolo entre as cadeias poliméricas. A partir da fórmula acima, assinale a alternativa que contém o
d) minimizar o impedimento estérico.
monômero utilizado no preparo da poliacrilonitrila.
e) reduzir o grau de polimerização.
a) CH2=CHCNCH2=CHCNCH2=CHCN
18 - (FGV SP) Na tabela, são apresentadas algumas características de b) CH3CH2CN
quatro importantes polímeros.
c) CH2=CHCN
d) CH3=CHC=N
e) CH3CN

21 - (Fuvest/SP) O monômero utilizado na preparação do poliestireno é


o estireno:
CH=CH2

O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado,


polimerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade de
um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que
aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90o
C, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a
vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, uma
espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de
expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de ebulição
adequado, dentre as substâncias abaixo:

Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os Temperatura de


Substância ebulição ( C) á
polímeros P ambiente

a) X, Y e Z. I CH3(CH2)3CH3 36
b) X, Z e W.
II NC-CH=CH2 77
c) Y, W e Z.
d) Y, Z e X. CH3 138
e) Z, Y e X. III
CH3

19 - (UFG GO) Um dos problemas ambientais causados por alguns


polímeros é a produção de gases tóxicos ao serem queimados. Assim, é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas
derivados organo halogenados são produzidos quando ocorre a queima
de: a. I. b. II c. III d. I ou II e. I ou III

b) H H H H 22 - (UFGO/Adaptado) O silício pode ligar-se ao oxigênio, formando


cadeias do tipo:
a) H H H H C C C C

C C C C H H

H H H H
Estas cadeias podem ligar-se entre si para formar as estruturas
macromoleculares presentes no quartzo, que é a forma mais comum do
dióxido de silício ou sílica. Por outro lado, se grupos orgânicos forem
c) H H H H d) CH3 CH3 ligados aos átomos de silício, obtém-se um polímero sintético que recebe
o nome genérico de silicona e pode ser representado como:
C C C C Si O Si O

H Cl H Cl CH3 CH3

e) H O H O

N C N C C C
Onde R é um grupo orgânico.
H H H H
6 4 Sobre sílica e silicona, é correto afirmar-se que:

a. o silício, como o cálcio, é tetravalente;


20 - (EFOA MG) A poliacrilonitrila é um polímero conhecido b. o quartzo e a silicona são substâncias naturais;
simplesmente por “acrílico”. Ela pode ser transformada em fibras que c. as siliconas são polímeros onde a cadeia principal é orgânica;
entram na constituição de diversos tecidos, sendo inclusive misturada à d. o quartzo pode ser representado pela fórmula SiO2.
lã. Parte da fórmula estrutural desse polímero é representada abaixo: e. A silicone é um polímero de adição.
QUÍMICA ORGÂNICA POLÍMEROS – 2 LISTA 13

01 - (FGV SP) O náilon-66, estrutura representada na figura, é um


polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de autopeças, de 1 3
eletrodomésticos, de embalagens e de materiais esportivos.

2 4 5 C C 6

O H n

C (CH2)4 C N (CH2)6 N a) O, N, C, O, C, H
b) H, C, C, O, O, H
O H c) C, O, C, C, C, H
n d) O, C, O, C, O, O
e) H, O, H, O, C, N
Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido hexanodióico com
a 1,6-diamino-hexano, formando-se também água como subproduto. 04 - (UFMG MG) A baquelite é utilizada, por exemplo, na fabricação
Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo de reação de de cabos de panela. Um polímero conhecido como novolac é um
polimerização, é correto afirmar que se trata de precursor da baquelite e pode ser produzido pela reação entre fenol e
formaldeído, representados pelas seguintes estruturas:
a) poliéster e reação de adição.
b) poliéster e reação de condensação.
c) poliamida e reação de adição.
d) poliamina e reação de condensação.
e) poliamida e reação de condensação.

02 - (UDESC SC) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um


termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse
composto pode ser obtido pela reação química representada pela O novolac pode ser representado, simplificadamente, por esta estrutura:
equação:

O O

H3CO C C OCH3 + HOCH2CH2OH

A B

Com base nessas informações, é INCORRETO afirmar que:


O O
a) o novolac apresenta carbonos trigonais e tetraédricos.
O C C OCH2CH2 + n CH3OH b) o novolac é classificado como um poliálcool.
c) a reação entre fenol e formaldeído produz novolac e água.
n d) a estrutura do polímero apresenta grupos hidroxila e anéis fenila.
C
05 - (PUC SP) O polietilenotereftalato (PET) é um polímero de larga
aplicação em tecidos e recipientes para bebidas gaseificadas. A seguir
Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização, temos uma possível representação para a sua estrutura:
pode-se afirmar que o composto C é:

a) Um poliéster, produzido pela policondensação de um


hidrocarboneto aromático e um diálcool.
b) Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina
aromática e um diálcool.
c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e Assinale a alternativa que apresenta os dois monômeros que podem ser
um diácido carboxílico. utilizados diretamente na síntese do polietilenotereftalato.
d) Um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um O
diálcool. O
e) Um polímero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros a) HO–CH2–CH2–OH C C
vinílicos.
HO OH

03 - (UNIFOR CE) O PET (polietilenotereftalato) é considerado um dos


O O
mais importantes polímeros de engenharia das duas últimas décadas,
devido ao rápido crescimento de sua utilização. As embalagens de b) HO–CH2–CH2–OH C C
garrafas plásticas PET são ideais para o acondicionamento de alimentos,
devido às suas propriedades de barreiras que impossibilitam a troca de H3C CH3
gases e a absorção de odores externos, mantendo as características
originais dos produtos envasados. A cadeia do PET a que se refere o O
O O O
texto está parcialmente representada abaixo. Indique a sequência de
símbolos atômicos que satisfazem a numeração indicada na figura. c) C C C C
ROSMANHO, G. M. et. al. Química Nova, vol.32, No. 6, 1673-1676, 2009 OH
(adaptado).
OH H H
O O O O
d) C C C C
H3C CH3 HO OH

O O
e) C C
HO CH2 CH2 OH
HO OH

06 - (FCM MG) O “Kevlar” é um polímero bem mais resistente do que


o aço, sendo, inclusive, resistente ao fogo, daí ser utilizado na fabricação
de coletes à prova de bala, luvas e roupas para bombeiros, além de
muitos outros usos. É formado através de dois monômeros orgânicos.
Sua estrutura pode ser assim representada:

H
H
N N O

O
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha
de apenas dois solventes: água e n-hexano. O funcionário analisou as
Analisando a estrutura do “Kevlar” e utilizando seus conhecimentos de fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a
polímeros, assinale a afirmativa FALSA: correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para
solubilizá-lo. A alternativa que representa corretamente essa
a) As ligações primárias são covalentes e as ligações cruzadas são correspondência é:
ligações de hidrogênio.
b) Um dos monômeros é uma diamina aromática, contendo seis átomos PolímeroI PolímeroII PolímeroIII
de carbono.
c) Um dos monômeros é um diácido, contendo ligações simples e a) água n - hexano água
também múltiplas b) n - hexano água n - hexano
d) É classificado como polímero de adição, correspondendo a uma c) n - hexano água água
poliamida. d) água água n - hexano
07 - (Unimontes MG) A reação de esterificação do ácido tereftálico e o e) água n - hexano n - hexano
etilenoglicol possibilita a formação do polímero poliéster conhecido
como tergal em que a estrutura se encontra representada a seguir: 10 - (ENEM) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo
em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu
descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura
O O O O é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode
ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção
de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de
O O O O
objetos compostos de PET pós-consumo.

O O
O ácido tereftálico e o etilenoglicol encontram-se representados,
respectivamente, através das fórmulas moleculares: HO C C O CH2 CH2 O H

a) C6H6O2 e C2H4O2.
n
b) C5H6O4 e C2H2O4.
c) C8H6O4 e C2H6O2. Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado).
d) C5H6O4 e C2H4O2.
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de
08 - (Univag MT) Entre os polímeros apresentados nas alternativas, é etilenoglicol a partir do PET é a
considerado polímero de condensação:
a) solubilização dos objetos.
a) politetrafluoretileno. b) combustão dos objetos.
b) PVC. c) trituração dos objetos.
c) poliestireno. d) hidrólise dos objetos.
d) náilon. e) fusão dos objetos.
e) polietileno.
11 - (UFTM MG) O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS),
ocorrido no início deste ano [2013], trouxe à tona uma série de questões
09 - (FUVEST SP) Um funcionário de uma empresa ficou encarregado sobre a segurança dos estabelecimentos e também sobre o atendimento
de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a a vítimas de grandes incêndios. Uma delas é por que foi preciso trazer
diversas peças. Após alguma investigação, o funcionário classificou as dos Estados Unidos uma substância tão simples – uma vitamina B
peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As injetável – para atender os pacientes que, segundo exames, foram
fórmulas estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes: intoxicados com cianeto?
Suponha que em uma dessas reações tenha se formado o polímero:

Nesse caso, o álcool utilizado como monômero foi o


a) etanol.
b) etoxietano.
c) metanol.
d) etanodiol.
e) metoximetano.
O gás cianídrico liberado na queima da espuma, utilizada para
melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou a maior parte das 12 - (UNESP SP) Kevlar® é um polímero de condensação com alta
vítimas, segundo perícia. resistência ao calor e à tração, sendo empregado na confecção de esquis,
“É descaso e ignorância”, resume o toxicologista Anthony Wong, coletes à prova de bala, roupas e luvas utilizadas por bombeiros, entre
diretor do Ceatox (Centro de Assistência Toxicológica do Hospital das outras aplicações. A intensa atração existente entre as cadeias confere ao
Clínicas da Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo). polímero propriedades excepcionais de resistência, que têm permitido
Segundo ele, é inadmissível que o país não tenha a substância e que seu utilizar cordas do Kevlar® em substituição aos cabos de aço.
uso não seja difundido entre médicos e socorristas, como acontece em O O O O
outras partes do mundo.
A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo B, é usada em altas N N
concentrações como antídoto para o cianeto. O gás, o mesmo que já foi H H
usado no extermínio de judeus nos campos de concentração nazistas, é
subproduto da queima de diversos componentes usados na indústria,
como o plástico, o acrílico e a espuma de poliuretano. Segundo os O O O O
peritos que investigam o incêndio em Santa Maria, essa última foi usada
no isolamento acústico da boate. N N
Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto bloqueia a cadeia H H
respiratória das células, impedindo que o oxigênio chegue aos órgãos e Kevlar®
tecidos. Quando usada logo após a exposição, a hidroxocobalamina
salva vidas. “O efeito é tão rápido que parece até milagroso”, conta Com base no exposto, qual a função orgânica nitrogenada que compõe a
Wong. Mas isso não é algo que os médicos aprendem na escola: “São estrutura desse polímero? Dê a fórmula estrutural de seus monômeros e
poucas as faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas que tem, diga que tipo de interação existe entre as cadeias adjacentes.
a matéria é opcional”. (noticias.uol.com.br. Adaptado.)
13 - (UFG GO) Segundo notícia divulgada no jornal Folha de S. Paulo
Informações adicionais: (16/09/2011), a mamadeira plástica, contendo bisfenol A em sua
• O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no estado gasoso. composição, é proibida no Brasil. O bisfenol A é utilizado na confecção
• A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é: de alguns tipos de policarbonatos, e essa substância é suspeita de imitar
a ação do hormônio feminino. As fórmulas estruturais do bisfenol A e
do estradiol, um dos hormônios femininos, estão representadas a seguir.

CH 3 OH

HO OH HO

Bisfenol A Estradiol

Baseando-se nestas informações,

a) identifique e represente a parte da fórmula estrutural plana em


comum nos dois compostos;
b) represente, utilizando fórmulas estruturais planas para os reagentes,
a reação de produção do bisfenol A. (O bisfenol A é produzido pela
condensação de duas moléculas de fenol (hidróxi-benzeno) e uma de
propanona, com perda de uma molécula de água.)

14 - (UFG GO) O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de


átomos de C, H e O. Ele é utilizado como precursor na síntese do
• A massa molar da hidroxocobalamina é aproximadamente igual a 1,3 polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima para a produção de
 103 g/mol. garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno
(1), é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o
Os poliuretanos são obtidos por reações de polimerização, que podem oxigênio.
ser genericamente representadas por:
A partir das nomenclaturas,
a) desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2);
b) represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição
formado pela reação de esterificação do ácido tereftálico com etanodiol.
15 - (UNEMAT MT) Há quem considere que após a revolução 18 - (FGV SP) Os polímeros biodegradáveis podem ser empregados na
industrial surgiu a revolução dos plásticos, ou polímeros sintéticos, que confecção de sacolas plásticas utilizadas nos supermercados. Esses
são utilizados desde a fabricação do copinho de tomar café até polímeros apresentam estruturas de cadeias alifáticas com grupos
componentes dos carros de corrida da Fórmula 1. Apesar de sua leveza funcionais hidrolisáveis.
e facilidade para ser moldados em qualquer formato, os plásticos
A fórmula estrutural que representa o monômero de um polímero
resultam em peças rígidas e muito duráveis.
biodegradável é
Sobre os plásticos, assinale a alternativa correta. CH CH2
a) São polímeros sintéticos formados por monômeros.
b) São polímeros sintéticos formados exclusivamente pelo látex. Cl
d)
c) Não são considerados contaminantes ambientais. a)
Sl
d) Na sociedade moderna, é possível viver sem qualquer material feito
de plástico. Cl
e) O Poli (Tereftalato de Etileno) – PET não é um exemplo de plástico.

16 - (Unievangélica GO) Os plásticos e derivados são materiais O


artificiais, geralmente de origem orgânica, que em alguma etapa de sua H H
fabricação são moldados com ajuda de calor e pressão. Um exemplo H3C
C C H e)
desses materiais é o polietileno, que é produzido a partir da reação de b) OH
polimerização, conforme a equação a seguir. H C C
Cl H OH
H H H H
catalisador
C C C C
H H Cl Cl
H H
n c) C C
Etileno Polietileno Cl Cl
Nessas condições, qual composto pode ser usado para uma reação de
polimerização?
19 - (Unioeste PR) O Dacron® é um polímero que pode ser obtido pela
reação de um ácido dicarboxílico e um triol cujo resultado é uma fibra
b) com a estrutura representada abaixo.
a)

c)
d)

17 - (ACAFE SC) Na revista Química Nova na Escola, volume 31,


número 3 de 2009, foi publicado um artigo sobre o poliuretano´´[...] uma
fábrica em Cambridge, na Inglaterra, lançou um preservativo feito de
poliuretano, duas vezes mais forte que o tradicional de látex, de forma A respeito do Dacron, são feitas algumas afirmações. Assinale a
que pode ser mais fino, transparente e levemente maior. Testes afirmativa INCORRETA.
demonstram que 80% dos usuários preferem esse tipo de preservativo,
principalmente devido ao aumento da sensibilidade […]”. a) O Dacron é um poliéster.
Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de para-fenileno e b) O Dacron apresenta ligações cruzadas.
etilenoglicol. c) As ligações cruzadas diminuem a resistência da fibra.
d) De acordo com a figura mostrada acima, o triol utilizado foi o
glicerol.
e) O Dacron é um polímero de condensação.

20 - (ENEM) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno,


alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico,
que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina
polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.
ERENO, D. Plásticos de vegetais.
Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque
afirmar, exceto:
os carboidratos presentes
a) A síntese do poliuretano pode ocorrer na reação entre substâncias
com dois isocianatos e diálcoois. a) dissolvem-se na água.
b) O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, b) absorvem água com facilidade.
sendo que o nome químico desse polímero e poliestireno. c) caramelizam por aquecimento e quebram.
c) Na estrutura do etilenoglicol possui grupos hidroxilas e na estrutura d) são digeridos por organismos decompositores.
do diisocianato de parafenileno, elétrons pi (  ) em ressonância. e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás
d) No poliuretano não existe carbono assimétrico em sua estrutura. carbônico.
QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS – Substituição LISTA 14

01 - (Uni-Rio/RJ) – Um dos capítulos mais interessantes da Química no 05 - (Fuvest/SP) - Quando se efetua a reação de nitração do
Ensino Médio é o que se refere às reações de compostos orgânicos. bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos
Acerca das reações de compostos orgânicos, podemos afirmar que: mononitrados:

a. Os compostos aromáticos têm reação de substituição. Br


b. Os álcoois reagem com ácidos carboxílicos e formam cetonas. NO2
c. O álcool secundário pode ser formado pela redução de um aldeído. orto
d. O álcool secundário pode ser formado pela oxidação de um aldeído.
e. A hidratação de um alceno produz um alcano.
Br Br
02 - (UFU/MG) – Na reação química, representada pela equação abaixo,

Isômeros
meta

CH 3 NO2
Br

FeBr3/escuro
+ Br2 para

NO2
Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s):
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga,
a. 1,2-dibromo-3-metil-benzeno
o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a
b. 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno
c. 1-bromo-benzeno
a. 1
d. 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno
b. 2
c. 3
03 - (FMTM/MG) – Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos
d. 4
nas reações de substituição de compostos orgânicos, em condições
e. 5
experimentais adequadas, é correto afirmar que a:
06 - (UFRJ/RJ) - Os nitrotoluenos são compostos intermediários
a. monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloronitro- benzeno.
importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem
b. monocloração do nitro-benzeno produz o clorobenzeno.
ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte
c. nitração do ácido benzóico produz o ácido metanitrobenzóico.
seqüência de reações:
d. nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno.
e. nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etilbenzeno. CH 3

04 - (UEM/PR) - Dadas as reações abaixo AlCl 3


+ A + produto inorgânico
OCH3

I) HNO3 / H2SO4
CH 3
produtos (62%)
NO2
CH 3 CH 3
II) HNO3 / H2SO4 produto
produtos + B H2SO4 (5%) + inorgânico
30oC NO2
CH 3

CN
(33%)
III) HNO3 / H2SO4
produtos NO2

a. Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B.


assinale o que for correto.
b. Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos
01. O produto da reação II é somente o para–dinitrobenzeno. orgânicos finais da seqüência de reações.

02. A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido 07 - (PUC/RJ) - A reação abaixo foi realizada na presença de luz:
à presença, em I, de um substituinte ativante do anel aromático.
04. A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os (CH3)2CHCH3 + Br2 

substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático. Seus principais produtos são:
08. Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, a. (CH3)2CHCH2Br + HBr
pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte. b. (CH3)2CHCHBr + H2
16. Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel c. (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
d. (CH3)2CBrCH3 + HBr
aromático, por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do
e. (CH2Br)2CHCH3 + H2
substituinte.
08 - (UFG GO) - Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca 13 - (Unesp/SP) – O composto orgânico trimetil-butano é um
reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica,
sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação. ramificada e homogênea. Escreva a reação de cloração desse
hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto formado em
a. escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor maior quantidade.
massa molar e o cloro molecular.
14 - (UFV/MG) - Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas
b. escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação. estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica, conforme o
exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como catalisador:
09 - (UFF/RJ) - Sabe-se que anéis benzênicos sofrem reações de
substituição eletrofílica aromática. Com relação à reação de nitração do
nitro-benzeno:
a. represente as estruturas da matéria-prima e do produto principal;

b. informe o(s) reagente(s) usado(s) para a nitração;

c. dê o nome ofical (IUPAC) do principal produto da reação. Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde aos
compostos I e II:
10 - (Unimar/SP) – Analise as afirmações a seguir: a. I = Br2 e II = FeBr3
I – Nas reações de substituição eletrófila aromática, é meta dirigente o b. I = NaBr e II = NaH
radical alquila. c. I = HBr e II = H2
II – O produto principal da reação de nitração do nitrobenzeno é o m- d. I = HBr e II = H+
dinitrobenzeno. e. I = Br2 e II = HBr
III – Fazendo a mononitração do ácido benzenossulfônico, a substituição
ocorrerá na posição orto. 15 - (UFF/RJ) - O tolueno é muito usado na indústria tanto como
solvente quanto como intermediário químico na fabricação de
Assinale a alternativa correta: explosivos.
Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do
a. apenas I e II estão corretas tolueno, considerando as regras usuais de substituição eletrofílica
b. apenas II e III estão corretas aromática.
c. apenas I está correta C H3 C H3
d. apenas II está correta a. d.
NO 2 O2N NO 2
e. apenas III está correta

11 - (UESPI/PI)  Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir: O2N

NO 2 NO 2
AlCl3
+ CH3-Cl A + HCl
CHO C H 3

NO 2 CH3
b. e.
1) O grupo –CHO é um orientador do tipo metadirigente.
2) O produto A é o aldeído 3-etil-benzóico.
NO 2
3) A reação é catalisada por um ácido de Lewis.
NO O 2N NO 2
4) Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-Crafts. 2
NO 2
5) O produto A é predominantemente o aldeído p–etil-benzóico
C H3
Está(ão) correta(s): c.
O 2N NO 2
a. 1 apenas
b. 4 apenas
c. 1 e 3 apenas NO 2
d. 2, 3 e 5 apenas
e. 1, 2, 3, 4 e 5
16 - (UFG)  Considere as equações químicas a seguir:
12 - (UEG/GO) – Os compostos aromáticos geralmente apresentam
CH3 CH3 CH3
baixa polaridade, tendo, desse modo, baixa solubilidade em água. NO2 NO2

Alguns exalam cheiro agradável. Aliás, o termo aromático deve-se à HNO3 HNO3 CH3Br CH3Br CH3
H2SO4 FeBr3 FeBr3
presença do anel benzênico nos compostos extraídos do benjoim e da H2SO4
vel.=v1 vel.=2v1
+
vel.=v2/2 vel.=v2
baunilha, por exemplo, que têm aroma agradável. O2N
A Br2 B
CH3
FeBr3
a. Considerando-se a fórmula molecular C7H8O, escreva a fórmula vel.=v3
estrutural de três compostos aromáticos que sejam isômeros de função. Br

C
b. Forneça a fórmula estrutural dos principais produtos A e B para a
seqüência de reações abaixo: Br2
FeBr3
vel.=v3/2
HNO3 Br2
A B Br Br
H2SO4 FeBr3 +
Br Br
a. Classifique o grupo substituinte do anel aromático nas substâncias A, 20 - (UECE) Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão,
B e C, de acordo com sua influência sobre a reatividade e a orientação respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo oferece. Muitos
de substituição. fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos
hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a alternativa que representa
b. Cite outro grupo que apresente influência sobre a reatividade do anel, corretamente os produtos da reação química de substituição de um
semelhante à apresentada pelos presentes em A e B. hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:

17 - (UESPI) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica H


ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Estes processos
O
reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a AlCl3
+ H3C C
ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo destas reações é
o de uma reação de: Cl

a) adição. O
b) substituição nucleofílica.
C CH3
c) substituição eletrofílica. a)
d) eliminação.
+ HClO
e) desidratação.

18 - (UEG GO) Considere o esquema abaixo. Sua análise permite O


concluir que
C CH3

O H O OH b)
C C + HCl

NO2 NO2 C CH3


c)
+ HCl
a) o produto foi obtido por redução.
b) no anel aromático, os substituintes estão na posição para.
c) um eletrófilo, ao reagir com o reagente, esse irá se ligar na posição
meta.
d) uma ligação C=O é maior do que uma ligação C-O. OH
d) + H 3C C
Cl
19 - (MACK SP) Durante a síntese química do composto orgânico Z,
adotou-se a seguinte rota sintética:
21 - (IME/RJ)  Proponha uma síntese para o TNT
CH3
(2,4,6trinitrotolueno) a partir do carbeto de cálcio e de outras matérias-
I. primas convenientes.
AlCl3
+ X + Produto Inorgânico 22 - (UECE) O produto orgânico obtido preferencialmente na
monocloração do 2,4-dimetilpentano é o

CH3 a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano.
b) 2-cloro-2,4-dimetilpentano.
II. c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
H2SO4 conc.
Y + W + Produto Inorgânico
d) 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
+ HNO3

23 - (UFPE/Adaptado) O anisol ou metoxibenzeno é um éter aromático


amplamente utilizado na indústria química como substrato para a síntese
[O] de outros derivados aromáticos. Numa dessas indústrias, um engenheiro
III. W Z químico ficou responsável pelo monitoramento da reação do anisol com
cloreto de etanoíla, utilizando um ácido de Lewis como catalisador, uma
reação denominada acilação de Friedel-Crafts, de acordo com o esquema
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, abaixo:
respectivamente,

a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido p-


nitrobenzoico.
b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-
aminobenzaldeido.
c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido p-
aminobenzoico.
d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m- Considerando a reatividade do anisol e a reação monitorada pelo
nitrobenzaldeido. engenheiro, é correto afirmar que:
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-
nitrobenzoico. a) Devido ao fato de possuir três ligações duplas, o anisol sofre
preferencialmente reações de adição.
b) O grupo –OCH3 é ativante, por isso o anisol é menos reativo que o 26 - (IFGO GO) A cloração de alcanos é um método sintético para a
benzeno. preparação de cloretos de alquila. Desconsiderando a isomeria óptica, o
c) Os produtos orgânicos obtidos possuem as funcionalidades éter e alcano de peso molecular 114 que apresenta 4 derivados monoclorados
cetona. é o:
d) O produto orgânico majoritário é uma molécula halogenada.
e) O produto orgânico majoritário é substituído na posição meta. a) 2,2,4-trimetil-pentano.
b) 2,4-dimetil-pentano.
24 - (UECE) O benzeno é usado principalmente para produzir outras c) 2,3-dimetil-butano.
substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos
d) 3-metil-hexano.
incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o
fenol, para resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de e) 2-metil-pentano.
nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns
tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, 27 - (UEA AM) Para exemplificar uma reação orgânica de substituição,
explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno é correto citar a
na produção dos compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes a) obtenção de benzeno a partir do acetileno.
assinalados e condições necessárias. b) obtenção de monoclorobenzeno a partir de benzeno e cloro.
c) obtenção do etanol por hidratação do eteno.
d) combustão completa do butano.
e) reação do buteno com permanganato em meio ácido.

28 - (Unioeste PR) Em um procedimento experimental, é necessário se


realizar a conversão mostrada abaixo.

COOH COOH

NO 2

Quais reagentes devem ser utilizados para tal transformação e qual a


posição ocupada pelo grupo nitro no anel aromático, respectivamente?

a) NaNO2/HCl, meta.
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. b) NaNO2/HCl, para.
c) HNO3/H2SO4, orto.
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. d) HNO3/H2SO4, para.
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. e) HNO3/H2SO4, meta.
c) O composto Z é o ciclohexano.
d) O composto J é o nitrobenzeno. 29 - (UERN) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em
presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:
25 - (UECE) O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos,
é substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, etc.) a) 1-cloropropeno.
e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos b) 2-cloropropano.
importantes como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha c) 1-cloropropano.
sintética e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas seguintes condições:
d) 2-cloropropeno.

30 - (UFAM) Na edição de amanhã, dia 1º de dezembro de 2014, o


periódico científico Food Chemistry trará um artigo de pesquisadores da
Amazônia sobre as propriedades antioxidantes do mirtilo (Vaccinium
Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos e o tipo corymbosum L.) introduzido no sul do Brasil. Entre os ensaios
dessa reação. realizados, está a análise de antocianinas, moléculas fenólicas altamente
bioativas e benéficas à saúde. Também fenólicas são as perigosas
substâncias presentes nos efluentes de indústrias de mineração, comuns
na Amazônia. No último número da Revista Virtual de Química, um
a)
artigo compara métodos de remoção de fenólicos de efluentes
industriais.

Sobre os compostos aromáticos é INCORRETO afirmar que:


b)
a) Os substituintes 1,2-dihidróxi do benzeno também podem ser
chamados de orto-diidróxi.
b) O benzeno (C6H6) não sofre reações de nitração.
c)
c) Em uma reação de cloração do ácido benzóico (C6H5COOH) o
produto será o ácido m-clorobenzóico.
d) Todas as ligações C-C do benzeno têm o mesmo comprimento.
d) e) A maior acidez dos fenóis está relacionada com a estabilidade do íon
fenóxido
QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS – Adição LISTA 15

01 - (PUC RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que I. Trata-se de uma reação de adição, com a formação de um álcool.
confere maior reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao alcanos. II. Há ocorrência de tautomeria no produto formado.
Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que não ocorrerá III. O produto possui isômeros ópticos.
uma reação de adição.
IV. Essa reação pode ser utilizada para obtenção da propanona.
a) Etino + H2O
b) Etano + Br2 Estão corretas as afirmações
c) Eteno + Cl2
d) Buteno + H2O a) I e IV, somente.
e) Propino + Br2 b) I e II, somente.
c) II e IV, somente.
02 - (UECE) No preparo de um bife, uma das reações químicas d) II, III e IV, somente.
envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo de tecido proteico e) I, II e III, somente.
que dá liga à carne) em uma espécie de gelatina, mudando a textura e o
sabor do alimento. Assinale a equação química que representa a reação 07 - (UDESC SC) Na reação química do etano e do eteno com cloro
de uma hidrólise. (Cl2), o(s) produto(s) formado(s) é(são), respectivamente:

a) apenas dicloro-etano.
a) CH3 – H + HO – NO2  CH3 – NO2 + H2O
b) 1,1 – dicloro etano e 1,2 – dicloro-etano.
b) CH2 = CH2 + H2  CH2 – CH2
c) cloro-etano e 1,1 – dicloro-etano.
| |
d) apenas cloro-etano.
H H
e) cloro-etano e 1,2 – dicloro-etano.
c) CH2 – CH2  CH2 = CH2 + H2O
| | 08 - (UFOP MG) Quando o 3-metil-ciclo-penteno sofre hidrogenação
H OH catalítica, forma-se:
d) CH2 = CH2 + HOH  CH2 – CH2
| | a) Metil-pentano.
H OH b) Metil-ciclo-pentano.
c) 3-Metil-ciclo-pentano.
03 - (UNIFOR CE) Considere os seguintes hidrocarbonetos: d) Ciclo-pentano.

09 - (FURG RS) Observe o esquema reacional abaixo:


H2O/H+
A
I II III IV HCl
CH3 CH CH2 B
H2/Pt
Estruturas isômeras do ciclopentano capazes de sofrer reação de adição, C
estão representadas SOMENTE em:
Sobre estes compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
a) I e II.
a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-
b) I e III.
cloro-propano e C=propano.
c) II e III.
b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-
d) II e IV.
cloropropano e C=propano.
e) I, III e IV.
c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-
propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno.
04 - (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é
d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol;
caracterizada como uma reação de:
B=1,2-dicloropropano e C=propano.
e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-
a) eliminação.
cloro-propano e C=propano.
b) adição.
c) transesterificação.
10 - (UFPE) O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos
d) desaponificação.
correspondentes haletos de alquila. Na reação do HBr com o H3C-
e) substituição.
CH=CH2, na ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá
respectivamente:
05 - (UPE PE) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO
a) a formação do 2-bromopropano e a formação do 1-bromopropano.
caracteriza uma reação de adição.
b) a formação do 1-bromopropano e a formação do 2-bromopropano.
c) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre.
a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio.
d) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre.
b) Butadieno 1,3 + Iodo.
e) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano.
c) Hexano + Cloro.
d) Metilpropeno + água.
11 - (UFG GO)
e) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio.

06 - (MACK SP) A respeito da reação orgânica e do(s) produto(s)


obtido(s), são feitas as seguintes afirmações:

H 2SO4
Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2-
HC  C  CH 3  H 2 O 
 ? octeno, o produto formado será:
HgSO4
16 - (UFG GO) A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre
a) um dieno e um dienófilo, conforme equação química abaixo:
Br
Br

b) +

Br Dieno Dienófilo

c)
Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias apresentadas a
seguir
O
d) Br
H
Br
e) Dieno Dienófilo

o produto final da reação entre eles é o seguinte:

12 - (UFMS) É correto afirmar que o composto dado a seguir, que reage OH


com hidrogênio, na presença de níquel em pó e sob aquecimento, para
a)
formar o propano, é o
a) CH3CH2CH2OH
b) CH3CH = CH2
c) CH3CH2CH = CH2 O
d) CH3CH2COOH
e) CH3CH2CH3
b) H
13 - (PUC MG) A adição de Br2 ao 2-buteno fornece como produto:
a) CH3CH2CBr2CH3
b) CH3CHBrCHBrCH3
c) CH2BrCH2CH2CH2Br OH
d) CH3CH2CH2CH2Br2
c)
14 - (MACK SP) De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob
condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são,
respectivamente,
O

d)
H

OH

e)

a) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano.


b) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
c) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano.
d) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ciclopropano.
17 - (UEPB) Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel é a
e) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
determinação do número de insaturações em suas moléculas. Quanto
maior a quantidade de insaturações, maior é a degradabilidade, oxidação,
15 - (UFT TO) A figura a seguir descreve três reações de adição ao
do combustível. A técnica para determinação do índice de insaturação é
alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os compostos
denominada de índice de iodo. A reação se processa da seguinte maneira:
A, B e C.
o iodo molecular, de cor violeta, reage com os carbonos insaturados da
molécula e produz uma ligação saturada, incolor. Qual das alternativas
abaixo apresenta uma equação química adequada para esta reação?
I
a) C C + I2 C C

I
I I

Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar: b) C C + I3 C C I

a) O produto A possui insaturação.


b) O produto C é o brometo de isopropila I I
c) O produto C obedece a regra de Markownikoff. c) + I4 C C I
C C
d) O produto A é uma adição anti Markownikoff.
e) O produto B é o cloreto de isopropila. I
I I Assinale a alternativa correta.
d) C C + I2 C C
a) Todos os compostos são fenóis.
b) Os compostos 1, 3 e 4 devem apresentar pontos de ebulição e
I I
solubilidade em água muito similares.
c) O composto 2 apresenta uma ligação dupla com configuração trans.
e) C C + I4 C C
I d) Apenas o composto 2 sobre reação de adição com HBr.
I
e) Os compostos 1, 3 e 4 são isômeros.

18 - (PUC RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria 22 - (UNESP SP) Em época de aumento de incidência de dengue, é
química. No esquema abaixo, está representada a reação de adição de comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável
água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B). pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de
citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de
H+
H2 C CH CH2 CH2 CH3 + H2 O (B) citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é
fornecida a seguir.
(A)
CH 3
De acordo com estas informações, faça o que se pede:
a) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1
mol do composto (A) com 1 mol de H2O. C O
b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos
compostos (A) e (B). H
c) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto
(A). H 3C CH 3

19 - (UFOP MG) Compostos orgânicos diferentes frequentemente são citronelal


usados como substratos em condições reacionais adequadas e podem Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
levar à obtenção de um mesmo produto, conforme exemplificado abaixo:
CH3 HBr a) apresenta isomeria ótica.
(sem peróxido) b) tem fórmula molecular C10H20O.
CH3 C CH2 c) apresenta duplas ligações conjugadas.
Caminho I d) não sofre reação de hidrogenação.
CH3 X e) apresenta a função cetona.
Br2 / luz
CH3 C CH3 23 - (UNIUBE MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas
Caminho II aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da
H
sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado.
Com base nessa informação e considerando que X é o principal produto Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam
formado, responda: importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação
a) Qual é a fórmula estrutural do produto X ? de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido
b) Classifique a reação que ocorre pelo caminho I. na síntese de um álcool.
c) Dê o nome, segundo a IUPAC, do substrato que produz X pelo
caminho II.

20 - (UFG GO) A reação de hidrogenação do benzeno pode ser


representada pela equação química apresentada a seguir. Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal
dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
C6H6 (l) + 3H2 (g)  C6H12 (l) a) Butan-1-ol b) Hexan-1-ol c) Hexan-2-ol
I II d) Butan-2-ol e) Pentan-2-ol
Considerando o exposto,
a) escreva as estruturas planas dos compostos I e II. 24 - (UFU MG) O propeno, matéria prima de plásticos, pode ser
b) indique: (i) o número de ligações pi, (ii) o número de ligações sigma utilizado como combustível e apresenta reatividade com HI.
e (iii) o tipo de hibridização dos átomos de carbono nos compostos I e
II. O mecanismo dessa reação pode ser explicado pela adição do
a) hidrogênio ao carbono que já está mais hidrogenado.
21 - (FPS PE) Bioensaios com óleos essências de duas espécies de b) haleto orgânico, formando organometálicos.
Monorda indicam que compostos presentes nesses óleos têm atividade c) iodo ao carbono que está mais hidrogenado.
repelente para o mosquito da febre amarela. Dentre os compostos d) halogênio ao carbono primário.
isolados desses óleos temos os apresentados a seguir:
25 - (PUC RJ) Dada a reação X + 2HBr  CH3 – CH2 – CBr2 – CH3,
assinale a opção que indica a substância X:
CH 3O
a) 1 - butino. d) 2 - buteno.
OH b) 2 - butino. e) butadieno.
c) 1 - buteno.
HO

(1) (2) 26 - (Fund. Oswaldo Cruz SP) A hidrogenação catalítica de um


composto orgânico, com 5 ou mais átomos de carbono, é possível desde
OH OCH 3 que esse composto apresente cadeia carbônica:
a) alifática insaturada ou cadeia cíclica insaturada.
b) alifática, saturada e heterogênea ou cadeia cíclica.
c) alifática, homogênea e ramificada ou cadeia cíclica.
d) aberta, normal, ramificada e homogênea.
(3) (4) e) aberta, insaturada, ramificada e heterogênea aromática.
27 - (UECE) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em
uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A H2
água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes Hº  120 kJ / mol
passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível
eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável,
ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado H2
hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que Hº  231kJ / mol
corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.

a) H2C = CH – CH2 – CH3


b) H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2
Hº  208 kJ / mol
c) H3C – CH = CH – CH3
d) H2C – CH2
| |
H2C – CH2 A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode
ser explicada pela
28 - (UCS RS) O etanol de segunda geração é produzido a partir do
bagaço de cana-de-açúcar, que normalmente é quase todo descartado, a) ausência de catalisadores para acelerar o processo.
após a extração do caldo. Atualmente, algumas usinas já conseguem b) liberação de calor das reações exotérmicas.
produzir esse biocombustível. Mas, o maior desafio é obtê-lo de forma c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância.
eficiente e com menor custo. A etapa mais importante de todo esse d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos.
processo é a utilização de um coquetel enzimático. As enzimas,
presentes nesse coquetel, são essenciais para a degradação da parede 30 - (UFRGS RS) Considere as reações abaixo.
celular da cana-de-açúcar e, posteriormente para a fermentação, que
1. CH3CH2OH(l)  CH2=CH2(g) + H2O(l)
catalisado r
resulta na obtenção do biocombustível.

No infográfico abaixo está representado, de forma resumida, o processo


de produção do etanol de segunda geração. 2. catalisador
(l)

catalisador
(l)

3. catalisador
(l) + H2 (g)

Disponível em: catalisador


<http://www.icb.usp.br/bmm/ext/index.php?option=com_ (l)
content&view=article&catid=12%3Ageral&id=162%3Aetanol-de-
segunda-geracao&lang=br>.
Acesso em: 22 mar. 16 (Parcial e adaptado.)
As reações foram realizadas em um sistema composto de um balão de
Com base nas informações apresentadas acima, assinale a alternativa vidro com um balão de borracha fazendo a vedação. O sistema manteve-
correta. se em temperatura constante e hermeticamente fechado, até completa
transformação do(s) reagente(s) em produto(s).
a) A celulose, presente no bagaço da cana-de-açúcar, é um A figura abaixo mostra o que foi observado no início e no fim da reação.
monossacarídeo formado por unidades de  -glicose em uma cadeia
ramificada.
b) O etanol também pode ser obtido industrialmente, a partir da reação
de hidratação do eteno catalisada por ácido sulfúrico.
c) As enzimas são proteínas que atuam de forma independente em
relação à temperatura do meio, sendo consumidas durante as reações
químicas.
d) Uma solução de água e etanol é um exemplo de eutético que pode
ser separado nos seus respectivos componentes por destilação simples,
no nível do mar.
e) A combustão completa de 1,0 mol de etanol produz 3,0 mols de
dióxido de carbono e 2,0 mols de água. As reações que apresentam o comportamento mostrado na figura acima
são
29 - (UFU MG) A química dos compostos aromáticos é de grande
importância para a produção de corantes, de inseticidas, de detergentes, a) apenas a reação 1.
de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de b) apenas a reação 2.
reações de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das c) apenas a reação 3.
reações representadas pelas equações químicas a seguir. d) apenas as reações 1 e 2.
e) 1, 2 e 3.
QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS – Oxidação LISTA 16

01 - (UPE PE) A oxidação com permanganato de potássio, em meio I. Os alcanos não são muito reativos, mas podem sofrer reações de
ácido, de um composto orgânico “A”, originou como produtos da reação substituição e oxidação.
o ácido propanóico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do composto II. Alcenos e alcinos sofrem reações de adição na ligação múltipla.
orgânico oxidado é III. Assim como a água, os álcoois formam pontes de hidrogênio
intermoleculares.
a) 2-metil-penteno.
IV. Os éteres são mais voláteis e menos reativos que os álcoois
b) 1,2,3-trimetil hexano.
correspondentes.
c) 3-metil-3-hexeno.
V. Estereoisômeros possuem a mesma fórmula molecular e estrutural,
d) 2-metil-2-penteno.
mas os átomos apresentam diferentes arranjos no espaço.
e) Metil buteno.
As verdadeiras são:
02 - (FURG RS) Assinale a alternativa que apresenta os produtos a) II, III e V
corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida concentrada de b) I, II e IV
KMnO4 sob aquecimento), do 2,4-dimetil-1-penteno. c) III, IV e V
d) I, IV e V
a) ácido 2-metilpropanóico, gás carbônico e etanal
e) I, II, III, IV e V
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
06 - (UNIFICADO RJ) Um alceno X foi oxidado energicamente pela
d) propanona e ácido 2-metilpropanóico
mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
foram butanona e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é:
03 - (PUC PR) Dada a reação: a) 2-metil-3-hexeno.
KMnO4 b) 3-metil-3-hexeno.
H 3C CH 2 CH CH CH 2 CH 3 + [O]
H+/ c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
CH 3 d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
obteremos como produtos:
I. Propanal 07 - (PUC MG) Por oxidação enérgica, certo composto orgânico produz
II. Butanona somente propanona. O composto é:
III. 4-metil-3-hexanol a) 1 - propeno.
IV. Ácido propanóico b) dimetil - 2 - buteno.
Estão corretas as afirmações: c) 2 - buteno.
d) 2 - penteno.
a) I e III e) 3 - hexeno.
b) I e IV
c) II e III 08 - (UPE PE) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto
d) I e II orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é:
e) II e IV
a) 2metilpropeno
04 - (UEG GO) Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam ligação b) 1 buteno
dupla entre átomos de carbono. São chamados de olefinas, palavra que c) 3hexeno
significa “gerador de óleos”, em razão do aspecto oleoso dos que têm d) 2metil2buteno
mais de cinco carbonos. e) propeno
H
H3C 09 - (UESPI) Um estudante de química estava pesquisando o conteúdo
C
CH2CH3 de um frasco. Verificou que esse conteúdo descorava uma solução de
C
KMnO4 (permanganato de potássio). Observou também que, quando
tratado com ozônio em presença de zinco em pó, dava como produto
CH3
somente o propanal. Neste contexto, podemos dizer que o frasco contém:
Alceno
Com base na fórmula química do alceno apresentada acima, considere a) 1-Buteno.
as seguintes afirmativas: b) 3-Hexeno.
I. De acordo com a nomenclatura IUPAC, o composto é o 2-metil-2- c) Ciclopropano.
penteno. d) Pentano.
II. Alcenos são mais reativos do que alcanos por causa da ligação dupla e) Propeno.
entre átomos de carbono.
III. Na adição iônica de HBr, o átomo de bromo se ligará ao carbono 10 - (UFT TO) As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem
menos hidrogenado da dupla ligação. ser classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise,
IV. Esse composto apresenta isomeria cis-trans. oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula
V. Sob condições reacionais adequadas, na reação de ozonólise, podem de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente,
ser obtidos como produtos a propanona e o propanal. irá formar produtos distintos.
Marque a alternativa CORRETA:
a) As afirmativas I, II e III são falsas.
b) As afirmativas II e IV são falsas.
c) As afirmativas III e IV são falsas.
d) As afirmativas III, IV e V são falsas.
e) Apenas a afirmativa IV é falsa.

05 - (UFMA) Considere as seguintes proposições:


Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação 15 - (UEG/GO) Considerando a estrutura química dos compostos
enérgica e combustão completa, são respectivamente: orgânicos mostrados abaixo, julgue a validade das afirmativas a seguir.
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e
butanona; dióxido de carbono e água. O OH
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e
ácido butanóico; monóxido de carbono e água.
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido
metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.
A B C
d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-
ona; dióxido de carbono e água.
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido- I. O composto A é o 2,3-dimetil-2-buteno.
pentanóico; dióxido de carbono e água. II. O composto B pode ser obtido a partir da ozonólise de A.

11 - (Unifesp/SP) A identificação dos produtos formados na ozonólise III. Os compostos B e C coexistem em equilíbrio.
(seguida de hidrólise na presença de zinco) de um alceno permite
identificar a estrutura do composto original, pois sabe-se que: Marque a alternativa CORRETA:
 carbono primário ou secundário da dupla ligação produz aldeído; a. Apenas a afirmativa I é verdadeira.
 carbono terciário produz cetona.
b. Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona c. Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras.
como produto final. Este composto deve ser o: d. Todas as afirmativas são verdadeiras.
a. 3-hexeno.
16 - (FEI/SP) Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser oxidado
b. 2-metil-1-penteno.
com solução ácida de permanganato de potássio deu origem a acetona e
c. 2-metil-2-penteno.
ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do alceno é:
d. 2-metil-2-buteno.
e. dimetil-2-buteno.
a) 1-penteno
b) 2-penteno
12 - (UFG/GO) Analisando-se um conjunto de 3 substâncias químicas,
c) 2-metil-1-buteno
obtêm-se as seguintes informações: cada substância possui dois átomos
d) 2-metil-2-buteno
de carbono em sua fórmula molecular. A substância A, dependendo da
e) 2-etil-propeno
intensidade da oxidação a que é submetida, pode produzir B ou C. A
substância B tem o menor ponto de ebulição e a substância C é um ácido
17 - (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do
carboxílico. Considerando-se esses dados,
3-etil-2-metil-2-penteno produz:
a. B e C são isômeros funcionais.
a. cetona e aldeído.
b. A e B possuem o mesmo número de carbonos sp3.
b. cetona, aldeído e álcool.
c. A e B são isômeros de posição.
c. somente cetonas.
d. A e C são isômeros de compensação.
d. aldeído e álcool.
e. B e C possuem o mesmo número de carbonos sp2.
e. cetona e aldeído e ácido carboxílico.
13 - (UNIFOR/CE) A ação oxidante de KMnO4 / H+ sobre o 2-buteno
18 - (UFPA) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar ciclo-
produz o ácido etanóico (oxidação com quebra de dupla ligação). Em
alcanos de:
reação semelhante, um mol de ácido linoléico, CH3 (CH2)4 – (CH =
CHCH2)2 (CH2)6 COOH, pode dar origem a ácidos monocarboxílicos e
a. alcano.
dicarboxílicos, ambos saturados, nas quantidades, respectivamente, de
b. alceno.
c. alcino
a. 2 mol e 3 mol.
d. éter.
b. 2 mol e 1 mol.
e. éster.
c. 1 mol e 3 mol.
d. 1 mol e 2 mol.
19 - (UERJ) Na reação:
e. 1 mol e 1 mol.
CH3
14 - (UFJF/MG) O composto representado, a seguir, isolado de folhas
_

_
CH3 CH2 C CH _ CH2 _ CH3
_ _ KMnO4
de picão (Bidens pilosa), possui propriedades antibióticas. Quando NaOH
PRODUTOS,
irradiado com luz ultravioleta, apresenta atividade contra mosquitos e
nematóides. qual é a nomenclatura IUPAC do composto orgânico formado?

C C C C C C CH 3 20 - (UFMG) Determine o nome e as fórmulas estruturais das


substâncias que completam corretamente as reações indicadas a seguir:

oxidação branda
Considerando-se a estrutura desse composto, assinale a alternativa a)
CORRETA.
ozonólise
a. Esse composto não sofre reação de substituição aromática. b)
H3C C CH CH3 hidrólise
b. Esse composto pode ser transformado num álcool por adição de água
em meio básico. oxidação enérgica
CH3 c)
c. Esse composto é oxidado a aldeído em presença de uma solução de
KMnO4 em meio neutro. combustão completa
d. Esse composto sofre eliminação em meio ácido. d)
e. Esse composto sofre reação de adição.
QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS – Álcoois. Compostos de Grignard. LISTA 17

01 - (UNISA) Considerando a espécie química de fórmula molecular 06 - (UNIRIO RJ) O octeno, dentre outras substâncias, está contido na
C2H5OH, foram feitas algumas afirmações: casca de limões e sofre combustão como todo hidrocarboneto. Também,
teoricamente, forma o álcool correspondente quando hidratado em meio
I. possui isomeria plana funcional; sulfúrico de acordo com a reação abaixo:
II. o eteno pode ser obtido pela reação de desidratação intramolecular
 H2O  
  C8H17OH
2 4 H SO
C8H16
dessa espécie química;
III. pode ser obtido por hidratação do eteno em presença de ácido sulfúrico; A reação inversa obedecerá ao mecanismo de
IV. ao sofrer oxidação produz metanal.
Está correto apenas o que se afirma em: a) condensação.
b) adição.
a) I e II. c) substituição eletrofílica.
b) I e III. d) substituição nucleofílica.
c) II e III. e) eliminação.
d) I, II e III.
e) II, III e IV. 07 - (FGV SP) Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a
quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos formados estão
02 - (FUVEST SP) Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam relacionados à temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre
ser gerados pela desidratação do ácido 5–hidróxi–pentanóico, a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação
intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente,
O
H 2C CH 2 CH 2 CH 2 C , a) etano e etoxieteno.
OH b) eteno e etoxietano.
OH c) etoxieteno e eteno.
imaginou que d) etoxietano e eteno.
e) etoxieteno e etano.
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou
um éster, ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses 08 - (FEPECS DF) O primeiro avanço importante no desenvolvimento da
dois compostos. anestesia se deu em 1275, quando o famoso alquimista espanhol Raimundo
Lúlio descobriu que o vitríolo (ácido sulfúrico), quando misturado com
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster
álcool e destilado, produzia um fluido incolor e adocicado. De início, Lúlio
cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as
e seus contemporâneos chamaram o fluido de vitríolo doce. Um grande
fórmulas estruturais desses dois compostos.
futuro estava reservado a esse simples composto químico, embora fossem se
passar seis séculos antes de sua utilização final ser descoberta.
03 - (FSA SP) A desidratação do etanol, dependendo das condições em que
A equação da reação descrita no texto é:
é feita, pode ser intermolecular ou intramolecular, produzindo como
principais produtos, respectivamente, H2SO4
a) 2 CH3 CH2 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O
140ºC
a) álcool e éter.
OH
b) éter e éster.
H2SO4
c) éter e hidrocarboneto. b) CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 + H2
170ºC
d) álcool e hidrocarboneto.
e) éster e hidrocarboneto. OH O
álcool
c) CH3 CH CH2 CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KBr + H2O
04 - (UFRRJ) O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido Br
assustadoramente, causando grande preocupação às autoridades do país. A aquoso
d) CH3 CH CH2 CH3 + KOH CH3 CH CH2 CH3 + KBr
ingestão de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao
cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de Br OH
comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito e) CH3
H2SO4
CH2 + [O] CH3 O CH3 + H2O
que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O 140ºC
álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. OH
Os álcoois podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo
das condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e 09 - (UEG GO) A prática cirúrgica na medicina, a partir do século XIX,
indique: conseguiu um grande avanço com o advento da anestesia geral e da assepsia
pré-operatória. O éter etílico desenvolveu um papel importante nessa área,
pois apresentava atividade anestésica mais potente do que os compostos
químicos da época, vindo a substituir a utilização do NO2 (gás hilariante) e
permitindo a anestesia geral. Entretanto, nos dias de hoje, seu uso para este
fim não é mais comum. Este composto pode ser obtido pela reação de etanol
com ácido sulfúrico, mas, nesse caso, a temperatura deve ser devidamente
a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C. controlada para evitar-se a formação do eteno ao invés do éter.
Considerando a reação abaixo, que descreve as particularidades da reação de
b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A. obtenção do éter etílico a partir do etanol, assim como as características
químicas de reagentes e produtos, julgue as afirmações posteriores.
05 - (UEM PR) Assinale a alternativa incorreta.
a) Por meio de uma reação de eliminação, o 2-bromo-3-metil-butano H2SO4 OH H2SO4
pode formar o 2-metilbut-2-eno e ácido bromídrico. O
b) A hidrogenação do propeno formando o propano é um exemplo de Eteno 180 ºC Etanol 140 ºC
Éter etílico
uma reação de redução.
c) O cis-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição do que o hept-1- I. O éter etílico e o eteno foram obtidos respectivamente por reações de
eno. eliminação e substituição.
d) Os compostos água, ânion cloreto e amônia podem ser reagentes II. O éter etílico apresenta maior pressão de vapor do que o etanol.
nucleófilos. III. Comparando-se os três compostos orgânicos envolvidos nas reações, o
e) A reação de etano com cloro gasoso, na presença de luz, formando etanol e o éter etílico apresentam respectivamente a maior e menor
cloreto de etila e ácido clorídrico, é um exemplo de uma reação de temperatura de ebulição.
substituição.
Assinale a alternativa CORRETA: 15 - (UFF RJ) O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO,
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é:
b) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. a) 2-metil-2-butanol d) 2-pentanol
c) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. b) 3-metil-2-butanol e) 1-pentanol
d) Apenas a afirmação II é verdadeira. c) 1-butanol

10 - (UFG GO) Em um experimento para sintetizar o 1-butanol, utilizou-se 16 - (ITA SP) Reações de Grignard são úteis para:
a reação de Grignard. Além do reagente de Grignard, deve-se utilizar ainda a) introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas.
b) transformar aldeídos em ácidos carboxílicos.
a) HCOH b) CH3COH c) CH3COCH3 c) introduzir halogênios em moléculas orgânicas.
d) CH3CO2H e) HCO2H d) transformar grupos arílicos em alquílicos.
e) metoxilar uma cadeia carbônica.
11 - (UEG GO) O esquema abaixo mostra a importância de cetonas como
matéria-prima para a obtenção de álcoois. 17 - (UEPB) Minamata é uma cidade japonesa que, na década de 50, sofreu
OH contaminação por mercúrio em sua baía. Aos efeitos provocados por esses
O
compostos de mercúrio no organismo humano deu-se o nome de “doença de
+ Minamata”, em que ocorrem disfunções do sistema nervoso central, como
MgCl
dormência em braços e pernas, visão nebulosa, perda de audição e da
(I) (II) (III) coordenação muscular, letargia e irritabilidade. Em Minamata, os peixes
foram os principais bioacumuladores do mercúrio, na forma de CH3HgCl e
Isso ocorre porque CH3HgOH, que possui como Dose Referencial de Toxicidade, ingestão
a) I e II são respectivamente eletrófilos e nucleófilos. diária aceitável, 0,1 micrograma por quilograma de peso corporal por dia.
b) I encontra-se em equilíbrio cetoenólico. A que família pertence o composto CH3HgCl, apresentado no Texto, e qual
c) III apresenta um centro esterogênico. o seu nome, seguindo a regra IUPAC?
d) III é o 3,5-dimetil-3-heptanol. a) Cloreto de ácido carboxílico e cloreto de metilmercúrio
b) Cloreto de ácido carboxílico e cloridrato de mercúrio metilado
12 - (UEG GO) Alguns exemplos de compostos orgânicos são dados abaixo: c) Composto organometálico e metilcloreto de mercúrio
d) Composto organometálico e cloreto de metilmercúrio
O e) Tioeter e metilcloreto de mercúrio
A) H3C CH C
18 - (UFTM MG) Os reagentes de Grignard (RMgX) são úteis na síntese de
OH álcoois a partir de compostos carbonílicos. Para se obter um álcool primário,
NH2
H3C C C CH2 secundário e terciário, pode-se reagir os reagentes de Grignard,
B) respectivamente, com:
CH2 CH2 CH2 CH2 a) metanal, propanona e butanona. d) metanal, etanal e propanona.
b) etanal, butanal e butanona. e) metanal, propanona e pentanal.
CH2 CH3 c) propanal, butanal e pentanal.
OMgCl
19 - (UFAM) O mentol, muito utilizado nas indústrias farmacêutica e de
C) H3C C CH3
doces, tem fórmula estrutural:
CH3

Sobre esses compostos, considere as afirmativas a seguir:


H
I. A pode atuar como ácido ou como base de Lewis.
II. B apresenta uma cadeia aberta, insaturada, ramificada e homogênea. OH
III. C representa um reagente de Grignard.
Marque a alternativa CORRETA: Ao sofrer uma reação na presença de dicromato de potássio e meio sulfúrico,
a) Apenas a afirmava I é verdadeira. o mentol origina um composto B. Este composto ao reagir com o composto
b) Apenas a afirmativa II é verdadeira. de Grignard H3C-MgCl, em meio aquoso, origina o composto C. Portanto, B
c) Apenas a afirmativa III é verdadeira. e C são respectivamente:
d) Apenas as afirmativas I e III são verdadeiras. a) Cetona e álcool secundário d) Aldeído e éter primário
e) Todas as afirmativas são verdadeiras. b) Cetona e álcool terciário e) Éter e ácido carboxílico
c) Aldeído e álcool secundário
13 - (UFG GO) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo
alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de acordo 20 - (PUC MG) A desidratação intermolecular do etanol produz:
com a seguinte equação química genérica. a) alcino. b) alcano. c) ácido carboxílico.
d) éter. e) alceno.

21 - (UFPR) Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de manteigas


industriais é o teor de ácidos carboxílicos presentes, o qual pode ser
determinado de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos com etanol,
Para produzir o composto 3-pentanol, R e R´ devem ser
levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de manteiga foi
a) etil e metil. d) metil e propil. submetida a essa análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi
b) metil e metil. e) etil e etil. quantificada, estando o resultado ilustrado no diagrama ao lado.
c) etil e propil.

14 - (UFF RJ) Por meio da reação de butanona com cloreto de metil-


magnésio ( H3C – MgCl ) , obtém-se o composto X que, por sua vez, em
reação com a água, origina o composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol
b) 2-pentanona
c) pentanal
d) 3-metil-2-butanol
e) 2-pentanol
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o: atividades da colmeia. Os feromônios de alarme, por exemplo, são usados
quando as abelhas sentem-se em perigo, especialmente por ameaças em
a) butanoico. b) octanoico. c) decanoico.
movimento. O mecanismo de alarme acontece em duas etapas.
d) dodecanoico. e) hexanoico.
Primeiramente, as glândulas mandibulares liberam uma quantidade de
feromônios que alertam o restante da colmeia; quando a abelha ataca, as
22 - (UFPR) O salicilato de metila é um produto natural amplamente
glândulas do ferrão liberam uma quantidade ainda maior de feromônio, que
utilizado como analgésico tópico para alívio de dores musculares, contusões
incitam o restante da colmeia a atacar a mesma região. Dentre as substâncias
etc. Esse composto também pode ser obtido por via sintética a partir da
orgânicas presentes na mistura que constitui o feromônio de alerta estão o
reação entre o ácido salicílico e metanol, conforme o esquema abaixo:
etanoato de butila e o butan-1-ol, entre outros.
O O Disponível em: <http://aspiracoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-a-
quimica-das-abelhas.html/>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)
OH MeOH, H+ OM e
Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, assinale a
Aquecimento alternativa correta.
OH OH

a) O etanoato de butila é um isômero funcional do butan-1-ol.


Ácido salicílico Salicilato de metila
b) O etanoato de butila pode ser obtido por meio da reação de esterificação
A reação esquematizada é classificada como uma reação de: entre o butan-1-ol e o ácido etanoico, catalisada por ácido sulfúrico
a) esterificação. concentrado.
b) hidrólise. c) O butan-1-ol é um monoálcool de cadeia carbônica aberta, ramificada e
c) redução. heterogênea.
d) pirólise. d) O etanoato de butila é um éster que apresenta dois isômeros ópticos
e) desidratação. ativos.
e) O produto principal da reação de oxidação do butan-1-ol com
23 - (UNITAU SP) O aroma do fruto morango pode estar relacionado à permanganato de potássio, na presença de ácido sulfúrico, é a butan-2-ona.
presença de butanoato de metila, butanoato de etila e hexanoato de metila, e
mais dezenas de outros compostos voláteis. Os três compostos citados 28 - (PUC Camp SP) Etanol de capim transgênico
poderiam ser formados, respectivamente, a partir de uma reação entre
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até
a) metanona e butanol, etanona e butanol, hexanona e metanol. um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados
b) butanal e metanol, butanal e etanol, hexanal e metanol. Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio
c) butanona e metanol, butanona e etanol, hexanona e metanol. de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal.
d) metanal e ácido butanoico, etanal e ácido butanoico, hexanal e ácido Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National
metanoico. Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade transgênica com
e) ácido butanoico e metanol, ácido butanoico e etanol, ácido hexanoico e uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da
metanol. planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez
ao vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a
24 - (FGV SP) O hidrogênio para células a combustível de uso automotivo fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa
poderá ser obtido futuramente a partir da reação de reforma do etanol. temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o capim
Atualmente, nessa reação, são gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e convencional. (Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)
etanoato de etila (II). Porém, pesquisadores da UNESP de Araraquara
verificaram que, com o uso de um catalisador adequado, a produção de A obtenção do etanol pela hidratação do eteno é um exemplo de reação
hidrogênio do etanol poderá ser viabilizada sem subprodutos. orgânica de
A reação da transformação de etanol no subproduto I e a substância que reage
a) substituição.
com o etanol para formação do subproduto II são, correta e respectivamente,
b) dupla-troca.
a) substituição e etanal. c) polimerização.
b) redução e etanal. d) adição.
c) redução e ácido acético. e) pirólise.
d) oxidação e etanal.
e) oxidação e ácido acético. 29 - (UEFS BA) Considerando-se a estrutura das substâncias químicas e que
a oxidação parcial do etanol leva à produção do etanal, é correto afirmar:
25 - (UNITAU SP) O acetaldeído (etanal) pode ser metabolizado no
organismo humano através da enzima aldeído desidrogenase, que catalisa a a) A cadeia carbônica do etanol é constituída por um carbono primário e
oxidação do acetaldeído, formando um produto principal. A função química um carbono secundário.
do produto da oxidação de um aldeído e o nome desse produto principal são, b) O etanal é uma substância química da classe dos aldeídos, representada
respectivamente, pela fórmula molecular C2H4O.
c) O etanal é um composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, –
a) cetona, acetona. OH, ligado a carbono insaturado.
b) éter, etoxietano. d) A oxidação parcial do etanol indica que um dos átomos de carbono da
c) álcool, etanol. estrutura do álcool recebeu elétrons.
d) ácido carboxílico, ácido etanoico. e) O etanol e o etanal são compostos isômeros porque apresentam a mesma
e) éster, etanoato de etila. fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

26 - (UDESC SC) Com relação à molécula de butanoato de etila é correto 30 - (FATEC SP/Adaptado) Ésteres são usados em indústrias de alimentos
afirmar que é um: porque podem atribuir diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.
a) éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp 2. São compostos orgânicos produzidos por meio das reações entre ácidos
b) éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O. carboxílicos e álcoois, denominadas reações de esterificação.
c) éster e possui seis carbonos com hibridização sp 3 em sua estrutura.
Em reação às reações de esterificação, podemos obter o sabor artificial de
d) éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2.
pera, etanoato de n-propila.
e) éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico e o etanol em
meio ácido. Para isso, devemos reagir o ácido etanoico com

27 - (UCS RS) A utilização de feromônios é uma estratégia fundamental para a) ácido propanoico.
a sobrevivência da maioria dos insetos. Dentre os representantes desta classe, b) ácido acético.
as abelhas constituem talvez um dos mais fascinantes exemplos de como c) propan-1-ol.
esses mensageiros químicos podem ser utilizados não só para comunicação, d) metanol.
mas também para moldar o comportamento dos indivíduos e controlar as e) etanol.
QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS – Lipídios. Biodiesel. Sabões e Detergentes. LISTA 18

SAPONIFICAÇÃO
A hidrólise alcalina de um éster é denominada, genericamente, reação de
saponificação porque, numa reação desse tipo, quando é utilizada um éster
proveniente de um ácido graxo, o sal formado recebe o nome de sabão.

 Sabões: são sais de ácidos graxos.

Como a principal fonte natural de ácidos graxos são os óleos e as gorduras


(triglicerídeos), suas hidrólises alcalinas constituem o principal processo
para a produção de sabões.
O mais comum de todos é o sabão de sódio. O que é praticamente neutro,
que contém glicerina, óleos, perfumes e corantes, é o sabonete.
A equação a seguir representa genericamente a hidrólise alcalina de um
óleo ou de uma gordura:

O O
R C
R C O CH2 Dessa forma, a parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica em água,
O-Na+
O HO CH2 arrastando a sujeira.
H2O O
R C O CH + 3 NaOH R C + HO CH  Detergentes: são compostos orgânicos sintéticos, sendo estes sais de
O soda O-Na+
HO CH2 ácidos sulfônicos ou sais de amônio, ambos com cadeias longas.
R C O CH2 cáustica O
R C glicerol As estruturas dos detergentes se assemelham às dos sabões e apresentam
lipídeo
(óleo ou gordura) O-Na+ o mesmo tipo de ação sobre óleos e gorduras.
sabões

- Na+
Resumindo: SO3

óleo ou gordura + base sabão + glicerol

apolar polar
Após o aquecimento da gordura com base em solução aquosa, o glicerol é
removido e a mistura de sais de sódio de ácidos graxos é purificada.
Dependendo da sua aplicação, os sabões recebem a adição de corantes,
A seguir, é representado o dodecilbenzenossulfanato de sódio (princípio
essências e abrasivos (sapólio). A seguir, o sabão pode ser moldado em
ativo dos detergentes domésticos) e uma micela:
barras, picado em flocos ou convertidos em pó.

 Atuação dos sabões

Os sabões facilitam a limpeza devido à sua ação detergente (do latim


detergere = limpar). A água, por si só, não remove certos tipos de sujeira, -O O
+ S CH2(CH2)10CH3
como, por exemplo, restos de gordura. Isso acontece porque as moléculas de Na
O Óleo
água são polares e as de gordura, apolares. O sabão exerce um papel
importante na limpeza porque a molécula possui as duas naturezas, no que
diz respeito à polaridade.
Podemos dizer que a cadeia apolar de um sabão é hidrofóbica (aversão Água
pela água) e que o grupo polar é hidrofílico (afinidade pela água).

Tanto os sabões quanto os detergentes são conhecidos também como


surfactantes, ou seja, são substâncias que diminuem a tensão superficial de
um líquido.

Surfactante é uma palavra derivada da contração da expressão “surface


Cadeia apolar active agent”, termo que significa, literalmente, agente de atividade
capaz de interagir Extremidade polar superficial. Em outras palavras, um surfactante é um composto caracterizado
pela capacidade de alterar as propriedades superficiais e interfaciais de um
com o óleo capaz de interagir
líquido.
com a água
Assim, todo sabão é detergente, e todo detergente é surfactante.
Dessa maneira, ao lavarmos um prato engordurado, gotículas de gordura são
envolvidas pelas moléculas de sabão (e de detergente também). Essa
partícula, resultado da associação das moléculas de tensoativos, chama-se
Classificações dos surfactantes
micela. As moléculas são orientadas com a cadeia apolar direcionada para a
gordura e a extremidade polar se direciona para a água. Tanto os sabões quanto os detergentes são classificados de acordo com a
terminação iônica que está ligada à cadeia carbônica. Essa terminação pode
Vejamos agora como o sabão atua no processo de limpeza de gordura:
ser catiônica ou aniônica.
O
O Na+
Sabão aniônico

- +
SO3Na

Detergente aniônico

+
NH3 Br
Os umectantes como, por exemplo, a glicerina, interagem com a superfície
do material que se deseja umectar (pele, cabelo, produto alimentício) e
Detergente catiônico também com a água. A interação com a água ocorre por meio de ligações de
hidrogênio (representadas pelas linhas pontilhadas na imagem acima).
.......................................................................................................................
Observação:

Há situações em que o sabão não desengordura. Nesse caso, pode estar Histórico!
ocorrendo situações como:
As referências mais antigas aos sabões remontam ao início da Era cristã. O
1º - A água utilizada tem caráter ácido, desloca o equilíbrio da reação sábio romano Plínio, o Velho (Gaius Plinius Secundus, 23 ou 24-79 d.C),
química: autor da célebre História Natural, menciona a preparação do sabão a partir
do cozimento do sebo de carneiro com cinzas de madeira. De acordo com
sua descrição, o procedimento envolve o tratamento repetido da pasta
resultante com sal, até o produto final. Segundo Plínio, os fenícios conheciam
a técnica desde 600 a.C. O médico grego Galeno (130-200 d. C), que fez
carreira, fama e fortuna em Roma, também descreve uma técnica segundo a
Essa reação favorece a formação do ácido graxo, que forma a qual o sabão podia ser preparado com gorduras e cinzas, apontando sua
utilidade como medicamento para a remoção de sujeira corporal e de tecidos
gordura observada em tanques, pias e banheiras.
mortos da pele. O alquimista árabe Geber (Jabir Ibn Hayyan), em manuscrito
do século VIII da Era Cristã, também menciona o sabão como agente de
limpeza.
2º - A água usada é dura, isto é, contém cátions metálicos, Ca 2+ e
Mg2+ , que precipitam o sal de sabão: No século XIII, a indústria de sabão foi introduzida na França, procedente da
Itália e da Alemanha. No século XIV, passou a se estabelecer na Inglaterra.
Na América do Norte o sabão era fabricado artesanalmente até o século XIX.
A partir daí surgem as primeiras fábricas. No Brasil, a indústria de sabões
data da segunda metade do século XIX.

Os sais de cálcio e/ou magnésio dos ácidos graxos são insolúveis e Dois grandes avanços químicos marcam a revolução na produção de sabões.
Em 1791, Nicolas Leblanc (1742-1806) concluiu o desenvolvimento do
formam as incrustações nos tanques, pias e banheiras. método de síntese da barrilha (carbonato de sódio) a partir da salmoura
(solução de cloreto de sódio). Michel Eugéne Chevreul (1786-1889), entre
1813 e 1823, esclareceu a composição química das gorduras naturais. Assim,
 Sabões, Detergentes e Meio Ambiente
os fabricantes do século XIX puderam ter uma idéia do processo químico
envolvido, bem como dispor de matéria-prima necessária.
Quando se utilizam sabões nos processos industriais ou domésticos de
(Fonte: http://www.drashirleydecampos.com.br – Acesso em 23/01/10)
lavagem, eles vão para a rede de esgotos e acabam nos lagos e rios. Porém,
após certo tempo os resíduos são degradados (decompostos) por .........................................................................................................................
microorganismos que existem na água. Diz-se, então, que os sabões são
biodegradáveis e que não causam grandes alterações ao meio ambiente.
Os microorganismos presentes na água produzem enzimas capazes de Fique sabendo!
quebrar as moléculas de cadeias lineares e que não reconhecem as moléculas O xampu ou shampoo - em inglês - como também é conhecido e como
de cadeias ramificadas. Alguns detergentes possuem cadeias ramificadas, geralmente se vê nas embalagens tem a finalidade de cuidar do cabelo, e
assim, permanecem na água sem sofrer degradação, sendo chamados de consiste em um produto utilizado principalmente para remover óleo do
detergentes não-biodegradáveis. cabelo, sujeira, pele morta do couro cabeludo que se agregam ao cabelo com
Os detergentes não-biodegradáveis acumulam-se nos rios, formando uma o tempo.
camada de espuma que impede a entrada de gás oxigênio na água e pode
remover a camada oleosa que reveste as penas de algumas aves, impedindo A palavra xampu data de 1877, e sua origem acredita-se vir da palavra Hindi
que elas flutuem, causando, portanto, graves problemas ambientais. (idioma indiano), chhamna, que significa apertar, amassar, fazer massagem.
Assim, o sabão tem, sobre os detergentes, as seguintes vantagens: é Na origem do xampu, cabeleireiros ingleses aqueceram sabão em água com
fabricado a partir de matérias-primas renováveis (óleos e gorduras), é bicarbonato de sódio e adicionaram ervas para darem ao cabelo saúde e
biodegradável, é mais barato, é atóxico. Nos cursos d`água é degradado por aroma.
microorganismos existentes na água e evita-se a poluição.
Originalmente, sabão e xampu eram produtos muito similares. Ambos eram
 Subproduto da Saponificação substâncias de emulsão tensoativas, um tipo de detergente. A formulação do
xampu desenvolveu-se, tornando-se específica para a limpeza dos cabelos, e
A glicerina (ou glicerol) é um subproduto da fabricação do sabão. Por esse não um produto para o corpo em geral. Durante o século XX, diferentes tipo
motivo, toda fábrica de sabão também vende glicerina. Ela é adicionada aos de xampus foram criados para cada tipo de cabelo; e atualmente utiliza-se
cremes de beleza e sabonetes, pois é um bom umectante, isto é, mantém a principalmente substâncias sintéticas.
umidade da pele. Em produtos alimentícios ela também é adicionada com a
finalidade de manter a umidade do produto e aparece no rótulo com o código (Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Xampu – Acesso em 13/02/11)
"umectante U.I".
01 - (ITA SP) Aquecendo o composto I com a quantidade suficiente de 07 – (PUC BA) Os sabões obtidos pela saponificação de gorduras vegetais
hidróxido de sódio aquoso, obtemos os produtos II e III. são:

O a) triálcoois
CH2 O C b) triglicerídeos.
C17H25 HO CH2 c) poliésteres.
O d) ácidos graxos.
NaOH
CH O C HO CH + III e) sais de ácidos graxos.
C17H25 H2O
O HO CH2
CH2 O C 08 – (Vunesp SP) Um creme cosmético pode ser obtido pela reação:
C17H25
I II O
Esta reação exemplifica a: CH2 O C
C17H25 HO CH2
O
a) obtenção de óleos essenciais 3 NH4OH
CH O C HO CH + C17H35COONH4
b) hidrólise de açucares C17H25 H 2O
c) obtenção de sabões O HO CH2
d) obtenção de álcoois e gás carbônico CH2 O C
e) obtenção de ácido graxo e hidrocarbonetos C17H25

02 – (Vunesp SP) Para a reação entre propionato de terc-butila e hidróxido As funções químicas às quais pertencem as substâncias envolvidas na reação
de sódio, em solução aquosa, escreva: são, respectivamente:

a) a equação química balanceada da reação; a) lipídio; ácido; aldeído; sal.


b) os nomes oficiais dos produtos da reação. b) ácido; base; ácido; sal.
c) éster; base; álcool; sal.
03 – (EFOA MG) Uma gordura tem fórmula d) éster; álcool; aldeído; éster.
e) lipídio; base; base; éster.
H
09 – (Unicamp SP) A fórmula de um sabão é:
H C OOC C15H31
O
H C OOC C15H31 H3C(CH2)14 C
O Na+
H C OOC C15H31 No processo de limpeza, uma parte da molécula do sabão liga-se às gorduras
e a outra parte à água. Qual parte liga à gordura e qual parte liga à água? Por
H quê?
a) Qual é a função orgânica presente no composto? 10 – (MACK SP) Uma regra geral para a solubilidade, levando em conta a
b) Escreva equação balanceada da reação da gordura em questão com estrutura das substâncias, é que as substâncias polares tendem a se dissolver
solução concentrada de NaOH a quente, identificando as funções em solventes polares e as apolares, em solventes apolares. Sabendo que uma
orgânicas a que pertencem os produtos da reação. gordura é uma molécula apolar, podemos dizer que, ao se lavar um tecido
engordurado, a ação detergente de um sabão com a seguinte fórmula (aqui
04 – (PUC PR) São dadas as seguintes estruturas a respeito de sais de ácidos dividida em duas partes):
graxos: O
O H3C (CH2)16 C
O Na+
I. O Na+
- I II
+
SO3 Na Baseia-se nessa regra. Assim:
II.
a) a parte II tende a fazer o sabão solúvel somente na gordura.
+
NH3 Cl b) a parte I tende a fazer o sabão solúvel na água e a parte II na gordura.
III. c) a parte I tende a fazer o sabão solúvel somente na água.
d) a parte I tende a fazer o sabão solúvel na gordura e a parte II na água.
e) a parte II tende a fazer o sabão solúvel na água e na gordura.
Essas estruturas caracterizam, respectivamente, um:
11 - (UFMT) Você toma banho todos os dias e lava suas roupas com sabão,
a) detergente catiônico; sabão; detergente aniônico.
não resta dúvida. Mas, historicamente, esse costume é recente. Em toda a
b) detergente catiônico; detergente aniônico; sabão.
Idade Média, nem a aristocracia nem a classe pobre tinham muita inclinação
c) sabão; detergente aniônico; detergente catiônico.
para o banho. A rainha Isabella (1451-1504) da Espanha orgulhava-se de ter
d) detergente aniônico; detergente catiônico; sabão.
tomado apenas dois banhos em toda a sua vida: um quando nasceu e outro
e) sabão; detergente catiônico; detergente aniônico.
no dia do seu casamento. O Movimento Sanitário, iniciado em Londres, para
combater a sujeira oniopresente (reconhecida como uma das causas de cólera
05 – (FGV SP) Os sabões podem ser obtidos pela reação de:
e febre tifóide), expandiu-se pela Europa e logo seguiu para os Estado
a) açucares com soda cáustica. Unidos. No Brasil, os colonizadores portugueses incorporaram o hábito de
b) gorduras com soda cáustica. tomar banho imitando os índios brasileiros.
c) álcoois com ácido sulfúrico.
d) Coque com ácido nítrico Julgue os itens.
e) Glicerina com ácido fosfórico.
a) ( ) A reação de saponificação é representada por: R – CO – OR’(s) +
NaOH(aq) R – CO – O – Na+(aq) + R’ – OH(ℓ
06 – (FESP SP) Numa indústria de sabão, qual dos seguintes compostos
b) ( ) Formados por ésteres, as gorduras animais e os óleos vegetais são
constitui um subproduto aproveitável?
insolúveis em água.
a) Glicerina. c) ( ) Os sabões e os detergentes formam um grupo de substâncias
b) Parafina. denominado agentes tensoativos (reduzem a tensão superficial da água) e,
c) Vaselina. por isso, atuam na limpeza de objetos e superfícies.
d) Anilina. d) ( ) A oxidação de um álcool primário fornece um ácido carboxílico.
e) Vanilina. e) ( ) O composto de fórmula molecular C6H5CH2COH é um álcool.
12 - (UFRN) A lavagem das mãos é, segundo pesquisas, a ação mais 16 - (ENEM) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa
importante para a prevenção e para o controle das infecções hospitalares. O utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a
sabão é um sal de ácido graxo usado, juntamente com água, para lavar e remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e
limpar. Sua fabricação envolve duas etapas: gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.
ETAPA 1
O
Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo,
CH 2 O C R CH 2 OH formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de
sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:
O

CH O C R
3 H2O CH 3 ( CH 2 )16 COO   H 2 O 
 CH 3 ( CH 2 )16 COOH  OH

3 RCOOH + CH OH
Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos
O
Ácido
eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de
graxo
maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.
CH 2 O C R CH 2 OH
Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam
Triglicerídeo de maneira
a) mais eficiente em pH básico.
ETAPA 2 b) mais eficiente em pH ácido.
c) mais eficiente em pH neutro.
3RCOOH + 3NaOH  3RCOO–Na+ + 3H2O d) eficiente em qualquer faixa de pH.
Sabão e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.
a) Com base nos dados, classifique as reações nas etapas 1 e 2 e nomeie a 17 - (UFG GO) Na formulação de alguns agentes de limpeza, encontram-se,
Glicerina, segundo a IUPAC, no quadro abaixo destinado à resposta. além do detergente, ácidos fluorídrico e clorídrico diluídos. O detergente
utilizado nessa formulação pode ser representado por:
ETAPA1 : ........................................................
ETAPA2 : ........................................................ +
a) H3C (CH2)11 OSO3 Na
Nome da Glicerina : ...........................................
CH3
b) Um estudante observou que, em água com pH ácido, o sabão tem sua + Br
b) H C (CH2)11 N C2H5
capacidade de limpeza reduzida, ocorrendo a formação de crostas no 3
recipiente. CH3
Escreva a reação química do sabão em meio ácido, para explicar essa
observação. CH3
+ Br
c) H3C CH2 N C2H5
13 - (ITA SP) Dentre as opções seguintes assinale aquela que contém a
afirmação FALSA: CH3
a) Cinzas de vegetais são ricas em potássio.
b) Vinagre é essencialmente uma solução de ácido acético em água. d) C15H15 SO3 Na+
c) Enzimas presentes na saliva humana são capazes de hidrolisar amido
produzindo glicose.
e) H3C (CH2)11COO Na+
d) Poliestireno é um polímero de biodegradação relativamente fácil.
e) A presença de íons de cálcio e/ou de magnésio em águas naturais
restringe a formação de espuma na presença de sabão comum. 18 - (FGV SP) O Brasil destaca-se no cenário internacional com a produção
e incentivo do uso de combustíveis de fontes renováveis, como o etanol e o
14 - (FUVEST SP) Ao aquecer a mistura abaixo mantendo fervura branda, biodiesel. A transesterificação é mais um “novo conceito” abordado na
o óleo sofre uma: química orgânica no ensino médio: trata-se da síntese do biodiesel, obtido a
partir da reação de óleos vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras animais
1/4 de xícara de bicarbonato de sódio ou óleos residuais de fritura com etanol e catalisador.
H2C O CO R1
1/4 de xícara de óleo vegetal NaOH
1/4 de xícara de água HC O CO R2 + 3C2H5 OH

H2C O CO R3
a) hidrólise ácida
b) hidrogenação catalítica H2C OH R1CO2C2H5
c) polimerização por condensação NaOH
HC OH + R2CO2C2H5
d) polimerização por adição
e) saponificação H2C OH R3CO2C2H5
biodiesel B
15 - (ENEM) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo de soja, na reação
decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto de hidrólise desse biodiesel B, são obtidos como produtos o
que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico a) ácido etanoico e álcoois. d) etanol e ácidos carboxílicos.
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para- b) ácido etanoico e ésteres. e) etanol e ésteres.
dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para c) etanoato de etila e ácidos carboxílicos.
diminuir os impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque 19 - (UNIFESP SP) Nas tecnologias para substituição dos derivados do
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no
menos letal ao ambiente. cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação
térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto. entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o subproduto a glicerina (propanotriol).
que diminui a quantidade dessa substância na natureza. Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação,
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais
do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o a) álcool e éster. d) ácido carboxílico e éster.
que facilita sua retirada do ambiente. b) álcool e éter. e) ácido carboxílico e éter.
c) álcool e ácido carboxílico.
QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS – Outras Reações Orgânicas LISTA 19

Alguns Métodos de Obtenção de Alcanos  Compostos de Grignard e água

 Reação de Wurtz

Reação de haleto orgânico e sódio metálico.

Método de Obtenção do Benzeno

 Trimerização do etino (acetileno)

O acetileno pode ser obtido a partir do carbureto (carbeto de cálcio)


 Reação de Dumas – CaC2 – um sólido branco-acizentado que, em contato com a água,
reage imediatamente produzindo o gás acetileno. Essa reação é chamada
Consiste no aquecimento de sais de sódio de ácidos carboxílicos na de hidrólise do carbureto:
presença de cal sodada (NaOH + CaO).
CaC2 (s) + 2 HOH (l) Ca(OH)2 (aq) + HC CH (g)
carbureto etino (acetileno)

A partir do acetileno, pode-se obter o benzeno por meio de uma


reação chamada trimerização, demonstrada a seguir:

 Síntese de Kolbe
HC CH CH
Eletrólise no meio aquoso de sais de ácidos carboxílicos.
HC CH HC CH

HC CH HC CH
Simplificadamente, temos: CH
- Descarga no ânodo:
3 HC CH

etino (acetileno) benzeno

Exemplos: Método de Obtenção da Fenilamina (Anilina)

Eletrólise do acetato de sódio:  Método de redução nitro-amina

- Nitração do benzeno

- Descarga no ânodo:

- Redução do nitrobenzeno

Eletrólise em meio básico do ácido propanoico (em resumo):

Reações de Eliminação em Haletos

As reações de desidro-halogenação seguem a Regra de Saytzef,


que diz que carbonos menos hidrogenados tendem a perder hidrogênio
 Reação de Sabatier-Sanderens com mais facilidade.

Método de hidrogenação de alcenos e alcinos.


01 - (UFPB) A fórmula molecular do composto R-Cl (onde R é um a) metano.
radical alquila), usado na obtenção do alcano de massa molecular 86, b) etano.
pelo método de Wurtz, é c) propano.
d) benzeno.
a) C3H7Cl e) fenantreno.
b) C2H5Cl
c) C5H11Cl 08 - (UFTM MG) Para a obtenção de um gás, foi realizada a experiência
d) C4H9Cl de reação de Dumas, que consiste na pirólise de uma mistura de acetato
e) C6H13Cl de sódio e hidróxido de sódio, na proporção de 1:1, na presença de cal
sodada (mistura de CaO e NaOH) a seco e a altas temperaturas.
02 - (UNIFICADO RJ) Na reação: 2CH3 – CH(CH3) – Cl + 2Na → 2
NaCl + X . O composto X é o:

a) 2,3 - dimetil-butano
b) 2,2 - dimetil-butano
c) n-butano
d) n-hexano
e) isobutano

03 - (PUC RJ) Da reação do sódio metálico com uma mistura de iodo


metano e iodo etano, obtém-se:

a) propano Sabendo-se que o gás obtido apresenta geometria molecular tetraédrica


b) etano e é apolar, pode-se afirmar que o composto em questão é o:
c) butano
d) etano + propano a) hidrogênio.
e) etano + propano + butano. b) etino.
c) monóxido de carbono.
04 - (ITA SP) 13,7 g de um brometo de alquila é aquecido com sódio d) metano.
metálico em excesso. Forma-se 0,05 mols de um hidrocarboneto. O e) gás carbônico.
hidrocarboneto pode ser:
09 - (UEPG PR) Lanternas de carbureto, ainda utilizadas na exploração
a) Propano de cavernas, são fabricadas em metal e possuem dois compartimentos: o
b) Iso-butano superior contendo água e o inferior contendo carbureto (carbeto de
c) 2 - Metilbutano cálcio). O gotejamento da água sobre o carbureto resulta na formação de
d) Iso-octano um gás, cuja queima produz chama brilhante. Sobre os processos
e) 2,5 - Dimetilhexano envolvidos na produção da chama, assinale o que for correto. Dados: Ca
= 40; C = 12.
05 - (UERN/Adaptado) Se a reação de Sabatier-Sanderens fosse
transformar um alceno num alcano, não teria importância prática. O 01. O gás produzido é conhecido como acetileno.
processo seria antieconômico. No entanto, a ideia geral dessa reacao é 02. A equação que representa essa reação é dada por: CaC2(s) + H2O(l)
importantíssima: consiste em adicionar hidrogênio...  CaO(s) + C2H2(g)
(Ricardo Feltre. Química Orgânica. Vol. 3. 04. O gás formado e que sofre combustão é classificado como
O uso prático das reações de adição.) hidrocarboneto insaturado.
08. Os dados indicam que a reação da água com o carbeto de cálcio é
Com base no trecho anterior, é correto afirmar que a reação transforma exotérmica.
16. A queima de 32 g de carbeto de cálcio produz 11,2 litros de gás,
a) nitrilas em amidas. considerando as CNTP.
b) ácido carboxílico em aldeído.
c) ácidos carboxílicos em álcoois. 10. (ENEM) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por
d) compostos aromáticos em cíclicos saturados. descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como
e) compostos aromáticos com núcleos condensados. eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de
hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser
06 - (UPE PE) O metano pode ser obtido pelo método de Dumas, empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos
caracterizado pela fusão alcalina a partir do hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse
processo.
a) permanganato de sódio.
b) bióxido de carbono.
c) hidróxido de sódio.
d) acetato de sódio.
e) ácido propiônico

07 - (UNIFOR CE) Um dos métodos de obtenção de hidrocarbonetos


consiste na fusão de sais de sódio de ácidos carboxílicos com cal sodada
(mistura de NaOH com CaO): Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do
ácido 3,3-dimetil-butanoico é o:
O
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
R C + Na+OH- (s) RH(g) + Na2CO3(s)
fusão b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
O Na+(s) c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
De acordo com esse método, no caso de R ser o grupo fenila deve-se
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
obter
QUÍMICA ORGÂNICA REAÇÕES ORGÂNICAS – Reativos e Métodos de Identificação LISTA 20

Reativos e Métodos de Identificação Se no frasco houver propanona (acetona), a reação não ocorrerá, pois
as cetonas não se oxidam e, nesse caso, o teste de Tollens será negativo.
Os aldeídos se oxidam, o que não ocorre com as cetonas. Por esse O teste também poderia ser feito com os reativos de Fehling ou de
motivo, a reação de oxidação é utilizada para diferenciar os dois Benedict. Ambos contêm o íon Cu2+ que será reduzido enquanto o
compostos. aldeído é oxidado, ocorrendo a formação de um precipitado avermelhado
de Cu2O.
Em laboratório, essa diferenciação é realizada usando-se algumas
misturas oxidantes: Essa reação pode ser representada por:

 Reativo de Tollens – solução aquosa amoniacal de nitrato de prata.


 Reativo de Fehling – solução aquosa de sulfato de cobre em meio
básico e tartarato duplo de sódio e potássio.
 Reativo de Benedict – solução aquosa de sulfato de cobre em meio
básico e citrato de sódio. --------------------------------------------------------------------------------------

Exercícios de Vestibulares
Supondo que em um laboratório haja um frasco contendo um
líquido incolor e transparente, em cujo rótulo está escrito a fórmula
C3H6O, e considerando que essa fórmula possa corresponder a:
01 - (Unicastelo SP) A investigação qualitativa da presença de glicose
na urina pode ser feita usando o reagente de Fehling, uma solução que
contém Cu(OH)2. Para evitar a precipitação do Cu(OH)2 , o íon cúprico
é complexado em meio básico com o íon tartarato e a solução reagente
adquire uma coloração azul.

para que se possa identificar qual das substâncias está no frasco, deve-se
testá-la com um dos reativos mencionados, por exemplo, o reativo de
Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de prata).
Se no frasco houver propanal, ele será oxidado, originando ácido
propanoico, enquanto os íons Ag+ são reduzidos a Ag0 (prata metálica).
Ao realizar a reação em um tudo de ensaio, observa-se a formação de um
espelho de prata, que corresponde à deposição de prata metálica (Ag0)
nas paredes internas do tubo.

Uma amostra de urina é adicionada ao reagente de Fehling e a mistura é


levemente aquecida em banho-maria por cerca de 10 minutos. Na
presença de glicose, forma-se Cu2O, um precipitado marrom-
avermelhado.

A reação ocorre segundo a equação global:

Cu2+(aq) + 4OH–(aq) + RCHO(aq)  RCOOH(aq) + Cu2O(s) +


2H2O(l)
Essa reação pode ser equacionada da seguinte maneira:
De acordo com essa equação global, a reação que permite detectar
glicose na urina é classificada como

a) substituição.
b) hidrólise alcalina.
c) precipitação.
d) oxirredução.
e) oxidação.
A reação com o reativo de Tollens pode ser representada em etapas:
02 - (PUC MG/Adaptado) Um composto capaz de reduzir a prata numa
solução amoniacal de nitrato de prata pertence à função:

a) ácido.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
e) éster.
03 - (Univag MT) Aldeídos e cetonas podem ser diferenciados a partir R– CHO (aq) + 2 Cu2+ (aq) + 4 OH–(aq) 
de um teste conhecido como Fehling. Duas soluções conhecidas como
Fehling A e Fehling B são misturadas e adicionadas à solução contendo  R– COOH (aq) + Cu2O (s) + 2 H2O (l)
a substância a ser testada. O produto da mistura Fehling reage com a
carbonila do aldeído, provocando sua oxidação. Se a solução mudar de O resultado positivo do teste é visualizado pela formação do precipitado
cor (de azul para marrom), dizemos que o teste deu positivo, indicando de óxido de cobre (I), cuja cor pode variar de amarelo-alaranjado a
a presença de aldeído na solução. A seguir são apresentadas as fórmulas marrom-avermelhado.
estruturais de algumas substâncias comuns:
Quando, na equação química que representa o teste com o reagente de
Substância 1 Substância 2 Substância 3 Substância 4 Benedict, R– for igual a C2H5–, o produto orgânico formado nessa reação
será o:
OH O O O
H3C C H3C C a) ácido etanoico.
H3C CH2 H3C C CH3
H OH b) ácido propanoico.
c) ácido n-butanoico.
d) isopropanol.
Soluções das substâncias 1, 2, 3 e 4 foram analisadas com o teste de e) etanol.
Fehling. É correto afirmar que o teste dará positivo para a solução
contendo a substância 06 - (Fac. Santa Marcelina SP) O teste com reagente de Benedict permite
evidenciar a presença do grupo funcional aldeído em diferentes soluções
a) 2, produzindo a substância 3. aquosas. Esse teste baseia-se na reação química representada por:
b) 3, produzindo a substância 2.
c) 1, produzindo a substância 2. R– CHO (aq) + 2 Cu2+ (aq) + 4 OH–(aq) 
d) 2, produzindo a substância 1.
e) 4, produzindo a substância 3.  R– COOH (aq) + Cu2O (s) + 2 H2O (l)
O resultado positivo do teste é visualizado pela formação do precipitado
04 - (Unimontes MG) O reagente de Tollens permite a distinção entre de óxido de cobre (I), cuja cor pode variar de amarelo-alaranjado a
aldeídos e cetonas, em meio básico. Apenas os aldeídos reagem com marrom-avermelhado.
formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas
paredes do recipiente. Em laboratório, amostras dos açúcares glicose e Esse teste deverá produzir resultado positivo quando realizado com uma
frutose foram submetidas ao teste de Tollens para identificação. amostra de

H O a) urina contendo glicose.


CH2OH b) adoçante à base de frutose.
c) óleo de amendoim dissolvido em etanol.
H C OH C O d) removedor de esmaltes contendo acetona e água.
e) gelatina diet formada por proteína dispersa em água.
HO C H HO C H
07 - (UNIFESP SP) As afirmações seguintes descrevem corretamente as
H C OH H C OH propriedades do aldeído propanal.

H C OH H C OH I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água.


II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo
CH2OH CH2OH permanente.
Frutose III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho
Glicose
de prata.
IV. Produz um álcool quando reduzido com H2 em presença de Ni/calor
RCHO + 2Ag(NH3)2OH como catalisador.
Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as
(Reagente afirmações:
de Tollens)
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
2Ag + RCOO NH4 + 3NH3 + H2O c) II e IV, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
(Espelho e) I, III e IV, apenas.
de prata)
08 - (UFG GO) Reações de caracterização de grupos funcionais são
Em relação ao exposto, é CORRETO afirmar que muito comuns em Química Orgânica. O reativo de Tollens
[Ag(NH3)2]OH oxida aldeídos, mas não oxida cetonas. Considere as
a) a glicose e a frutose são oxidadas, ocorrendo formação do seguintes reações químicas:
precipitado de íons prata.
b) apenas a frutose é oxidada, ocorrendo a formação de amônia em I. C3H6O + reativo de Tollens  A + Ag0(s) + NH3
meio aquoso. II. C3H6O + reativo de Tollens  não há reação
c) a glicose é oxidada, fornecendo o sal do ácido carboxílico e o metal
prata, Ag. a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome oficial, segundo a
d) a glicose e a frutose, por serem monossacarídeos, não são oxidadas União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), do composto
nesse processo. A e das substâncias de fórmula molecular C3H6O presentes nas reações
I e II.
05 - (Fac. Santa Marcelina SP) O teste com reagente de Benedict permite
evidenciar a presença do grupo funcional aldeído em diferentes soluções b) Indique o tipo de isomeria existente entre as substâncias de fórmula
aquosas. Esse teste baseia-se na reação química representada por: molecular C3H6O nas reações I e II.
QUÍMICA ORGÂNICA ACIDEZ e BASICIDADE dos COMPOSTOS ORGÂNICOS LISTA 21

01 - (ENEM) Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a 05 - (UNICID) O necrochorume, líquido produzido pela decomposição de
água proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e animais mortos, é composto predominantemente pela cadaverina,
desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico de responsável pelo odor repulsivo.
peixe se deve às aminas e que esses compostos se comportam como bases.
Na tabela são listadas as concentrações hidrogeniônicas de alguns materiais
encontrados na cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da H2N NH2
geladeira.
cadaverina
Material Concentração de H 3O  (mol/L) Considere as seguintes afirmações sobre a estrutura química e propriedades
da cadaverina:
Suco de limão 102
Leite 106 I. fórmula mínima C5H14N2;
Vinagre 103 II. caráter básico;
III. cadeia carbônica alifática;
Álcool 108 IV. cadeia carbônica heterogênea.
Sabão 1012
Carbonato de Está correto o contido em
1012
sódio/barr ilha a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor? c) I, II e IV, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
a) Álcool ou sabão. e) II, III e IV, apenas.
b) Suco de limão ou álcool.
c) Suco de limão ou vinagre. 06 - (UNIFESP SP) Analgésicos ácidos como aqueles à base de ácido
d) Suco de limão, leite ou sabão. acetilsalicílico provocam em algumas pessoas sintomas desagradáveis
e) Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. associados ao aumento da acidez estomacal. Em substituição a esses
medicamentos, podem ser ministrados outros que contenham como princípio
02 - (UECE) Assim como o leite de magnésia, usado como laxante, possui ativo o paracetamol (acetaminofen), que é uma base fraca. O meio estomacal
caráter básico, o vinagre, usado em saladas de legumes, possui caráter ácido é predominantemente ácido, enquanto que o meio intestinal é
e o óxido de alumínio, componente de pedras preciosas como rubi e safira, predominantemente básico, o que leva à absorção seletiva nos dois órgãos de
possui caráter anfótero, as funções orgânicas também possuem essas medicamentos administrados pela via oral.
propriedades. Com base nessas propriedades, assinale a opção na qual as
funções orgânicas possuem, nesta ordem, caráter básico, ácido e anfótero. O
H3C C
a) Alcoóis, aminoácidos e aminas. N OH
b) Aminoácidos, alcoóis e fenóis.
c) Aminas, fenóis e aminoácidos. H
d) Fenóis, aminas e alcoóis. Acetaminofen

03 - (FGV SP) Considere os seguintes compostos orgânicos: Considere a figura com a estrutura do acetaminofen e as seguintes
afirmações:
I. CH3CH2OH I O acetaminofen apresenta fórmula molecular C8H9NO2.
II. CH3COOH II. O grupo funcional amida é que confere o caráter básico do
III. CH3CH2COOH acetaminofen.
IV. CH3CH2NH2 III. A absorção do ácido acetilsalicílico em um indivíduo é maior no
OH estômago do que no intestino, devido ao baixo pH do suco gástrico.
IV. Os fenóis apresentam menor acidez do que os ácidos carboxílicos.
V.
São corretas as afirmações
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
O composto orgânico que apresenta maior caráter básico está representado c) I, II e IV, somente.
em d) II, III e IV, somente.
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. e) III e IV, somente.
04 - (UNISA) A fenilamina é muito empregada na produção de 07 - (UFOP MG) A solubilidade da anilina em água é de apenas 4%. Quando
medicamentos, corantes, espuma de poliuretano, produtos químicos se adiciona a essa solução gotas de ácido clorídrico, verifica-se um aumento
agrícolas, antioxidantes, herbicidas e explosivos. considerável da solubilidade.
Esse composto pode ser representado pela estrutura a seguir: Podemos afirmar que o ácido tem a função de:
a) protonar a anilina para produzir um sal.
NH 2
b) protonar a anilina para produzir uma base.
c) captar um próton da anilina para produzir uma base.
d) adicionar-se ao anel aromático para produzir um ácido.

08 - (Unimontes MG) Algumas bactérias presentes na superfície da pele


produzem substâncias responsáveis pelo mau cheiro do suor. Essas
Considerando essas informações, a fenilamina substâncias podem ser, por exemplo, o ácido butírico ou ácido butanóico:

a) é uma base de Lewis. H H


O
b) é uma amina primária e alifática. H 3C C C C
c) ao reagir com ácido, produz um ácido carboxílico e um sal de amônio. O H
d) tem massa molar maior que 100 g.mol–1. H H
e) pode ser nomeada como N-metil-anilina. ácido butanóico
Sendo assim, as formulações de desodorantes devem conter princípios ativos Considerando a presença dos ácidos carboxílicos no nosso cotidiano e os
para reagirem com tais substâncias ácidas, a fim de impedirem o mau cheiro dados da tabela, afirma-se que:
do suor. Uma substância que pode ser usada como princípio ativo de um
desodorante é I. o ácido carboxílico mais forte é o ácido acético;
a) NaHCO3. II. os pontos de ebulição dos ácidos apresentados aumentam com o
b) CH3COOH. aumento de suas massas moleculares;
c) NaCl. III. o ácido fórmico é a causa do ardor das picadas de formiga;
d) CH3CH2CH2COONa. IV. o ácido butanoico é o principal responsável pelo sabor azedo do
vinagre.
09 - (Unioeste PR) O odor característico do peixe é provocado por
substâncias orgânicas do grupo das aminas. Pode-se abrandar este odor, Está correto, apenas, o contido nas afirmações
adicionando-se ao peixe
a) uma substância ácida. a) I e II.
b) uma substância básica. b) I e III.
c) uma substância salina. c) II e III.
d) um óxido.
d) I, III e IV.
e) um catalisador.
e) II, III e IV.
10 - (UEMS) A tabela demonstra as constantes de ionização ácida de
substâncias orgânicas em água a 25ºC. 13 - (UFTM MG) A decomposição de algumas proteínas do peixe pode
gerar a metilamina, responsável pelo odor desagradável. O equilíbrio
Substância Ka químico dessa substância com água é representado na equação:
Ácido acético (CH 3COOH) 1,8x10 5 
CH3 – NH2 + H2O  CH3 – NH3+ + OH-
Etanol (CH 3CH 2 OH) 1,0x1018
Fenol (C 6 H 5OH) 1,3x1010 Sobre o sistema em equilíbrio são feitas as seguintes afirmações:
8
2 - nitrofenol (C 6 H 4 (NO 2 )OH) 6,2x10 I. a metilamina é substância com caráter básico;
II. a metilamina é uma amina primária;
A partir dos dados da tabela, é incorreto dizer que: III. a adição de bases desloca o equilíbrio para a direita, diminuindo o odor
a) o ácido acético é o ácido mais fraco das substâncias listadas na tabela
quando estas estão dissolvidas em água. causado pela metilamina.
b) o etanol é o ácido mais fraco das substâncias listadas na tabela quando
estas estão dissolvidas em água. São corretas as afirmações
c) fenol é menos ácido que 2nitrofenol em água. a) I, II e III.
d) o ácido acético é o ácido mais forte das substâncias listadas na tabela b) I e II, apenas.
quando estas estão dissolvidas no solvente polar. c) I e III, apenas.
e) o etanol é o ácido mais fraco das substâncias listadas na tabela quando d) II e III, apenas.
estas estão dissolvidas no solvente polar. e) II, apenas.

11 - (UFPR) Considere a dissolução de 0,10 mol de cada um dos ácidos 14 - (UFU MG) Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa
relacionados na tabela abaixo, separadamente, em 1,0 litro de água. em água.
OH
Ácido Fórmula Ka
Acético H 3CCOOH 1,8  10 5 OH O
Fluorídric o HF 7,0  10 4 O
Fórmico HCOOH 1,8  10 4 H H
De acordo com as informações da tabela e com base nos conhecimentos F 3C OH
sobre ácidos fracos e pH, compare os três ácidos entre si e considere as I III IV
II
seguintes afirmativas:
1. O ácido acético pode ser considerado o ácido mais forte, pois apresenta pKa~0,5 pKa~15,7
pKa~16,5 pKa~10,0
o menor valor de Ka.
2. O ácido fluorídrico é um ácido inorgânico, que possui o maior valor de
Ka; portanto, é o ácido mais forte. Com relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que
3. A solução de ácido fórmico exibirá o menor valor de pH.
4. A solução de ácido acético apresentará o maior valor de pH. a) II é mais ácido que I.
b) I é menos ácido do que a água.
Assinale a alternativa correta. c) II e III são os compostos de maior acidez.
a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. d) IV é o composto menos ácido entre os demais.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 15 - (UFU MG) Considere o enunciado a seguir.
d) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. Maresia é o cheiro do mar proveniente de odores carregados de aminas, que
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. são exalados pelos animais marinhos.
12 - (FMJ SP) A tabela relaciona fórmulas moleculares, pontos de ebulição Acerca das aminas, é INCORRETO afirmar que:
e constantes de ionização de alguns ácidos carboxílicos, em solução
aquosa, a 25°C.
a) a ureia [CO(NH 2 ) 2 ] , principal fonte de excreção dos resíduos
Nome do ácido Fórmula molecular P.E./o C K a (25o C) nitrogenados em peixes de água salgada, é um exemplo de amina
Fórmico (metanóico) HCOOH 100,5 1,80 x 10- 4 secundária.
b) a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina,
Acético (etanóico) CH 3COOH 118 1,75 x 10-5
cuja solubilidade em água é maior do que a trietilamina.
-5
Propiônico(propanóico) CH 3CH 2COOH 141 1,34 x 10 c) após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as mãos com
Butírico (butanóico) CH 3 [CH 2 ]2 COOH 164 1,52 x 10-5 limão ou vinagre que, por conterem ácidos, estes reagem com a amina,
cujo caráter é básico.
Valérico (pentanóico) CH 3 [CH 2 ]3 COOH 187 1,44 x 10-5 d) as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais átomos de
nitrogênio.
(Química Nova Na Escola N.° 15)
16 - (UNIUBE MG) Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que,
quando dissolvidos em água, dão origem a soluções aquosas ácidas. Isso
decorre da ionização dessas substâncias em meio aquoso, levando á
formação de íons H+ ou íons H3O+, conhecidos como íons hidrônio ou
hidroxônio. Os fenóis também são compostos que apresentam essa mesma
propriedade. A seguir, estão representadas as fórmulas moleculares de cinco
substâncias,

I. C2H6O
II. C2H4O2
III. CH2O
IV. C6H6O
V. C6H12O6 Considerando as informações do enunciado e do esquema acima, assinale a
alternativa correta.
Analisando as fórmulas moleculares e montando as fórmulas estruturais para
essas substâncias, as que fornecem soluções com pH < 7,0, quando a) A metilamina é uma amina alifática terciária.
dissolvidas em água, são: b) A metilamina, em meio aquoso, atua como um ácido de Brönsted-
Lowry.
a) I, III e V, apenas c) O ácido clorídrico é um diácido que, em meio aquoso, se ioniza muito
b) I, II e IV, apenas pouco.
c) II e III, apenas d) O desaparecimento do odor desagradável se deve à formação de um
d) II e IV, apenas sal orgânico, inodoro e não volátil, denominado cloreto de
e) II, III e V, apenas metilamônio.
e) O pH de uma solução aquosa de metilamina é menor do que 7,0.
17 - (UFU MG) A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem
fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz subterrânea que chega 20 - (UFU MG) O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com grande
a atingir 1,50m de altura, pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por poder cauterizante e muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças de
várias espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental é a pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do
Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, ácido acético. Essa diferença pode ser explicada pelo
República Central Africana, Congo, República Democrática do Congo,
Angola e Guinea Equatorial. a) elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural mais esse íon para a solução.
b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a
constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético.
c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido
tricloroacético.
d) número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que fixa
melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a acidez.

A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula 21 - (UEFS BA) A solubilidade dos compostos orgânicos em água e o pH
molecular das soluções aquosas obtidas dependem, dentre outros fatores, da estrutura
química das substâncias envolvidas. Assim, analisando a estrutura das
a) C19H24N2O e possui caráter básico. substâncias químicas constituintes de soluções aquosas de ácido metanoico,
b) C19H23N2O e possui caráter ácido. de metanoato de sódio e de metilamina, é correto afirmar:
c) C20H26N2O e possui caráter alcalino.
d) C20H24N2O e possui caráter adstringente. a) A solução aquosa de metilamina tem pH maior do que a do ácido
metanoico.
18 - (UNICAMP SP) Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas b) O ácido metanoico e a metilamina são constituídos por moléculas
pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se lineares e apolares.
intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm c) A interação entre as moléculas de água e de metilamina, na solução
propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os aquosa, é do tipo dipolo-dipolo induzido.
insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai. d) O ácido metanoico e o metanoato de sódio são representados,
H
respectivamente, por H3CCOOH e H3CCOONa.
e) A dissociação completa do metanoato de sódio em água resulta em
N uma solução em que a concentração de íons H+(aq) é igual à de íons
O
OH–(aq).

22 - (ESCS DF) Na figura abaixo, os hidrogênios presentes na molécula de


OH N ácido salicílico são divididos em três tipos, de acordo com a acidez. Assinale
a opção em que se apresenta a acidez desses hidrogênios em ordem crescente.
OH CH 3
O OH a
I II
Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto
Hc OH b
a) I não atrai os insetos e tem caráter básico.
b) II atrai os insetos e tem caráter ácido.
c) II não atrai os insetos e tem caráter básico.
d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico. Hc Hc

19 - (UCS RS) A decomposição de algumas proteínas do peixe pode gerar a Hc


metilamina, substância química responsável pelo odor desagradável.
Experimentalmente, o odor desagradável pode ser eliminado quando uma a) Hb < Ha < Hb
solução aquosa de metilamina é tratada com algumas gotas de ácido b) Ha < Hb < Hc
clorídrico, como ilustra o esquema abaixo. c) Hc < Hb < Ha
d) Ha < Hc < Hb
09. a; 10. a; 11. d; 12. e; 13. c; 14. b; 15. e; 16. a; 17. Na superfície que
GABARITOS apresenta vidro tratado co clorotrimetilsilano, uma vez que este apresenta
forças de interações intermoleculares de menor intensidade com a água.
 LISTA 01 18. a) H3C-CH2-CH2-NH2; H3C-CH(NH2)-CH3; H3C-CH2- NH-CH3;
(CH3)3N, b) (CH3)3N; faz interações intermoleculares mais fracas (de menor
01. d; 02. a; 03. c; 04. a; 05. 7 e 3; 06. sp 2, sp, sp2, sp3, sp3; 07. a; 08. c; intensidade) que as demais, do tipo dipolo-dipolo, e possui maior
09. a; 10. d; 11. a; 12. e; 13. c; 14. d; 15. d; 16. a; 17. a; 18. b; 19. c; 20. e. impedimento espacial. 19. a) 56,4 ºC; b) - 88,2 ºC, c) 38,0 ºC; d) 78,3 ºC. 20.
e; 21. d; 22. a; 23. c; 24. c; 25. a; 26. c; 27. c; 28. a; 29. a; 30. e; 31. d; 32. d;
------------------------------------------------------------------------------------------- 33. d; 34. a; 35. d; 36. d; 37. e; 38. a; 39. b; 40. d.
-------------------------------------------------------------------------------------------
 LISTA 02
 LISTA 09
13. d; 14. e; 15. d; 16. b; 17. d; 18. e.
Consulte o professor para as demais questões. 1) Gab: C 2) Gab: D 3) Gab: B 4) Gab: D
------------------------------------------------------------------------------------------- 5) Gab: E 6) Gab: E 7) Gab: B 8) Gab: D
9) Gab: B 10) Gab: C 11) Gab:
 LISTA 03 a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e
entre os carbonos 2 e 3, os fragmentos gerados e duas respectivas massas
01. b; 02. 14; 03. a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada são:
e homogênea. b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações
sigmas (ou 4 ligações simples). Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3
ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).
04. b; 05. d; 06. c; 07. c; 08. e; 09. d; 10. b, 11. a; 12. d; 13. c; 14. d; 15. d;
16. b; 17. b; 18. e.
-------------------------------------------------------------------------------------------
b) Existem dois possíveis isômeros para a molécula do n-pentano, que são:
 LISTA 04

Do 01 ao 06 consulte o professor, 07. d; 08. b; 09. b; 10. e; 11. d; 12. b; 13.


e; 14. d; 15. b; 16. d; 17. e; 18. d; 19. a; 20. c; 21. e; 22. a; 23. d; 24. d; 25.
e; 26. e; 27. a; 28. b; 29. d; 30. e; 31. e; 32. c; 33. b; 34. a; 35. e; 36. d; 37.
Os dois isômeros apresentam fórmula molecular igual a C5H12.
e; 38. a; 39. d; 40. a; 41. d; 42. d; 43. b.
-------------------------------------------------------------------------------------------
12) Gab: a) Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular
(C3H9N), portanto, são isômeros.
 LISTA 05 b) A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A),
pode realizar ligações de hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe
01. e, 02. e, 03. a, 04. c, 05. e, 06. c, 07. d, 08. d, 09. a, 10. b, confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que não existe
11. e, 12. b, 13. c, 14. e, 15. e, 16. a, 17. d, 18. c, 19. a, 20. e, diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos.
21. e, 22. e, 23. c, 24. a, 25. e. 13) Gab: C 14) Gab: A 15) Gab: C 16) Gab: D
------------------------------------------------------------------------------------------- 17) Gab: E 18) Gab: A 19) Gab: A 20) Gab: A
21) Gab:
 LISTA 06 a) A molécula III apresenta a maior temperatura de ebulição. Isso se
justifica, pois essas moléculas apresentam massas moleculares próximas e,
01) Gab: 12 07) Gab: E 13) Gab: D 19) Gab: A 25) Gab: E portanto, a natureza de suas interações intermoleculares é capaz de prever
02) Gab: A 08) Gab: C 14) Gab: C 20) Gab: B 26) Gab: C algumas de suas propriedades físicas. Dessa forma, a molécula III por
03) Gab: B 09) Gab: D 15) Gab: E 21) Gab: C 27) Gab: D realizar ligações de hidrogênio significativas irá apresentar maior
04) Gab: B 10) Gab: C 16) Gab: B 22) Gab: C 28) Gab: A temperatura de ebulição.
05) Gab: C 11) Gab: D 17) Gab: E 23) Gab: D 29) Gab: E b) As moléculas II e III apresentam respectivamente as fórmulas
06) Gab: C 12) Gab: A 18) Gab: C 24) Gab: D 30) Gab: B moleculares C7H6O e C7H8O. Portanto, por não apresentarem a mesma
fórmula molecular não podem ser isômeros.
------------------------------------------------------------------------------------------- 22) Gab: E 23) Gab: B 24) Gab: D 25) Gab: A
26) Gab: A
 LISTA 07 -------------------------------------------------------------------------------------------

01) Gab: D 02) Gab: D 03) Gab: A 04) Gab: B  LISTA 10


05) Gab: D 06) Gab: D 07) Gab: E 08) Gab: C
09) Gab: A 10) Gab: C 11) Gab: B 12)Gab:D 1) Gab: A 2) Gab: C 3) Gab: C 4) Gab: A
13) Gab: B 14) Gab: B 15) Gab: A 16) Gab: B 5) Gab: C 6) Gab: B 7) Gab: D 8) Gab: C
17) Gab: D 18) Gab: D 19) Gab: A 20) Gab: C 9) Gab: A 10) Gab:
21) Gab: D 22) Gab: B 23) Gab: A 24) Gab: E
25) Gab: A 26) Gab: A 27) Gab: B 28) Gab: C a) Isômeros de Função
29) Gab: E 30) Gab: E CH3CH2CH2COH.....butanal e
------------------------------------------------------------------------------------------- CH3CH2COCH3…..butanona
Isômeros de Cadeia
 LISTA 08
CH3CH=CHCH2OH….but-2-en-1-ol e
01. a; 02. d; 03. b; 04. d; 05. c; 06. b; 07. c; 08. CH2C(CH3)CH2OH2-metil-prop-2-en-1-ol
a. b)
O H O ácido cis-butenodióico ácido trans-butenodióico
OH OH OH
H3C C C CH3
O H O O C C O O C H
b. O álcool etílico é uma molécula polar e portanto solúvel em água; o álcool C C C C
decílico apresenta uma cadeia carbônica (cauda) muito grande, que é apolar, H H H C O
tornando–o apolar e diminuindo sua solubilidade em água.
OH
11) Gab: B 12) Gab: D 13) Gab: B 14) Gab: A
15) Gab: D 16) Gab: A 17) Gab: D 18) Gab: B 19) Gab: C 20) Gab: D

------------------------------------------------------------------------------------------- -------------------------------------------------------------------------------------------
 LISTA 11  LISTA 14

01) Gab: B 02) Gab: E 03) Gab: A 04) Gab: D 1) Gab: A 2) Gab: D 3) Gab: C 4) Gab: 26
05) Gab: E 06) Gab: D 07) Gab: A 08) Gab: B 5) Gab: A
09) Gab: B 10) Gab: B 11) Gab: B 12) Gab: E 6) GAB:
13) Gab: B 14) Gab: E 15) Gab: D 16) Gab: D a. A = CH3Cl; B = HNO3 Ácido nítrico
17) Gab: A 18) Gab: B 19) Gab: C 20) Gab: C b. Isomeria de posição
21) Gab: A 22) Gab: 27 23) Gab: C 24) Gab: E 7) GAB: D
25) Gab: B 26) Gab: C 27) Gab: C 28) Gab: B 8) a. essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta
------------------------------------------------------------------------------------------- CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
b. Cloro-metano, Dcloro-metano, Ticloro-metano, Tetracloro-metano
 LISTA 12 9) GAB:
a.
01) Gab: A 02) Gab: E 03) Gab: C 04) Gab: A NO2 NO2

_
05) Gab: C 06) Gab: B 07) Gab: E 08) Gab: E
09) Gab: D 10) Gab: B 11) Gab: B 12) Gab: C _
NO2
13) Gab: B 14) Gab: B 15) Gab: A 16) Gab: E
17) Gab: C 18) Gab: D 19) Gab: C 20) Gab: C Matéria-prima Produto
21) Gab: A 22) Gab: D b. Nitrobenzeno e ácido nítrico (HNO3)
------------------------------------------------------------------------------------------- c. 1,3-dinitrobenzeno ou meta dinitrobenzeno
10) Gab :D 11) Gab: C. 12) Gab:
 LISTA 13
a. fenol álcool éter b. NO2 NO2
OH OCH 3 CH 2OH
01) Gab: E 02) Gab: D 03) Gab: D 04) Gab: B
05) Gab: A 06) Gab: D 07) Gab: C 08) Gab: D
09) Gab: A 10) Gab: D 11) Gab: D 12) Gab: Br
CH 3 Nitrobenzeno m Bromonitrobenzeno
Função orgânica nitrogenada que compõe a estrutura do polímero:
O
13) Gab:
a.
amida C
CH3 CH3 Cl
N
H3C C CH CH3 + Cl2 
H3C C C CH3
Fórmula estrutural dos monômeros:
CH3 CH3 CH3 CH3
O O
H N N H C C 14) Gab: E 15) Gab: D 16) Gab:
OH a.
H H HO
Substância A ; grupo NO2 : é um metadirigênte e desativante do anel
Interação que existe entre as cadeias adjacentes: pontes de hidrogênio. Substância B ; grupo CH3 : é um ortoparadirigênte e ativante do anel
13) Gab: Substância C ; grupo Br : é um ortoparadirigênte, porém desativante do anel
b.
semelhante ao grupo A : -COOH; SO3H; - CHO; - CONH2
HO
semelhante ao grupo B: - NH2; -OH; R – O - ; R - .
a)
OH 17) Gab: C 18) Gab: C 19) Gab: E 20) Gab: C
O 21) Gab: a matéria prima para o carbeto de cálcio é o carbonato de cálcio em
2 + presença de CO e aquecimento.

CaCO3 (s) + 3CO(g)   CaC2(s) + CO2(g)
b)
CaC2(s) + 2H2O(l)  Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)
P / Cat. / 
3C2H2(g)  Benzeno
Benzeno + Cl – CH3   Metil–benzeno ou tolueno + HCl
3 AlCl

Metil–benzeno + 3HNO3  
  TNT ou 2,4,6–Trinitrotolueno +
2 4 H SO
+ H 2O
HO OH
3H2O
14) Gab: 22) Gab: B 23) Gab: C 24) Gab: D 25) Gab: D
26) Gab: A 27) Gab: B 28) Gab: E 29) Gab: B
30) Gab: B
-------------------------------------------------------------------------------------------

 LISTA 15

01) Gab: B 02) Gab: D 03) Gab: D 04) Gab: B


05) Gab: C 06) Gab: C 07) Gab: E 08) Gab: B
09) Gab: E 10) Gab: A 11) Gab: D 12) Gab: B
13) Gab: B 14) Gab: B 15) Gab: E 16) Gab: D
b) A fórmula estrutural plana do monômero de adição é 17) Gab: D 18) Gab:
H OH
a) H C CH CH 2 CH 2 CH3

H (B)
b) Composto (A) pent-1-eno ou 1-penteno ou penteno-1.
Obs: Há erros conceituais no enunciado da questão! Composto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol.
15) Gab: A 16) Gab: D 17) Gab: B 18) Gab: E
c) CH3 CH CH CH2 CH3  LISTA 18
19) Gab:
01. c;
a)
CH3
02. a)
CH 3 C CH 2 OH
O O Na+
+ NaOH +
Br H
O O
b) Adição
b) Propanoato de sódio e metil-2-propanol,
c) Metil-propano
03. a) Éster,
20) Gab: b)
a)
O
CH2 O C
C15H31 HO CH2
O
CH O C 3 NaOH
HO CH + C15H31COO Na+
C15H31
b) Para o composto I, tem-se: O HO CH2 sal
(i) 3 ligações pi; CH2 O C
(ii) 12 ligações sigma; C15H31 álcool
(iii) hidridização do tipo sp2.
04. c; 05. b; 06. a; 07. e; 08. c;
Para o composto II, tem-se:
(i) 0 ligações pi; 09.
(ii) 18 ligações sigma;
O
(iii) hidridização do tipo sp3.
H3C(CH2)14 C
21) Gab: D 22) Gab: A 23) Gab: C 24) Gab: A O Na+
25) Gab: A 26) Gab: A 27) Gab: C 28) Gab: B
29) Gab: C 30) Gab: C gordura água
(apolar) (polar)
-------------------------------------------------------------------------------------------
10. d; 11. V, V, V, V, F; 12. a) ETAPA 1: Reação de hidrólise ou Reação de
 LISTA 16 substituição nucleofílica. ETAPA 2: Reação de neutralização ou Reação de
ácido-base (ácido fraco com uma base forte). Nomenclatura: propanotriol. b)
01) Gab: C 02) Gab: E 03) Gab: E 04) Gab: E 05) Gab: E R-COONa + H+  R-COOH + Na+ ou R-COONa + H3O+  R-COOH +
06) Gab: C 07) Gab: B 08) Gab: C 09) Gab: B 10) Gab: A Na+ + H2O ou R-COONa + HX  R-COOH + NaX
11) Gab: E 12) Gab: E 13) Gab: D 14) Gab: E 15) Gab: D Em meio ácido, o sabão é transformado em ácido graxo - R-COOH, que é
16) Gab: D 17) Gab: C 18) Gab: B um composto pouco solúvel em água (hidrofóbico) e, devido à diferença de
19) Gab: 3-metil-3,4-hexanodiol polaridade entre eles, ocorre a formação de crostas nas paredes do recipiente;
20) Gab: a) 2-metil-butan-2,3-diol, b) propanona + etanal + H2O2, 13. d; 14. e; 15. d; 16. a; 17. b. 18. d; 19. a.
c) propanona + ácido etanóico, d) CO2 + H2O.
------------------------------------------------------------------------------------------- -------------------------------------------------------------------------------------------

 LISTA 17  LISTA 19

01. d; 02. a) O éter de cadeia aberta que pode ser formado é: 01) Gab: A 02) Gab: A 03) Gab: E 04) Gab: E
O O 05) Gab: D 06) Gab: D 07) Gab: D 08) Gab: D
C CH2 O CH2 C 09) Gab: 23 10) Gab: C
4
4 -------------------------------------------------------------------------------------------
HO OH O éster de cadeia aberta que pode ser
formado é:
 LISTA 20
O
HO CH2 4
C O 1) Gab: D 2) Gab: C 3) Gab: A 4) Gab: C
O CH2 C 5) Gab: B 6) Gab: A 7) Gab: D 8) Gab:
4
OH

a) Reagente I é o propanal: O
b) O éster cíclico que pode ser formado é:
O H3C CH2 C
C H
H 2C O
Reagente II é a propanona: H3C C CH 3
H 2C CH 2 O
C
H2
O
O ácido com cadeia carbônica insaturada que pode ser Substância A é o ácido propanoico: H3C CH2 C
formado é: OH
O
H2C CH CH2 C b) O tipo de isomeria entre os reagentes em I e II é a isomeria de função.
2
OH
-------------------------------------------------------------------------------------------
03. c; 04. a) A = Etóxi-etano  CH3-CH2-O-CH2-CH3
C = Cloro-etano  CH3-CH2-Cl, b) CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-  LISTA 21
O-CH(CH3)-CH3; 05. c, 06. e; 07. b; 08. a; 09. d; 10. a; 11. a; 12. a; 13. e;
14. a; 15. b; 16. a; 17. d; 18. d; 19. b; 20. d, 21. e; 22. a; 23. e; 24. e; 25. d; 01. c; 02. c; 03. d; 04. a; 05. b; 06. a; 07. a; 8. a; 9. a; 10. a; 11. d; 12. c;
26. a; 27. b; 28. d; 29. b; 30. c. 13. b; 14. d; 15. a, 16. d; 17. c; 18. c; 19. d; 20. c, 21. a; 22. c.
------------------------------------------------------------------------------------------- -------------------------------------------------------------------------------------------
ANOTAÇÕES!
DATA DO DATA DO
LISTA CONTEÚDO PEDIDO DE TÉRMINO DA
RESOLUÇÃO RESOLUÇÃO

01 HISTÓRICO. Hibridização. Classificações do Carbono

02 REPRESENTAÇÕES das CADEIAS CARBÔNICAS

03 CLASSIFICAÇÕES de CADEIAS CARBÔNICAS

04 REGRAS IUPAC de NOMENCLATURA

05 HIDROCARBONETOS e PETRÓLEO

06 FUNÇÕES ORGÂNICAS – 1

07 FUNÇÕES ORGÂNICAS – 2

08 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

09 ISOMERIA – Plana

10 ISOMERIA – Espacial Geométrica (Cis/Trans ou E/Z)

11 ISOMERIA – Espacial Óptica

12 POLÍMEROS – 1

13 POLÍMEROS – 2

14 REAÇÕES ORGÂNICAS – Substituição

15 REAÇÕES ORGÂNICAS – Adição

16 REAÇÕES ORGÂNICAS – Oxidação

17 REAÇÕES ORGÂNICAS – Álcoois. Compostos de Grignard

18 REAÇÕES ORGÂNICAS – Lipídios. Biodiesel. Sabões e Detergentes

19 REAÇÕES ORGÂNICAS – Outras Reações Orgânicas

20 REAÇÕES ORGÂNICAS – Reativos e Métodos de Identificação

21 ACIDEZ e BASICIDADE dos COMPOSTOS ORGÂNICOS

OUTRAS ANOTAÇÕES!

Prof.: Danillo Rodrigues